2013届高三一轮复习化学教案 第9章 有机化学基础
文档属性
| 名称 | 2013届高三一轮复习化学教案 第9章 有机化学基础 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | |||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-11-10 19:59:58 | ||
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文档简介
第九章 有机化学基础
复习目标：
1、了解有机化合物中碳的成键特征。
2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
7、以上各部分知识的综合应用。
基础知识：
【认识有机化合物】
一、有机物的特点
1、无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:①碳的氧化物：CO、CO2 ；②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。
2、有机物的特点
在结构上：通常由C原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（C-4，O-2，H-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。
在性质上：多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。
在反应上：反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“→”而不用“=”）
二、碳原子的成键特点和结合方式
1、C原子成键特点
（1）通常以共价键与其它原于结合——所以有机物多数是共价化合物
（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因
（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物具有一定的立体空间形状
2、C原子结合方式
有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状，也可以结合成环状。
三、有机物分子结构
1、有机分子的空间结构及表示方法——电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。
有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况，对于环状化合物，用键线式表示则比较方便些。
由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状，若一个碳原子周固是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120°，若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总接近180°。若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5°。
几种代表性的有机物分子结构
分子式
电子式
结构式
空间结构
分子极性
CH4
非极性分子
C2H4
非极性分子
C2H2
非极性分子
苯C6H6
非极性分子
萘
平面型
菲
平面型
※※几种常见的表示有机物结构和组成图
名称
概念认识
书写说明
实例
分子式
表示分子的组成元素原子个数的式子
有机分子一般按C、H、N、O、X的顺序书写。
苯的分子式:C6H6
最简式
最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式
求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。
（1）最简式为CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
（2）最简式为CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）最简式为C2H4O2：乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。
（4）最简式为CH2的有：单烯烃、环烷烃等。
电子式
用小黑点表示原子最外层电子的式子
先写出原子空间排布,再写出共用电子对。
乙烯的电子式
结构式
用短线表示一对共用电子对的图式
用一根短线表示一对共用电子对，其余电子省略不写；还应注意原子连接顺序。
结构
简式
结构式的简写
一般是把C-H的短线省略,将连在同一C上的H合写;有时也把C-C单键的短线省略不写;官能团进行缩写等.
键线式
结构式的简写
用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子,其它原子应书在相应位置.
1,3-戊二烯
化学方程式
用化学式表示化学反应的式子
一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;用→表示反应
球棍模型
比例模型
分子模型
小球表示原子
球间连线表示化学健（单、双键等）
如萨罗的分子模型
它的结构式为
【例】某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠
【例】以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个 × 号，并把你认为正确的写法写在后面。(注意：如果原式是允许的、正确的，而你却打了 × 号，则要倒扣分。)
(1) 乙醇 HOCH2CH3 (2) 已二醛 OHC(CH2)4CHO
(3) 对甲苯酚 (4) 三硝基甲苯
(5) 甲酸苯酯 (6) 丙三醇 (HOCH2)2 CHOH
(7) 苯乙醛 (8) 新戊烷 (CH3)3CCH3
(9) 聚氯乙烯
※※关于有机分子中原子共线共面的分析
1、掌握几种基本结构模型
①四面体型又称甲基型：
碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。
②平面型
原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。
常见平面结构类型有：
乙烯型：双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。
苯型：苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。
＊甲醛型：双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。
③直线型又称乙炔型
通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。
2、理解几个规律：
①双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。
②三点确定一个平面。
【例】描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【例】2、下列关于的说法正确的是（ ）
A．所有碳原子有可能都在同一平面上。 B．最多可能有10个碳原子在同一平面上
C．8个碳原子可能都在同一直线上。 D．最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
2、同分异构现象及同分异构体
化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：
①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如C3H7OH与C2H4O2)
③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。
（2）同分异构体的类型
按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。
（3）同分异构体的书写
A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。
规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。
A、类别异构：（1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
（3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
（4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
（5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；
（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；
（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
B、几种特殊的同分异构体
（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；
（2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；
（3）C6H12O6：葡萄糖和果糖；
（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
（5）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【例】写出下列物质的同分异构体
（1）C4H6炔烃( 2 ) （2）C8H10芳烃( 8 ) （3）C4H10O( 4+3）
（4）C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) （5）C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
（4）同分异构体种数的判断
1）等效氢法（又称对称法）
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。
利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
【例如】新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例如，立方烷是一种烃 ，则立方烷的一氯代物有 1 种；
立方烷的二氯代物有 ＿＿＿种；立方烷的三氯代物有 ＿＿＿种。
注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转
2）基团组合法：
将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。
【例如】丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。
再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。
3）换位思考法：
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
【例如】乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷呢？
又如：二氯苯有三种，四氯苯呢？
四、有机物的分类和命名
1、有机化合物的分类
※※同系物
1）同系物
①定义:结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同
（同类物质 ） 烃基类型相同
（2）组成上相差n个CH2
〖特别注意〗
有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，与
同类物质不一定是同分异构体 如：乙醇和乙二醇
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容
2、有机化合物的命名
【烃】
烃的分类
二、烃的结构特点
①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。
不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。
②碳原子的SP3杂化与甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：
甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃中碳原子进行SP3杂化，杂化后的轨道分别与另外的碳原子或氢原子形成σ键，因此烷烃、环烷烃为立体结构。
③碳原子的SP2杂化与乙烯的结构:
组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。
④碳原子的SP杂化与乙炔的结构:
乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。
三、烷烃、烯烃和炔烃的物理性质
烷烃、烯烃、炔烃具有相似的物理性质。它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度比水小分子中有1~4个碳原子的开链，脂肪烃的常温下均为气体。随着碳原子数的增加物理性质显现规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
烷烃的化学性质
烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应。
（1）与卤素单质发生取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH3Cl+HCl
〖说明〗①烷烃中的氢原子都可以被卤素单质取代，所以取代反应副产物较多。
②烃分子中的氢分子被卤素原子取代的化学物称为卤代烃。
（2）与氧气反应
CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O
（3）分解反应(高温裂解)
五、烯烃和炔烃的化学性质
烯烃、炔烃中的碳碳化学键，碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，具有相似的化学性质，易发生如下反应：
（1）与卤素单质，氢气、卤化氢等发生加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH + 2Br2 CHBr2CHBr2
〖注〗烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
（2）共轭二烯烃及其加成反应
分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭二烯烃。例如：CH2＝CH－CH＝CH2。
A．共轭二烯烃的1，2加成反应
B．共轭二烯烃的1，4加成反应
（3）与酸性高锰酸钾溶液的反应
烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂生成羟酸，二氧化碳或酮，同时可以观察到酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液的氧化产物的对应关系
（4）可以发生加聚反应形成高分子聚合物
聚乙烯
聚乙炔
聚1，3－丁二烯
（5）乙烯和乙炔实验室制法的比较
?
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
CaC2+2H2O= Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应装置
?
?
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验注意
事项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170℃；
⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速度
净化
因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去
〖注意〗1．制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：
（1）用KMnO4制O2的试管口。
（2）干燥管的出气口。
（3）用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
（4）用排空气法收集有毒气体（如SO2）时的试管口。
2．制乙烯时的注意问题
（1）向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。
（2）加热时应迅速升到170℃,因140℃发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
（3）浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
（4）在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。
原因是乙醇被氧化：
C2H5OH+2H2SO4(浓)=2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O
所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
【苯及其同系物】
一、苯的结构
苯的分子式为C6H6，由此可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有达到饱和的烃（按烷烃的结构特点，6个碳原子要结合14个氢原子才能饱和）。
德国化学家凯库勒于1866年提出了苯的分子结构模型，并用下图表示苯的分子结构：
具有平面正六边形结构，键与键的夹角为120°； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
二、苯的物理性质
苯为无色、有有特殊气温的液体，有毒，难溶于水，密度比水小，熔点仅为5.5℃。
三、苯的化学性质
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学稳定性是相对的，在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。
（1）在空气中燃烧：像大多数有机化合物一样，苯能在空气中燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的带有浓烟的火焰。
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
苯易燃烧，在苯的生产、贮存、运输和使用的过程中要注意防火。
（2）苯的取代反应
①苯与溴的反应：在有催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯：
+ Br2 —Br + HBr
该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而显红褐色，提纯溴苯可以用NaOH溶液；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。
②苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至50℃～60℃时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（—NO2）取代生成硝基苯：
+ HO—NO2 —NO2 + H2O
苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。
（3）苯的加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在一定的条件下，苯也能发生加成反应。如：在镍做催化剂并加热到180℃～250℃时，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷（C6H12）；苯与氯气在适当的条件下，也可以发生加成反应生成六氯环己烷（C6H6Cl6），就是被淘汰的农药六六六。
通过上述性质的学习，我们可以将苯的化学性质归纳为：易取代，能加成，能燃烧。但不能发生除燃烧之外的氧化反应。
四、苯的同系物、芳香烃
1、化学性质（不同点）
（1）氧化反应：苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
（2）取代反应：
2、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别
异同点
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物
共同点
含有的元素
只含碳和氢元素
只含碳和氢元素
含碳和氢元素
结构特点
都含有苯环
不同点
含有的元素
只含碳
和氢元素
只含碳和
氢元素
除碳和氢元素
外还含有其他元素
通式
无通式
CnH2n-6（n≥6）
无通式
典型例题：
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水退色
A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
〖答案〗C
2．2005年11月13日，中石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸，引发松花江大规模的污染。已知污染物主要为苯、苯胺（C6H5NH2）和硝基苯等，下列有关苯、苯胺和硝基苯的说法不正确的是（ ）
A．苯燃烧时发出明亮且带有浓烟的火焰
B．苯胺和硝基苯燃烧时生成棕黄色的烟
C．苯、苯胺和硝基苯都属于芳香烃
D．硝基苯是一种带有苦杏仁味的油状液体，密度大于水，在水中具有极高的稳定性，造成的水体污染会持续相当长的时间
〖答案〗D
【卤代烃】
一、卤代烃的结构特点
卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向卤原子，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。
二、卤代烃的物理性质
（1）溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：
CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态，且密度>1 g/cm3。
二、卤代烃的化学性质
与溴乙烷相似，在强碱的水溶液中可发生水解反应；在强碱的醇溶液中加热可发生消去反应。
（1）水解反应
R—X+H2O R—OH+HX。
※卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验原理：R—X+H2OR—OH+HX，HX+NaOH=NaX+H2O，HNO3+NaOH=NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3
根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：据R—X~NaX~AgX，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
（2）消去反应
R—CH2—CH2—X+NaOH R—CH=CH2+NaX+H2O 。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）的化学反应。
※卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代（水解）反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH-所取代，生成卤素负离子：R—X+H2O R—OH+HX（X表示卤素）
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
CH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示卤素）
反应规律
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：
【提醒】①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。②在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流CH3CH2Br的作用,可提高原料的利用率。
四、卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
典型例题：
【例1】为检验某卤代烃（R-X）中的X元素，有下列实验操作：?
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是 ( )?
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤?
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
〖答案〗C
【例2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 （ ）?
①C6H5Cl；②(CH3) 2CHCH2Cl；③(CH3) 3CCH2Cl；④CHCl2CHBr2；⑤ 。?
A．①③ B．②③⑤? C．全部 D．②④
〖答案〗A
【醇、酚】
一、醇
1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。
2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。
4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸，170℃
②④
消去
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸，140℃
①②
取代
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH
(浓硫酸、△）
①
取代
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
※醇的催化氧化和消去反应
1、醇的催化氧化规律
（1）实验：在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中液体有刺激性气味。
（2）原理：
（3）规律
①若α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3—CH2—OH CH3CHO
②若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
③若厚 α -C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。
2、醇的消去反应规律
（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
（2） β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
能发生消去反应
二、酚
1、酚的概念
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
2、苯酚的分子式
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为 或C6H5OH。
3、苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65℃时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。
4、苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
（1）弱酸性（酸性比碳酸强）
酸性：H2CO3> C6H5OH> HCO
（2）苯环上的取代反应
①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；
②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。
（3）氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃烧。
（4）显色反应：遇Fe3+呈紫色，可用于检验苯酚。
（5）加成反应
（6）缩聚反应
※苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
?
?
?
氧化反应
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈粉红色
溴化反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
典型例题：
【例1】下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是 （ ）
A． B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
〖解析〗四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。
【例2】已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将 的方法是（ ）
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2
②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
③加热溶液，通入足量的SO2
④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①② B．①④ C．②③ D．②④
〖答案〗B
【例3】分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 （ ）
A．振荡混合物，用分液漏斗分离
B．加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液
C．加水振荡后用分液漏斗分离
D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离
〖答案〗B
【醛】
1、概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
2、分子结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3、物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性气味
易溶于水
乙醛
无色
液态
刺激性气味
与水、乙醇互溶
4、化学性质(以CH3CHO为例)
（1）加成反应
醛基中的羰基（ ）可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
RCHO+H2 RCH2OH
（2）氧化反应
A．燃烧：2CH3CHO+ 5O2 4H2O+4CO2
B．催化氧化：2RCHO+O2 2RCOOH
C．被弱氧化剂氧化：
RCHO+ 2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O（银镜反应）。
RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O （生成红色沉淀）。
【注意】1、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基（—CHO）可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2或2 mol的［Ag(NH3)2］+发生氧化反应。
2、醇（R—CH2OH） R—CHO R—COOH
分子组成关系： CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH
相对分子质量： M M-2 M+14
3、可在一定条件下与H2加成的有：
苯环、醛、酮、—N=N—等，但酯基不行。
※醛基的检验
与新制Ag(NH3)2OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2Ag(NH3)2OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2
RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配、不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
(3)反应液直接加热煮沸
从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应［也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液］。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。
2、使溴水褪色的有机物
（1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
（2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。
（3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
3、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物
（1）分子中碳原子之间含有 或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。
典型例题：
【例1】(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
〖解析〗选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键．
〖答案〗D
【例2】分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式X：________，Y：________，Z：________，W：________.
(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________________
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________________
〖答案〗(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
(2)①＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋2H2O
②HCOOCH2CH3＋NaOH HCOONa＋CH3CH2OH
【羧酸、酯】
一、羧酸
1、羧酸概述：由羧基与烃基相连构成的有机物。
（1）通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n≥1）
（2）羧酸的分类
（3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
2、乙酸
（1）俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基—COOH 。
（2）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。
（3）化学性质
①酸性
乙酸的电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+。
A．可使紫色石蕊试液变红：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。
B．与活泼金属反应放出H2
Zn+2CH3COOH= (CH3COO-)2Zn +2H2↑（比Zn跟盐酸反应缓慢）
C．与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应
Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO-)2Cu +2H2O 。
②酯化反应
酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
【思考】设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
〖解析〗将一个盛乙酸的分液漏斗中的乙酸滴入盛饱和碳酸氢钠溶液的广口瓶，将产生的气体通入盛苯酚钠的试管中，观察到广口瓶中有气泡产生，气体通入苯酚钠溶液变浑浊，说明酸性：乙酸>碳酸>苯酚。
二、酯的结构和性质
1、结构
羧酸酯的官能团“”，通式 饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。
2、性质
（1）物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。
（2）化学性质
水解反应：
RR’+H2O RH+R’OH
RR’+NaOH RNa+R’OH
【归纳：酯化反应的类型】
1．一元羧酸与一元醇间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇间的酯化反应
2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O
3．多元羧酸与一元醇间的酯化反应
HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
4．多元羧酸与多元醇间的酯化反应
HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHHOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O
或HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH
或nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH H＋(2n－1)H2O
5．羟基羧酸自身酯化反应
【归纳：羟基的活泼性】
乙酸
水
乙醇
苯酚
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
C2H5OH
H2CO3
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
反应
酸性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
典型例题：
【例1】实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4 制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是 ( )
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
〖答案〗C
【例2】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
［实验目的］制取乙酸乙酯
［实验原理］甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的
化学方程式为_____________________________。
［装置设计］甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是_____(填
“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外，另一重要作用是____
__________________。
［实验步骤］
A．按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3 mL95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇 匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；
B．将试管固定在铁架台上；
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液；
D．用酒精灯对试管①加热;
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
［问题讨论］
(1)步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查______________________________________。
(2)试管②中观察到的现象是____________________。
(3)饱和Na2CO3溶液______(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是____________________。
〖答案〗CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 乙 防止倒吸
（1）装置的气密性
（2）液体分为两层
（3）不能 NaOH与乙酸乙酯反应
【基本营养物质】
人体需要的营养素主要有糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素和水，统称为六大营养素。糖类、油脂和蛋白质从元素组成看都含有C、H、O元素，蛋白质还含有N元素。
一、糖类
1、糖类的组成与分类
(1)糖类的组成元素为C、H、O。
(2)分类：
类别
单糖
双糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子双糖能水解成两分子单糖
能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
同分异构体
同分异构体
?
2、糖类的性质
（1）葡萄糖［CH2OH(CHOH)4CHO］
①有甜味，易溶于水。
②与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。
③与银氨溶液反应析出银。
④在酒化酶催化作用下，转化成乙醇C2H5OH。
⑤在人体内缓慢氧化或燃烧。
（2）淀粉和纤维素
①在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。
②淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在。
【糖的水解】取1 mL 20%蔗糖溶液，加入3~5滴稀硫 酸。水浴加热5 min后取少量溶液，加氢氧化钠溶液调pH至碱性，再加少量新制备的Cu(OH)2悬浊液，加热3~5 min，观察
实验现象：有红色沉淀生成
结论：蔗糖水解生成了具有还原性的葡萄糖，
化学方程式：C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6 (葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O
注意：检验水解产物之前，一定要加碱中和所用的酸，并将溶液调至碱性。麦芽糖、淀粉、纤维素在稀酸存在下，最终水解产物都为葡萄糖。
【淀粉水解程度的判断】 淀粉在酸性条件下水解，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；而产物葡萄糖遇碘不变蓝色，能发生银镜反应。依据这两种物质的性质联合起来，可用银氨溶液和碘水来检验淀粉是否水解或水解的程度。实验步骤如下：
实验现象与结论：
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液显蓝色
淀粉未水解
②
出现银镜
溶液显蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不显蓝色
淀粉完全水解
3、糖类的用途
（1）糖类物质可给动物提供能量。
（2）葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
（3）淀粉可做食物，用于生产葡萄糖和酒精。
（4）纤维素可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维等。
【小结】常见的单糖、二糖和多糖之间的相互转化关系：
二、油脂
1、油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。油脂中的碳链含碳碳双键时,主要是低沸点的植物油；碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪。
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。由液态油转变为半固态的脂肪的过程叫油脂的硬化，发生的反应是还原（填“氧化”或“还原”）反应。
2、油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。油脂在人体内的消化过程是通过水解反应完成的。
油脂在酸、碱或酶的催化作用下均可水解。油脂水解得到的高级脂肪酸常见的有软脂酸（棕榈酸）C15H31COOH、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。在碱性条件下油脂可完全水解，此反应称为皂化反应。分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：
3、肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，它在水溶液中能电离出Na+和RCOO-。在RCOO-原子团中，极性的—COO-部分易溶于水，叫亲水基，而非极性的烃基—R部分易溶于油，叫憎水基。根据肥皂的去污原理，人们研制出各种各样的合成洗涤剂。但是由于很多洗涤剂产品含有对微生物生长有利的磷酸盐，使得污水排放后对湖泊和海湾水体富营养化，产生水华和赤潮现象。推广使用无磷洗涤剂成为当务之急。
三、蛋白质
1、蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
2、氨基酸的性质
天然蛋白质水解得到的氨基酸均为α-氨基酸, 其结构通式为
常见的氨基酸：
甘氨酸 苯丙氨酸 丙氨酸
氨基酸一般能溶于水，难溶于乙醇和乙醚。动物的毛发和皮、蚕丝、动物胶、病毒、细菌、激素、酶等都属于蛋白质。1961年我国人工合成了结晶牛胰岛素。
3、氨基酸分子中既含有氨基，又含有羧基，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
4、两个氨基酸分子在酸或碱存在下加热，可以脱去一分子水，缩合成含有肽键（）的化 合物，称为二肽。如：
5、蛋白质与氨基酸一样也是两性分子，既能与酸反应，也能与碱反应。蛋白质除了在酸、碱或酶的作 用下水解得到各种氨基酸外，还有如下性质：
（1）盐析：少量盐（如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl）能够促进蛋白质的溶解，浓的上述盐溶液可以使蛋 白质的溶解度降低而从溶液析出。蛋白质的盐析是可逆的，可用于分离和提纯。
（2）变性：在某些物理因素和化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变。该过程是不可逆过程。能使蛋白质变性的物理因素有加热、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等，化学因素有强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。
（3）颜色反应：含有苯环的蛋白质加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热变成黄色。
（4）蛋白质的灼烧：蛋白质易燃烧。可以通过蛋白质烧焦时的特殊气味鉴别羊毛和化纤织物。
【蛋白质盐析和变性的比较】
?
盐析
变性
变化条件
某些浓的轻金属盐或铵盐
受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物
变化实质
物理变化（溶解度降低）
化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
蛋白质溶液与盐溶液作用时，盐溶液的浓稀程度、轻金属盐（或铵盐）溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的，可总结如下：
（１）浓的轻金属盐（或铵盐）溶液能使蛋白质盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。
（2）重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，是不可逆的。
6.酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的化学反应的催化作用的特点有条件温和，不需加热；具有高度
的专一性；具有高效的催化作用。
典型例题：
【例1】核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是 （ ）
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液作用形成银镜
C．可以跟氯化铁溶液作用显色
D．可以使紫色石蕊试液变红
〖答案〗B
【例2】下列说法不正确的是 （ ）
A．天然油脂一般都是纯净物
B．油脂是不溶于水、比水轻的酯类物质
C．油脂的硬化反应与碳碳双键官能团有关
D．油脂的皂化反应是酯基在碱性条件下的水解反应
〖答案〗A
【例3】公元前，古埃及国王胡夫的一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在了一起。当他将羊油和草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现洗得特别干净。下列解释正确的是（ ）
A．羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污
B．草木灰呈碱性，与羊油发生中和反应
C．羊油与草木灰中的物质发生了加成反应
D．羊油在碱性的草木灰（K2CO3）的作用下发生了皂化反应
〖答案〗D
【有机化学的反应类型】
一、取代反应
1、概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2、常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
3、常见能发生取代反应的有机物如下图所示：
（1）卤代反应：烃分子的氢原子被—X所取代的反应。
（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应。
（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。
（4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。
其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。
注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）
二、加成反应
1、能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）
2、加成反应有两个特点：
（１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
（２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
【说明】（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。
三、加聚反应
1、本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
2、特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。
3、能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。
4、典型反应
天然橡胶
四、消去反应
1、定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
2、能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。
3、典型反应
五、氧化反应
1、含义：有机物去氢或加氧的反应。
2、三种类型：
（1）在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除CCl4、CF4等外）都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。若O2足量，产物为CO2和H2O，若氧气不足，产物是C、CO和H2O。
（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
（3）有机物被某些非O2的氧化剂氧化。
①能被酸性KMnO4（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
②能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：
六、七大反应类型的对比
反应类型
概 念
典型实例
反应特点
取代
反应
有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应
酯化、苯环卤代
原子或原子团“有进有出”。
加成
反应
有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团结合生成别的物质的反应。
乙烯水化、乙炔加氢
①不饱和键断开
②原子或原子团“只进不出”
消去
反应
有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。
醇分子内脱水
①有不饱和键生成
②与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子
加聚
反应
在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。
乙烯加聚、乙炔加聚
①单体中含有不饱和键
②产物只有高分子
③链节组成与单体相符
缩聚
反应
由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。
合成酚醛树脂、涤纶
①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团
②产物除高分子还有小分子
③链节组成不再与单体相符
氧化反应
有机物得氧去氢的反应
醇醛、氧化
加氧去氢
还原反应
有机物得氢去氧的反应
乙醛加氢
加氢去氧
【有机化合物的合成】
一、有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
三、有机合成的常规方法
1、官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2、碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3、官能团的消除
（1）通过加成反应消除不饱和键。
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
（3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4、有机物成环规律
类型
方式
酯成环
（— C OO —）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环
（— O —）
二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成
双烯合成成环
三分子乙炔生成苯
5、官能团的衍变
（1）一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
（4）改变官能团的位置
四、有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求
（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；
（2）反应较易进行，精制容易；
（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施
（1）羟基的保护
在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：
②防止羟基氧化可用酯化反应：
（2）对羧基的保护
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：
（3）对不饱和碳碳键的保护
碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
；
（4）对羰基的保护（以信息形式出现）
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
（缩醛或缩酮）
（缩酮）
生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
五、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳。
【有机物化合物结构的测定】
一、有机物结构测定的步骤和程序
二、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物元素组成：
（1）C、H、O质量分数的测定
①某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O或不完全燃烧后生成CO、CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
②欲判定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
（2）氮元素质量分数的测定
样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。
（3）卤元素质量分数的测定
样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。
2、测定有机化合物相对分子质量
（1）已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量Mr=22.4ρ0
（2）若已知A气体对B气体的相对密度为D，则A的相对分子质量MA＝D?MB
（3）求混合气体的平均式量M＝MA?A%＋MB?B%＋MC?C% ‥‥‥(A%、B%、C%‥‥‥为A、B、C气体在混合气体中的体积分数)
（4）求混合物的平均式量：M＝m(混总)/n(混总)
（5）质谱法
三、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
（1）分子不饱和度＝
n(C)：碳原子个数
n(H)＝氢原子数＋卤原子数－N原子数
（2）双键脂环的分子不饱和度为1、参键分子不饱和度为2、苯环分子不饱和度为4
2、确定有机化合物官能团
（1）化学检验方法
官能团
试 剂
判断依据
C＝C或参键
Br2的四氯化碳溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
R－OH
Na
有氢气放出
－CHO
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
砖红色沉淀
酚羟基
FeCl3溶液
紫色
溴水
有白色沉淀生成
－COOH
紫色石蕊试液
变红
NaHCO3
有CO2气体生成
卤代烃（－X）
水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液
生成沉淀
氰基
稀碱溶液，加热
有NH3放出
（2）物理检验方法
①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。
②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。
（3）常用鉴别法
加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质
取代：苯酚
※能使溴水褪色的物质 氧化：醛基－CHO、H2S、SO2
萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）
含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物
※能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 含有－CHO的物质、H2S、SO2
苯的同系物
沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等
※新制氢氧化铜悬浊液
加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质
※银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
※与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质（注意不可含水）
FeCl3溶液：遇酚显紫色
※显色反应
浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色
碘I2：遇淀粉显蓝色
H＋：－COOH
※指示剂
OH－：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液
四、分离和提纯混合物的常用方法
1、蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。
2、萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。
3、重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。
4、分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。
5、过滤：固体与液体不互溶的混合物。
6、渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。
7、盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。
常见的除杂方法
物质（杂质）
试 剂
方 法
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
溴苯（Br2）
NaOH溶液
分液
乙醇（少量水）
新制生石灰
蒸馏
乙醇（乙酸）
CaO或NaOH
蒸馏
淀粉（NaCl）溶液
蒸馏水
渗析
水（溴）
苯或四氯化碳
分液
甲烷（乙烯）
溴水
洗气
物质分离和提纯时，还可以应用的化学方法有①热分解法 ②氧化还原法 ③沉淀法 ④酸碱溶法 ⑤水解法等。
化学法提纯和分离物质应遵守“四原则”和“三必须”。“四原则”是一不增（不增加新物质），二不减（不减少被提纯物质）、三易分离（被提纯物与杂质易分离）、四易复原（被提纯物易复原）。“三必须”是除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳。
复习目标：
1、了解有机化合物中碳的成键特征。
2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
7、以上各部分知识的综合应用。
基础知识：
【认识有机化合物】
一、有机物的特点
1、无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:①碳的氧化物：CO、CO2 ；②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。
2、有机物的特点
在结构上：通常由C原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（C-4，O-2，H-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。
在性质上：多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。
在反应上：反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“→”而不用“=”）
二、碳原子的成键特点和结合方式
1、C原子成键特点
（1）通常以共价键与其它原于结合——所以有机物多数是共价化合物
（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因
（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物具有一定的立体空间形状
2、C原子结合方式
有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状，也可以结合成环状。
三、有机物分子结构
1、有机分子的空间结构及表示方法——电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。
有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况，对于环状化合物，用键线式表示则比较方便些。
由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状，若一个碳原子周固是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120°，若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总接近180°。若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5°。
几种代表性的有机物分子结构
分子式
电子式
结构式
空间结构
分子极性
CH4
非极性分子
C2H4
非极性分子
C2H2
非极性分子
苯C6H6
非极性分子
萘
平面型
菲
平面型
※※几种常见的表示有机物结构和组成图
名称
概念认识
书写说明
实例
分子式
表示分子的组成元素原子个数的式子
有机分子一般按C、H、N、O、X的顺序书写。
苯的分子式:C6H6
最简式
最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式
求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。
（1）最简式为CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
（2）最简式为CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）最简式为C2H4O2：乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。
（4）最简式为CH2的有：单烯烃、环烷烃等。
电子式
用小黑点表示原子最外层电子的式子
先写出原子空间排布,再写出共用电子对。
乙烯的电子式
结构式
用短线表示一对共用电子对的图式
用一根短线表示一对共用电子对，其余电子省略不写；还应注意原子连接顺序。
结构
简式
结构式的简写
一般是把C-H的短线省略,将连在同一C上的H合写;有时也把C-C单键的短线省略不写;官能团进行缩写等.
键线式
结构式的简写
用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子,其它原子应书在相应位置.
1,3-戊二烯
化学方程式
用化学式表示化学反应的式子
一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;用→表示反应
球棍模型
比例模型
分子模型
小球表示原子
球间连线表示化学健（单、双键等）
如萨罗的分子模型
它的结构式为
【例】某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠
【例】以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个 × 号，并把你认为正确的写法写在后面。(注意：如果原式是允许的、正确的，而你却打了 × 号，则要倒扣分。)
(1) 乙醇 HOCH2CH3 (2) 已二醛 OHC(CH2)4CHO
(3) 对甲苯酚 (4) 三硝基甲苯
(5) 甲酸苯酯 (6) 丙三醇 (HOCH2)2 CHOH
(7) 苯乙醛 (8) 新戊烷 (CH3)3CCH3
(9) 聚氯乙烯
※※关于有机分子中原子共线共面的分析
1、掌握几种基本结构模型
①四面体型又称甲基型：
碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。
②平面型
原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。
常见平面结构类型有：
乙烯型：双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。
苯型：苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。
＊甲醛型：双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。
③直线型又称乙炔型
通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。
2、理解几个规律：
①双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。
②三点确定一个平面。
【例】描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【例】2、下列关于的说法正确的是（ ）
A．所有碳原子有可能都在同一平面上。 B．最多可能有10个碳原子在同一平面上
C．8个碳原子可能都在同一直线上。 D．最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
2、同分异构现象及同分异构体
化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：
①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如C3H7OH与C2H4O2)
③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。
（2）同分异构体的类型
按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。
（3）同分异构体的书写
A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。
规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。
A、类别异构：（1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
（3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
（4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
（5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；
（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；
（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
B、几种特殊的同分异构体
（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；
（2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；
（3）C6H12O6：葡萄糖和果糖；
（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
（5）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【例】写出下列物质的同分异构体
（1）C4H6炔烃( 2 ) （2）C8H10芳烃( 8 ) （3）C4H10O( 4+3）
（4）C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) （5）C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
（4）同分异构体种数的判断
1）等效氢法（又称对称法）
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。
利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
【例如】新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例如，立方烷是一种烃 ，则立方烷的一氯代物有 1 种；
立方烷的二氯代物有 ＿＿＿种；立方烷的三氯代物有 ＿＿＿种。
注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转
2）基团组合法：
将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。
【例如】丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。
再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。
3）换位思考法：
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
【例如】乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷呢？
又如：二氯苯有三种，四氯苯呢？
四、有机物的分类和命名
1、有机化合物的分类
※※同系物
1）同系物
①定义:结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同
（同类物质 ） 烃基类型相同
（2）组成上相差n个CH2
〖特别注意〗
有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，与
同类物质不一定是同分异构体 如：乙醇和乙二醇
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容
2、有机化合物的命名
【烃】
烃的分类
二、烃的结构特点
①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。
不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。
②碳原子的SP3杂化与甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：
甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃中碳原子进行SP3杂化，杂化后的轨道分别与另外的碳原子或氢原子形成σ键，因此烷烃、环烷烃为立体结构。
③碳原子的SP2杂化与乙烯的结构:
组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。
④碳原子的SP杂化与乙炔的结构:
乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。
三、烷烃、烯烃和炔烃的物理性质
烷烃、烯烃、炔烃具有相似的物理性质。它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度比水小分子中有1~4个碳原子的开链，脂肪烃的常温下均为气体。随着碳原子数的增加物理性质显现规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
烷烃的化学性质
烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应。
（1）与卤素单质发生取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH3Cl+HCl
〖说明〗①烷烃中的氢原子都可以被卤素单质取代，所以取代反应副产物较多。
②烃分子中的氢分子被卤素原子取代的化学物称为卤代烃。
（2）与氧气反应
CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O
（3）分解反应(高温裂解)
五、烯烃和炔烃的化学性质
烯烃、炔烃中的碳碳化学键，碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，具有相似的化学性质，易发生如下反应：
（1）与卤素单质，氢气、卤化氢等发生加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH + 2Br2 CHBr2CHBr2
〖注〗烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
（2）共轭二烯烃及其加成反应
分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭二烯烃。例如：CH2＝CH－CH＝CH2。
A．共轭二烯烃的1，2加成反应
B．共轭二烯烃的1，4加成反应
（3）与酸性高锰酸钾溶液的反应
烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂生成羟酸，二氧化碳或酮，同时可以观察到酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液的氧化产物的对应关系
（4）可以发生加聚反应形成高分子聚合物
聚乙烯
聚乙炔
聚1，3－丁二烯
（5）乙烯和乙炔实验室制法的比较
?
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
CaC2+2H2O= Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应装置
?
?
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验注意
事项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170℃；
⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速度
净化
因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去
〖注意〗1．制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：
（1）用KMnO4制O2的试管口。
（2）干燥管的出气口。
（3）用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
（4）用排空气法收集有毒气体（如SO2）时的试管口。
2．制乙烯时的注意问题
（1）向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。
（2）加热时应迅速升到170℃,因140℃发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
（3）浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
（4）在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。
原因是乙醇被氧化：
C2H5OH+2H2SO4(浓)=2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O
所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
【苯及其同系物】
一、苯的结构
苯的分子式为C6H6，由此可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有达到饱和的烃（按烷烃的结构特点，6个碳原子要结合14个氢原子才能饱和）。
德国化学家凯库勒于1866年提出了苯的分子结构模型，并用下图表示苯的分子结构：
具有平面正六边形结构，键与键的夹角为120°； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
二、苯的物理性质
苯为无色、有有特殊气温的液体，有毒，难溶于水，密度比水小，熔点仅为5.5℃。
三、苯的化学性质
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学稳定性是相对的，在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。
（1）在空气中燃烧：像大多数有机化合物一样，苯能在空气中燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的带有浓烟的火焰。
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
苯易燃烧，在苯的生产、贮存、运输和使用的过程中要注意防火。
（2）苯的取代反应
①苯与溴的反应：在有催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯：
+ Br2 —Br + HBr
该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而显红褐色，提纯溴苯可以用NaOH溶液；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。
②苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至50℃～60℃时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（—NO2）取代生成硝基苯：
+ HO—NO2 —NO2 + H2O
苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。
（3）苯的加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在一定的条件下，苯也能发生加成反应。如：在镍做催化剂并加热到180℃～250℃时，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷（C6H12）；苯与氯气在适当的条件下，也可以发生加成反应生成六氯环己烷（C6H6Cl6），就是被淘汰的农药六六六。
通过上述性质的学习，我们可以将苯的化学性质归纳为：易取代，能加成，能燃烧。但不能发生除燃烧之外的氧化反应。
四、苯的同系物、芳香烃
1、化学性质（不同点）
（1）氧化反应：苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
（2）取代反应：
2、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别
异同点
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物
共同点
含有的元素
只含碳和氢元素
只含碳和氢元素
含碳和氢元素
结构特点
都含有苯环
不同点
含有的元素
只含碳
和氢元素
只含碳和
氢元素
除碳和氢元素
外还含有其他元素
通式
无通式
CnH2n-6（n≥6）
无通式
典型例题：
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水退色
A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
〖答案〗C
2．2005年11月13日，中石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸，引发松花江大规模的污染。已知污染物主要为苯、苯胺（C6H5NH2）和硝基苯等，下列有关苯、苯胺和硝基苯的说法不正确的是（ ）
A．苯燃烧时发出明亮且带有浓烟的火焰
B．苯胺和硝基苯燃烧时生成棕黄色的烟
C．苯、苯胺和硝基苯都属于芳香烃
D．硝基苯是一种带有苦杏仁味的油状液体，密度大于水，在水中具有极高的稳定性，造成的水体污染会持续相当长的时间
〖答案〗D
【卤代烃】
一、卤代烃的结构特点
卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向卤原子，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。
二、卤代烃的物理性质
（1）溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：
CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态，且密度>1 g/cm3。
二、卤代烃的化学性质
与溴乙烷相似，在强碱的水溶液中可发生水解反应；在强碱的醇溶液中加热可发生消去反应。
（1）水解反应
R—X+H2O R—OH+HX。
※卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验原理：R—X+H2OR—OH+HX，HX+NaOH=NaX+H2O，HNO3+NaOH=NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3
根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：据R—X~NaX~AgX，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
（2）消去反应
R—CH2—CH2—X+NaOH R—CH=CH2+NaX+H2O 。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）的化学反应。
※卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代（水解）反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH-所取代，生成卤素负离子：R—X+H2O R—OH+HX（X表示卤素）
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
CH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示卤素）
反应规律
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：
【提醒】①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。②在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流CH3CH2Br的作用,可提高原料的利用率。
四、卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
典型例题：
【例1】为检验某卤代烃（R-X）中的X元素，有下列实验操作：?
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是 ( )?
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤?
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
〖答案〗C
【例2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 （ ）?
①C6H5Cl；②(CH3) 2CHCH2Cl；③(CH3) 3CCH2Cl；④CHCl2CHBr2；⑤ 。?
A．①③ B．②③⑤? C．全部 D．②④
〖答案〗A
【醇、酚】
一、醇
1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。
2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。
4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸，170℃
②④
消去
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸，140℃
①②
取代
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH
(浓硫酸、△）
①
取代
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
※醇的催化氧化和消去反应
1、醇的催化氧化规律
（1）实验：在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中液体有刺激性气味。
（2）原理：
（3）规律
①若α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3—CH2—OH CH3CHO
②若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
③若厚 α -C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。
2、醇的消去反应规律
（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
（2） β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
能发生消去反应
二、酚
1、酚的概念
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
2、苯酚的分子式
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为 或C6H5OH。
3、苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65℃时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。
4、苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
（1）弱酸性（酸性比碳酸强）
酸性：H2CO3> C6H5OH> HCO
（2）苯环上的取代反应
①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；
②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。
（3）氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃烧。
（4）显色反应：遇Fe3+呈紫色，可用于检验苯酚。
（5）加成反应
（6）缩聚反应
※苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
?
?
?
氧化反应
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈粉红色
溴化反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
典型例题：
【例1】下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是 （ ）
A． B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
〖解析〗四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。
【例2】已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将 的方法是（ ）
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2
②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
③加热溶液，通入足量的SO2
④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①② B．①④ C．②③ D．②④
〖答案〗B
【例3】分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 （ ）
A．振荡混合物，用分液漏斗分离
B．加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液
C．加水振荡后用分液漏斗分离
D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离
〖答案〗B
【醛】
1、概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
2、分子结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3、物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性气味
易溶于水
乙醛
无色
液态
刺激性气味
与水、乙醇互溶
4、化学性质(以CH3CHO为例)
（1）加成反应
醛基中的羰基（ ）可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
RCHO+H2 RCH2OH
（2）氧化反应
A．燃烧：2CH3CHO+ 5O2 4H2O+4CO2
B．催化氧化：2RCHO+O2 2RCOOH
C．被弱氧化剂氧化：
RCHO+ 2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O（银镜反应）。
RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O （生成红色沉淀）。
【注意】1、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基（—CHO）可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2或2 mol的［Ag(NH3)2］+发生氧化反应。
2、醇（R—CH2OH） R—CHO R—COOH
分子组成关系： CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH
相对分子质量： M M-2 M+14
3、可在一定条件下与H2加成的有：
苯环、醛、酮、—N=N—等，但酯基不行。
※醛基的检验
与新制Ag(NH3)2OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2Ag(NH3)2OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2
RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配、不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
(3)反应液直接加热煮沸
从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应［也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液］。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。
2、使溴水褪色的有机物
（1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
（2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。
（3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
3、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物
（1）分子中碳原子之间含有 或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。
典型例题：
【例1】(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
〖解析〗选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键．
〖答案〗D
【例2】分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式X：________，Y：________，Z：________，W：________.
(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________________
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________________
〖答案〗(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
(2)①＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋2H2O
②HCOOCH2CH3＋NaOH HCOONa＋CH3CH2OH
【羧酸、酯】
一、羧酸
1、羧酸概述：由羧基与烃基相连构成的有机物。
（1）通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n≥1）
（2）羧酸的分类
（3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
2、乙酸
（1）俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基—COOH 。
（2）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。
（3）化学性质
①酸性
乙酸的电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+。
A．可使紫色石蕊试液变红：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。
B．与活泼金属反应放出H2
Zn+2CH3COOH= (CH3COO-)2Zn +2H2↑（比Zn跟盐酸反应缓慢）
C．与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应
Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO-)2Cu +2H2O 。
②酯化反应
酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
【思考】设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
〖解析〗将一个盛乙酸的分液漏斗中的乙酸滴入盛饱和碳酸氢钠溶液的广口瓶，将产生的气体通入盛苯酚钠的试管中，观察到广口瓶中有气泡产生，气体通入苯酚钠溶液变浑浊，说明酸性：乙酸>碳酸>苯酚。
二、酯的结构和性质
1、结构
羧酸酯的官能团“”，通式 饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。
2、性质
（1）物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。
（2）化学性质
水解反应：
RR’+H2O RH+R’OH
RR’+NaOH RNa+R’OH
【归纳：酯化反应的类型】
1．一元羧酸与一元醇间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇间的酯化反应
2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O
3．多元羧酸与一元醇间的酯化反应
HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
4．多元羧酸与多元醇间的酯化反应
HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHHOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O
或HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH
或nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH H＋(2n－1)H2O
5．羟基羧酸自身酯化反应
【归纳：羟基的活泼性】
乙酸
水
乙醇
苯酚
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
C2H5OH
H2CO3
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
反应
酸性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
典型例题：
【例1】实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4 制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是 ( )
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
〖答案〗C
【例2】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
［实验目的］制取乙酸乙酯
［实验原理］甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的
化学方程式为_____________________________。
［装置设计］甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是_____(填
“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外，另一重要作用是____
__________________。
［实验步骤］
A．按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3 mL95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇 匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；
B．将试管固定在铁架台上；
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液；
D．用酒精灯对试管①加热;
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
［问题讨论］
(1)步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查______________________________________。
(2)试管②中观察到的现象是____________________。
(3)饱和Na2CO3溶液______(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是____________________。
〖答案〗CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 乙 防止倒吸
（1）装置的气密性
（2）液体分为两层
（3）不能 NaOH与乙酸乙酯反应
【基本营养物质】
人体需要的营养素主要有糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素和水，统称为六大营养素。糖类、油脂和蛋白质从元素组成看都含有C、H、O元素，蛋白质还含有N元素。
一、糖类
1、糖类的组成与分类
(1)糖类的组成元素为C、H、O。
(2)分类：
类别
单糖
双糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子双糖能水解成两分子单糖
能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
同分异构体
同分异构体
?
2、糖类的性质
（1）葡萄糖［CH2OH(CHOH)4CHO］
①有甜味，易溶于水。
②与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。
③与银氨溶液反应析出银。
④在酒化酶催化作用下，转化成乙醇C2H5OH。
⑤在人体内缓慢氧化或燃烧。
（2）淀粉和纤维素
①在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。
②淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在。
【糖的水解】取1 mL 20%蔗糖溶液，加入3~5滴稀硫 酸。水浴加热5 min后取少量溶液，加氢氧化钠溶液调pH至碱性，再加少量新制备的Cu(OH)2悬浊液，加热3~5 min，观察
实验现象：有红色沉淀生成
结论：蔗糖水解生成了具有还原性的葡萄糖，
化学方程式：C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6 (葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O
注意：检验水解产物之前，一定要加碱中和所用的酸，并将溶液调至碱性。麦芽糖、淀粉、纤维素在稀酸存在下，最终水解产物都为葡萄糖。
【淀粉水解程度的判断】 淀粉在酸性条件下水解，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；而产物葡萄糖遇碘不变蓝色，能发生银镜反应。依据这两种物质的性质联合起来，可用银氨溶液和碘水来检验淀粉是否水解或水解的程度。实验步骤如下：
实验现象与结论：
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液显蓝色
淀粉未水解
②
出现银镜
溶液显蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不显蓝色
淀粉完全水解
3、糖类的用途
（1）糖类物质可给动物提供能量。
（2）葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
（3）淀粉可做食物，用于生产葡萄糖和酒精。
（4）纤维素可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维等。
【小结】常见的单糖、二糖和多糖之间的相互转化关系：
二、油脂
1、油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。油脂中的碳链含碳碳双键时,主要是低沸点的植物油；碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪。
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。由液态油转变为半固态的脂肪的过程叫油脂的硬化，发生的反应是还原（填“氧化”或“还原”）反应。
2、油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。油脂在人体内的消化过程是通过水解反应完成的。
油脂在酸、碱或酶的催化作用下均可水解。油脂水解得到的高级脂肪酸常见的有软脂酸（棕榈酸）C15H31COOH、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。在碱性条件下油脂可完全水解，此反应称为皂化反应。分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：
3、肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，它在水溶液中能电离出Na+和RCOO-。在RCOO-原子团中，极性的—COO-部分易溶于水，叫亲水基，而非极性的烃基—R部分易溶于油，叫憎水基。根据肥皂的去污原理，人们研制出各种各样的合成洗涤剂。但是由于很多洗涤剂产品含有对微生物生长有利的磷酸盐，使得污水排放后对湖泊和海湾水体富营养化，产生水华和赤潮现象。推广使用无磷洗涤剂成为当务之急。
三、蛋白质
1、蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
2、氨基酸的性质
天然蛋白质水解得到的氨基酸均为α-氨基酸, 其结构通式为
常见的氨基酸：
甘氨酸 苯丙氨酸 丙氨酸
氨基酸一般能溶于水，难溶于乙醇和乙醚。动物的毛发和皮、蚕丝、动物胶、病毒、细菌、激素、酶等都属于蛋白质。1961年我国人工合成了结晶牛胰岛素。
3、氨基酸分子中既含有氨基，又含有羧基，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
4、两个氨基酸分子在酸或碱存在下加热，可以脱去一分子水，缩合成含有肽键（）的化 合物，称为二肽。如：
5、蛋白质与氨基酸一样也是两性分子，既能与酸反应，也能与碱反应。蛋白质除了在酸、碱或酶的作 用下水解得到各种氨基酸外，还有如下性质：
（1）盐析：少量盐（如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl）能够促进蛋白质的溶解，浓的上述盐溶液可以使蛋 白质的溶解度降低而从溶液析出。蛋白质的盐析是可逆的，可用于分离和提纯。
（2）变性：在某些物理因素和化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变。该过程是不可逆过程。能使蛋白质变性的物理因素有加热、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等，化学因素有强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。
（3）颜色反应：含有苯环的蛋白质加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热变成黄色。
（4）蛋白质的灼烧：蛋白质易燃烧。可以通过蛋白质烧焦时的特殊气味鉴别羊毛和化纤织物。
【蛋白质盐析和变性的比较】
?
盐析
变性
变化条件
某些浓的轻金属盐或铵盐
受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物
变化实质
物理变化（溶解度降低）
化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
蛋白质溶液与盐溶液作用时，盐溶液的浓稀程度、轻金属盐（或铵盐）溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的，可总结如下：
（１）浓的轻金属盐（或铵盐）溶液能使蛋白质盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。
（2）重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，是不可逆的。
6.酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的化学反应的催化作用的特点有条件温和，不需加热；具有高度
的专一性；具有高效的催化作用。
典型例题：
【例1】核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是 （ ）
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液作用形成银镜
C．可以跟氯化铁溶液作用显色
D．可以使紫色石蕊试液变红
〖答案〗B
【例2】下列说法不正确的是 （ ）
A．天然油脂一般都是纯净物
B．油脂是不溶于水、比水轻的酯类物质
C．油脂的硬化反应与碳碳双键官能团有关
D．油脂的皂化反应是酯基在碱性条件下的水解反应
〖答案〗A
【例3】公元前，古埃及国王胡夫的一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在了一起。当他将羊油和草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现洗得特别干净。下列解释正确的是（ ）
A．羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污
B．草木灰呈碱性，与羊油发生中和反应
C．羊油与草木灰中的物质发生了加成反应
D．羊油在碱性的草木灰（K2CO3）的作用下发生了皂化反应
〖答案〗D
【有机化学的反应类型】
一、取代反应
1、概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2、常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
3、常见能发生取代反应的有机物如下图所示：
（1）卤代反应：烃分子的氢原子被—X所取代的反应。
（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应。
（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。
（4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。
其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。
注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）
二、加成反应
1、能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）
2、加成反应有两个特点：
（１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
（２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
【说明】（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。
三、加聚反应
1、本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
2、特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。
3、能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。
4、典型反应
天然橡胶
四、消去反应
1、定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
2、能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。
3、典型反应
五、氧化反应
1、含义：有机物去氢或加氧的反应。
2、三种类型：
（1）在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除CCl4、CF4等外）都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。若O2足量，产物为CO2和H2O，若氧气不足，产物是C、CO和H2O。
（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
（3）有机物被某些非O2的氧化剂氧化。
①能被酸性KMnO4（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
②能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：
六、七大反应类型的对比
反应类型
概 念
典型实例
反应特点
取代
反应
有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应
酯化、苯环卤代
原子或原子团“有进有出”。
加成
反应
有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团结合生成别的物质的反应。
乙烯水化、乙炔加氢
①不饱和键断开
②原子或原子团“只进不出”
消去
反应
有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。
醇分子内脱水
①有不饱和键生成
②与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子
加聚
反应
在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。
乙烯加聚、乙炔加聚
①单体中含有不饱和键
②产物只有高分子
③链节组成与单体相符
缩聚
反应
由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。
合成酚醛树脂、涤纶
①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团
②产物除高分子还有小分子
③链节组成不再与单体相符
氧化反应
有机物得氧去氢的反应
醇醛、氧化
加氧去氢
还原反应
有机物得氢去氧的反应
乙醛加氢
加氢去氧
【有机化合物的合成】
一、有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
三、有机合成的常规方法
1、官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2、碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3、官能团的消除
（1）通过加成反应消除不饱和键。
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
（3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4、有机物成环规律
类型
方式
酯成环
（— C OO —）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环
（— O —）
二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成
双烯合成成环
三分子乙炔生成苯
5、官能团的衍变
（1）一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
（4）改变官能团的位置
四、有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求
（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；
（2）反应较易进行，精制容易；
（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施
（1）羟基的保护
在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：
②防止羟基氧化可用酯化反应：
（2）对羧基的保护
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：
（3）对不饱和碳碳键的保护
碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
；
（4）对羰基的保护（以信息形式出现）
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
（缩醛或缩酮）
（缩酮）
生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
五、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳。
【有机物化合物结构的测定】
一、有机物结构测定的步骤和程序
二、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物元素组成：
（1）C、H、O质量分数的测定
①某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O或不完全燃烧后生成CO、CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
②欲判定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
（2）氮元素质量分数的测定
样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。
（3）卤元素质量分数的测定
样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。
2、测定有机化合物相对分子质量
（1）已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量Mr=22.4ρ0
（2）若已知A气体对B气体的相对密度为D，则A的相对分子质量MA＝D?MB
（3）求混合气体的平均式量M＝MA?A%＋MB?B%＋MC?C% ‥‥‥(A%、B%、C%‥‥‥为A、B、C气体在混合气体中的体积分数)
（4）求混合物的平均式量：M＝m(混总)/n(混总)
（5）质谱法
三、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
（1）分子不饱和度＝
n(C)：碳原子个数
n(H)＝氢原子数＋卤原子数－N原子数
（2）双键脂环的分子不饱和度为1、参键分子不饱和度为2、苯环分子不饱和度为4
2、确定有机化合物官能团
（1）化学检验方法
官能团
试 剂
判断依据
C＝C或参键
Br2的四氯化碳溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
R－OH
Na
有氢气放出
－CHO
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
砖红色沉淀
酚羟基
FeCl3溶液
紫色
溴水
有白色沉淀生成
－COOH
紫色石蕊试液
变红
NaHCO3
有CO2气体生成
卤代烃（－X）
水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液
生成沉淀
氰基
稀碱溶液，加热
有NH3放出
（2）物理检验方法
①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。
②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。
（3）常用鉴别法
加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质
取代：苯酚
※能使溴水褪色的物质 氧化：醛基－CHO、H2S、SO2
萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）
含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物
※能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 含有－CHO的物质、H2S、SO2
苯的同系物
沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等
※新制氢氧化铜悬浊液
加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质
※银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
※与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质（注意不可含水）
FeCl3溶液：遇酚显紫色
※显色反应
浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色
碘I2：遇淀粉显蓝色
H＋：－COOH
※指示剂
OH－：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液
四、分离和提纯混合物的常用方法
1、蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。
2、萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。
3、重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。
4、分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。
5、过滤：固体与液体不互溶的混合物。
6、渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。
7、盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。
常见的除杂方法
物质（杂质）
试 剂
方 法
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
溴苯（Br2）
NaOH溶液
分液
乙醇（少量水）
新制生石灰
蒸馏
乙醇（乙酸）
CaO或NaOH
蒸馏
淀粉（NaCl）溶液
蒸馏水
渗析
水（溴）
苯或四氯化碳
分液
甲烷（乙烯）
溴水
洗气
物质分离和提纯时，还可以应用的化学方法有①热分解法 ②氧化还原法 ③沉淀法 ④酸碱溶法 ⑤水解法等。
化学法提纯和分离物质应遵守“四原则”和“三必须”。“四原则”是一不增（不增加新物质），二不减（不减少被提纯物质）、三易分离（被提纯物与杂质易分离）、四易复原（被提纯物易复原）。“三必须”是除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳。
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