化学人教版（2019）选择性必修33.5有机合成（共47张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修33.5有机合成（共47张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 5.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-02-10 18:36:32 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
第五节 有机合成
第3章 烃的衍生物
一、有机合成的主要任务
1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建 碳骨架 和引入 官能团 ,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
基础知识
2.构建碳骨架。
(1)碳链的增长。
①炔烃与HCN的加成反应。
②醛(或酮)与HCN加成。
微思考是不是只有加成反应才能延长碳链
提示:不是。通过酯化反应(取代反应)也可以延长碳链。
(2)碳链的缩短。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
②苯的同系物的氧化反应。
3.引入官能团。
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。
4.官能团的保护。
如羟基的保护
二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成过程。
2.逆合成分析法。
(1)合成分析表示方法:
表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“ ”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。
(2)逆合成分析示意图。
(3)示例:合成乙二酸二乙酯( )。
①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。
②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。
③继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,可以通过乙烯的加成反应得到。
另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。
通过分析过程可表示为:
④具体合成过程:
3.现代合成技术的发展与标志事件。
(1)20世纪初,维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮,总产率仅0.75%。
(2)十几年后,罗宾逊改进了合成思路,仅用3步反应即完成合成,总产率达90%。
(3)20世纪中后期,伍德沃德与多位化学家合作,成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素等一系列结构复杂的天然产物,促进了有机合成技术和有机理论的发展。
(4)科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线,使有机合成进入了新的发展阶段。
(5)有机合成的发展,不但可以合成天然产物,也可以设计合成新物质,为生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础,促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
微判断(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。( )
(2)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( )
(3)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。( )
(4)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。( )
√
√
×
√
(5)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。
( )
(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。( )
(7)制取氯乙烷时,可以用乙烷与氯气在光照时反应,也可以利用乙烯与氯化氢发生加成反应。( )
×
√
×
一、有机合成官能团的引入、转化和消除
1.食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
重难突破
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为 ;常温下在水中的溶解度A比苯酚的 (填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是 。
③E→G的化学方程式为 。
(2)W的制备
①J→L为加成反应,J的结构简式为 。
②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的 (填“C—C”或“C—H”)。
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为
第1步: ;
第2步:消去反应;
第3步: (第1、3步用化学方程式表示)。
答案:(1)①同系物 小 ②—OH
方法技巧 官能团的保护。
在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原,通常有碳碳双键、羟基、酮羰基或醛基和氨基等需保护。
二、有机合成方案的设计
2.麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:
已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
(R1、R2可以是氢原子或烃基,R3为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;F中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:
①已知M中加入FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为 。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有 种(不含立体异构)。
答案:(1)甲苯 羟基、酮羰基
(2)取代反应(或水解反应)
方法规律 有机合成路线设计。
(1)当可能有几种不同的合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,产率是否高,副反应是否少,成本是否低,原料是否容易得到,合成操作是否安全可靠等方面的内容。
(2)有机合成要按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,在引入官能团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。
学以致用
1.部分果蔬中含有下列成分,回答下列问题:
已知:
②1 mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍
(1)甲可由已知①得到。
①甲中含有不饱和键的官能团名称为 ,可以确定有机化合物中存在的官能团的方法是 。
②A→B为取代反应,A的结构简式为 。
③B→D的化学方程式为 。
(2)由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J(部分反应条件略去):
①检验丙中官能团的试剂是 ,反应的现象是 。
②经E→G→H保护的官能团是 ,据此推出E→G两步反应略去的反应物可能为:第一步 ,第二步 。
③J有多种同分异构体。其中某异构体L呈链状且不存在支链,L中的官能团都能与H2发生加成反应,L在核磁共振氢谱上显示为两组峰,峰面积比为3∶2,则L的结构简式为 (只写一种)。
答案:(1)①羧基 红外光谱
②CH3COOH
(2)①银氨溶液或新制的氢氧化铜 生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成
②—OH(或羟基) 乙酸(或CH3COOH)、浓硫酸 浓硫酸、浓硝酸
2.有机化合物N是制备抗抑郁药物的重要中间体,其一种合成方法如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,D 中含氧官能团的名称为 。
(2)C生成D、M生成N的反应类型分别为 、 。
(3)B、M的结构简式分别为 、 。
(4)写出G生成H的化学方程式: 。
(5)芳香族化合物X是E的同分异构体,X能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积比为6∶3∶2∶1,写出1种符合要求的X的结构简式: 。
答案:(1)乙烯 酮羰基
(2)取代反应 还原反应
再 见
第五节 有机合成
第3章 烃的衍生物
一、有机合成的主要任务
1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建 碳骨架 和引入 官能团 ,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
基础知识
2.构建碳骨架。
(1)碳链的增长。
①炔烃与HCN的加成反应。
②醛(或酮)与HCN加成。
微思考是不是只有加成反应才能延长碳链
提示:不是。通过酯化反应(取代反应)也可以延长碳链。
(2)碳链的缩短。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
②苯的同系物的氧化反应。
3.引入官能团。
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。
4.官能团的保护。
如羟基的保护
二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成过程。
2.逆合成分析法。
(1)合成分析表示方法:
表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“ ”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。
(2)逆合成分析示意图。
(3)示例:合成乙二酸二乙酯( )。
①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。
②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。
③继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,可以通过乙烯的加成反应得到。
另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。
通过分析过程可表示为:
④具体合成过程:
3.现代合成技术的发展与标志事件。
(1)20世纪初,维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮,总产率仅0.75%。
(2)十几年后,罗宾逊改进了合成思路,仅用3步反应即完成合成,总产率达90%。
(3)20世纪中后期,伍德沃德与多位化学家合作,成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素等一系列结构复杂的天然产物,促进了有机合成技术和有机理论的发展。
(4)科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线,使有机合成进入了新的发展阶段。
(5)有机合成的发展,不但可以合成天然产物,也可以设计合成新物质,为生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础,促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
微判断(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。( )
(2)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( )
(3)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。( )
(4)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。( )
√
√
×
√
(5)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。
( )
(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。( )
(7)制取氯乙烷时,可以用乙烷与氯气在光照时反应,也可以利用乙烯与氯化氢发生加成反应。( )
×
√
×
一、有机合成官能团的引入、转化和消除
1.食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
重难突破
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为 ;常温下在水中的溶解度A比苯酚的 (填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是 。
③E→G的化学方程式为 。
(2)W的制备
①J→L为加成反应,J的结构简式为 。
②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的 (填“C—C”或“C—H”)。
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为
第1步: ;
第2步:消去反应;
第3步: (第1、3步用化学方程式表示)。
答案:(1)①同系物 小 ②—OH
方法技巧 官能团的保护。
在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原,通常有碳碳双键、羟基、酮羰基或醛基和氨基等需保护。
二、有机合成方案的设计
2.麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:
已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
(R1、R2可以是氢原子或烃基,R3为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;F中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:
①已知M中加入FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为 。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有 种(不含立体异构)。
答案:(1)甲苯 羟基、酮羰基
(2)取代反应(或水解反应)
方法规律 有机合成路线设计。
(1)当可能有几种不同的合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,产率是否高,副反应是否少,成本是否低,原料是否容易得到,合成操作是否安全可靠等方面的内容。
(2)有机合成要按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,在引入官能团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。
学以致用
1.部分果蔬中含有下列成分,回答下列问题:
已知:
②1 mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍
(1)甲可由已知①得到。
①甲中含有不饱和键的官能团名称为 ,可以确定有机化合物中存在的官能团的方法是 。
②A→B为取代反应,A的结构简式为 。
③B→D的化学方程式为 。
(2)由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J(部分反应条件略去):
①检验丙中官能团的试剂是 ,反应的现象是 。
②经E→G→H保护的官能团是 ,据此推出E→G两步反应略去的反应物可能为:第一步 ,第二步 。
③J有多种同分异构体。其中某异构体L呈链状且不存在支链,L中的官能团都能与H2发生加成反应,L在核磁共振氢谱上显示为两组峰,峰面积比为3∶2,则L的结构简式为 (只写一种)。
答案:(1)①羧基 红外光谱
②CH3COOH
(2)①银氨溶液或新制的氢氧化铜 生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成
②—OH(或羟基) 乙酸(或CH3COOH)、浓硫酸 浓硫酸、浓硝酸
2.有机化合物N是制备抗抑郁药物的重要中间体,其一种合成方法如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,D 中含氧官能团的名称为 。
(2)C生成D、M生成N的反应类型分别为 、 。
(3)B、M的结构简式分别为 、 。
(4)写出G生成H的化学方程式: 。
(5)芳香族化合物X是E的同分异构体,X能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积比为6∶3∶2∶1,写出1种符合要求的X的结构简式: 。
答案:(1)乙烯 酮羰基
(2)取代反应 还原反应
再 见