2013届高三化学复习学案同分异构体

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名称 2013届高三化学复习学案同分异构体
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文件大小 363.7KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2012-11-19 17:08:28

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文档简介

同分异构体
【考纲解读】
了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
【命题趋势】
限定条件(“结构、性质、官能团”等)下,同分异构体数目的确认或者补写同分异构体。
【自主梳理知识】
一、定义: 。
二、几个“同”的比较
内 容
实 例
相 同 点
不 同 点
物理性质
化学性质
同 系 物
乙烯、丙烯
同分异构体
正丁烷、
异丁烷
同素异形体
O2、O3
同位素
11H、21H、31H
三、同分异构体的种类
(1)碳链异构: 。如:正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)官能团位置异构: 。如:正丙醇和异丙醇。
(3)官能团类别异构: 。
中学阶段常见的有:
组成通式
可能的类别
典 型 实 例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
CnH2n+1NO2
Cn(H2O)m
【自主复习反馈】
1、下图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
(1)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式 。
(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 (填序号)。
(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式 。
2、请判断以下几组物质是否为同分异构体,若是请将其序号填到相应的类型后。
① CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 ②CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH
③蔗糖与麦芽糖 ④ 与
⑤ ⑥
(1)碳链异构: ,(2)官能团位置异构: ,(3)官能团类别异构 。
3、完成下列空白
(1)写出分子式为C6H14的烃的结构简式

(2)写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的结构简式

(3)分子式为C4H9O,其催化氧化的产物能发生银镜反应,写出该产物可能的结构简式

(4)分子式为C4H8O2,并能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有机化合物的结构简式

【典型考点精讲】
四、同分异构体数目的判断
1、“等效氢”法:“等效氢”的判断可按下列方法进行:(1)同一碳原子上的氢是“等效氢”。(2)同一碳原子所连甲基上的氢是“等效氢”。(3)处于镜面对称位置上的氢是“等效氢”。
例如: : 中有a、b、c、d、e 5 种


“等效氢”;而 中只有a、b 2 种“等效氢”。

2、基元法:如:丁基有4种,则丁醇、丁醛都有4种。
3、替代法:如:二氯苯C6H4 Cl2有3种,则四氯苯也应有3种。
例1、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 (   )  
A.6种     B.5种     C.4种      D.3种
例2、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质, A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有 ( )
A.2种 B.1 种 C.4种 D.3种
例3、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
五、同分异构体的书写
(1)判类别:根据有机物分子式判断其可能的类别异构(一般用通式判断)。
(2)写碳链:确定各类别异构中的可能的碳链结构(碳链不含官能团里的碳),先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去。
(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依此类推。可简记为“支链由整到散、位置由心到边(不到端)、排列由邻到间。”
(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
1、烷烃的同分异构体
例4、已知分子式为C7H16的烷烃,主链有5个碳的结构简式有5种,请补充完整。
【方法规律总结】
(1)书写规则:①主链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边。请有序书写,才能避免遗漏、重复。
(2)需要熟记的同分异构种数:甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体,丁烷 种,戊烷 种。
2、芳香族化合物的同分异构体
例5、(2012海南5)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
例6、 (2011全国II卷30-5) A是(二聚环戊二烯)的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示:苯环上的烷基(一CH3,一CH2R,一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】。写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):

例7、已知水杨酸的结构简式为。回答下列问题:
(1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。
(2)同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应。
(3)在(2)的条件下,再加上④只能生成两种一氯代产物(或核磁共振氢谱只有2个信号峰)。则同时符合上述四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种,写出其结构简式 。
(4)写出同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体的结构简式 。
① 与FeCl3溶液作用显紫色;② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀;③ 苯环上的一卤代物只有2种。
【方法规律总结】
(1)熟悉苯的二元取代物,有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。
(2)写苯环上的三元取代物的思路:要先写出二元取代物,再在此基础上引入第三个取代基。
3、烃的含氧衍生物的同分异构体
例8、(2012浙江29-4)写出满足下列条件的的所有同分异构体 。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇()结构。
例9、(2012天津8-3)同时满足下列条件的的链状同分异构体的结构简式_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰;② 能发生银镜反应。
例10、(2012江苏16-3)已知B的结构简式为:。写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
I.分子含有两个苯环;II.分子有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
例11、(2011江苏17-3)(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式 。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
例12、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
请回答下列问题:D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:。请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和 。
【方法规律总结】
(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排列由对到邻到间。碳总为四键,规律牢记心间。
(2)按照碳链异构 → 位置异构 →官能团异构的顺序书写;防止漏写和重写。
(3)醇、醛、羧酸先写成R—OH,R—CHO,R—COOH的形式,再根据烃基的种数确定。
【巩固反馈训练题】
1.下列各物质互为同分异构体的是( )
B.CH3CH2OH和CH3OCH3
C.CH3 CH=CH2和CH3 CH2 CH3 D.CH3CH2OH和CH3OH
2.下列各组物质中,一定互为同系物的是( )
 A.分子式为CH2O2和C3H6O2的物质  B.分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质
 C.分子式为CH4O和C2H6O的物质 D.苯酚和苯甲醇(C6H5CH2OH)
3.已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
4.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.异戊二烯( )与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷( )与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
5.国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1 ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
6.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
7.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl,它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体) ( )
A.2 B.3 C.4 D.5
8.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如图。则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2 的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3 C.4 D.6
9.有三种不同取代基-X,-Y,-Z,当它们同时取代苯分子中的3个氢原子,且每种取代产物中,只有两个取代基相邻时,取代产物有(  )
A.2种 B.4种 C.6种 D.8种
10.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸丁酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
11.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃,其结构高度
对称,如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应,其中
一氯一溴金刚烷(C10H14ClBr)的同分异构体数目是( )
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种
12.1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是( )
A.4 B.5 C.6 D.7
13.已知物质A的结构简式为:;写出符合下列要求的所有属于A的同分异构体。
①为1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基;②分子中含有结构的基团。

14.液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:
(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:
__________、__________。
15.按指定要求写出相应的同分异构体
(1)(2011四川28-5)写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO的所有同分异构体的结构简式:_____________。
(2)(2010天津8-4)写出两种同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
① 属于芳香醛;② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
(3)(2010江苏19-4)H属于氨基酸,与的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: 。
(4)(2010四川28-5)含有苯环,且与互为同分异构体的酯有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式:_________________________________。
参考答案:
【自主复习反馈】
1、CH3CH2CH2CH3,b,CH≡CH
2、④、⑥,①,②、⑤
3、(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;(CH3)2CHCH(CH3)2;CH3CH2C(CH3)3
(2) 
(3)CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO
(4)CH3CH2CH2COOH,(CH3)2CHCOOH
【典型考点精讲】
例1、A,例2、C,例3、B,
例4、(CH3)3CCH2CH2CH3 ;(CH3)2CHCH2CH(CH3)2;CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
例5、C
例6、
例7、(1)3种,(2) 6种
(3) 2种,
(4)
例8、
例9、
例10、 或
例11、
例12、
【巩固反馈训练题】
1-5:B、B、B、D、B;6-10:C、C、C、C、A;11-12:C、A;
13.、、、
、、。
14.(1)
(2)
15.
(1)
(2)。
(3)和;
(4)6