1.3.2苯及其同系物——2021-2022学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业
文档属性
| 名称 | 1.3.2苯及其同系物——2021-2022学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 804.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-01-26 10:11:15 | ||
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文档简介
1.3.2苯及其同系物
1.下列关于苯和甲苯的叙述正确的是( )
A.都能与溴水发生取代反应
B.分子中所有碳原子都在同一平面上
C.甲苯与氨气在光照条件下反应主要生成2，4，6-三氯甲苯
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
2.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A.苯的一元取代物只有一种结构
B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体
D.苯的对位二元取代物无同分异构体
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol 发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
4.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
5.分子式为的芳香烃，其可能的结构有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
6.下列关于苯乙烷的叙述，正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以发生加聚反应
③可溶于水
④可溶于苯
⑤能与浓硝酸发生取代反应
⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的颜色
D.先加足量的酸性髙锰酸钾溶液，然后再加入溴水
8.实验室制硝基苯的反应原理为，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是( )
A. B. C. D.
9.2019年4月，曹远镇拟建环保型再生橡胶项目，有效治理废旧橡胶黑色污染问题。已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是( )
A.该物质的分子式为 B.该分子中所有碳原子共面
C.该物质为苯的同系物 D.该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
10.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香烃，官能团为碳碳双键
B.该有机化合物的分子式为
C.1 mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol 发生加成反应
D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
11.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：。下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol
12.烷基取代苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为的烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
13.苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性溶液褪色；
②苯中碳碳键的键长均相等；
③苯能在一定条件下跟发生加成反应生成环己烷；
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；
⑤苯在存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A.①②③④ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.②③④⑤
14.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：_________________。
(2)观察到A中的现象是__________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_______________，写出有关反应的化学方程式：__________________。
(4)C中盛放的作用是__________________。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_____________，现象是_________________。
答案以及解析
1.答案：B
解析：苯和甲苯均不与溴水反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；苯环是平面结构，甲苯中甲基上的C原子处于苯环中H原子的位置，故甲苯分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；甲苯与氯气在光照条件下主要发生的是甲基上氢原子的取代反应，不能得到2，4，6-三氯甲苯，故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲基被氧化为羧基，体现的是甲基的性质，说明甲苯中苯环使甲基的活性增强，故D错误。
2.答案：B
解析：无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种(即取代在碳碳双键两端的碳原子上和取代在碳碳单键两端的碳原子上两种情况)，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D错误。
3.答案：B
解析：反应①苯与发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水，A项错误；燃烧是氧化反应，所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，B项正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，有机产物硝基苯是烃的衍生物，C项错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，所含碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，D项错误。
4.答案：D
解析：浓硫酸溶于水放出大量的热，且浓硝酸的密度比浓硫酸小，故将浓硫酸加入浓硝酸中，又因苯易挥发，故试剂加入顺序为先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯，A正确；实验时，水浴温度需控制在50~60℃，B正确；长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率，C正确；反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液，得到硝基苯，D错误。
5.答案：D
解析：分子式为的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为正丙基或异丙基，有正丙苯和异丙苯2种结构；当有两个支链时，支链为一个甲基和一个乙基，有邻、间、对3种位置关系；当有三个支链时，三个支链均为甲基，有连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯3种结构，共有8种结构，故选D。
6.答案：A
解析：苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为苯的同系物，不溶于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于笨，故④正确；苯乙烷分子中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
7.答案：B
解析：加入浓硫酸与浓硝酸后加热，发生甲苯的硝化反应，但甲苯少量，不一定能观察到明显现象，难以证明甲苯是否存在，A项错误；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，证明混有甲苯，B项正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后观察火焰的颜色，无法确定甲苯是否存在，C项错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性髙锰酸钾溶液褪色，再加入溴水无法确定甲苯是否存在，D项错误。
8.答案：D
解析：制取硝基苯是苯与混酸在50~60℃作用时发生硝化反应，纯化硝基苯时，先洗涤除去混酸，后分液得粗硝基苯，再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯。水浴加热制备硝基苯，图中温度计测定水浴的温度，A正确；用氢氧化钠溶液洗涤除去粗硝基苯中的混酸，B正确；NaOH溶液与酸反应后，与硝基苯分层，通过分液可分离，C正确；装置为过滤操作，该实验过程中未涉及此操作，D错误。
9.答案：B
解析：由结构简式可知苯并芘的分子式为，A错误；该分子中苯环为平面结构，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，B正确；该分子中含有多个苯环，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，C错误；该分子中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。
10.答案：AD
解析：该物质分子中含有2个苯环，且只含C、H两种元素，属于芳香烃，官能团为碳碳双键，故A正确；由结构简式可知该有机化合物的分子式为，故B错误；其结构中只有碳碳双键可以与发生加成反应，1 mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol 发生加成反应，故C错误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
11.答案：CD
解析：结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物，异丙烯苯与苯的分子组成相差不为的整数倍，且结构不相似，二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯含苯环，可以在浓硫酸等催化作用下发生取代反应，含烃基，可以在光照条件下与氯气发生取代反应，B错误；异丙苯结构中含有5种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为，完全燃烧的化学方程式为，则0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D正确。
12.答案：B
解析：由题意可知，分子式为的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中不能被氧化为苯甲酸，答案选B。
13.答案：C
解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故①正确；苯中碳碳键的键长均相等，说明苯分子中的碳碳键完全相同，键能均相等，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故②正确；苯能在一定条件下跟发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是碳碳双键具有的性质之一，不能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故③错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但经实验测得邻二甲苯无同分异构体，所以能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故④正确；苯在存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，但不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故⑤正确。
14.答案：(1)
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴；
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液；溶液变为红色(或其他合理答案)
解析：由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故观察到A中的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A；在制备的溴苯中常混有，加入NaOH溶液中，与NaOH发生反应而被除去；HBr中混有的溴蒸气在经过时被吸收；若该反应为取代反应，则必有HBr生成，若为加成反应，则没有HBr生成，故只需检验试管D中是否有大量或即可。
1.下列关于苯和甲苯的叙述正确的是( )
A.都能与溴水发生取代反应
B.分子中所有碳原子都在同一平面上
C.甲苯与氨气在光照条件下反应主要生成2，4，6-三氯甲苯
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
2.下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A.苯的一元取代物只有一种结构
B.苯的邻位二元取代物只有一种结构
C.苯的间位二元取代物无同分异构体
D.苯的对位二元取代物无同分异构体
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol 发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
4.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
5.分子式为的芳香烃，其可能的结构有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
6.下列关于苯乙烷的叙述，正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以发生加聚反应
③可溶于水
④可溶于苯
⑤能与浓硝酸发生取代反应
⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的颜色
D.先加足量的酸性髙锰酸钾溶液，然后再加入溴水
8.实验室制硝基苯的反应原理为，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是( )
A. B. C. D.
9.2019年4月，曹远镇拟建环保型再生橡胶项目，有效治理废旧橡胶黑色污染问题。已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是( )
A.该物质的分子式为 B.该分子中所有碳原子共面
C.该物质为苯的同系物 D.该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
10.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香烃，官能团为碳碳双键
B.该有机化合物的分子式为
C.1 mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol 发生加成反应
D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
11.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：。下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol
12.烷基取代苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为的烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
13.苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性溶液褪色；
②苯中碳碳键的键长均相等；
③苯能在一定条件下跟发生加成反应生成环己烷；
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；
⑤苯在存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A.①②③④ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.②③④⑤
14.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：_________________。
(2)观察到A中的现象是__________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_______________，写出有关反应的化学方程式：__________________。
(4)C中盛放的作用是__________________。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_____________，现象是_________________。
答案以及解析
1.答案：B
解析：苯和甲苯均不与溴水反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；苯环是平面结构，甲苯中甲基上的C原子处于苯环中H原子的位置，故甲苯分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；甲苯与氯气在光照条件下主要发生的是甲基上氢原子的取代反应，不能得到2，4，6-三氯甲苯，故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲基被氧化为羧基，体现的是甲基的性质，说明甲苯中苯环使甲基的活性增强，故D错误。
2.答案：B
解析：无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种(即取代在碳碳双键两端的碳原子上和取代在碳碳单键两端的碳原子上两种情况)，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D错误。
3.答案：B
解析：反应①苯与发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水，A项错误；燃烧是氧化反应，所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，B项正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，有机产物硝基苯是烃的衍生物，C项错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，所含碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，D项错误。
4.答案：D
解析：浓硫酸溶于水放出大量的热，且浓硝酸的密度比浓硫酸小，故将浓硫酸加入浓硝酸中，又因苯易挥发，故试剂加入顺序为先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯，A正确；实验时，水浴温度需控制在50~60℃，B正确；长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率，C正确；反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液，得到硝基苯，D错误。
5.答案：D
解析：分子式为的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为正丙基或异丙基，有正丙苯和异丙苯2种结构；当有两个支链时，支链为一个甲基和一个乙基，有邻、间、对3种位置关系；当有三个支链时，三个支链均为甲基，有连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯3种结构，共有8种结构，故选D。
6.答案：A
解析：苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为苯的同系物，不溶于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于笨，故④正确；苯乙烷分子中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
7.答案：B
解析：加入浓硫酸与浓硝酸后加热，发生甲苯的硝化反应，但甲苯少量，不一定能观察到明显现象，难以证明甲苯是否存在，A项错误；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，证明混有甲苯，B项正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后观察火焰的颜色，无法确定甲苯是否存在，C项错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性髙锰酸钾溶液褪色，再加入溴水无法确定甲苯是否存在，D项错误。
8.答案：D
解析：制取硝基苯是苯与混酸在50~60℃作用时发生硝化反应，纯化硝基苯时，先洗涤除去混酸，后分液得粗硝基苯，再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯。水浴加热制备硝基苯，图中温度计测定水浴的温度，A正确；用氢氧化钠溶液洗涤除去粗硝基苯中的混酸，B正确；NaOH溶液与酸反应后，与硝基苯分层，通过分液可分离，C正确；装置为过滤操作，该实验过程中未涉及此操作，D错误。
9.答案：B
解析：由结构简式可知苯并芘的分子式为，A错误；该分子中苯环为平面结构，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，B正确；该分子中含有多个苯环，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，C错误；该分子中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。
10.答案：AD
解析：该物质分子中含有2个苯环，且只含C、H两种元素，属于芳香烃，官能团为碳碳双键，故A正确；由结构简式可知该有机化合物的分子式为，故B错误；其结构中只有碳碳双键可以与发生加成反应，1 mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol 发生加成反应，故C错误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
11.答案：CD
解析：结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物，异丙烯苯与苯的分子组成相差不为的整数倍，且结构不相似，二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯含苯环，可以在浓硫酸等催化作用下发生取代反应，含烃基，可以在光照条件下与氯气发生取代反应，B错误；异丙苯结构中含有5种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为，完全燃烧的化学方程式为，则0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D正确。
12.答案：B
解析：由题意可知，分子式为的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中不能被氧化为苯甲酸，答案选B。
13.答案：C
解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故①正确；苯中碳碳键的键长均相等，说明苯分子中的碳碳键完全相同，键能均相等，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故②正确；苯能在一定条件下跟发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是碳碳双键具有的性质之一，不能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故③错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但经实验测得邻二甲苯无同分异构体，所以能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故④正确；苯在存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，但不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故⑤正确。
14.答案：(1)
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴；
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液；溶液变为红色(或其他合理答案)
解析：由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故观察到A中的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A；在制备的溴苯中常混有，加入NaOH溶液中，与NaOH发生反应而被除去；HBr中混有的溴蒸气在经过时被吸收；若该反应为取代反应，则必有HBr生成，若为加成反应，则没有HBr生成，故只需检验试管D中是否有大量或即可。