2013化学复习知识点深度剖析教案: 专题九 第三节 生活中两种常见的有机物(人教版)
考纲解读
考纲内容
要求
名师解读
乙醇、乙酸的组成、主要性质及重要应用。
Ⅱ
一般以两方面进行命题:(1)根据醇、酸、酯的性质进行命题;(2)根据烃与的衍生物之间的衍变关系进行命题,将本节知识与生活、生产中的常见的物质相互结构设计成选择题和推断题。
上述有机化合物发生反应的类型。
Ⅱ
基础巩固
一、乙醇
1.乙醇的物理性质
乙醇是____色透明、具有_______味的液体,乙醇____挥发,能与水________________,并能够溶解多种________。
2.乙醇的结构
分子式:____; 结构式:____________ ;电子式:_______________;官能团为_______;结构简式:________________或________________。
3.乙醇的化学性质
(1)和金属钠反应:
乙醇与钠反应的现象是____________________________________,该反应不如钠与水的反应______。反应方程式为:____________________________________。
(2)氧化反应
燃烧反应:乙醇在空气里能够燃烧,发出_____的火焰,同时放出大量的热。反应方程式为________________________________________。
催化氧化:乙醇在铜或银做催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化为____,反应方程式为______________________________________。
乙醇可以直接与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾反应,直接生成乙酸。
二、乙酸
1.乙酸的结构
分子式________,结构简式为____________,乙酸的官能团为____________,叫____。
2.物理性质
乙酸是有____________气味的____色液体,沸点117.9℃,熔点16.6℃。乙酸俗称____,醋的主要成分是乙酸。
3.化学性质
(1)酸的通性
能使紫色的石蕊溶液变红,食醋可以除去水垢,写出化学方程式____________________
________________________,说明酸性CH3COOH____H2CO3。
(2)酯化反应
酯化反应指酸与醇生成酯和水的反应。一般是羧酸分子里的羟基与醇分子里的羟基上的氢原子结合成水,其余部分生成酯。如浓硫酸存在条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应:
________________________________________________。
实验探究
拓展实验:一触即发
【原理】乙炔通入银氨溶液生成乙炔银沉淀,乙炔银干燥后若受热、摩擦或撞击都会发生爆炸。
C2H2+2[Ag(NH3)2]OH→C2Ag2+2H2O+4NH3
C2Ag2 2C+2Ag
【准备】银氨溶液、乙炔
【操作】 1.在大试管中装入新制的银氨溶液15 mL~20 mL。
2.向其中通入乙炔气体,立即反应生成灰白色的乙炔银沉淀,继续通入乙炔至反应完全后过滤,洗涤干净滤渣。
3.将滤渣分为绿豆大小的若干撮,放在一张滤纸上在阴凉稳妥处风干。
4.将风干后的乙炔银放在厚书本中,稍用力合上书本即发生爆炸;放在地面用鞋底轻轻一擦也发生爆炸;放在石棉网上微热或用星火接触也发生爆炸。
【特别提醒】本实验不难做,但实验后的残留物一定要及时处理掉以确保安全。
练一练:
银氨溶液如何配制?
参考答案:
在稀AgNO3溶液中加入稀氨水至沉淀恰好完全溶解。
重点突破
一、直击考点:
考点一 乙醇的化学性质
该考点多在选择题的某一选项中出现,考查乙醇的重要化学性质。
1.乙醇催化氧化的实质:2Cu+O22CuO
以上两个方程式合并得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O。
2.乙醇的催化氧化规律:
与羧基相连碳原子上有两个氢原子的醇,被氧化成醛,
;
与羟基相连碳原子上有一个氢原子的醇,被氧化成酮,
;
与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化,
不能被催化氧化。
【例1】乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下:
(注:含-CHO的物质为醛类化合物)
下列醇能被氧化为醛类化合物的是( )
A.(CH3)3COH B.
C. D.CH3CH2CH2OH
【解析】由题给信息,醇催化氧化生成醛,要求羟基所连碳原子上有2个氢原子。
【答案】CD
【点评】根据醇与钠反应生成氢气的量,可以确定醇中羟基的数目:2-OH~H2。
考点二 羧酸的性质与酯化反应原理
本考点多以选择题形式出现。
1.酯化反应中有机酸去羟基,即羧酸中的C—O键断裂;醇去氢,即羟基中的O—H键断裂,羟基与氢结合成水,其余部分结合成酯。
2.醇+酸→酯+水。
【例2】苹果酸是一种常见的有机酸,结构简式为,苹果酸可
能发生的反应是( )
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊试液作用变红
③与金属钠反应放出气体 ④一定条件下与乙酸酯化
⑤一定条件下与乙醇酯化
A.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
【解析】苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的能性,能使石蕊试液变红,可与碱、金属反应,与乙醇酯化;羟基的存在能与乙酸酯化。故D项正确。
【答案】D
【点评】注意—OH与—COOH性质上的区别。
考点三 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
本考点多以选择题形式出现。
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活泼性
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
【例3】一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应,可得VB L气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同,则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH ④HOOC—CH2—CH(OH)—CH2—COOH
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
二、走出误区:
误区一 误认为酯化反应的只是脱水
【例1】、分别与CH3CH2OH反应,生成的酯的相对分子质量大小关系( )
A.前者大于后者 B.前者小于后者
C.前者等于后者 D.无法确定
错解:B
原因:的相对分子质量大,生成酯的相对分子质量大。
正解:C
原因:酯化反应原理为有机酸脱羟基,醇脱羟基氢,所以两者的反应方程式为
CH3CO16OH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H216O;
CH3CO18OH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O。
误区二 不能正确破解球棍模型图
原子形成共价键的数目与原子最外层电子数目的关系。有机物分子中,氢原子最外层达到2电子稳定结构,其他原子达到8电子稳定结构。因此在球棍模型与结构简式转化过程中,先联系常见元素(有机物一般离不开碳、氢)的原子形成共价键的数目,后结合球棍模型推断原子,并确定原子之间的“棍”表示单键、双键还是叁键,最后写出结构简式。
【例2】右图是某有机物分子的球棍模型,该物质中含C、H、O三种元素。则该物质不具有的性质是( )
A.与金属钠反应 B.被氧化为乙醛 C.发生酯化反应 D.发生水解反应
错解:A或B或C
原因:没有正确判断出该有机物的结构。
正解:D
原因:本题的关键是将球棍模型转化为结构简式,根据共价键数目可知其为CH3CH2OH,不能发生水解反应,故D项错误。
巩固复习
1.植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法正确的是( )
①它不是一种可再生能源 ②乙醇易燃烧,污染小,掺在汽油中,节约成本
③乙醇能在实验室内作燃料 ④粮食作物是制乙醇的重要原料
A.①② B.①②③ C.②③④ D.①④
1.C解析:乙醇除了在实验室内作燃料外,也可以用于制乙醇汽油,故②③正确;乙醇可由粮食制取,是一种可再生能源,故④正确。
2.下列化学名词或结构简式正确的是( )
A.对二甲笨 B.乙酸乙脂
C.1,2-二溴乙烷CH2BrCH2Br D.三硝基甲苯
2.C解析:A项中应为“对二甲苯”,故A项错误;B项中应为“乙酸乙酯”,故B项错误;D项中应为,故D项错误。
3.某酒精厂由于管理不善,致使酒精漏到某种化学品上而酿成火灾。该化学品可能是( )
A.KMnO4 B.NaCl
C.(NH4)2SO4 D.CH3COOH
3.A解析:高锰酸钾为强氧化剂,与乙醇反应放热。
4.欲用96%的乙醇溶液制取无水乙醇时,可选用的方法是( )
A.加入无水硫酸铜,再过滤 B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
5.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为 ,则1 mol柠檬酸与足量的金属钠反应,最多可消耗Na的物质的量为( )
A.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol
5.C解析:羟基和羧基都能与金属钠反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol,故C项正确。
6.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是( )
A.酯化反应的产物只有酯 B.酯化反应可看成取代反应的一种
C.酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
6.A解析:羧酸和醇生成酯的同时有水生成,故A项不正确。
7.醋是重要的调味品,我国劳动人民在很早以前就知道酒在空气中能“酸败成醋”,该事实的实质是( )
A.酒中的乙醇挥发,使乙醇含量降低 B.酒中的乙醇被氧化成乙醛
C.酒中的乙醇被氧化成乙酸 D.酒中的杂质腐败成酸
7. C解析:醋的主要成分是乙酸,酒的主要成分乙醇,酒酸败成醋,说明乙醇被氧化成乙酸,故C项正确。
8.制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
8.A解析:玻璃导管不能伸入到Na2CO3溶液的液面以下,否则会发生倒吸现象,故B项和D项错误;小试管中蒸出的乙酸乙酯不能用NaOH溶液吸收,这样会造成乙酸乙酯的水解,故C项错误。
9.已知:①A是石油裂解气的主要成分,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,②2CH3CHO+O22CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成线路图如下。
回答下列问题:
(1)写出A的电子式________________。
(2)B、D分子中官能团的名称分别是____________________________。
(3)写出下列反应的反应类型:①________,②________,④_______。
(4)写出下列反应的反应方程式。
A B:__________________________________________________,
B C:__________________________________________________。
④___________________________________________________________。
9.(1)
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
解析:乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工的水平,乙烯水化可生成乙醇。典型有机物之间的转化关系为:醇氧化成醛,醛氧化成酸,酸与醇反应生成酯和水。
10.为了确定乙醇分子的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH,实验室利用下图所示的实验装置,测定乙醇与钠反应(ΔH<0)生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题:
(1)指出实验装置中的错误:_________________________________________________。
(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇,相同条件下,测得的氢气体积将________(填“偏大”、“偏小”或“不变”)。
(3)请指出能使该实验安全顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)__________________________。
提高训练
11.分子式为C4H10O,并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
11.B解析:分子式为C4H10O,且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇,去掉—OH,剩余部分为—C4H9(丁基),丁基有4种结构,故B项正确。
12.下图分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.① 蒸馏 ② 过滤 ③ 分液 B.① 分液 ② 蒸馏 ③ 蒸馏
C.① 蒸馏 ② 分液 ③ 分液 D.① 分液 ② 蒸馏 ③ 结晶、过滤
12.B解析:利用饱和碳酸钠减小乙酸乙酯在水中溶解度,使其分层析出,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠,乙醇溶于水,利用分流使其分离。a为乙酸钠与乙醇混合溶液,利用蒸馏使乙醇分离,则b为乙酸钠加入硫酸生成乙酸,蒸馏得乙酸c,故B项正确。
13.有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸某酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是( )
A.C2H5OH B.C6H5—CH2—OH C. D.
14.如图是某只含有C、H、O元素的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该物质属于酯类 B.分子式为C3H8O2
C.该物质在酸性条件下水解生成乙酸 D.该物质含有双键,能跟氢气发生加成反应
15.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:
(1)A中发生反应的化学方程式:______________________,B的作用____________;C中热水的作用_______________________________________________________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为:______________________________。
(3)从M管中可观察到的现象___________________________________________________,从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是___________________________________________________________________。
解析:通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为:O2与Cu在加热的条件下反应生成CuO,CuO再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为Cu。
16.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用下图所示装置进行了以下四个实验,实验开始先用酒精灯给试管I微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡试管Ⅱ,再测试管II中有机层的厚度,实验记录如下:
实验
编号
试管Ⅰ中的试剂
试管Ⅱ中试剂
测得有机层的厚度/cm
A
2mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L浓硫酸
饱和碳酸钠溶液
5.0
B
3mL乙醇、2mL乙酸
0.1
C
3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸
1.2
D
3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸
1.2
(1)干燥管的作用为 。
(2)实验D的目的是与实验C相比照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入
盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol/L。
(3)分析实验 (填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸
乙酯的产率。浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是
。
(4)加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。
(5)实验中不同条件下酯化反应进行的快慢不同,这个结果对探索乙酸乙酯发生水解反应时的最佳条件有什么启示?____________________________________________。
16.(1)防止倒吸 (2)6 6 (3)AC 浓硫酸吸收反应中生成的水,降低了生成物浓度,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系或温度过高发生其他反应 (5)在碱性条件下水解并加热
17.1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2 L氢气(标准状况),则A分子中必有一个_____基,若此基在碳链的一端,则A的结构简式为_________。
A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为_________________。B通入溴水能发生______反应,生成C,C的结构简式为_______________。A在有铜作催化剂的条件下,与氧气一起加热,发生氧化反应,生成D,D的结构简式为_______________。
写出下列指定反应的化学方程式:
①A→B_______________________________________;
②B→C_______________________________________;
③A→D_______________________________________。
17.羟 CH3CH2CH2OH CH3CH = CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO
①CH3CH2CH2OHCH3CH = CH2↑+H2O
②CH3CH = CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
18.0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(g),产物经过浓H2SO4后,质量增加10.8 g;再通过灼热的CuO充分反应后,固体质量减少3.2 g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,固体质量增加17.6 g。
(1)推断该有机物的化学式________。
(2)若0.2 mol该有机物恰好与9.2 g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式________________________。