课件107张PPT。第1章 有机化合物的组成、结构与性质 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在的异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。一、有机物的分类及官能团
1.有机物的分类
(1)按组成元素分为
(2)按分子中碳骨架的形状分为
(3)按分子中含的特殊原子或原子团(官能团)分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。2.官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并
反映着某类有机化合物_________的原子或原子团。共同特性3.常见有机物中的官能团
(1)烃。碳碳双键碳碳叁键—C≡C— (2)烃的衍生物。—OH —OH 羟基羟基—CHO —COOH 醛基羧基酯基二、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点
成键数目每个碳原子形成__个共价键成键种类__________________连接方式_____或_____4单键、双键或叁键碳链碳环2.同分异构体(一同一不同)
(1)
同分异构现象_______相同_____不同化合物同分异
构体分子式结构(2)同分异构体的常见类型。碳链骨架
不同 官能团位置
不同 官能团种类
不同 CH3CH2CH2CH3CH2＝CHCH2CH3和
CH3CH＝CHCH3 CH3CH2OH和
CH3OCH33.同系物(一相似一相差)
(1)一相似：_________。
(2)一相差：________________________________________。结构相似分子组成上相差一个或若干个—CH2—原子团三、有机化合物的命名
1.几种常见烷基的结构简式
(1)甲基：—CH3。
(2)乙基：_________。
(3)—C3H7：________________________。
(4)—C4H9：_________________________、
_____________________________。—CH2CH3—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH32.烷烃的习惯命名法
碳原
子数
如C5H12的同分异构体有三种，分别是：
____________、________________、________，用习惯命名法
分别为_______、_______、________。十及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
辛、壬、癸表示。十以上用汉字表示。相同时用“正”、“异”、“新”等来区别。CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷3.烷烃系统命名三步骤
如CH3－CH－CH2－CH2－CH3命名为____________。选主链选___________为主链编序号从_____________的一端开始写名称先简后繁，相同基合并CH2－CH33-甲基己烷最长的碳链靠近支链最近4.烯烃和炔烃命名三字诀
(1)“选”主链。
将含有_____________________________作为主链，称为“某
烯”或“某炔”。
(2)“定”编号。
从距离_______________________的一端对主链上的碳原子进
行编号。碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链碳碳双键或碳碳叁键最近(3)“写”名称。
将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用
阿拉伯数字标明____________________的位置。
例如：
CH≡C－CH2－CH－CH3
命名为：______________。 碳碳双键或碳碳叁键CH34-甲基-1-戊炔四、有机物分子式和结构式的确定
1.有机物分子式的确定
(1)元素分析三步骤。CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子与碎片离子的_________与其_____的比值)
_______值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大2.有机物结构式的确定
(1)基本思路。
有机化合物分子式计算不
饱和度化学性质实验
或仪器分析图谱推测化学
键类型判断官能团种类及
官能团所处位置确定有机化
合物结构式(2)化学方法:利用特征反应鉴定出_______,再制备它的衍生物
进一步确认。官能团(3)物理方法。
①红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键
或官能团_________不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,
从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
不同化学环境
的氢原子吸收频率种数：等于吸收峰的_____。每种个数：与吸收峰的_____成正比。个数面积(4)有机物分子不饱和度的确定。 同分异构体的书写与数目的判断
1.同分异构体的书写方法
(1)烷烃——“五步三十字口诀”。
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物。
一般按：碳链异构→位置异构→类型异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物。
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构CH2OCH23.同分异构体数目的判断四种方法
(1)基元法。
如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(2)替代法。
如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法。
一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。
①连在同一个碳原子上的氢原子；
②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；
③处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法。
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【高考警示钟】
(1)有些高分子化合物的分子组成表示形式相同，但由于聚合度不同，不属于同分异构体。如淀粉和纤维素的分子式为(C6H10O5)n，由于n的取值不同，它们不是同分异构体。
(2)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素［CO(NH2)2，有机物］和氰酸铵［NH4CNO，无机物］互为同分异构体。【拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法
——基团位移法
该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是：对给定的有机物先将碳链展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例1】(2011·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢，
②B可与FeCl3溶液发生显色反应，
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成醛基。请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为___________。
(2)由甲苯生成A的反应类型为_____；A的化学名称为____。
(3)由B生成C的化学反应方程式为___________。
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种。
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________
(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______________
(写结构简式)。
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)可根据各步反应的反应条件，推测有机物的官能团；
(2)再结合有机物分子式的不饱和程度及性质确定有机物的结构简式。【解析】(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。
(2)A中有五种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以A的名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
(3)由香豆素的生成流程逆推可知B为邻甲基苯酚，B中甲基上的两个H原子被氯原子取代，生成C。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有： 答案：(1)C9H6O2
(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)【误区警示】解答本题易出现的两点错误
(1)判断酚的同分异构体时，易忽略芳香醚。只考虑酚和芳香醇。
(2)能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体的有机物是羧酸，酚只能与Na2CO3反应，不能与NaHCO3反应。 有机化合物分子式、结构式的确定
1.有机物分子式的确定①C、H等元素质量
②C、H等元素质量比
③C、H等元素质量分数
④燃烧产物的质量①M=m/n
②相对密度D=M1/M2
③M=22.4ρ(标准状况)
④质谱图实验式相对分
子质量分
子
式有机物燃烧
方程式、计
算、讨论通过计算、
讨论2.确定有机物分子式的规律
(1)最简式规律。(2)常见相对分子质量相同的有机物。
①同分异构体相对分子质量相同；
②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n+18。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。④其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。(3)“商余法”推断有机物的分子式。
(设烃的相对分子质量为M)
M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式。
①含氢量最高的烃为甲烷；
②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；
③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；
④通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。3.有机化合物结构的确定
(1)红外光谱。
根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。
(2)核磁共振氢谱。
根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。(3)有机物的性质。
根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液、硝酸银溶
液、稀硝酸橙色退去紫色退去有沉淀产生三氯化铁溶液 溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜 碳酸钠溶液 碳酸氢钠溶液 石蕊试液 显紫色有白色沉淀产生有银镜产生有红色沉淀产生有二氧化碳气体产生溶液变红色4.分子式(或相对分子质量)
根据质量守恒定律，用有机物相对分子质量减去已知结构部分的相对质量，通过推断确定剩余部分的结构，从而确定有机物的结构。【高考警示钟】
(1)某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。
(2)最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比例不变。(3)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2＝CH2而不能写成CH2CH2。
(4)已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。【典例2】将2.3 g有机物A完全燃烧,燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重2.7 g，碱石灰增重4.4 g(假设燃烧产物被完全吸收)则：
(1)有机物A的实验式为___________；
(2)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是__________(若不能,则此空不填)。【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)先求出有机物中碳和氢的质量，结合有机物的质量确定氧的质量，确定有机物的实验式；
(2)从实验式中氢原子是否已达到饱和，确认由实验式能否判断出分子式。【解析】浓硫酸增重2.7 g为有机物A燃烧产生水的质量，根据水的质量求得氢原子的物质的量为0.3 mol，碱石灰增重4.4 g为有机物A燃烧产生二氧化碳的质量，根据二氧化碳的质量求得碳原子的物质的量为0.1 mol，用有机物的质量减去碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为0.05 mol，从而求得有机物A的实验式为C2H6O，C2H6O中氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式。
答案:(1)C2H6O (2)能 C2H6O【互动探究】(1)若使燃烧产物先通过碱石灰，再通过浓硫酸，能否达到实验目的？
提示：不能。该实验的目的是分别吸收燃烧产物H2O和CO2，若先通过碱石灰，会将CO2和H2O都吸收，无法计算各元素的质量。
(2)若有机物的质量为1.5 g，则A的分子式是什么？
提示：C2H6。若有机物A为1.5 g，最简式为CH3，分子式只能为C2H6。1.NM-3是正处于临床实验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、醚键、羧基、酯基
B.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基、酯基
C.含有羟基、羰基、羧基、醚键、酯基
D.含有碳碳双键、羟基、醚键、羰基、酯基
【解析】选A。从图示分析可知，该有机物的结构中存在的官能团为：羧基、碳碳双键、酯基、羟基、醚键，A选项正确。2.(2012·衡水模拟)分子式为C4H8Cl2，结构中仅含一个—CH3的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种【解析】选C。首先写出C4H10的两种同分异构体，然后用两个
—Cl原子取代氢原子，同时满足结构中仅含一个—CH3的有：
CH2CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3、
CHCH2CH2CH3、CH2－CH－CH2，一共有4种同分异构体。ClClClClClClCH3ClCl3.(2012·蚌埠模拟)某有机物 的同分异构
体X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X的可能结构有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解析】选B。满足题目要求的X的结构有： 4.下列说法正确的是( )
A．CH4和CH3CH3是同分异构体
B．C3H8只有一种结构
C．组成为C4H10的物质一定是纯净物
D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一种物质【解析】选B。A项，两种物质是同系物，而不是同分异构体；B项，C3H8只能是CH3CH2CH3；C项，组成为C4H10的物质可能是丁烷和2-甲基丙烷的混合物；D项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体，不是同一种物质。5.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A.4 B.5 C.6 D.7【解析】选B。因为150×50%=75，75÷16≈4.69，故氧原子最多为4个，其相对分子质量也最大，为128，然后依据商余法：64=5×12+4，故碳原子最多为5个。
【误区警示】由相对分子质量的最大值，求含氧原子的最大值时不能四舍五入。本题中求出含氧原子最大值是4.69，最多含氧原子是4个而不是5个。6.按要求回答下列问题：
(1)CH3－CH－CH－CH3的系统命名为_________；
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为__________；
(3) 的分子式为：_____________；CH3CH3(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_______
________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_________形。【解析】同分异构体的书写要注意抓住“分子式相同结构不同”，依据给出的分子式和题给信息推断有机物的结构。
答案：(1)2，3-二甲基丁烷
(2)CH3CH＝CCH2CH3
(3)C4H8O
(4)①CH2＝CH—C≡CH ②正四面体CH37.(2012·潮州模拟)如图A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：
(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为______
________；C分子中的官能团名称是______________；化合物B不能发生的反应是____________(填字母序号)：
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应
d.酯化反应 e.水解反应 f.置换反应(2)反应②的化学方程式是_______________________。
(3)反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ：_________________________________________________
___________________________________________。
Ⅱ：_________________________________________________
_____________________________________________。
(4)A的结构简式是_____________________________。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式_______________。【解析】由题意知，E的分子式为：n(C)= ≈5，
n(H)= ≈10，n(O)= ≈2，所以E的分子式
为C5H10O2；由“C能跟NaHCO3发生反应”知，C中含—COOH；
由“C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物”知，
C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH。由各物质的转化关系知，A为(1)由于B中含苯环，可以发生加成反应、取代反应；由于B中含—COOH，可以发生取代反应、酯化反应、置换反应；由于B中含—OH，可以发生酯化反应、取代反应、置换反应、消去反应。(5)由Ⅱ知，形成酯的羧酸不属于芳香酸；由Ⅲ知，该酯中—OH与苯环直接相连，则有：答案：(1)C5H10O2 羧基 e
(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3+H2O
(3)加快反应速率 将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向右移动8.(2012·长沙模拟)有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下变化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构
可表示为： (其中-x、-y均为官能团)。请回
答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为___________________。
(2)官能团-x的名称为_______________________，高聚物E的链节为_________________。
(3)A的结构简式为_____________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_______________________________、
____________________________。
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③含有酚羟基【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)用“NaOH溶液加热”条件的反应有：卤代烃、酯的水解等；
(2)用“浓硫酸加热”条件的反应有：硝化反应、酯化反应、醇的消去反应等；
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物中必含酚羟基。【解析】由“B的相对分子质量为60，分子中只含一个—CH3”
知，B为CH3COOH或CH3CH2CH2OH；由“B D E，E为高
分子化合物”知，B为CH3CH2CH2OH，则D为CH2＝CHCH3，
E为? ?。由“C与NaHCO3溶液作用产生气泡”知，C
分子内含有—COOH；由“C与FeCl3溶液发生显色反应”知，C
分子内含有酚羟基；由“A B+C”知，C分子内含有7个碳原
子，则C为 CH3(5)能发生银镜反应，说明分子内含有—CHO，则满足下列要
求的有机物有： 答案：(1)1-丙醇 (2)羧基 －CH2－CH－CH39.0.1 mol某饱和一元醇在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液增重17.6 g。
(1)该有机物的分子式为：________________________。
(2)该有机物的核磁共振氢谱中有2种峰，其强度为1∶9，则该有机物的结构为：______________________________。(3)该有机物有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱中峰的强度为：
①1∶2∶2∶2∶3 ②1∶1∶2∶3∶3 ③1∶2∶1∶6的有机物的结构简式分别为：
①__________；②___________；③____________。【解析】饱和一元醇应符合CnH2n+2O，氢氧化钠溶液增重的质量为有机物燃烧产生二氧化碳的质量，即0.1 mol CnH2n+2O完全燃烧生成17.6 g二氧化碳，可求得n=4，该有机物的分子式为C4H10O，C4H10O可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，结合核磁共振氢谱中峰的强度之比确定有机物的结构。答案:(1)C4H10O (2)H3C－C－OH
(3)①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH(OH)CH3
③(CH3)2CHCH2OHCH3CH310.(2011·四川高考)已知：
CH2＝CH—CH＝CH2+R—CH＝CH—R′
其中，R、R′表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去)：(2)A反应生成B需要的无机试剂是_________。上图所示反应中属于加成反应的共有_________个。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为____________。
(4)F的结构简式为_________________________________。
(5)写出含有HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：__
________________________________________________。【解析】根据题中所给信息，可知C为CH－CHO，进而可推出B
为： ,
A为： ， CH－CHOCH－CH2－BrCH－CH2－Br第(5)问符合条件的同分异构体为：
HC≡C—C—CH2—OH、HC≡C—CH—CHO、
HC≡C—CH2—OOCH、HC≡C—CH2—COOH、
HC≡C—COO—CH3OOH答案：(1)醛基
(2)NaOH溶液 3
(3)HOCH2CH＝CHCH2OH+O2 OHCCH＝CHCHO+2H2O(5)HC≡C—CH—CHO、HC≡C—CH2—COOH、
HC≡C—C—CH2OH、HC≡C—CH2—OOCH、
HC≡C—COO—CH3OHO课件103张PPT。第2章 烃 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。一、烷烃、烯烃、炔烃
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式脂
肪
烃烷烃烯烃炔烃碳原子之间全部以单
键结合的饱和链烃含有碳碳双键的不饱
和链烃含有碳碳叁键的不饱
和链烃CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2.物理性质1～4液态固态升高越低3.化学性质
(1)氧化反应。
①燃烧
均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:
______________________________。
②强氧化剂氧化
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液退色的是___________。烯烃和炔烃(2)烷烃的取代反应。
①取代反应
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应特点
特
点反应条件 _____(光线太强会爆炸)物质要求 _________，水溶液不反应产物特点 多种卤代烃混合物(不是纯净物)量的关系 取代1 mol氢原子，消耗______
卤素单质光照卤素单质1 mol③甲烷跟氯气的取代反应
反应的化学方程式为：
_____________________
_______________________……(3)烯烃、炔烃的加成反应。
①加成反应
有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子____________________________________________________②烯烃、炔烃的加成反应
乙烯
H2Br2HCL水_________________________________________________________________________________________________________
乙炔
Br2HCl(4)烯烃的加聚反应。
①乙烯的加聚反应
______________________________
②丙烯的加聚反应
______________________________4.几种重要烃的用途
请将下列物质的名称与其用途连线。二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烃类混合物三、芳香烃
1.苯的分子结构及性质
(1)苯的结构。碳碳键:介于碳碳单键和碳碳双键之
间的特殊的键空间构型：平面正六边形，所有原子
在同一平面上，键角120°(2)苯的物理性质。
无色有特殊气味的液体，密度比水____，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。
(3)苯的化学性质(易取代、能加成、难氧化)。小①燃烧：
②取代反应
a.卤代反应——与Br2反应：___________________________________________________________________b.硝化反应
其中浓硫酸的作用是：_______________
③加成反应__________________________________________________________________________________催化剂和吸水剂2.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被_____取代的产物。通式为
_____________。烷基CnH2n-6(n≥6)(2)化学性质(以甲苯为例)。
①取代反应
甲苯硝化反应：
苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。________________________________________________________②甲苯与氢气的加成反应
③强氧化剂氧化
由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。______________________________3.芳香烃
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_____的烃。
(2)对环境、健康产生影响。
油漆、涂料、装饰材料会挥发出___等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的_______，造成环境污染。苯环芳香烃苯 原子共线、共面问题分析
1.共面问题
(1)几个模型。(2)其他。
①若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
②若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。
③中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：
CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。2.共线问题【高考警示钟】
(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。
(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。
(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。【典例1】(2011·大纲版全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有___________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有______个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是_______，反应②的反应试剂和反应条件是_______，反应③的反应类型是__________；(4)已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
_________________;(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液退色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸［提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基］，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_________________________________
_____________________________________________________
________________________________________。【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)将 分解为两个 和一个 的结构；
(2)键线式中的端点、折点、交叉点上都表示碳原子，碳原子四价，不是四价的补氢原子；
(3)与苯环相连的碳原子上有氢的可被氧化。【解析】(1)依据乙烯分子中6个原子共面、甲烷分子中5个原
子构成正四面体型的特点，环戊二烯分子( )可认为是
两个乙烯分子取代了甲烷分子中的两个H原子后形成的环，最
多共面的原子是9个(注意：饱和碳原子上的两个H原子，一定
不在这个平面上)。 (2)由金刚烷的结构知，图中有三个键的碳原子只能连接一个
H原子，这样的碳原子共4个；而有两个键的碳原子能连接两
个H原子，这样的碳原子有6个，故其分子式为C10H16，分子中
有4个 基团，有6个—CH2—基团。(3)反应①的产物
名称是：氯代环戊烷；反应②是卤代烃的消去反应，其条件
是：NaOH乙醇溶液，加热；从结构上看，反应③是与Br2的加
成反应。 (4)由题目信息可知，碳碳双键上连有H原子，经过反应后双键断裂可生成醛基，则其反应产物的结构简式为：
。(5)二聚环戊二烯的分子式为
C10H12，其同分异构体“能使溴的CCl4溶液退色”，说明分子内应含有不饱和键；“经KMnO4酸性溶液加热氧化可得到对苯二甲酸”，说明在苯环的对位上有两个取代基；再据信息，苯环上的烷基或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，可知A所有可能的结构简式有： 答案：(1)9
(2)C10H16 6
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液、加热 加成反应【互动探究】
(1)写出环戊二烯的所有链状同分异构体。(同一碳原子上不连两个双键)
提示：CH2＝CH—C≡C—CH3
CH2＝CH—CH2—C≡CH
CH3—CH＝CH—C≡CH(2)环戊二烯的链状同分异构体中，同一直线上碳原子数最多能有几个？其结构简式是什么？
提示：最多4个。结构简式为CH2＝CH—C≡C—CH3 有机物燃烧的规律
1.熟记两个重要的方程式
CxHy＋(x＋y/4)O2 xCO2＋y/2H2O
CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2 xCO2＋y/2H2O2.气态烃(设烃为CxHy)燃烧前后气体体积的变化
(1)温度高于100 ℃。
CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O ΔV
1 x+y/4 x y/2 y/4-1
若(2)温度低于100 ℃。
CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O ΔV
1 x+y/4 x y/4+1
反应后气体体积一定减小。
(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。 3.有机物燃烧耗氧量及生成CO2和H2O的量
(1)烃燃烧耗氧量规律。
①烃的质量相同：
氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多；
②烃的物质的量相同：
x＋y/4越大，耗氧越多；(2)有机物以任意比例燃烧。
①总质量一定：②总物质的量一定：
③若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的CO2和H2O的量的比值相同，各组分的C、H质量比相同。【高考警示钟】
(1)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。
(2)根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别是温度，在高于100 ℃时水是气态，低于100 ℃时水是液态。
(3)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。【典例2】在A.C2H4、C2H6 ；B.C2H4、C3H6；C.C2H2、C3H6；D.C2H4、C3H4；E.C2H4、C2H6O五组化合物中：
(1)不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是_______。
(2)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时消耗的氧气的质量不变的是________。
(3)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成CO2的质量不变的是________。
(4)120 ℃时，不论二者以何种比例混合，完全燃烧后气体体积不变的是__________。【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)总质量一定时，最简式相同的化合物的耗氧量、生成CO2和H2O的量不变；
(2)总物质的量一定时，碳原子个数相同的化合物生成CO2的量不变；
(3)120 ℃时，烃的平均氢原子个数为4时，完全燃烧后的气体体积不变。【解析】(1)当混合物总质量一定时，要使不论二者以何种比例混合，完全燃烧时耗氧量和生成水的质量不变，只要二者具有相同的最简式即可，故选B。(2)当总物质的量一定时，要使不论二者以何种比例混合，完全燃烧时耗氧量不变，只要二者耗氧量相同即可，故选E。 (3)当总物质的量一定时，要使不论二者以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的质量不变，只要二者分子中含有相同的碳原子即可，故选A和E。(4)120 ℃时，要使不论二者以何种比例混合，完全燃烧后气体体积不变，只要二者的分子中含有的氢原子个数均为4即可，故选D。
答案：(1)B (2)E (3)A、E (4)D【互动探究】(1)120 ℃时，二者按一定比例混合，完全燃烧后气体体积减小的可能是哪组？
提示：C。因为当烃的平均氢原子个数小于4时，完全燃烧后气体体积减小。
(2)常温常压下，A组的混合气体完全燃烧后气体体积变大还是减小？
提示：减小。因为常温常压下水为液态，完全燃烧后气体体积减小。1.下列现象是因为发生取代反应的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液退色
B．乙烯使溴水退色
C．点燃乙炔出现黑烟
D．甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后退色【解析】选D。A项，是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项，是因为乙烯与溴发生了加成反应；C项，是因为乙炔与氧气发生氧化反应，不完全燃烧而产生黑烟； D项，是因为甲烷和Cl2发生取代反应,生成无色物质。2.(2012·黄山模拟)1 mol气态烃A最多和2 mol HCl加成，生成氯代烷B，1 mol B与4 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳、氯两种元素的C，则A的分子式为( )
A．C2H2 B．C2H4 C．C3H4 D．C4H6
【解析】选A。“1 mol B与4 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳、氯两种元素的C”说明B中只含有4个氢原子，又B是由A与2 mol HCl加成而得，说明A中只有两个氢原子，且1 mol A能与2 mol HCl加成，所以选A。3.CH3 CH＝CH—C≡C—CF3中处于同一平面内的原子
最多可能是( )
A．12个 B．14个 C．18个 D．20个
【解题指南】解答本题时注意以下两点：
(1)将CH3 CH＝CH—C≡C—CF3分解为已知结构的
物质；
(2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。【解析】选D。CH3 CH＝CH—C≡C—CF3该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。4.(2012·济南模拟)在一容积可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均是在120 ℃和相同的压强下测定的，则该气态烃可能是( )
A.C2H2 B.C2H6
C.CH4 D.C3H6【解析】选C。设该烃的分子式为：CxHy，则有：
1 x
由题意知，1+x+ =x+ ，则y=4，故选C项。5.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.它的一氯代物有6种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.它和丁苯( C4H9)互为同分异构体
D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应【解析】选D。A项，它的一氯代物有8种；B项，由于分子中的 ，所以它的分子中所有的
碳原子不共面；C项，柠檬烯的分子式为C10H16，丁苯的分子
式为C10H14，它们不可能互为同分异构体；D项，由于分子中
含有 ，所以可以发生加成、氧化、还原反应，由于
分子中含有—CH3、—CH2—，所以可以发生取代反应，故选D
项。6.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：
(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。
_________________________________________。
(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_______。(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：________________________________________；
A通入溴的四氯化碳溶液：____________________________。
(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_______种。【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过。
(2)有序地推断和书写同分异构体，避免重复和漏写。【解析】(1)根据A氢化后得到2-甲基丙烷，可知A为
2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：两种；(2)根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构简式
为：
CH3－C－CH2－CH－CH3 ；
(3)A通入溴水：红棕色退去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳
溶液：红棕色退去；
(4)根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯
烃。CH3CH3CH3答案：
(1)(2)CH3—C—CH2—CH—CH3
(3)红棕色退去且溶液分层 红棕色退去 (4)3CH3CH3CH37.图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为________。
(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液退色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为__________。
(3)由A生成D的反应类型是___________，由D生成E的反应类型是____________。(4)G的分子式为C6H10O4, 0.146 g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为_________________________________________
_______________________________________________。(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：
则由E和A反应生成F的化学方程式为___________________。
(6) H中含有的官能团是____________， I中含有的官能团是____________。【解析】A的分子式的确定：
C原子数= ≈6,H原子数= ≈10,由此可知A的分子式为：C6H10。 根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种，可推出各物质的结构简式：G：HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
在解答第(5)问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中
间的单键形成了新的双键，两个碳碳双键两端的碳原子与单
烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F
为： 。答案：(6)溴(或—Br) 羟基(或—OH)8.(2012·九江模拟)已知：
②C物质苯环上一卤代物只有两种。现有根据上述转化关系，回答问题：
(1)写出B物质的名称_______；D物质的结构简式_______。
(2)写出反应②的类型_______；反应⑤的条件__________
_________________________。
(3)写出反应⑥的化学方程式：__________________________
______________________________________________。
(4)写出D+E反应的化学方程式：_________________________
______________________________________________。
(5)反应②还有可能生成一种C16H18的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：_____________。【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)由C物质苯环上一卤代物只有两种，确定出C的结构；
(2)依据框图，对比反应物和生成物的结构，结合反应条件进行有关推断。【解析】由“C物质苯环上一卤代物只有两种”，结合答案：(1)1，2-二溴乙烷9.(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：(1)已知A是 的单体，则A中含有的官能团是
________(写名称)，B的结构简式是________________。
(2)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是_______。
(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代
物只有两种，则X所有可能的结构简式有 、________、________、_________。(4)F→G的反应类型是_________________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是___________。
a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液退色
c.能与盐酸反应生成盐
d.属于氨基酸【解析】依据转化流程图和有关物质的结构及反应条件推断相关物质，由C的结构结合A转化为B，B转化为C的反应条件可推知：A为丙烯酸：CH2＝CHCOOH，与H2加成得B(丙酸)：CH3CH2COOH。丙酸在催化剂条件下与Br2反应时，α-H被Br取代，生成C(CH3CHBrCOOH)，C与SOCl2反应时，羟基被Cl取代，生成D(CH3CHBrCOCl)。D(酰卤)与E(胺)发生取代反应生成F(酰胺)，F与过量NH3再发生取代反应生成G。答案：(1)羧基、碳碳双键 CH3CH2COOH
(2)CH3CHCOOH+2NaOH H2C＝CHCOONa+NaBr+2H2O
(3)
(4)取代反应 (5)a、b、cBr10.(2011·福建高考)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质： 填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是________；下列试剂能与甲反应而退色的是___________。
a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液
c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______________________________________。(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉 A B C D 乙
A的分子式是__________，试剂X可以是__________。稀硫酸△一定条件浓硫酸170 ℃试剂XNaOH溶液△(4)已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是__________________
____________________________________________________
________________________________________。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为_____________
_______________________________________。【解题指南】解答本题要明确以下三点：
(1)熟悉各类官能团的化学性质；
(2)熟练掌握典型有机物之间的转化关系；
(3)掌握根据相对分子质量计算分子式的方法。【解析】(1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，碳碳双键能够和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其退色，能够将酸性高锰酸钾溶液还原而使其退色。
(2)不含甲基，说明碳碳双键在链端而且不含支链或烃基是环烃基。如：
CH2＝CH—CH2—CH2—COOH、(3)淀粉在酸性条件下水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成酒精，酒精在浓硫酸的作用下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴水或Br2/CCl4溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙二醇(HOCH2CH2OH)。(4)合成苯乙烯的反应及类型如下：
①CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl(加成反应)(5)因为丁能够和FeCl3溶液发生显色反应，所以为酚类物质。
若该分子中含有1个氧原子，则碳、氢的相对原子质量之和为
110－16＝94， ＝7…10，分子式为C7H10O，比相应的饱和醇
少2×7+2－10＝6个氢原子，而含有苯环的有机物至少需要少
8个氢原子，该分子不可能是酚类物质；若该分子中含有2个
氧原子，则碳、氢的相对原子质量之和为110－32＝78，
＝6…6，分子式为C6H6O2，比相应的饱和醇少2×6+2－6＝
8个氢原子，可能含有苯环，而且含有2个—OH，由于其烃基
上的一氯取代物只有1种，所以2个—OH必然处于对位，其结
构简式为答案：(1)碳碳双键(或 ) a、c
(2)CH2＝CH—CH2—CH2—COOH(或其他合理答案)
(3)C6H12O6 Br2/CCl4溶液(或其他合理答案)课件99张PPT。第3章 烃的衍生物1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.了解加成反应、取代反应和消去反应。
3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被________取代后生
成的化合物。通式可表示为：R—X。
(2)官能团是________。卤素原子卤素原子2.卤代烃的物理性质
(1)通常情况下，除_________________________等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)溶解性:水中_____,有机溶剂中_____。
(3)密度: 一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水___。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯难溶易溶大3.卤代烃的化学性质
(1)水解反应。
如溴乙烷的水解反应:
______________________________或
___________________________________。C2H5Br+H2O CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr(2)消去反应。
①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成__________________
________的化合物的反应。
②溴乙烷的消去反应：
________________________________________含不饱和键(如双键或叁键)CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O4.卤代烃的获取方法
(1)取代反应。
如乙烷与Cl2:__________________________。
苯与Br2:__________________________。
C2H5OH与HBr：__________________________。CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HClC2H5OH+HBr C2H5Br+H2O(2)不饱和烃的加成反应。
如:丙烯与Br2、HBr：
_________________________________
_______________________________________
乙炔与HCl:_____________________________CH3—CH＝CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br、CH3—CH＝CH2+HBrCH≡CH+HCl CH2＝CHCl二、醇类
1.组成与结构
官能团：羟基—OH；饱和一元脂肪醇的分子式通式为CnH2n+2O(n≥1)。
2.三种醇的比较3.醇的化学性质 醇分子发生反应的部位及反应类型如下：三、苯酚
1.苯酚的组成与结构2.苯酚的物理性质酒精3．苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应——苯环对羟基的影响
苯酚呈弱酸性，电离方程式为:C6H5OH C6H5O-+H+,俗称__
_____,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
①与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为:
____________________________。
②与碱的反应
苯酚的浑浊液中 现象为：____________
现象为：______________。石炭酸2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2↑液体变澄清溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为：
_____________________________________________________
___________________________________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应——羟基对苯环的影响。
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
_________________________________。
该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应。
苯酚跟FeCl3溶液作用呈_____,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应。
与H2： 。
(5)氧化反应。
苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。紫色粉红(6)缩聚反应。四、醛、酮的结构和性质
1.组成与结构2.醛、酮的化学性质
(1)羰基的加成反应。
①机理②实例(2)还原反应。
醛、酮中都含 ，都能发生还原反应生成醇，如
该反应也属于加成反应。(3)氧化反应。
醛比酮容易发生氧化反应。醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化，而酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化。
①银镜反应(以乙醛为例)
原理：_____________________________________________
___________。
现象：产生光亮的银镜。CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
原理：_________________________________________。
现象：产生砖红色沉淀。
③催化氧化反应
___________________________。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOH五、羧酸
1.羧酸:由___________________相连构成的有机化合物。结构通式可简写为________。
2.饱和一元羧酸分子的通式为_____________。
3.甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子与羧基R—COOHCnH2nO2(n≥1)CH2O2HCOOH—CHO、—COOHC2H4O2CH3COOH—COOH4.羧酸的化学性质 +H2O LiAlH4RCOONa+CO2↑+H2O+HCl六、酯
1.酯:羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物。可简写
为：_______,官能团为___________。
2.酯的性质
(1)低级酯的物理性质。—OH—OR′RCOOR′小(2)化学性质(水解反应)。
①反应原理：
②实例：
如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：
__________________________________，
____________________________________。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH卤代烃、醇类物质的反应规律
1.卤代烃水解反应和消去反应比较——“碱水取，醇碱消”反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质
和通式产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物2.卤代烃的反应规律
(1)水解反应。
①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
②多卤代烃水解可生成多元醇，如
BrCH2CH2Br+2NaOH +2NaBr
(2)消去反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
+NaOH
CH2＝CH—CH2—CH3(或CH3—CH＝CH—CH3)+NaCl+H2O③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成
R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O
3.醇类物质的反应规律
(1)醇的催化氧化规律。
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的
氢原子的个数有关。连羟基的碳原子
上的氢原子数2～3个H1个H没有H(2)醇的消去规律。
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:【高考警示钟】
(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。
(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。(3)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(4)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 【典例1】风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA)，其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生
4.48 L CO2(标准状况)，苹果酸脱水能生成使溴水退色的产物。如图表示合成MLA的路线。(1)写出下列物质的结构简式：
A_______，D______。
(2)指出反应类型：
①_________，②________。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_________。
(4)写出E→F转化的化学方程式__________________________
___________________________________________。(5)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物
G［(C6H8O4)n］，
则G的结构简式为_______。【解题指南】解答本题时要注意以下三点：
(1)由题意知MLA分子中有2个羧基，1个羟基；
(2)由流程图的转化关系知反应①是1，4-加成；
(3)羟基氧化成醛基时要注意碳碳双键的保护。
【解析】“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基，对照流程图这两个羧基是 CH2＝CHCH＝CH2与卤素原子加成后，水解变为羟基，再氧化为醛基，进一步氧化为羧基，所以CH2＝CHCH＝CH2发生的是1，4-加成，这样才能得到两个羧基，转化为MLA。步骤③是将双键与溴化氢加成，引入溴原子，步骤④是将羟基氧化为醛基。可推断出相关物质的结构简式：A为
CH2BrCH＝CHCH2Br，B为CH2OHCH＝CHCH2OH，C为CH2OHCH2CHBrCH2OH，D为OHCCH2CHBrCHO，E为HOOCCH2CHBrCOOH，F为NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)问对照高聚物和MLA的分子式，结合转化条件可知：第一步是MLA发生消去反应脱水，第二步两个羧基与甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。答案：(1)BrCH2CH＝CHCH2Br
OHCCHBrCH2CHO
(2)加成反应 取代反应
(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、
HOOCC(OH)(CH3)COOH
(4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOH
NaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr
(5)【互动探究】
(1)写出由B转化成C的化学反应方程式。
提示：
(2)步骤③和步骤④的顺序能否颠倒？为什么？
提示：不能。因为碳碳双键也易被氧化，如果先进行步骤④，则羟基和碳碳双键都可能被氧化。 酯化反应的类型
1.有关酯的反应中物质的量的关系
(1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数。
(2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。
2.酯化反应汇总
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
2CH3COOH+ +2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
+2CH3CH2OH +2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O
(链状酯)
+2H2OnHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
+2nH2O
(5)羟基酸自身的酯化反应。
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：
+H2O
+2H2O
+nH2O【高考警示钟】
(1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基氢原子，解题时要注意断键部位。
(2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。
(3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生成环酯，解题时要看清题意。【典例2】下列是有机化合物A的转化过程：
(1)若D在一定条件下可以氧化为B,则A的结构简式为______；A水解的化学方程式为：___________。
(2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体,也能发生上述转化。
①若B能发生银镜反应,C不能发生消去反应,则X的结构简式为：__________；
②若B、D均不能发生银镜反应,则Y可能的结构简式有_____。(3)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO3溶液反应；
②Z不能使溴水退色；
③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；
④Z光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为_______。
【解题指南】解答本题时要注意以下四点：
(1)D可氧化生成B，说明B、D碳原子数相同；
(2)若B能发生银镜反应，则 B一定是甲酸；
(3)若B、D均不发生银镜反应，则D为酮；
(4)由A的分子式和Z的条件知Z分子中含有一个环。【解析】(1)“D在一定条件下可以氧化为B”，结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知：A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基，“D在一定条件下可以氧化为B”说明B、D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于A中碳原子数(即6)，所以B、D分子中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，B为CH3CH2COOH，A为CH3CH2COOCH2CH2CH3；(2)①B为酸，B能发生银镜反应,说明B为甲酸，C应为不能发生
消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH；
②若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸，C为能催化氧化为酮的醇，且B、C分子中所含碳原子数之和为6，根据以上分析即可得出Y可能的结构简式；
(3)“Z不能与NaHCO3溶液反应”说明Z中没有羧基，“Z不能
使溴水退色，1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2”
说明Z中没有碳碳双键，且有两个羟基，结合A的分子式，Z中
应有一个环，又因Z的一氯取代产物只有两种，所以Z的结构
应为：答案：(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3
+H2O
CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH
(2)①HCOOCH2C(CH3)3
②CH3COOCH(CH3)C2H5
或CH3CH2COOCH(CH3)2
(3)【误区警示】解答本题要注意以下两点易出现错误
(1)题(2)②中D不能发生银镜反应，说明C为不能被氧化成醛的醇，但应注意，C能被氧化成D，故C不能是叔醇，故Y不能是CH3COOC(CH3)3。
(2)题(3)推测Z的结构时，不能将4个限制条件全面考虑，只侧重分子中不含双键，忽视了第④条，而写出四元环、五元环等，或写出六元环但没有写成对位结构。1.(2012·石家庄模拟)下列有机反应属于同一反应类型的
是( )
A.甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯
B.苯制溴苯、乙烯制乙醇
C.乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯
D.苯制环己烷、乙酸乙酯水解
【解析】选A。A项，两反应均为取代反应，B项，前者为取代反应，后者为加成反应；C项，前者为氧化反应，后者为取代反应；D项，前者为加成反应，后者为取代反应，故选A项。2.(2012·安庆模拟)有机物 在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应：①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚，其中由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的反应是( )
A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥
C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦【解析】选D。该有机物中羟基可以被卤素原子取代，在与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子可以消去羟基和邻位碳原子上的一个氢原子，连羟基的碳原子上有氢原子，该有机物中羟基可以被氧化，羟基可以与含羧基的有机物酯化，该有机物含有羟基和羧基可以在一定条件下发生缩聚反应，所以选D。3.(2012·天津模拟)有关如图所示化合物的说法不正确的
是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液退色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【解析】选D。A项，由于分子中存在 ，可与Br2发生
加成反应；由于分子中存在—CH3和—CH2—，可在光照下与
Br2发生取代反应；B项，由于1 mol该化合物中存在2 mol
—COO—和1 mol酚羟基，所以可与3 mol NaOH反应；C项，由
于分子中存在 和苯环，可以催化加氢，由于分子中
存在 和酚羟基，可使酸性KMnO4溶液退色；D项，由
于分子中存在酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，由于分
子中不存在—COOH，与NaHCO3溶液不发生反应，故选D项。 4.有机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，丙遇FeCl3显紫色，丙的相对分子质量比乙大34，甲的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)有机物丙遇FeCl3显紫色可以判断属于酚类；
(2)由甲的组成及性质判断，乙应为含四个碳原子以下的羧酸。【解析】选C。丙遇FeCl3显紫色，说明丙中含有酚的结构，有
机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，甲
中只含有一个酯基，所以1 mol甲和1 mol水反应生成1 mol乙
(羧酸)和1 mol丙(酚)，又因丙的相对分子质量比乙大34，
所以丙为C7H8O，乙为C3H6O2,C7H8O的酚有3种结构
,C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH,所
以有机物甲有3种结构。5.(2011·江苏高考)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解题指南】解答本题时要注意以下三点：
(1)碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液退色。
(2)醇的烃基越大越难溶于水。
(3)分析给出的有机物结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。【解析】选A。A项，β-紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液退色，A项正确；B项，一个中间体X分子中含有2个碳碳双键和1个醛基，1 mol中间体X最多能与3 mol H2发生加成反应，B项错误；C项，一个维生素A1分子中只含有1个羟基，含较多的碳原子，应难溶于NaOH溶液，C项错误；D项，β-紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子，它们不是同分异构体，D项错误。6.(2012·宜春模拟)苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图所示。
(1)苏合香醇的分子式为_________，它不能发生的有机反应类型有________(填数字序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
⑤氧化反应 ⑥水解反应有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。
已知：R—CH＝CH2 R—CH2CH2OH(2)按照系统命名法，A的名称是_____________。
(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_____________
__________________________________________________。
(4)丙中含有两个—CH3，在催化剂存在条件下1 mol D与
2 mol H2反应可以生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_______________。
(5)甲与乙反应的化学方程式为________________。
【解析】(1)由于苏合香醇分子中存在苯环，可以发生取代反应、加成反应；由于分子中存在醇羟基，可以发生取代反应、消去反应、氧化反应。(2)由“C→甲”知，甲分子中必含—COOH；由“甲的相对分子
质量为88”知，甲分子中必含1个—COOH；则其余基团为：
—C3H7，由“氢谱只有三组峰”知，甲为： ，则C
为： ，则B为： ；由题给信息知，
A为： 。由“甲+乙 丙”知，乙分子中含有9
个碳原子；由“乙与苏合香醇互为同系物”和“丙中含有两个—CH3”
知，乙为： ；由“1 mol D与2mol H2
反应可以生成乙，D可以发生银镜反应”知，D为：
，则丙为：
。答案：(1)C8H10O ④⑥
(2)2-甲基丙烯
(3) +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O
(4)
(5)
+H2O【误区警示】(1)由于对“同系物”认识不到位，易错认为乙
的结构简式是： ，从而得出错误结论；
(2)由于对“氢谱显示只有三组峰”不理解，易错认为甲的结
构简式是：CH3CH2CH2COOH，从而得出错误结论。 7.根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是_____________；
(2)1 mol A 与2 mol H2发生反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是_____________；
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________；
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是______；
(5)F的结构简式是_____________；由E生成F的反应类型是_______________。 【解析】A能与碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基，A能与银
氨溶液反应说明A中含有醛基，A转化为D没有支链，转化为F
为环状化合物且F分子中只有两个氧原子，说明A中只有一个
羧基和一个醛基，没有其他含氧原子的官能团，又“1 mol A
与2 mol H2 发生反应生成1 mol E”说明A中有一个碳碳双键，
A为OHCCH＝CHCOOH ；B为H4NOOCCH＝CHCOONH4；
D为 ；E为HOCH2CH2CH2COOH；
F为 。答案：(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH＝CH—COOH+2H2 HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应 8.某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式_______________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_______反应(放热或吸热)。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是_________________________________________；
乙的作用是_________________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥的试管a中能收集到不同的物质，它们是____,集气瓶中收集到的气体的主要成分是____。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有______。要除去该物质，可先在混合液中加入_______(填写字母)。然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳【解析】根据题给信息，分析实验原理应为
2Cu+O2 2CuO，
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
反应过程中涉及到乙醇、空气，生成的产物有乙醛、水以及可能进一步氧化而生成的乙酸，应用碳酸氢钠溶液与乙酸反应，以除去乙酸，反应需要加热，撤去酒精灯后，反应仍能继续进行说明该反应放热。答案：(1)2Cu+O2 2CuO，
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O或
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏9. 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血
药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是____。(2)B→C的反应类型是_______________________________。
(3)E的结构简式是__________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_____
__________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是____________________。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；
(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构
为 ；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：
+3NaOH +CH3COONa
+CH3OH+H2O(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以
能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反
应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和
1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，C选项错误；G的分子
式为C9H6O3，d选项正确。答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
(3)
(4) +3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)a、b、d10.(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题：
(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是
_______________________________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_______和_______(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘( )的衍生物，
且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种
水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_______________。(5)已知：RCH2COOH ，写出以苯酚和乙醇
为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C＝CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)要注意抓住流程图和物质结构，对比相关物质的分子式进行推断；
(2)有机合成应从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，结合题给其他信息，分析合成路线。
【解析】(1)在空气中变为棕色，应是A与空气中的成分反应，结合A的结构，应是A中的酚羟基被空气中的氧气所氧化。(3)③说明C的同分异构体中含有1个酯基(C中仅含有3个氧原子)，“其中一种水解产物能发生银镜反应”说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成，C的同分异构体中仅含有3个氧原子，结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基，联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构，推断、书写C的同分异构体的结构简式；
(4)根据E的分子式(对比C)和E是一种酯推断，E应是C和B酸化后的产物反应生成的酯；(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，应将乙醇转化为乙酸，然后利用题给信息将乙酸转化为 CH2ClCOOH，与苯酚发生取代反应，再与乙醇发生酯化反应。
答案：(1)A被空气中的O2氧化
(2)羧基 醚键
(3)(4)
(5)CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH ClCH2COOH【误区警示】解答该题有两点易出现错误：
(1)题(3)中对限制条件考虑不全面，对复杂的分子结构中的氢原子的种类判断不准，不能正确写出符合要求的结构简式。
(2)题(4)不能考虑到B酸化后生成酚类，能与C发生酯化反应，写不出E的结构简式。课件114张PPT。第4章 糖类 油脂 氨基酸和蛋白质 有机合成及其应用1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
6.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
8.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。一、糖类
1.糖的组成、结构和分类
(1)组成和结构。
①组成：一般符合通式_____________。
②结构：_________或__________及它们的脱水缩合物。Cn(H2O)m多羟基醛多羟基酮(2)分类。糖
类多糖低聚糖单糖1 mol糖水解后能生成多摩尔单糖的
糖，如淀粉、纤维素1 mol糖水解后能生成2 mol～10 mol
单糖的糖，如蔗糖、麦芽糖不能水解的糖，如葡萄糖、果糖2.单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6同分异
构体(2)葡萄糖的化学性质。
①还原性:能发生__________，能与____________反应；
②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇；
③酯化反应:含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应；银镜反应新制Cu(OH)2④发酵成醇：化学方程式为:
_________________________；
⑤生理氧化：化学方程式为:
____________________________________。C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
(葡萄糖)C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
(葡萄糖)3.二糖——蔗糖与麦芽糖均为C12H22O11相同点组成性质都能发生水解反应 不同点是否含醛基 水解产物 不含 含有葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点。
①都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为__________。
②都能发生_____反应，反应方程式分别为:
_______________________________、
_______________________________
③都_____发生银镜反应。(C6H10O5)n水解(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素 葡萄糖不能(2)不同点。
①通式中n不同，淀粉和纤维素_____同分异构体；
②淀粉遇碘呈现特殊的___色。不是蓝二、油脂
1.油脂
(1)形成：一分子_____与三分子___________脱水形成的酯。
(2)类别：______。
2.结构甘油高级脂肪酸酯类3.物理性质
(1)油脂是油和脂肪的统称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于苯、汽油等有机溶剂。
4.化学性质
(1)油脂的氢化(硬化)。
如油酸甘油酯与H2反应的方程式为：_____________________________________________
(2)水解反应。
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:
__________________________________________________ +3H2+3H2O②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:
_____________________________________________________
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度______。+3NaOH大三、氨基酸、蛋白质
1.氨基酸
(1)氨基酸的概念、组成与结构。
①概念：羧酸分子烃基上的氢原子被_____取代的化合物
②官能团为：_______________
③α-氨基酸的结构简式：
________________氨基—COOH和—NH2(2)氨基酸的化学性质。
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团
—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：
________________________________；
______________________________________。 +HCl +NaOH +H2O②成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构。
①蛋白质含有_______________等元素。
②蛋白质是由_______通过 ______(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(2)蛋白质的性质。
①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成________。
②两性: 蛋白质中含有氨基和羧基，既有酸性又有碱性。
③盐析C、H、O、N、S氨基酸缩聚氨基酸向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐［如_________________
等］溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为_____过程,可用于分离和提纯蛋白质。
④变性
__________________________、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于__________。
⑤颜色反应
含有_____的蛋白质遇浓硝酸变___色,该性质可用于蛋白质的检验。
⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(NH4)2SO4、Na2SO4可逆加热、强酸、强碱、重金属盐不可逆过程苯环黄3.酶
(1)酶是一种蛋白质,易变性。
(2)酶是一种生物催化剂, 酶催化作用有以下特点。
①条件温和,不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。四、合成有机高分子化合物
1.有关高分子化合物的几个概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合
物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单
位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如合成聚乙烯(? ? )的单体为：________，链节
为：_____________，聚合度为：__。CH2＝CH2—CH2—CH2—n2.合成高分子化合物的基本反应
(1)加聚反应。
小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：
________________________________
(2)缩聚反应。
单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：
_____________________________________________________
_____________________________________。nHOOC(CH2)4COOH+nHO—CH2—CH2—OH??+2nH2O五、有机合成常见的合成路线
1.一元合成路线
R—CH＝CH2 R—CH2—CH2X
R—CH2—CH2OH R—CH2—CHO
R—CH2—COOH R—CH2—COOR′
有关反应的化学方程式依次为：
__________________________________，
_________________________________________，R—CH＝CH2+HX R—CH2—CH2XR—CH2—CH2X+NaOH R—CH2—CH2OH+NaX___________________________________________，
_____________________________________，
______________________________________________。2R—CH2—CH2OH+O2 2R—CH2—CHO+2H2O2R—CH2—CHO+O2 2R—CH2COOHR—CH2—COOH+R′OH R—CH2—COOR′+H2O2.二元合成路线
CH2＝CH2 CH2X—CH2X
HO—CH2—CH2—OH CHO—CHO
HOOC—COOH ROOC—COOR
有关反应的化学方程式依次为：
__________________________，
___________________________________________，CH2＝CH2+X2 CH2X—CH2XCH2X—CH2X+2NaOH HO—CH2—CH2—OH+2NaX____________________________________________，
________________________________，
_________________________________________。HO—CH2—CH2—OH+O2 CHO—CHO+2H2OCHO—CHO+O2 HOOC—COOHHOOC—COOH+2ROH ROOC—COOR+2H2O有机反应的基本类型
1.取代反应——“有进有出”
(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)常见的取代反应。
烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 2.加成反应——“只进不出”
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)常见的加成反应。
①能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。
②苯环可以与氢气加成。
③醛、酮可以与H2、HCN等加成。3.消去反应——“只出不进”
(1)消去反应。
在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。
(2)常见的消去反应。
①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液,△ ),要注意区分。
(3)有机合成中的应用。
在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 4.氧化反应和还原反应 5.加聚反应
(1)加聚反应。
相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。
(2)特点。
①一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
②产物中仅有高聚物,无其他小分子生成。6.缩聚反应
缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。
【高考警示钟】
(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。
(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。【典例1】(2012·台州模拟)已知J是一种药物，其合成路线可以设计如下：
(1)A与H2发生还原反应后所得产物的名称为___________。
(2)写出反应类型：反应④________，反应⑥_________。(3)写出反应②的化学方程式：________________________。
(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_____
___________________________________________________。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)上述反应⑤的原子经济性为100%，请以苯和氯气为原料，
设计合理的方案合成水杨酸钠( )(用合成路线
流程图表示，并注明必要的反应条件，无机试剂任意选用)。
合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C—CH2Br【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)已知高聚物推导出其单体；
(2)能使FeCl3溶液发生显色反应的有机物结构中含有酚羟基；
(3)对比原料和目标产物的结构特点和官能团，通过正、逆向思维确定有机合成路线。【解析】由 知，I为
，则H为HOCH2CH2OH,F
为 ，E为 ；根据碳骨架要保持不变知，A为 ，则B为
，则C为 ，D为
；结合题中信息知，G为 。(1)A与H2发生加成反应的产物为 。(4)由②
知，F的同分异构体的结构中含有—COOH；由③知，水解产物
的结构中含有—OH，且—OH与苯环直接相连；结合①知，符
合条件的F的同分异构体的结构简式为 或 或 。(5)由反应⑤的原子
经济性为100%知，由 制取 ，是
与CO2的反应；由于苯酚的酸性比NaHCO3的酸
性强，而比H2CO3的酸性弱，所以 与Na2CO3溶液反应，而不与NaHCO3溶液反应，合成路线流程图为：FeCl2高温、高压
催化剂H2O一定条件CO2答案：(1)2-甲基丙烷(或异丁烷)
(2)消去反应 取代反应(或酯化反应)
(3) +2NaOH +2NaBr
(4) (或 或△H2O )
(5)FeCl2高温、高压
催化剂H2O一定条件CO2【互动探究】(1)合成路线流程图中反应④的条件是什么？
提示：反应④是醇的消去反应，条件是浓硫酸、170 ℃加热。
(2)由C转化为D时，为什么C中只有一个羟基被氧化？
提示：C中( )2号碳上没有氢原子，所以该碳
上的羟基不能催化氧化，只有1号碳上的羟基可以发生催化氧化反应。 有机合成
1.有机合成的任务
对比原料和
目标产物采用正确的
方法分析官能团的引
入和消除设计合理
合成路线碳
架
结
构官
能
团
的
变
化逆
向
思
维正
向
思
维正
逆
结
合先
后
顺
序反
应
条
件反
应
类
型环
境
保
护绿
色
化
学2.有机合成题的解题思路3.有机合成中碳骨架的构建
(1)链增长的反应。
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；
④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应。
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法。
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH +H2O
②羟基酸酯化成环
如 +H2O△浓硫酸③氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH +H2O
④二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH +H2O4.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入。引入卤素原子 ①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸（HX）反应引入羟基 ①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化引入碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基 ①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解①卤代：X2和FeBr3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解①含碳碳双键、碳碳叁键的物质加聚；
②酚和醛缩聚；
③二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚；
④含氨基、羧基的物质缩聚高分子(2)官能团的消除。
①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；
②通过消去、氧化、酯化消除羟基；
③通过加成或氧化消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变。
①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。
如：醇 醛 酸
②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：a.CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH
b.CH2＝ CHCH2CH3 CH3CHXCH2CH3 CH3CH＝CHCH3
CH3CHXCHXCH3 CH2＝CHCH＝CH2
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3 H2C＝CHCH＝CH2 CH2XCH2CH2CH2X。【高考警示钟】
(1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。
(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。【典例2】(2012·揭阳模拟)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：
(1)由A生成D的化学方程式为_____________。
(2)由B生成C的反应类型是_______，C的化学名称为______。(3)由E生成F的化学方程式为__________________________，
该反应的类型为___________。
(4)F与C发生缩聚反应的生成物中，除聚酯PCT外，还有的生成物是_______________________________________。
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_________________________(写结构简式)。
【解题指南】解答该题时应注意以下两点：
(1)由A的化学式判断A的常见化合物类别；
(2)注意由反应条件推测反应类型。【解析】A的化学式为C8H10，符合CnH2n-6的形式，属于苯的同
系物，由PCT的结构简式可知A为 ，
则B为 ，
C为 ；结合PCT的结构，可知D为 ，则E为
，F为 ，F与C通过下列反应生成PCT：
+
?
? +2nCH3OH。答案：(1) +2Cl2
+2HCl
(2)酯化(或取代)反应 对苯二甲酸二甲酯
(3) +3H2
加成(或还原)反应
(4)甲醇(或CH3OH)
(5)【误区警示】解答本题有两点易错：
(1)忽视PCT结构简式对A分子结构确定时的指导作用；将A写为乙苯、邻二甲苯或间二甲苯。
(2)不能正确理解F与C的反应原理，无法确定另一种产物：甲醇。1.(2012·东营模拟)下列说法中，不正确的是( )
A.淀粉、纤维素的化学式都可表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体
B.生活中食用的食醋、植物油、动物蛋白等都是混合物
C.不论是酸性还是碱性条件下，油脂水解的共同产物都有甘油
D.氨基酸分子间通过缩聚反应生成多肽【解析】选A。淀粉、纤维素的通式中n值是不同的，二者不是同分异构体，A项错；食醋是醋酸水溶液，植物油是多种甘油酯的混合物，动物蛋白等高分子化合物均为混合物，B项对；油脂酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，C项对；氨基酸分子中含有—NH2、—COOH，可以发生缩聚反应，D对。2.(2012·芜湖模拟)糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大类营养物质，以下叙述正确的是( )
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液退色
B.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
C.棉花、羊毛、木材主要成分都是纤维素
D.酶具有很强的催化作用，胃蛋白酶只能催化蛋白质水解【解析】选D。A项，植物油中通常含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色，A项错误；B项，葡萄糖不能发生水解反应，B项错误；C项，羊毛的主要成分为蛋白质，C项错误；D项，酶具有专一性，胃蛋白酶只能催化蛋白质水解。3.(2011·北京高考)下列说法不正确的是( )
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸( )和丙氨酸
( )缩合最多可形成四种二肽【解析】选C。麦芽糖及其水解产物葡萄糖的结构中均含有
醛基(—CHO)，因此均能发生银镜反应，A项正确。将苯酚
溶液滴入溴水中，可产生白色沉淀；将2,4-己二烯与溴水
混合并振荡，可使溴水退色；将甲苯与溴水混合并振荡、
静置，溶液发生分层现象，下层几乎无色，上层为橙红色，
B项正确。在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解反应为
+H2O
，故水解产物为CH3COOH和 C2H518OH，C项错误。甘氨酸与丙氨酸发生反应时，氨基与羧基可相互结合生成肽键和水。组合方式有：甘-甘、丙-丙、甘-丙、丙-甘四种，即形成四种二肽，D项正确。4.合成结构简式为
的高聚物，其单体
应是：①苯乙烯 ②丙烯 ③2-丁烯 ④1-丁烯 ⑤乙烯
⑥苯丙烯( )
A.①②③ B.①④⑤ C.③⑤⑥ D.②④⑥【解题指南】解答本题时应按以下两步进行：
(1)先根据高聚物主链上的原子种类分析该高聚物是加聚还是缩聚反应的产物；
(2)再将主链上的原子分割确定单体的结构。
【解析】选A。该高聚物主链上是六个以单键相连的碳原子，应将相邻的两个碳原子作为一组进行分割，并将同组内的两个碳原子之间的单键改为双键即可，所得单体为苯乙烯、丙烯和2-丁烯。【误区警示】凡是高聚物的主链上完全是碳碳单键构成的链，则一定是加聚反应，且应是聚乙烯型，故划分单体时，应两个碳原子为一组。否则就会无从插手，找不出单体。5.(2012·台州模拟)对苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图，下列关于该物质的说法正确的是( )
A.其分子式为C27H30O3与银氨溶液发生银镜反应
B.1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol
C.既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
D.既可以使溴的四氯化碳溶液退色，又可以使酸性KMnO4溶液退色【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)区别开官能团：“ 与 ”、“ 与 ”、“ 与
”；
(2)掌握能发生加聚反应、缩聚反应的结构特点。【解析】选D。A项，其分子式为C27H34O3，由于分子中不存
在—CHO，不能发生银镜反应；B项，由于1 mol该分子中存在
1 mol —COO—，可与1 mol NaOH溶液反应；C项，由于分子
中存在 ，可发生加聚反应，由于分子中不存在—OH
或—NH2与—COOH，不能发生缩聚反应；D项，由于分子中存
在 ，可使Br2的CCl4溶液退色，又可使酸性KMnO4溶
液退色，故选D项。6.(2012·昆明模拟)乙基香兰素是当今世界上最重要的合成
香料之一，其结构简式如图 所示。
(1)下列关于乙基香兰素的推测中正确的是______(填字母)。
a.从分子结构上看，它属于芳香烃
b.该物质的一个分子内含有一个碳氧双键、三个碳碳双键
c.1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
d.该物质能与碳酸钠溶液反应产生CO2气体(2)R物质属于乙基香兰素的同分异构体，其性质如下：
试写出符合条件的R的结构简式(任写两种)：____________、
_____________。(3)X也是乙基香兰素的同分异构体。X存在如下转化关系：
请回答下列问题：
①反应Ⅰ的反应类型是_______________________________。
②反应Ⅲ所需的试剂是_______________________________。
③反应Ⅳ的化学方程式为_____________________________。【解析】(1)由于乙基香兰素分子中含有氧原子，a错；由于
苯环中不存在碳碳双键，b错；由于1 mol苯环可与3 mol H2
发生加成反应，1 mol—CHO可与1 mol H2发生加成反应，c
对；由于乙基香兰素分子中无—COOH，d错。(2)由“R
M+甲醇”知，R分子内存在—COOCH3；由“M
显色”知，M分子内存在苯环和—OH，且
—OH与苯环直接相连；由“M 恰好完全反应”，结合M分子内存在—COOH知，M分子内只有1个—OH和1个—COOH，所以R的结构有： 及间、对
位结构、 及取代基的位置异构。(3)由反应
Ⅰ、Ⅱ的产物知，X为 ，则X △答案：(1)c
(2) (答案合理即可)
(3)①酯化反应 ②NaOH的乙醇溶液
③ +2NaOH
+2NaBr△H2O7.(2012·兰州模拟)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
已知：R1—CH＝CH—R2 R1—CHO+R2—CHO(1)③的反应条件是________________。
(2)H的名称是______________。
(3)有机物B和I的关系为_____________。
A.同系物 B.同分异构体
C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)①～⑩中属于取代反应的有:______________________。
(5)写出反应⑩的化学方程式:________________________。
(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:________________________________________________。NaOH
醇溶液(△)③+H2（催化剂）
④【解析】根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为： 合成
橡胶答案：(1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C (4)②、⑦、⑧
(5)nCH2＝CH—CH＝CH2
(6)CH2＝CHCOOCH3、HCOOCH2CH＝CH2
(其他合理答案也可)8.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。已知：
请回答：
(1)写出下列反应的化学方程式
①G→H_____________________________________________；
②D→F_____________________________________________；
(2)①的反应类型为___________________；F的结构简式为___________________；(3)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。
要求：①与E、J属同类物质；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①________________________；②_____________________；
③________________________；④_____________________。【解题指南】解答本题注意以下两点：
(1)依据题给信息结合相关物质转化流程推断相应物质的结构
简式；
(2)同分异构体的书写要注意看清限定条件，分析物质中必定
含有的结构。
【解析】对于第(1)(2)问依据流程图中的相关物质和转化条
件，可推知相关物质的结构A为：CH3CHO，B为：CH3COOH，C
为： ，D为： ，E为： ,F为： ,G为： ,H为：
,I为： ，J为： 。
第(3)问该有机物应含有苯环和酯基，苯环上未被取代的氢应处于两种不同的化学环境下。答案：(1)① +4NaOH +3NaCl+2H2O
②
(2) 酯化反应(取代反应) (3) 9.(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
+HX (X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应
c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓硫酸共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液退色，F的结构简式是_________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是___________________________________________________。
(3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_____
___________________________________________________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________
__________________________________________________。
【解析】(1)因有苯环和酯基，故可发生取代反应；因分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应。答案选a、d。
(2)由M和A的分子式可知，A为CH2＝CHCHO，B为
CH2＝CH—COOH；根据信息知M的结构简式，可知E为
，则D为CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2，故C为HOCH2CH2CH(CH3)2，F能使酸性KMnO4溶液退色，所以C应发生消去反应生成产物F，为CH2＝CHCH(CH3)2，D为B和C发生酯化反应生成的产物，即CH2＝CHCOOH和HOCH2CH2CH(CH3)2反应生成D，故D为CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2。
(3)因A分子结构中含有醛基，故可用新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验A是否反应完全。(4)E为 ，符合条件的同分异构体必须有
酚羟基，且两个取代基处于苯环上的对位。它为
，故化学方程式为答案：(1)a、d (2)CH2＝CHCH(CH3)2
(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)
(4)10.(2012·厦门模拟)高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要应用。
已知：①磷酸结构简式为
②M结构为M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成
请回答下列问题：
(1)写出E中两种官能团的名称________________。(2)C→甲基丙烯酸的反应类型为_______________。
(3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为___________________(含甲基丙烯酸)。
①能与溴水反应退色
②与Na2CO3溶液反应产生CO2
(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______________。(5)请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成路线，并注明反应
条件(提示氧化羟基的条件是先使 氧化)
例如由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：【解析】根据合成路线流程图结合反应条件和相关物质结构
而推知A为CH2＝CHCH2OH，B为 ，C为
，甲基丙烯酸为 ，D为CH2BrCHBrCH3，D与NaOH水溶液反应所得C3H8O2为
，E为 ， 所以E中两种官能团为碳碳双键和酯基，C→甲基丙烯酸为消去反应；对于第(3)问根据题给信息，该有机物中应含有碳碳双键和羧基，再结合甲基丙烯酸的分子式，推断链状同分异构体的数目；对于第(4)问，应注意分析A、B的结构，推断可能生成的另一种有机物；对于第(5)问应从官能团变化和有机物碳链两个方面对照原料和目标产物确定合成路线，注意保护碳碳双键。答案：(1)碳碳双键和酯基
(2)消去反应 (3)3
(4)
(5)
