(共25张PPT)
7.1有机化合物的命名
新人教版 必修二
有机化合物的同分异构体
结构异构体
碳架异构体
位置异构体
官能团异构体
互变异构体
价键异构体(不要求)
分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。
——一种特殊的官能团异构
★★
重要基础
构造异构体
烷烃的命名
★★★★★
考试重点
链烷烃
环烷烃
4.1 链烷烃的命名
1. 系统命名法
(1)直链烷烃的命名:——“碳原子数+烷”
含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。
(2)支链烷烃的命名——有支链的烷烃称为支链烷烃
(i)碳原子的级
1°H 2°H 3°H
1°C 2°C 3°C 4°C
(伯) (仲) (叔) (季)
——最重要是系统命名法,其他命名法只需“了解”即可
(ii)烷基的命名
甲基 Me
乙基 Et
(正)丙基 n-Pr
异丙基 i-Pr
(正)丁基 n-Bu
异丁基 i-Bu
叔丁基 t-Bu
(正)戊基
异戊基
叔戊基
新戊基
(iii)顺序(次序)规则
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
规则1:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。
不同原子按原子序数排列
同位素按质量数由高到低的顺序排列
特别重要
规则2:若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。
-CH2Cl -C(Cl,H,H)
-CHF2 -C(F,F,H)
规则3:含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
规则4:若参与比较的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为0的假想原子,假想原子的排序放到最后。
N上4个基团:
实例一
2,3,5-三甲基己烷
实例二
2,5-二甲基-4-异丁基庚烷
或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
实例三
2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
实例四
3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
实例五
4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
2. 普通命名法
(正)戊烷
异戊烷
新戊烷
3. 衍生物命名法
——甲烷为母体,其他部分均作为取代基(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)
4. 俗名
甲烷又称沼气
——各化合物的俗名要慢慢积累!
二甲基 正丙基 异丙基 甲烷
烯烃和炔烃的命名
★★★★★
1. 烯基
——烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基。
乙烯基
丙烯基
或1-丙烯基
烯丙基
或2-丙烯基
异丙烯基
或1-甲基乙烯基
2. 炔基
——炔烃去掉一个氢原子,称为某炔基。
乙炔基
丙炔基
或1-丙炔基
炔丙基
或2-丙炔基
3. 亚基
——有两个自由价的基称为亚基。有R2C=和-(CH2)n-两种类型
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
亚甲基
1,2-亚乙基
1,3-亚丙基
5.1 相关基团的系统命名
5.2 烯烃和炔烃的系统命名
1. 单烯烃和单炔烃的系统命名
命名步骤:
(1)找主链:找出含双键(三)键在内的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯(炔)。
(2)编号:从主链靠近双键(三)键的一端开始编号,依次将主链的碳原子编号,使双(三)键的碳原子位号最小。
(3)写名称:把双键(三)键碳原子的最小位号写在烯(炔)的名称前面。取代基所在的碳原子的位号写在取代基之前,取代基也在某烯(炔)之前。
(4)Z-E构型:若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。确定Z、E的原则是按顺序规则,两个双键碳原子的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧为Z构型,在两侧为E构型。
3
(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯
(E)-2-丁烯或反-2-丁烯
注:单炔烃不存在Z-E构型
实例一
答案 3-异丁基环己烯
或3-(2-甲基丙基)环己烯
实例二
答案 5-甲基-6-氯-2-庚炔
2. 多烯烃和多炔烃的系统命名
命名步骤:
(1)选含双(三)键最多的最长碳链作为主链,称为某几烯(炔),这是母体。主链碳原子从离双(三)键较近的一端开始编号,双(三)键的位号由小到大排列,写在母体前,并用短线相连。
(2)取代基的位号由与它相连的主链上的碳原子位号确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。
(3)写名称时,取代基在前,母体在后。如果是顺反异构体,则要在整个名称前标明双键的Z-E构型。
3-甲基-1,4-戊二炔
3. 烯炔烃的系统命名
若分子中同时含有双键和三键,给双键、三键以尽可能低的位号;如果双键和三键位号有选择(相同)时,使双键位号比三键小,书写时先烯后炔。
3-戊烯-1-炔
1-戊烯-4-炔
真题再现
答案 1-甲基-6-氯环己烯
芳香烃的命名
★★★★★
——具有芳香性的烃称为芳香烃。
6.1 含苯基的单环芳烃的命名
两种方式:
A. 将苯环作为母体,烃基作为取代基,称为XX苯。
B. 将苯环作为取代基,称为苯基,可简写为Ph—,苯环以外的部分作母体,称为苯(基)XX。
异丙苯
苯乙烯
苯的二元烃基取代物:
苯的三个相同的取代基:
连 偏 均
苯环上有两个或多个相同的取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。
4-甲基-2-乙基-1-丙基苯
1-甲基-3,5-二乙基苯
最低系列原则无法确定,则根据顺序规则来
6.2 多环芳烃的命名
——含有多个苯环的烃
多苯代酯烃
联苯
稠合多环芳烃
1. 多苯代烃的命名
将苯基作为取代基,链烃作为母体。
二苯甲烷
1,2-二苯基乙烷
2.联苯型化合物的命名
二联苯
三联苯
3,3'-二甲基联苯
4'-甲基-3-乙基联苯
最低系列原则
3. 稠环芳烃的命名
——萘、蒽、菲
萘
蒽
菲
5对等同位置
2-甲基萘
或β-甲基萘
9-乙基蒽
或γ-乙基蒽
9-甲基菲
7.1 常见官能团的词头、词尾名称
羧基
酸
词头
词尾
磺酸基
磺酸
烃氧羰基
酯
卤甲酰基
酰卤
氨基甲酰基
酰胺
——
酸酐
氰基
腈
甲酰基
醛
氧代
酮
羟基
醇/酚
氨基
胺
甲氧基
醚
烃基
——
卤代
——
硝基
——
亚硝基
——
官能团优先次序
前面可作为母体官能团,后面作为取代基。
当取代基
当母体
注:既有词头,也有词尾的,既可当取代基又可当母体,只有词头没有词尾的,天生只能做取代基。
1-(1-甲基乙氧基)丙烷
or 丙基异丙基醚
环戊基氧基苯
or 苯基环戊基醚
3. 当官能团有除X、R、NO2、NO以外的其他官能团时
命名步骤:
(1)确定主官能团:当分子中有多个官能团时,按官能团优先次序选出主官能团。
(1)选主链:选含母体官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。
(2)编号:按最低系列原则(要让主官能团的位号尽可能小)依次给主链碳原子编号。
(3)确定构型:若分子中有构型,须按确定构型的原则一一确定。
(4)按名称基本格式写出全名:取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称。
答案 N,2-二甲基丙酰胺
答案 3-苯基丙酸
or 苯丙酸
COOH、SO3H、COX、CONH2、CN、CHO、CO、OH、NH2
单官能团
多个相同官能团
答案 3-甲基-2,4,6-庚三酮
答案 乙二酰二氯
答案 丁二酰胺
答案丙二酸二乙酯
答案 已二腈
3答案 -甲氧基-1,2-丙二醇
答案 丁烯二醛
答案 2-氧代环己烷甲醛
4. 当化合物是酸酐和酯时
酸酐:把简单的酸放在前面,复杂的酸放后面,再加“酐”字;二元酸分子内脱水形成的酸酐在二元酸名称后加“酐”字。
酯:把羧酸名称放在前面,烃基名称放在后面,再加一个“酯”字;分子内脱水形成的内脂,用“内脂”两字代替“酸”字,并标明羟基的位置。
乙丙酸酐
丁二酸酐
乙酸苯甲酯
3-甲基-4-丁内酯
4-(氯甲酰)苯甲酸
4-乙酰氨基-1-萘磺酸
N,N,3-三甲基戊酰胺
7.3 环氧化合物和冠醚
1. 环氧化合物的命名
用环氧作词头,写在母体烃名之前。命名时还需要用数字表明位号,并用一短线与环氧相连。
环氧乙烷
2,3-环氧丁烷
4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯
https://www.21cnjy.com/help/help_extract.php