2020-2021学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3课时作业九 醇概述 醇的化学性质（含解析）
文档属性
| 名称 | 2020-2021学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3课时作业九 醇概述 醇的化学性质（含解析） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 723.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-12-01 21:31:13 | ||
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文档简介
九 醇概述 醇的化学性质
【A组】
一、选择题(本题包括7小题)
1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ( )
A. B.
C.CH3OH D.
2. (2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ( )
3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ( )
A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇
4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H19O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 ℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ( )
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.NPG能发生催化氧化
6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C3H7Br B.C4H9Br
C.C5H11Br D.C6H13Br
7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ( )
A.M至N的反应类型是消去反应
B.N的同分异构体有9种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
二、非选择题(本题包括1小题)
8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。
(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:
已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
a.写出反应⑤的反应类型: _____________________________;
b.写出H的结构简式: _____________________________;
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是
_______________________________________________________________;
d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):
反应⑥: _____________________________;
反应⑦: _____________________________。
【B组】
一、选择题(本题包括2小题)
9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.该物质不是醇类物质
B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该物质分子中的所有碳原子均共面
10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以和6 mol氢气加成
二、非选择题(本题包括1小题)
11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
反应物和产物的相关数据如下表:
相对分子 质量 沸点 (℃) 密度/ (g·cm-3) 水中 溶解 性
正丁醇 74 117.2 0.810 9 微溶
正丁醚 130 142 0.770 4 几乎不溶
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135 ℃,维持反应一段时间。
分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。
A.100 ℃ B.117 ℃
C.135 ℃ D.142 ℃
答案解析
【A组】
一、选择题(本题包括7小题)
1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ( )
A. B.
C.CH3OH D.
【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇;B、C、D中羟基与饱和碳原子相连,属于醇类。
2. (2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ( )
【解析】选A。A项正确;B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇;C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇;D项最长碳链上有8个原子,名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ( )
A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇
【解析】选A、D。四种物质的结构简式分别为A.,
B.,
C.,
D.,
含有—CH2OH结构的醇可被氧化为醛,含β-H的醇可发生消去反应,故A、D符合题意。
4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H19O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
【解析】选C。分子式为C12H18O4,A错;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B错;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D错。
5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 ℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ( )
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.NPG能发生催化氧化
【解析】选C。NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。
6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C3H7Br B.C4H9Br
C.C5H11Br D.C6H13Br
【解析】选C。C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2Br,被空气氧化生成1种醛:CH3CH2CHO, A错误;正丁烷有两种一溴代物,异丁烷有两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、2-甲基-1-溴丙烷, B错误; C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2CH2CH2Br、
CH3CH2CH(CH3)CH2Br、
CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br,水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、
CH3CH2CH(CH3)CHO、
CH3CH(CH3)CH2CHO、
CH3C(CH3)2CHO,C正确; C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的醇超过4种, D错误。
7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ( )
A.M至N的反应类型是消去反应
B.N的同分异构体有9种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
【解析】选C。M至N,CC生成C—C键,反应类型是加成反应,选项A错误;N的分子式是C4H8Cl2,其同分异构体可以采取“定一移一”法确定
,
由图可知N除本身外共有8种同分异构体,选项B错误;醇可被高锰酸钾氧化,卤代烃不能被酸性高锰酸钾氧化,可用高锰酸钾溶液区分N与Q,故C正确;Q含有2个羟基,则1 mol Q与足量金属钠反应生成1 mol H2,选项D错误。
二、非选择题(本题包括1小题)
8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。
(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:
已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
a.写出反应⑤的反应类型: _____________________________;
b.写出H的结构简式: _____________________________;
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是
_______________________________________________________________;
d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):
反应⑥: _____________________________;
反应⑦: _____________________________。
【解析】(1)在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键,每个氧原子能形成2个共价键,每个氢原子能形成一个共价键,根据分子结构模型知,该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基, A的结构简式为。
(2)根据题给流程图分析,与溴水发生加成反应生成D,可知D为,D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E,E为,E催化氧化生成G,G为,由根据G、H的分子式可知,H比G多1个O原子,再结合A的结构
,所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H,根据A的结构可知,B为。
a.反应⑤是发生消去反应生成;b.H的结构简式;
c.F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效、顺利地转化为B;d.反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成,反应方程式为
+CH3OH
+H2O;反应⑦为E发生消去反应,方程式为+H2O。
答案:(1) (2)a.消去反应
b. c.F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键
d.+CH3OH
+H2O
+H2O
【B组】
一、选择题(本题包括2小题)
9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.该物质不是醇类物质
B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该物质分子中的所有碳原子均共面
【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类,故A不正确;在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有两种同分异构体,B不正确;因该分子中只含有一个碳碳双键,其余均为饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确,D不正确。
10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以和6 mol氢气加成
【解析】选C。维生素A分子内含有20个碳原子,不饱和度为6,所以分子式为C20H30O,A不正确;维生素A分子中只有1个水溶性基(—OH),所以应为不易溶于水的醇,B不正确;维生素A在铜作催化剂并加热的条件下,—CH2OH可发生催化氧化生成一种醛,C正确;维生素A分子中只含有5个碳碳双键,所以1 mol维生素A最多可以和5 mol氢气加成,D不正确。
二、非选择题(本题包括1小题)
11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
反应物和产物的相关数据如下表:
相对分子 质量 沸点 (℃) 密度/ (g·cm-3) 水中 溶解 性
正丁醇 74 117.2 0.810 9 微溶
正丁醚 130 142 0.770 4 几乎不溶
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135 ℃,维持反应一段时间。
分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。
A.100 ℃ B.117 ℃
C.135 ℃ D.142 ℃
【解析】(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸,类似浓硫酸的稀释。(2)冷凝水从下口进入、上口流出。(3)在反应混合物中,浓硫酸能溶解于水中,正丁醚不溶于水,正丁醇微溶于水。所以步骤③的目的是初步洗去浓硫酸。由于正丁醚、正丁醇的密度都比水小,所以粗产物应从分液漏斗的上口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4。(5)本实验的目的是制取正丁醚,而正丁醚的沸点为142 ℃,所以步骤⑤中,加热蒸馏时应收集142 ℃左右的馏分。
答案:(1)先加入正丁醇,再加入浓硫酸
(2)b (3)浓硫酸 上 (4)洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4 (5)D
【A组】
一、选择题(本题包括7小题)
1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ( )
A. B.
C.CH3OH D.
2. (2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ( )
3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ( )
A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇
4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H19O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 ℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ( )
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.NPG能发生催化氧化
6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C3H7Br B.C4H9Br
C.C5H11Br D.C6H13Br
7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ( )
A.M至N的反应类型是消去反应
B.N的同分异构体有9种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
二、非选择题(本题包括1小题)
8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。
(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:
已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
a.写出反应⑤的反应类型: _____________________________;
b.写出H的结构简式: _____________________________;
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是
_______________________________________________________________;
d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):
反应⑥: _____________________________;
反应⑦: _____________________________。
【B组】
一、选择题(本题包括2小题)
9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.该物质不是醇类物质
B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该物质分子中的所有碳原子均共面
10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以和6 mol氢气加成
二、非选择题(本题包括1小题)
11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
反应物和产物的相关数据如下表:
相对分子 质量 沸点 (℃) 密度/ (g·cm-3) 水中 溶解 性
正丁醇 74 117.2 0.810 9 微溶
正丁醚 130 142 0.770 4 几乎不溶
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135 ℃,维持反应一段时间。
分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。
A.100 ℃ B.117 ℃
C.135 ℃ D.142 ℃
答案解析
【A组】
一、选择题(本题包括7小题)
1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ( )
A. B.
C.CH3OH D.
【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇;B、C、D中羟基与饱和碳原子相连,属于醇类。
2. (2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ( )
【解析】选A。A项正确;B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇;C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇;D项最长碳链上有8个原子,名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ( )
A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇
【解析】选A、D。四种物质的结构简式分别为A.,
B.,
C.,
D.,
含有—CH2OH结构的醇可被氧化为醛,含β-H的醇可发生消去反应,故A、D符合题意。
4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H19O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
【解析】选C。分子式为C12H18O4,A错;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B错;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D错。
5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 ℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ( )
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.NPG能发生催化氧化
【解析】选C。NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。
6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C3H7Br B.C4H9Br
C.C5H11Br D.C6H13Br
【解析】选C。C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2Br,被空气氧化生成1种醛:CH3CH2CHO, A错误;正丁烷有两种一溴代物,异丁烷有两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、2-甲基-1-溴丙烷, B错误; C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2CH2CH2Br、
CH3CH2CH(CH3)CH2Br、
CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br,水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、
CH3CH2CH(CH3)CHO、
CH3CH(CH3)CH2CHO、
CH3C(CH3)2CHO,C正确; C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的醇超过4种, D错误。
7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ( )
A.M至N的反应类型是消去反应
B.N的同分异构体有9种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
【解析】选C。M至N,CC生成C—C键,反应类型是加成反应,选项A错误;N的分子式是C4H8Cl2,其同分异构体可以采取“定一移一”法确定
,
由图可知N除本身外共有8种同分异构体,选项B错误;醇可被高锰酸钾氧化,卤代烃不能被酸性高锰酸钾氧化,可用高锰酸钾溶液区分N与Q,故C正确;Q含有2个羟基,则1 mol Q与足量金属钠反应生成1 mol H2,选项D错误。
二、非选择题(本题包括1小题)
8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。
(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:
已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
a.写出反应⑤的反应类型: _____________________________;
b.写出H的结构简式: _____________________________;
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是
_______________________________________________________________;
d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):
反应⑥: _____________________________;
反应⑦: _____________________________。
【解析】(1)在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键,每个氧原子能形成2个共价键,每个氢原子能形成一个共价键,根据分子结构模型知,该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基, A的结构简式为。
(2)根据题给流程图分析,与溴水发生加成反应生成D,可知D为,D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E,E为,E催化氧化生成G,G为,由根据G、H的分子式可知,H比G多1个O原子,再结合A的结构
,所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H,根据A的结构可知,B为。
a.反应⑤是发生消去反应生成;b.H的结构简式;
c.F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效、顺利地转化为B;d.反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成,反应方程式为
+CH3OH
+H2O;反应⑦为E发生消去反应,方程式为+H2O。
答案:(1) (2)a.消去反应
b. c.F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键
d.+CH3OH
+H2O
+H2O
【B组】
一、选择题(本题包括2小题)
9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.该物质不是醇类物质
B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该物质分子中的所有碳原子均共面
【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类,故A不正确;在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有两种同分异构体,B不正确;因该分子中只含有一个碳碳双键,其余均为饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确,D不正确。
10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以和6 mol氢气加成
【解析】选C。维生素A分子内含有20个碳原子,不饱和度为6,所以分子式为C20H30O,A不正确;维生素A分子中只有1个水溶性基(—OH),所以应为不易溶于水的醇,B不正确;维生素A在铜作催化剂并加热的条件下,—CH2OH可发生催化氧化生成一种醛,C正确;维生素A分子中只含有5个碳碳双键,所以1 mol维生素A最多可以和5 mol氢气加成,D不正确。
二、非选择题(本题包括1小题)
11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
反应物和产物的相关数据如下表:
相对分子 质量 沸点 (℃) 密度/ (g·cm-3) 水中 溶解 性
正丁醇 74 117.2 0.810 9 微溶
正丁醚 130 142 0.770 4 几乎不溶
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135 ℃,维持反应一段时间。
分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。
A.100 ℃ B.117 ℃
C.135 ℃ D.142 ℃
【解析】(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸,类似浓硫酸的稀释。(2)冷凝水从下口进入、上口流出。(3)在反应混合物中,浓硫酸能溶解于水中,正丁醚不溶于水,正丁醇微溶于水。所以步骤③的目的是初步洗去浓硫酸。由于正丁醚、正丁醇的密度都比水小,所以粗产物应从分液漏斗的上口分离出来。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的是洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4。(5)本实验的目的是制取正丁醚,而正丁醚的沸点为142 ℃,所以步骤⑤中,加热蒸馏时应收集142 ℃左右的馏分。
答案:(1)先加入正丁醇,再加入浓硫酸
(2)b (3)浓硫酸 上 (4)洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4 (5)D