高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题6 微专题10　有机物的水解反应及其产物的判断（21张PPT）

(共21张PPT)
微专题10
有机物的水解反应及其产物的判断
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
＋NaOH ＋NaCl
＋2NaOH ＋2NaCl＋H2O
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
(2)在碱性介质中生成盐和醇
＋3NaOH ＋RCOONa＋R′COONa＋
R″COONa
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
(2)多糖的水解
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
1.下列关于有机物的说法正确的是
A.糖类和蛋白质都能发生水解反应
B.由 只能形成一种二肽
C.纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖
D.蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸
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跟踪训练
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√
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解析　单糖不能水解，A项错误；
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由 形成的二肽不止一种，B项错误；
纤维素在人体内不能水解，C项错误。
2.下列有机物水解时，键断裂(用虚线表示)的位置错误的是
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① ②
③ ④
A.①③ B.①④ C.③ D.①②③
解析　二肽水解时，断裂的键为肽键中的碳氮单键，①错误；
酯水解时，断裂的键为酯基中的碳氧单键，③错误。
√
3.下列说法不正确的是
A.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液混合，加热，可发生水解反应
B.有机物的水解反应大多都属于取代反应
C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D.乙酸乙酯和油脂在碱性溶液中的水解都是皂化反应
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解析　只有油脂在碱性条件的水解才称为皂化反应，D项错误。
√
4.某种解热镇痛药的结构简式为 ，当它完全水解时，可得到的产物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
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√
解析　该有机物水解时断开图示虚线处的键： 、 ，
补—OH，—O—补H，—NH—补H，可以得到CH3COOH、 、
、CH3CH2COOH 4种有机物。
5.糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______________(填名称)。
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甘油(或丙三醇)
解析　油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油(或丙三醇)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是________________(填结构简式)。
—NH2、—COOH
解析　蛋白质的水解产物具有的官能团是—NH2和—COOH。
已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如图转化关系，请根据该信息完成(3)～(4)小题。
(3)下列说法不正确的是____(填字母)。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C.用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D.A的水溶液可以发生丁达尔效应
E.反应③属于吸热反应
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BC
解析　根据题图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖， 1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；
工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；
A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；
A为淀粉，为高分子化合物，其溶液为胶体，所以可以发生丁达尔效应，故D正确；
反应③属于吸热反应，故E正确。
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(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________________________________________________________
___________________。
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取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解
解析　如果还有淀粉，则加入碘水后溶液会变蓝色，故检验的方法为取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解。
6.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为
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已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：
＋R″－NH2―→ ＋R′—OH
酰胺
＋R″—NH2 ＋H2O
②酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白：
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是
_____________________________和________。
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CH3OH
解析　题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首
先发生的是酯基的水解，则水解产物为 和
CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成
________________________、________________和________。
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HOOCCH2CH(NH2)COOH
CH3OH
解析　在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，
最终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、 、CH3OH。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，
产物是甲醇和________________________________。(填结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个六元环)
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解析　化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，另
一种生成物为 。
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本课结束