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第一节
有机化合物的分类
课前预习·巧设计
名师课堂·一点通
创新演练·大冲关
第一章
认识有机化合物
考点一
考点二
设计1
设计2
设计3
课堂10分钟练习
课下30分钟演练
课堂5分钟归纳
(1)常用的分类方法有 分类法和 分类法。对于下列物质，①CaCO3，②CO，③CH4，④CH2===CH2，⑤CH3CH2OH，⑥CH3COOH
属于有机物的是 (填序号，以下相同)，属于无机物的是 ，属于烃的是 ，属于酸的是 。
树状
交叉
③④⑤⑥
①②
③④
⑥
取代反应
加成反
应
CH4＋Cl2 CH3Cl
＋HCl
CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
CH2===CH2＋3O2 2CO2＋2H2O
CH4＋2O2 CO2＋2H2O
③甲烷与乙烯都能与O2发生 反应，但它们与Cl2的反应不同，这是因为甲烷属于 烃，乙烯属于 烃。
(3)乙烯的官能团是 (用化学式表达，下同)，乙醇的官能团是 ，乙酸的官能团是 。
氧化还原
烷
烯
—OH
—COOH
一、按碳的骨架分类
二、按官能团分类
1．相关概念
(1)烃的衍生物：
烃的衍生物是指烃分子里的 被其他 或 所取代而形成的一系列新的化合物。
(2)官能团：
决定化合物 的原子或原子团叫做官能团。
氢原子
原子
原子团
特殊性质
2．写出下列烃或烃的衍生物的官能团的名称
1．四位同学讨论下列原子或原子团是否属于官能团，其
中错误的是 ( )
答案 D
2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是 ( )
解析：判断一种化合物是否为芳香化合物，关键是看是否有苯环，有苯环就是芳香化合物，没有就不是，故C、D是芳香化合物，而B则不是，D不是烃。
答案：A
3．根据物质的所属类别连线。
A．烃类
B．多官能团化合物
C．醇
D．烃的衍生物
答案：①——B、D，②——C、D，③——A
4．下列有机物中属于酚的是__________，属于醇的是_____。
解析：③④⑤是羟基直接连在苯环上，属于酚；①②⑥⑦中的羟基不是直接连在苯环上，属于醇。
答案：③④⑤ ①②⑥⑦
[例1] 下列有机物中：
(1)属于芳香化合物的是__________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是__________。
[解析]因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物，所以是芳香化合物；②⑤⑦都含有苯环，且只含有C、H两种元素，所以是芳香烃。
[答案] (1)①②⑤⑥⑦⑧ (2)②⑤⑦
1．基与官能团
基 官能团
区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2．基与根
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定；不能独立存在 稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下
基 根
实例及
电子式
联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－
[答案] (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
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(1)按碳骨架不同，把有机物分为链状化合物和环状化合物，链状化合物又分为烷烃、烯烃和炔烃，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(2)决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团，官能团属于“基”，但不是“根”。
(3)常见官能团有碳碳双键，碳碳三键，—X(卤素原子)等，如—OH，—O—，—NO2，—CHO，—CO—，—COOH，
—COO—，—NH2等。
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第二节
有机化合物的结构特点
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第一章
认识有机化合物
考点一
考点二
设计1
设计2
设计3
课堂10分钟练习
课下30分钟演练
课堂5分钟归纳
(1)碳元素在元素周期表中位于 ，其最外层有 个电子，在化学反应中既不易失去电子，也不易得到电子。
(2)观察下列分子结构，回答问题。
第2周期，ⅣA族
4
①在上述有机分子中，碳原子与碳原子间可以形成 、 或 。
②在上述有机分子中，碳原子与氢原子间只能形成碳氢单键，它属于 (填“极性”或“非极性”)键；碳原子与氧原子之间可以形成碳氧 键或碳氧 键，它们都属于 (填“极性”或“非极性”)键。
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
极性
极性
单
双
(3)化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象称为同分异构现象，具有 的化合物互称为同分异构体。丁烷的分子式为C4H10，它有 种同分异构体，其结构简式为
分子式
结构
同分异构现象
2
。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
2．甲烷的分子结构
分子式 结构式 电子式 空间构型 结构示意图
CH4
正四
面体
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体`
2．同分异构体的类型
异构方式 形成途径 示例
碳链异构 不同而产生的异构
位置异构 不同而产生的异构
官能团
异构 不同而产生的异构
碳骨架
官能团位置
官能团种类
CH3CH2CH2CH3与
CH2===CH—CH2—CH3与
CH3CH2OH与
1．对于有机物中碳原子与碳原子之间相互结合的化学键
的说法正确的是 ( )
解析：碳原子与碳原子之间只能形成非极性键。
答案：B
2．下列化学式只表示一种纯净物的是 ( )
A．CH3Cl B．C2H6O
C．C4H10 D．C
答案：A
3．根据下列各组物质间的相互关系连线。
答案：A—③ B—① C—④ D—②
4．判断下列说法的正误国。
(1)同位素的化学性质几乎相同。 ( )
(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。 ( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。
( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。 ( )
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。 ( )
(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。
( )
解析：根据同系物的定义及性质，同位素、同素异形体，同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同，不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同，不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同分异构体，它们可以是不同种物质。
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
种类 表示方法 示例 应用范围
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C4H8 多用于研究物质的组成
实验
式(最简式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯的实验式为CH2，乙酸的实验式为CH2O 有共同组成的物质
种类 表示方法 示例 应用范围
电子式 用“·”或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式 用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来 ①研究有机物的性质
②表示有机反应
种类 表示方法 示例 应用
范围
结构简式 表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2 CH3CH2OH CH3COOH 同“结构式”
种类 表示方法 示例 应用范围
键线式 ①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 CH3CH===CHCH3
可表示为 表示复杂有机物的结构
种类 表示方法 示例 应用范围
球棍
模型 小球表示原子，短棍表示价键 表示分子的空间结构(立体形状)
比例
模型 用不同体积的球表示不同的原子 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
[例1] 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法
(1)上述表示方法中属于结构简式的为：__________；属于结构式的为：__________；属于键线式的为__________；属于比例模型的为：__________；属于球棍模型的为__________。
(2)写出⑨的分子式：_________________________________________________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为______，最简式为______________。
[答案] (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
有机物键线式书写时的注意事项
①一般表示3个以上碳原子的有机物；②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略；③碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)；④计算分子式时不能忘记两端的碳原子。
1．同分异构体的书写
准确、完整地写出同分异构体的结构简式，一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序规律来写。常用方法为：
(1)减碳对称法(适用于碳链异构)：
下面以C7H16为例写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)：
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)：
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
2．同分异构体数目的判断
(1)基元法：
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法：
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
(3)对称法(又称等效氢法)：
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移二法：
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
由原子和原子团组合成符合题意的结构时，可以先将有两个或两个以上价键的原子或原子团组合成分子的主体骨架，然后把只有一个价键的原子或原子团当作取代基，像确定取代基在碳链上的位置那样，确定这些一价原子或原子团在主体骨架上的位置。
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(1)碳原子形成四个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。
(2)碳原子可以相互结合成链状、环状，碳链和碳环可以相互结合。
(3)分子式相同，而结构不同的有机化合物互为同分异构体。产生同分异构现象的原因有碳链异构、位置异构和官能团异构。
(4)书写同分异构体的常用方法有减碳法、取代法、插入法，确定同分异构体数目的常用方法有基元法、替代法、对称法、定一移二法。
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第
四
节
研究有机化合物的一般步骤和方法
课前预习·巧设计
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第一章
认识有机化合物
考点一
考点二
设计1
设计2
设计3
考点三
课堂10分钟练习
课下30分钟演练
课堂5分钟归纳
(1)操作名称： 。
适用范围：分离 和 。
主要仪器：铁架台(带铁圈)、 、 、 、 。
过滤
固体
液体
烧杯
漏斗
玻璃棒
滤纸
(2)操作名称： 。
适用范围：将可溶性 分离出来。
主要仪器： 、 、 。
(3)操作名称： 。
主要仪器：铁架台(带铁圈)、烧杯、 。
操作要求：加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。
蒸发
固体溶质从溶剂中
铁架台(带铁圈)
蒸发皿
玻璃棒
萃取与分液
分液漏斗
振荡
下层液体
上层液体
(4)操作名称： 。
加碎瓷片的目的是防止液体 。
冷却水应从冷凝管的 进水， 出水。
蒸馏
暴沸
下口
上口
(5)下列物质中的杂质(括号中是杂质)，分别用什么方法除去？
①NaCl(泥沙)： 。
②KHCO3(NaCl)： 。
③乙酸乙酯(乙酸)： 。
溶解、过滤、蒸发
重结晶
加饱和Na2CO3溶液后分液
一、研究有机化合物的基本步骤
二、有机物的分离、提纯
1．蒸馏
2．重结晶
(1)原理：
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯
有机物的常用方法。
(2)选择溶剂的要求：
①杂质在此溶剂中溶解度 或 ，易于除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影响 。
③冷却后易于 。
固态
很小
很大
较大
结晶析出
(3)实验装置与操作步骤：
3．萃取
三、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
(1)定性分析——确定有机物的元素组成。
用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，C生成 、H生成 、Cl生成 。
(2)定量分析——确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并 ，从而推算出各组成元素的 ，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定 。
CO2
H2O
HCl
测定各产物的质量
质量分数
实验式
2．相对分子质量的测定方法——质谱法
在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的 。
相对分子质量
四、分子结构的确定
1．红外光谱
(1)作用：判断有机物中含有何种 或 。
(2)原理：不同的官能团或化学键 不同，
在红外光谱中处于不同的位置。
化学键
官能团
吸收频率
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物中氢原子的 和 。
(2)原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与 成正比。
(3)应用：吸收峰数＝ ；吸收峰
面积之比＝ 比。
种类
数目
位置
氢原子种类
氢原子数目
氢原子数
不同
1．可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方
法是 ( )
解析：红外光谱可以确定有机物分子中的官能团。
答案：C
2．某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元
素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的分子式为 ( )
A．C2H2 B．C2H4
C．C6H6 D．C3H6
答案：C
3．连线题，将下列物质中的杂质(括号中是杂质)与除杂方法
法连接起来。
物质 方法
(1)酒精(水) A．结晶或重结晶
(2)壬烷(己烷) B．CaO，蒸馏
(3)乙酸乙酯(乙醇) C．洗气
(4)甲烷(乙烯) D．饱和Na2CO3溶液，分液
(5)溴水(水) E．蒸馏
(6)CO2(HCl) F．溶解，过滤
G．萃取
答案：(1)—B (2)—E (3)—D (4)—C (5)—G (6)—C
4．下图是某有机物A的质谱图，你能确定A的相对分子
质量吗？
解析：从有机物A的质谱图上可以看出，质荷比最大的M＋为72，故A的相对分子质量为72。
答案：72
5．某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：
你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？
解析：该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以有机物分子中有3种氢原子，且数目之比为1∶2∶3。
答案：3种氢原子，数目之比为1∶2∶3。
1．物质的分离
物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯
物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则：
①不增：在提纯过程中不增加新杂质；
②不减：在提纯过程中不减少被提纯物；
③易分离：被提纯物与杂质易分离；
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法：
①杂转纯；②杂变沉；③杂转气；④溶剂分：
3．物质分离提纯方法的选择
依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法来进行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
[例1] 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。
密度(g/cm3) 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5 mL 环己醇加入试管A中，再加入1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是______，导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用______(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从______口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是________。
③收集产品时，控制的温度应在____左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是____________________________。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是____。
a．用酸性高锰酸钾溶液
b．用金属钠
c．测定沸点
[解析] (1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。
(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。
[答案] (1)①防暴沸 冷凝
②防止环己烯挥发
(2)①上 c ②g 除去水分
③83℃ c
(3)b、c
物质的分离与提纯方法
(1)物质分离的物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
(2)物质分离的化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
1．有机物组成元素的推断
(1)一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
(2)欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
2．有机物分子式的确定
(1)直接法：
直接求算出1 mol 气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算分子式的途径为：
密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子分别为多少尔摩尔→分子式。
②注意事项：
已知某些特殊组成的实验式，在不知有机物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。
部分有机物的实验式中，氢原子已达饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等的有机物，其实验式即为分子式。
[例2] 某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石灰管(B)，测得A管增重2.16 g，B管增重9.24 g。已知该有机物的相对分子质量小于200，求其实验式并推测其分子式。
[答案] C7H8O C7H8O
确定有机物分子式的思维模式
1．根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
2．通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，或 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3．通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明该醇分子含2个—OH。
4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
5．根据波谱确定
可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，再确定结构式。
[例3] 分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式__________；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物可能的结构简式____________________。
[解析] 第一种情况峰强度比为1∶1，说明有两种环境不同的氢原子，且两种氢原子数目相等，即有2个环境不
同、连接方式不同的—CH3，则结构简式为
。
第二种情况峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同环境的氢原子，其个数分别为3、2、1，则结构简式可能为：
确定有机物的结构，一般是先求出分子式，再利用有机物的红外光谱来确定有机物中含有的化学键或官能团的种类，最后利用核磁共振氢谱来确定有机物中氢原子的种类。
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(1)有机物分离提纯常用的方法有：蒸馏、重结晶、萃取、过滤等。
(2)确定有机物的分子结构时，往往先由元素的定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，最后由波谱分析或由有机化合物的性质确定有机物的分子结构。
(3)计算1 mol 有机物中含各元素原子的物质的量是确定有机物分子式的关键。
(4)在波谱分析时，质谱图中最大质荷比即相对分子质量。红外光谱测定有机物的化学键或官能团。核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，峰的面积之比为各类氢原子的个数比。
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章
末
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习
方
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优
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归纳·整合·串联
整合·迁移·发散
第一章
认识有机化合物
考点一
考点二
考点三
检测·发现·闯关
近年来高考有要求书写同分异构体的结构简式和判断同分异构体的关系的考查，在高考试题中常以选择题和填空题的形式出现。同分异构体的书写与判断的考查方式有：直接写出符合某分子式的全部同分异构体；确定同分异构体的数目；确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体；其中后两点是高考考查的热点。解答此类题目要深刻理解同分异构体的概念，学会判断和书写同分异构体，掌握用“等效氢法”和“换元法”来确定同分异构体的数目。
[考题印证]
1．(2011·新课标全国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有
(不考虑立体异构) ( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1 氯戊烷、2 氯戊烷和3 氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2 甲基 1 氯丁烷、2 甲基 2 氯丁烷、3 甲基 2 氯丁烷和3 甲基 1 氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2,3 二甲基 1 氯丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
答案：C
2．(2010·新课标全国)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共
有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：三个碳原子只有一种碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：
答案：B
共4种。
确定有机物分子式、结构简式是高考考查有机化学的一个重要考点，其中按要求书写有机物结构简式是考查的热点，题目难度不大但新颖灵活，题型以选择题、填空题为主。解答此类题目，一是要掌握确定有机物分子式、结构简式的一般思路，二是要理解最简式法、通式法、相对分子质量法、化学方程式法以及价键理论法的原理。
[考题印证]
3．(1)(2009·全国卷Ⅱ)化合物A的相对分子质量为86，碳的
质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。①A的分子式为________。
②A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：______________、______________、________________、________________。
(2)(2010·天津高考)烃基烯基醚(R—CH===CH—O—R′)A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子个数比为3∶4，A的分子式为________。
(2)由信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n＋16＝176，n＝4，即A的分子式为C12H16O。
答案：(1)①C4H6O2
化学实验是高考的重点，其有关物质分离和提纯的考查以选择题和实验填空题为主，考点涉及面较广，难度较小。其重点考查的内容主要集中在常见分离提纯方法的原理、实验仪器及装置、常见物质的密度、溶解性等，在高考中仍将是考查的侧重点之一；解答此类题目首先要理解常见分离提纯方法的原理，其次掌握相关仪器的使用方法及装置特点。
[考题印证]
4．(2009·浙江高考改编题)下列说法正确的是 ( )
A．仅用AgNO3溶液便可鉴别亚硝酸钠和食盐
B．重结晶时，被提纯的物质与杂质的溶解度受温度
影响差别越大，提纯效果越好
C．乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离
D．用盐酸标准溶液滴定待测的氢氧化钠溶液时，水
洗后的酸式滴定管未经标准液润洗，则测定结果偏低
解析：A项，还需要用稀HNO3，看沉淀是否溶解；C项，乙醇和乙酸互溶，故不分层，所以无法用分液法分离；D项，未润洗酸式滴定管，相当于稀释盐酸，所用标准盐酸体积增大，则计算出的NaOH溶液浓度偏高。
答案：B
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第三节
有机化合物的命名
课前预习·巧设计
名师课堂·一点通
创新演练·大冲关
第一章
认识有机化合物
考点一
考点二
设计1
设计2
设计3
考点三
课堂10分钟练习
课下30分钟演练
课堂5分钟归纳
甲烷
乙烷
丙烷
乙烯
苯
一氯甲烷
1,2 二溴乙烷
溴苯
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
碳碳双键
羟基
羧基
正丁烷
异丁烷
一、烷烃的命名
1．烃基
(1)烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团叫烃基。
(2)烷基：
烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基。烷基一般用“R—”表示，如—CH3叫 ，CH3CH2—叫 。
氢原子
甲基
乙基
(3)烃基的特点：
①烃基中短线表示 。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
③含有 个碳原子以上的烃基存在同分异构现象。
一个电子
3
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法：
①根据分子中所含 的个数来命名:?
a.碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。?
b.碳原子数在十以上的用汉字数字表示，如十一、十二等。?
②区别同一种烷烃的同分异构体时，分别用 、 、
表示。
碳原子
正
异
新
(2)系统命名法：
以2,3 二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
二、烯烃和炔烃的命名
—C≡C—
从离 (或 )最近的一端起，用阿拉伯数字编号
—C≡C—
注明 (或 )的位置，并把它写在主链之前。
—C≡C—
三、苯的同系物的命名
1．对CH3CH2—的判断错误的是 ( )
解析：“基”都不带电荷，呈电中性，且不能单独存在。
答案：C
2．将下列烷烃的结构与名称连起来。
①CH3(CH2)4CH3 a辛烷
②CH3CH(CH3)2 b己烷
③CH3(CH2)6CH3 c异戊烷
④(CH3)2CHCH2CH3 d异丁烷
解析：依据习惯命名法可知CH3(CH2)4CH3为己烷，CH3(CH2)6CH3为辛烷，CH3CH(CH3)2为异丁烷，(CH3)2CHCH2CH3为异戊烷。
答案：①－b ②－d ③－a ④－c
3．写出下列物质的结构简式或名称：
CH2＝CH2：________；CH≡C—CH3；________；
新戊烷：________；丙烯________；
乙苯：________。
答案：乙烯 丙炔
4．(1)用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳
链作为主链？
(2)丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？写出它们的结构简式。
答案：(1)不一定，烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长链作为主链。
2．烷烃的命名原则
(1)找主链：最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示，应选A为主链。
(2)编序号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”，如
(3)写名称：
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“ ”连接，如
命名为：2,4,6 三甲基 3 乙基庚烷。
[例1] 用系统命名法给下列烃命名：
(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3
(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2
[解析] 依据选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面的原则。先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
[答案] (1)2,2,5,5,6 五甲基 3 乙基庚烷
(2)2,2,3,6 四甲基 7 乙基 4 丙基壬烷
有机物的命名方法有两种：一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如CH3CH2CH2CH3，用习惯命名法命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法命名时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。
烯(炔)烃的命名是在烷烃命名的基础上，围绕碳碳双(三)键进行命名的。具体过程如下。
1．选主链
将含碳碳双键(或碳碳三键)的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(或“某炔”)(虚线框内为主链)。
2．编序号
从距离双键(或三键)最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键(或三键)碳原子的编号为最小。
3．写名称
先用大写数字；“二、三……”在烯(或炔)的名称前表示双键(或三键)的个数，然后在“某烯”(或“某炔”)前面用阿拉伯数字表示出双键(或三键)的位置[用双键(或三键)碳原子的最小编号表示]，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
[例2] (1)有机物 的系统命名是
____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，
所得烷烃的系统命名是________________________。
(2)有机物 的系统
命名是__________________，将其在催化剂存在下完全
氢化，所得烷烃的系统命名是_______________________。
[解析](1)根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下： ，
，然后再确定支链
的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
[答案](1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
含有官能团的有机物与烷烃命名的不同点
有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类，命名的原则是“一长、二多、三近”，具体见下表。
无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链
无官能团 有官能团
编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法 支位 支名 母名，支名同，要合并，支名异，简在前 支位 支名 官位 母名
符号使用 数字与数字间用“，”隔开，数字与中文间用“ ”连接，文字间不用任何符号
1．习惯命名法
(1)苯的一元取代物：
将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“××苯”，例如： 为甲苯，
为乙苯， 为正丙苯，
为异丙苯。
(2)苯的二元取代物：
当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如
为邻二甲苯， 为间二甲苯，
为对二甲苯。
2．系统命名法
当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并按支链的编号和最小的原则给其他取代基编
号，如 名称为1,4 二甲基 2 乙基苯；
为1,2 二甲苯； 为1,3 二甲苯；
为1,4 二甲苯。
[例3] 给下列苯的同系物命名。
的系统名称为____________。
的系统名称为________________
[解析] 苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的，并使支链的编号和为最小，据此可写出各苯的同系物的名称。
[答案] (1)1,2 二乙基苯 (2)1 甲基 3 乙基苯
(1)苯环编号时将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号。
(2)可沿顺时针方向编号，也可沿逆时针方向编号，关键是满足取代基位号之和最小。
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(1)烷烃系统命名法的口诀是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(2)烯(炔)烃的命名以烷烃的命名为基础，在选主链时选择含有碳碳双键或碳碳三键的碳链，给主链上碳原子编号时应从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号，并且在主链名称前面标出碳碳双键或碳碳三键的位置。
(3)苯的同系物的命名时，把苯环上最简单取代基所在的碳原子编号为1，然后选取最小位次给另一个较简单取代基所在碳原子编号，其他命名规则与烷烃相似。
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