第二章第三节芳香烃提升训练2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 含答案

第二章烃第三节芳香烃——提升训练2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3
一、选择题（共16题）
1．近日，北京大学焦宁教授团队关于芳环选择性催化断裂转化的研究获得突破性成果，首次解决了惰性芳香化合物难以选择性催化开环转化的重大科学难题。利用该成果可以实现某药物的修饰：
。
下列说法正确的是
A．(Ⅰ)(Ⅱ)均为芳香族化合物 B．(Ⅱ)分子中处于同一平面的原子最多有10个
C．(Ⅰ)(Ⅱ)分子中均含有手性碳原子 D．(Ⅱ)分子中碳原子只存在、杂化方式
2．下列有关有机物的说法中不正确的是
A．CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl属于取代反应
B．分子式为C4H9Br的有机物有4种可能结构(不考虑立体异构)
C．苯的邻位二氯取代物只有一种结构
D．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物之间一定互为同系物
3．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A． B．CH3CH2CH=CH2 C．CH3CH3 D．
4．用表示阿伏加德罗常数的值，下列说法中正确的是
A．92g与的混合气体中含有的原子总数为6
B．标准状况下，1苯中含有3个碳碳双键
C．1完全水解生成氢氧化铝胶体粒子的数目为
D．含2的浓硫酸与足量铜共热，转移的电子数为2
5．下列说法不正确的是
A．石油分馏产品经过裂解可得到乙烯、丙烯等气态混合烃
B．联苯的结构简式为，属于芳香烃，其一氯代物有4种
C．苯、甲苯和乙苯均不能与溴的四氯化碳溶液反应
D．煤的气化、液化是将煤通过化学反应转化成气态、液态含能物质的过程
6．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是
A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体
C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种
7．一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A．易溶解于水中 B．分子中所有原子可能共平面
C．一氯代物有8种(不考虑立体异构) D．分子中含有5个碳碳双键
8．化合物Y是一种药物中间体，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X分子中的所有原子可能处于同一平面
B．X、Y分子中手性碳原子数目相等
C．X制备Y的反应类型是取代反应
D．Y在浓硫酸作用下加热可发生消去反应
9．2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家，脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是
A．该分子为极性分子 B．分子中所有原子可能共面
C．分子中存在手性碳原子 D．可形成分子内氢键
10．有机物G的结构简式为，下列关于有机物G的说法错误的
A．能使溴水溶液褪色且出现分层，反应类型属于加成反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型属于氧化反应
C．一定条件下能与5molH2发生加成反应生成C10H18
D．所有的原子可能处在同一平面上
11．关于有机化合物(a)、(b)、(c)和(d)，下列说法错误的是
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
12．下列反应中，其有机产物的分子中含有三个官能团的是
A．乙炔与发生加成反应
B．甲苯硝化生成三硝基甲苯
C．苯乙烯与氯化氢发生加成反应
D．乙烯与水的加成反应
13．下列实验现象与实验操作不相匹配的是
实验操作 实验现象
A． 将盛有Fe(OH)3胶体的烧杯置于暗处，用红色激光笔照射烧杯中的液体 在与光束垂直的方向看到一条光亮的“通路”
B． 向盛有少量Mg(OH)2沉淀的试管中加入适量饱和NH4Cl溶液，振荡 白色沉淀溶解
C． 向盛有3.0mL无水乙醇的试管中加人一小块金属钠 有气泡产生
D． 向盛有2.0mL甲苯的试管中加人3滴酸性KMnO4，溶液，用力振荡 紫色不变
A．A B．B C．C D．D
14．下列说法正确的是
A．向丙烯醛(CH2=CH-CHO)中滴入溴水，若颜色褪去，就证明结构中有碳碳双键
B．甲醛与银氨溶液反应：HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
C．苯酚对皮肤有腐蚀性，若粘在皮肤上，要用氢氧化钠溶液来洗
D．实验室制备硝基苯时，温度计插入反应溶返中，并控制温度在50-60℃之间
15．以下判断，结论正确的是
选项 项目 结论
A C5H10O2属于羧酸的同分异构体数目 共有4种
B 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型
C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同
D 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面
A．A B．B C．C D．D
16．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。关于分枝酸的叙述正确的是
A．分枝酸中含有3种官能团
B．分枝酸分子中至少有7个碳原子共平面
C．该物质分子中含有3个手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的C原子)
D．一定条件下，分枝酸可发生取代、加成、氧化和聚合反应
二、综合题（共6题）
17．均三甲苯（）是一种易燃、不溶于水、比水密度小的有毒液体，是重要的有机化工原料，主要用于制备合成树脂、抗氧化剂等。
（1）均三甲苯属于苯的同系物，选用一种试剂区别苯和均三甲苯两种液体，这种试剂是_____________________。
（2）均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有__________种。
（3）三聚氰胺（）也是一种重要的化工原料，其结构可看作均三甲苯分子中的部分碳原子被N原子置换所得。三聚氰胺的分子式_____________，其核磁共振氢谱有________个峰，含氮的质量分数为_____________。
18．自20世纪90年代以来，稠环化合物的研究开发工作十分迅速，这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。下面是苯和一系列稠环芳香烃的结构简式：
试解答下列问题：
（1）写出化合物②⑤的分子式：②_____________ ；⑤____________ ；
（2）这组化合物分子式的通式是：____________
（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使酸性高锰钾溶
液褪色。经分析知后4种稠环芳烃的氧化产物是：、
或者两者都有。由此你能得出的结论是：__________________，
（4）甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540g X，用热水配成100mL溶液中和滴定，取出25.00mL，用0.1000mol·L-1NaOH溶液中和滴定，滴到10.00mL时达到终点；丙用酸性高锰酸钾氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用酸性高锰钾溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙得的两种成份，通过计算推理确定X的结构简式______________。
（5）在Y的同分异构体中与Y同属芳香族化合物既可看作羧酸类，又可看作酯类的同分异构体的结构简式有：______________________________________________________，
在Y的同分异构体中既不属于羧酸类，又不属于酯类，但可看作常见芳香烃的衍生物的同分异构体的结构简式有____________（写一种）
19．有机化学基础填空题：
⑴具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。根据上图回答：该物质具有的官能团是_______________、_____________（填化学式），所以该物质即可以归为_____________类又可以归为____________类（填有机物的类别）。
⑵写出下列化合物的名称或结构简式：
①结构简式为
此烃的名称为__________________
②结构简式为此烃的名称为_______________
③2，4－二甲基已烷的结构简式为_________________
20．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：_______。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_______。
(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2mol氢原子生成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_______(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解决了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_______(填入编号)。
A．苯不能使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______。
21．现有如图几种有机物：请利用如图给出的物质按要求回答下列问题：
① ② ③④癸烷
⑤ ⑥ ⑦
⑧⑨丙烷
(1)分子中含有14个氢原子的烷烃的分子式是_____________；
(2)相对分子质量为44的烷烃的结构简式为____________；
(3)用“＞”表示①③④⑨熔沸点高低顺序_________________(填序号)；
(4)与③互为同分异构体的是__________________(填序号)；
(5)具有特殊气味，常作萃取剂的有机物在铁作催化剂的条件下与液溴发生一取代反应的化学方程式_______________________________________；
(6)有机物②在铜作催化剂条件下催化氧化的化学方程式___________________；
(7)有机物⑤和②在一定条件下发生反应的化学方程式是_________________________.
22．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：
（1）根据题目要求回答下列问题：
① 用系统命名法对该有机物进行命名：_____________________________________；该有机物与氢气发生化学反应的化学方程式为（用结构简式书写）： ________________________，该有机化学反应的类型是______________________。
② 用系统命名法对该有机物进行命名：__________________________________。
③ β-月桂烯的结构简式为，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有_________种。
（2）下列几种烃类物质：
① 正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种。
② 关于苯和环辛四烯的说法正确的是________(填字母符号)。
A．都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．都能与H2发生加成反应，等质量的苯和环辛四烯消耗H2的物质的量之比为3:4
C．都是碳碳单键和碳碳双键交替结构
D．都能发生氧化反应
参考答案
1．C
【详解】
A．根据(Ⅰ)的结构式可知，(Ⅰ)为芳香族化合物，根据(Ⅱ) 的结构式可知(Ⅱ)中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故A错误；
B．根据(Ⅱ) 的结构式可知，(Ⅱ)中含有共轭二烯烃，还含有-CN结构，原子可共面，所以(Ⅱ)分子中处于同一平面的原子大于10个，故B错误；
C．手性碳原子是指碳原子周围含有四种不同的基团，故(Ⅰ)中红点处的碳原子为手性碳原子，(Ⅱ) 中的红点处的碳原子为手性碳原子，故C正确；
D．(Ⅱ)分子中碳杂化方式有：碳碳单键的碳原子采用的是sp3杂化，形成碳碳双原子采用的是sp2杂化，还存在-C N鍵，属于sp杂化，故D错误；
故答案：C。
2．D
【详解】
A．该反应中甲基上H原子被Cl原子取代生成氯代烃，同时还生成HCl，该反应为取代反应，故A正确；
B．C4H9Br的结构可能有：、共4种，故B正确；
C．苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，所以苯的邻位二氯取代物只有1种，故C正确；
D．乙烯和环丙烷虽然相差1个CH2原子团，属于不同的物质类别，结构不同，不是同系物，故D错误；
故选：D。
3．B
【详解】
A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A错误；
B．CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B正确；
C．CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色， C错误；
D．苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D错误；
答案选B。
4．A
【详解】
A．设NO2的物质的量为x ，N2O4的物质的量为y，依据题意可列出46x+92y=92，可求得x+2y=2，依据原子数可列出3x+6y=3(x+2y)很容易求出为6NA，A正确；
B．苯环结构不是单双键交替，它不存在双键，是大派键，特殊的键，所以双建数目为0，B错误；
C．胶粒是若干个氢氧化铝聚集在一起形成的，1mol氢氧化铝当然不能形成1mol胶粒，C错误；
D．随着反应的进行浓硫酸逐渐变稀，稀硫酸与铜不反应，2mol硫酸不能完全反应，所以转移的电子少于2NA，D错误；
故选A。
5．B
【详解】
A．石油分馏产品裂解可得到乙烯、丙烯等气态短链烃，A正确；
B．联苯是两个苯基相连形成的化合物，结构简式是，一氯代物是3种，B错误；
C．苯、甲苯和乙苯不存在碳碳双键，不能与溴单质反应，C正确；
D．煤的气化是将固态煤转化为可燃性气体的过程、煤的液化就是将煤转化成甲醇、乙醇等液态物质的过程，它们都是化学变化，D正确；
故选：B。
6．C
【详解】
A．结构相似、通式相同，相差1个或几个CH2原子团，互为同系物，立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n-6，说法A错误；
B．苯环中不存在碳碳双键，与是同一物质——邻二溴苯，说法B错误；
C．的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，说法C正确；
D．分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链(侧链为-C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构)，也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构)，还可以含3个侧链(3个甲基，此时有3种结构)，说法D错误。
答案： C。
7．C
【详解】
A．该有机物属于烃，难溶解于水，故A错误；
B．四元环上的一个饱和碳与三个碳相连，该四个原子不可能共面，故B错误；
C．不考虑立体异构，该有机物分子中有8种不同环境的氢，一氯代物有8种，故C正确；
D．苯环中不含有碳碳双键，则分子中含有2个碳碳双键，故D错误；
故选：C。
8．D
【详解】
A．X中连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷呈正四面体结构，所以X中所有碳原子不能共平面，A错误；
B．X中不存在手性碳原子，Y中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以二者手性碳原子数目不同，B错误；
C．该反应中醛基发生加成反应生成醇羟基，所以X制备Y的反应类型是加成反应，C错误；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有H原子时，醇羟基能发生消去反应，Y中连接醇羟;基的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以Y在浓硫酸作用下加热可发生消去反应，D正确；
答案选D。
9．B
【详解】
A．由分子结构可知，该分子结构不对称，所以属于极性分子，故 A正确；
B．该分子中含有饱和碳原子，与周围4个原子相连，构成四面体结构，氮原子与周围3个原子相连，构成三角锥形结构，所以该分子中所有原子不可能共面，故B错误；
C．若与碳原子相连的4个原子或原子团均不同，则该碳原子为手性碳原子，根据结构可知，分子中存在1个手性碳原子，故C正确；
D．由结构可知，脯氨酸分子中同时含有羧基和亚氨基，可形成分子内氢键，故D正确；
答案选B。
10．A
【详解】
A．能使溴水溶液褪色且出现分层，是萃取不是加成反应，A错误；
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型属于氧化反应，B正确；
C．有5mol不饱和键，一定条件下能与5molH2发生加成反应生成C10H18，C正确；
D．苯环上所有原子可以处于同一平面，，所有的原子可能处在同一平面上，D正确；
答案选A。
11．C
【详解】
A．苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环均还有H，A正确；
B．(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；
C．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
D．(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为：中7种，中4种，中1种，共12种，D正确；
故答案为：C。
12．B
【详解】
A．乙炔与发生加成反应生成1，1-二溴乙烷或者1，2-二溴乙烷，均只含有2个碳溴键，A不合题意；
B．甲苯硝化生成三硝基甲苯中含有3个官能团------硝基，B符合题意；
C．苯乙烯与氯化氢发生加成反应生成中只含有1个碳氯键，C不合题意；
D．乙烯与水的加成反应生成CH3CH2OH，只含有1个羟基官能团，D不合题意；
故答案为：B。
13．D
【详解】
A．胶体具有丁达尔效应，A项正确；
B．在溶液中存在溶解平衡：，可与结合为，使减小，溶解平衡正向移动，因此白色沉淀溶解，B项正确；
C．向无水乙醇中加入金属钠可发生反应：，有气泡产生，C项正确；
D．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，因此溶液紫色变浅或消失，D项错误。
故选D。
14．B
【详解】
A．丙烯醛(CH2=CH-CHO)中含有碳碳双键和醛基，均能与溴水反应，颜色褪去，不能证明结构中有碳碳双键，A项错误；
B．1mol甲醛与4mol银氨溶液反应，方程式为：HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，B项正确；
C．氢氧化钠溶液具有强腐蚀性，不能用来洗皮肤，C项错误；
D．实验室制备硝基苯时，采用水浴加热，控制温度在50-60℃之间，则温度计插入水中，D项错误；
答案选B。
15．A
【详解】
A．- C4H9的同分异构体有- CH2CH2CH2CH3、- CH (CH3) CH2CH3、- CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3四种，所有C5H10O2属于羧酸有4种同分异构体，A正确；
B．由溴丙烷水解制丙醇，属于取代反应，由丙烯与水反应制丙醇，属于加成反应，两者不属于同一反应类型，B错误；
C．乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，苯能萃取溴水中的溴，使溴水褪色，两者的褪色原理不同，C错误；
D．氯乙烯、苯二者为平面结构，所有原子在同一平面内；丙烯含有甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，D错误；
答案选A。
16．D
【详解】
A．分枝酸中含有羧基，羟基，碳碳双键，醚键等4种官能团，故A错误；
B．分枝酸中，乙烯结构可以共平面，羧基的-COO-可以共平面，故至少有5个碳原子共平面，B错误；
C．手性碳原子为一个碳上连有四个不同的取代基，该物质分子中只有2个饱和碳原子，均为手性碳，故C错误；
D．分枝酸含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键四种官能团，碳碳双键可以发生氧化反应、加成反应、聚合反应，羟基可以发生取代反应和氧化反应，故D正确。
故选D。
17．酸性高锰酸钾溶液 2 C3H6N6 1 66.7%
【详解】
试题分析：（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）均三甲苯分子中心对称，有2种等效氢。
（3）根据三聚氰胺结构简式书写三聚氰胺的分子式，只有1种等效氢，
解析： （1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用高锰酸钾溶液区别苯和均三甲苯两种液体。
（2）均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有，共2种。
（3）三聚氰胺的分子式C3H6N6，只有1种等效氢，其核磁共振氢谱有1个峰，含氮的质量分数为66.7%。
18．C10H8 C22H14 C4n+2H2n+4 苯很稳定，不能被高锰酸钾氧化
【分析】
（1）根据有机物的结构简式可以写出各物质的分子式；
（2）根据以上五种有机物的分子式找出碳、氢原子数目的变化规律，从而找出通式；
（3）根据信息即可得出苯很稳定的结论；
（4）根据题给信息可知，后4种稠环芳烃的氧化产物是：、；甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X的中和碱的能力是丙将氧化混合液酸化分离得到无色晶体Y中和碱的能力的2倍，且乙将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙的两种成份，所以X的结构简式为,Y的结构简式为；
（5）根据Y的结构简式为；结合与Y互为同分异构体的条件，进行分析。
【详解】
（1）根据有机物的结构简式可知，①C6H6 ②C10H8 ③ C14H10 ④C18H12 ⑤C22H14；
答案：②C10H8；⑤C22H14；
（2）根据以上五种有机物的分子式可知，碳原子数相差4，氢原子数相差2个，因此这组化合物分子式的通式是：C4n+2H2n+4；
答案：C4n+2H2n+4；
（3）前5种芳香烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热，结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使酸性高锰钾溶液褪色，这说明苯的结构很稳定，不能被高锰酸钾氧化；
答案：苯很稳定，不能被高锰酸钾氧化；
（4）根据题给信息可知，后4种稠环芳烃的氧化产物是：、；甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X的中和碱的能力是丙将氧化混合液酸化分离得到无色晶体Y中和碱的能力的2倍，且乙将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙的两种成份，所以X的结构简式为,Y的结构简式为；甲实验中消耗氢氧化钠的量为0.1×0.01×100/25=0.004mol；而X( )分子量为254；所以0.2540g X的物质的量为0.254/254=0.001mol；1molX中含有4mol-COOH，所以0.001molX消耗碱液0.004mol；符合题意转化关系。
答案：；
（5）结合以上分析可知，Y的结构简式为；与Y同属芳香族化合物既可看作羧酸类，又可看作酯类的同分异构体的结构简式有：，，；在Y的同分异构体中既不属于羧酸类，又不属于酯类，但可看作常见芳香烃的衍生物的同分异构体的结构简式有等；
答案：，，；。
19．—COOH —CHO 羧酸 醛 3－甲基－2－乙基－1－戊烯 1， 2—二甲基—4—乙基苯
【详解】
(1)有机物含有的官能团有羧基、酚羟基和醛基，所以这个化合物可看作羧酸类和醛类；
(2)①的最长碳链含有5个碳原子，为戊烯，在3号碳原子上有一个甲基，在2号碳原子上有一个乙基，命名为：3-甲基-2-乙基-1-戊烯；
②有苯环的，命名时可以依次编号命名，命名为：对甲基乙苯或4-甲基乙基苯；
③根据2，4-二甲基已烷的名称可知，在主链上有6个碳原子，在2号和4号碳上各有一个甲基，结构简式为。
20．HC≡C-C≡C-CH2-CH3 +Br2+HBr 稳定 A、D 介于单键和双键之间的特殊的键
【详解】
(1) C6H6的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH2-CH3；苯与液溴在催化剂的条件下可以发生取代反应，化学方程式为：+Br2+HBr；故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3；+Br2+HBr；
(2) 1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定；
(3) A．如果苯中是单双键交替，则存在双键，所以应该能与溴水加成而使溴水褪色，但实际上苯不能使溴水褪色，无法解释，故A选；
B．苯能与H2发生加成反应，能证明苯环结构中存在C=C双键，凯库勒提出的苯的结构能解释，故B不选；
C．苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，溴苯只有一种结构，没有同分异构体，凯库勒提出的苯的结构能解释，故C不选；
D．如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故D选；
故选：AD；
(4) 苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，
故答案为：介于单键和双键之间的特殊的键。
21．C6H14 CH3CH2CH3 ④＞③＞⑨＞① ⑦ +Br2 +HBr 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
【分析】
(1)和(2)由烷烃的通式CnH2n+2计算解答；
(3)烷烃的碳原子数越多，沸点越大，相同碳原子个数的烷烃中支链多的沸点低，据此排序；
(4)分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体，据此分析判断；
(5)(6)(7)具有特殊气味，常作萃取剂的有机物为苯，苯与液溴发生取代反应生成溴苯；乙醇在铜作催化剂条件下催化氧化生成乙醛和水；乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，据此分析书写反应的化学方程式。
【详解】
(1)由烷烃的通式CnH2n+2，则2n+2=14，解得：n=6，烷烃的分子式为C6H14，故答案为：C6H14；
(2)烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为44，则12n+2n+2=44，解得：n=3，即烷烃的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3，故答案为：CH3CH2CH3；
(3)碳原子个数越多，沸点越大，相同碳原子个数的烷烃中支链越多，沸点越低，则沸点为癸烷＞＞丙烷＞，即④＞③＞⑨＞①，故答案为：④＞③＞⑨＞①；
(4) ③、⑦的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故答案为：⑦；
(5)具有特殊气味，常作萃取剂的有机物为苯，在铁作催化剂的条件下，苯与液溴发生一取代反应的化学方程式为+Br2 +HBr，故答案为：+Br2 +HBr；
(6)乙醇在铜作催化剂条件下催化氧化生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O；
(7)乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
22．2-甲基-1-丁烯 加成反应 2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷 4 1 3 D
【详解】
（1）①烯烃命名时，主链含碳碳双键，为4个碳原子，编号从双键最近的一端开始，碳碳双键在1号和2号碳原子之间，因而其名称为2-甲基-1-丁烯，碳碳双键可以和氢气发生加成反应，因而该有机物和氢气的反应方程式为，反应类型是加成反应。
②烷烃命名时，主链是指含碳原子数最多，且支链最多的一条，编号从支链最近一端开始，且支链编号之和最小，如图（），因而该烷烃名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。
③对于分子内多个双键的加成反应，除了双键本身会发生1,2-加成，对于处于间位的共轭双键也会发生1,4-加成。β-月桂烯与两分子溴加成需要拿出两个双键，那么选2个双键1,2-加成有3种产物，同时右上角两个双键为共轭双键，1分子溴发生1,4加成，最下面双键与另1分子溴发生1,2加成，得1种产物。共计4种，分别是、、和。
（2）①正四面体烷的二氯取代产物有1种，其结构简式为；立方烷的二氯取代产物有3种，如图所示（）。
②A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯可以，A项错误；
B.苯和含碳碳双键的环辛四烯都能和氢气加成，每1mol苯与3molH2加成，每1mol环辛四烯有4mol碳碳双键，最多与4molH2加成，因而等物质的量的苯和环辛四烯与H2的物质的量比为3：4，B项错误；
C.苯中无单双键交替的碳链，其碳碳键均相同，C项错误；
D.烃均能燃烧，故都可以发生氧化反应，D项正确。
故答案选D。