专题4第一单元醇和酚——提升训练2021-2022学年高中化学苏教版(2020)选择性必修3(含答案)

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名称 专题4第一单元醇和酚——提升训练2021-2022学年高中化学苏教版(2020)选择性必修3(含答案)
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资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2022-02-11 20:10:12

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文档简介

专题4生活中常用的有机物—烃的含氧衍生物第一单元醇和酚——提升训练2021-2022学年高中化学苏教版(2020)选择性必修3
一、选择题(共16题)
1.某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中正确的是
A.可与NaOH和溶液发生反应
B.1mol该有机物最多与发生反应
C.1mol该有机物可以与发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
2.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种有机物(结构简式如图),具有活性。下列关于葡酚酮说法不正确的是
A.1mol葡酚酮与足量的溴水反应,消耗2mol溴单质
B.可发生取代反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应
C.1mol葡酚酮分子最多与4mol氢气发生加成反应
D.葡酚酮露置在空气中,容易发生变质
3.下列说法中正确的是:
A.物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
B.空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.的名称为2-乙基丙烷
D.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合上述条件的烃有3种
4.醇中的氧被硫替换称为硫醇。硫醇一般有较强的臭味。如:人的口臭是由于分泌出带臭味的甲硫醇(CH3SH),液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫(C2H5SH),警察驱散抗议者的臭鼬弹主要成分是丁硫醇(C4H9SH)。下列说法正确的是
A.甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇互为同系物
B.在水溶液中乙硫醇比乙醇更难电离出H+离子
C.乙硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、三氧化硫和水
D.沸点不同的丁硫醇有5种
5.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是
选项 实验操作和现象 结论
A 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,溶液变澄清 电离出H+的能力:苯酚>HCO
B 将亚硫酸钠样品溶于水,加入盐酸酸化后再滴加Ba(NO3)2溶液,有白色沉淀产生 样品已变质
C 向K2MnO4溶液(墨绿色)中加入醋酸,溶液逐渐变为紫色且有黑色沉淀 醋酸具有氧化性
D 在2mL0.01mol·L-1Na2S溶液中先滴入几滴0.01mol·L-1CuSO4溶液有黑色沉淀生成,再滴入0.01mol·L-1ZnSO4溶液,又有白色沉淀 Ksp(ZnS)A.A B.B C.C D.D
6.下列实验操作、现象及所得出的结论或解释均正确的是
选项 实验操作 现象 结论或解释
A 向盐酸中滴加Na,SO,溶液 产生使品红溶液褪色的气体 非金属性:
B 向废蚀刻液X中加入少量的铁粉,振荡 未出现红色固体 X中一定不含
C 向酸性溶液中滴加乙醇 溶液褪色 乙醇具有还原性
D 向试管中加入少量苯,再加入溴水 溶液褪色 苯可以和发生加成反应
A.A B.B C.C D.D
7.按如图所示装置进行实验,下列说法正确的是
A.利用图甲装置,可以制取并收集少量氨气
B.利用图乙装置,可以制取并检验乙烯
C.利用图丙装置,可以制备Fe(OH)2并能较长时间观察其颜色
D.对丁装置加热,可以分离SiO2和NH4Cl
8.下列有关有机物同分异构体的说法中不正确的是
A.分子式为的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B.甲基环丁烷的一氯取代物有3种
C.分子式为且能与Na反应产生气体的有机物的结构简式共有8种
D.的一溴取代物有4种
9.可以把6种无色液体:乙醇、苯酚溶液、甲苯、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液区分的试剂是
A.新制碱性Cu(OH)2悬浊液
B.FeCl3溶液
C.BaCl2溶液
D.酸性KMnO4溶液
10.下列实验方案不能达到目的的是
A.用溴水鉴别裂化汽油和直馏汽油 B.用金属钠检验乙醇中是否混有少量水
C.用水鉴别苯、乙醇和四氯化碳 D.用酸性KMnO4溶液鉴别苯和二甲苯
11.下列反应的离子方程式正确的是
A.二氧化硫使酸性高锰酸钾溶液褪色:
B.向AlCl3溶液中加入过量的浓氨水:
C.向苯酚钠溶液中通入少量CO2:2
D.等体积、等浓度的稀溶液与NH4HCO3稀溶液混合:
12.下列有关苯酚的实验事实中,能说明苯环对侧链性质有影响的是
A.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
13.除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是
A.乙醇(乙酸) KOH溶液分液
B.乙烯(SO2)KMnO4溶液洗气
C.乙烷(乙烯) H2(催化剂)催化加氢
D.乙醇(水) CaO蒸馏
14.下列实验装置能达到实验目的的是
A B C D
分离乙醇与二甲醚(沸点:)的混合物 证明碳酸的酸性强于苯酚 制备溴苯 保存液溴
A.A B.B C.C D.D
15.柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子
B.柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C.1mol柔红酮最多可与2molBr2发生取代反应
D.柔红酮不能发生氧化和加成反应
16.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能
B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生反应,而乙烷不能
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴在催化剂作用下反应
二、综合题(共4题)
17.丁子香酚(,)M1=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为>>,回答下列问题:
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_______(填选项字母)
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为_______。
18.有5种无色物质:乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是___(填结构简式),反应的化学方程式为___。
(2)既能与溴水又能与KMnO4酸性溶液反应的烃是_(填结构简式),实验室制备的方程式是__;
(3)在空气中能被氧化成粉红色,写出该物质与浓溴水反应的化学方程式__。
19.(1)下图A、B、C、D分别是四种有机物的分子结构模型,请回答下列问题:
①图中A是有机物分子的______模型。上述有机物中,所有原子均共平面的是______(填有机物的名称)
②下列关于D的叙述正确的是_______(填序号)。
a.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.D的水溶液可用于消毒,95%的D溶液消毒效果最好
c.一定条件下,由C生成D的反应原子利用率为100%
d.向盛有溴水的试管中加入适量D,充分振荡后静置,溶液分层,上层呈橙红色
③B的最简单同系物与足量氢气加成后的产物的一氯代物有_____种。
(2)2 L某烷烃的蒸气完全燃烧时,消耗同温同压下16 L氧气,该烷烃的分子式为______,其同分异构体中沸点最低的叫______(习惯命名法)。
(3)某烷烃分子中C—H键个数比C—C键个数多了10,该烷烃同分异构体中含有3个甲基的有_____种。
20.乙醇的分子结构为:,乙醇与钠反应时,断开的键是________;与HX反应时,断开的键是________;分子内脱水生成乙烯时,断开的键是________;分子间脱水生成乙醚时,断开的键是____________;在铜催化作用下发生催化氧化反应时,断开的键是____________;酯化反应时,断开的键是____________。
参考答案
1.B
【详解】
A.分子中的酚羟基能与NaOH反应,但不能与反应,故A错误;
B.1mol可消耗,1mol苯环可消耗,所以1mol该有机物最多与发生反应,故B正确;
C.该有机物与可在上发生加成反应,也可在酚羟基的邻对位上发生取代反应,该有机物可消耗,故C错误;
D.联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面,因此,一定共平面的碳原子是8个,故D错误;
故选B。
2.A
【详解】
A.葡酚酮分子中酚羟基的邻、对位有2个H原子能被溴取代,分子中还含有一个碳碳双键能与溴发生加成反应,故1mol葡酚酮与足量的溴水反应,消耗3mol溴单质,故A错误;
B.葡酚酮酚羟基有邻、对位的氢原子可发生取代反应,醇羟基、羧基能发生取代反应,醇羟基能发生消去反应,碳碳双键能发生加聚反应,醇羟基、羧基能发生缩聚反应,故B正确;
C.葡酚酮中苯环和碳碳双键可以与氢气发生加成反应,故1mol葡酚酮分子最多与4mol氢气发生加成反应,故C正确;
D.葡酚酮含有酚羟基,露置在空气中,容易被氧化而发生变质,故D正确;
故选A。
3.D
【详解】
A.物质中的羟基能发生消去反应生成和两种可能的有机物,故A错误;
B.四氯化碳中氯原子半径大于C原子半径,只能表示甲烷的空间填充模型,不能表示四氯化碳,故B错误;
C.主链有4个碳原子,2号碳上有1个甲基,系统命名为2-丁烷,故C错误;
D.分子式C10H14符合CnH(2n-6)的通式,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,所以含有苯环;分子结构中只含有一个烷基,为丁基,丁基的碳链同分异构体有:、、、;苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子,才可被酸性高锰酸钾氧化,因此不能为,符合条件的烃共有3种,故D正确。
故选D。
4.A
【详解】
A.甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇,结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,互为同系物,故A正确;
B.乙硫醇中硫的电负性小于乙醇中的氧,乙硫醇比乙醇更容易电离出H+离子,故B错误;
C.丁硫醇含有碳硫氢元素,丁硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水,故C错误;
D.丁基有四种,沸点不同的丁硫醇有四种:CH3CH2CH2CH2SH,CH3CH(SH)CH2CH3,CH2(SH)CH(CH3)CH3,(CH3)3C-SH,故D错误。
故选:A。
5.A
【详解】
A.向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,溶液变澄清,说明苯酚能与反应生成和苯酚钠,根据强酸制弱酸原理可知酸性:苯酚>,即电离出H+的能力:苯酚>,故A正确;
B.H+与的组合具有氧化性,能将氧化为,从而生成难溶于硝酸的BaSO4沉淀,因此无法说明样品已变质,故B错误;
C.向K2MnO4溶液(墨绿色)中加入醋酸,溶液逐渐变为紫色且有黑色沉淀,说明反应生成可KMnO4和MnO2,反应为K2MnO4的歧化反应,醋酸中元素化合价不变,故C错误;
D.溶液中S2-与Cu2+反应时S2-过量,再向溶液中加入Zn2+时会生成白色沉淀,无法根据实验比较ZnS和CuS的Ksp大小,故D错误;
故答案为A。
6.C
【详解】
A.向盐酸中滴加溶液,产生,可使品红溶液褪色,说明酸性:,、均不是最高价含氧酸,不能判断和S的非金属性强弱,A错误;
B.向废蚀刻液X中加入少量的铁粉,的氧化性强于,铁粉会与先反应,故不能说明溶液X中没有,应加入过量铁粉,B错误;
C.乙醇可被高锰酸钾氧化成乙酸,使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇具有还原性,C正确;
D.溴易溶于有机溶剂,发生萃取而使溴水褪色,不是发生加成反应,D错误。
故选:C。
7.D
【详解】
A.浓氨水与氧化钙反应生成氢氧化钙和氨气,氨气的密度比空气小,采用向下排空气法收集,为防止与空气产生对流,试管口应堵一团湿棉花,收集纯净的氨气,如果用橡皮塞塞住,无法收集氨气,故A错误;
B.乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾溶液褪色;浓硫酸与乙醇反应制乙烯过程中可能有二氧化硫产生,也能使溴水褪色,干扰了乙烯的检验,故B错误;
C.铁电极与电源负极相连,做阴极,不能失去电子,也就没有亚铁离子生成,故C错误;
D.对丁装置加热,NH4Cl可分解,在烧瓶底部凝结;SiO2不分解,在烧杯底部,故可以分离SiO2和NH4Cl,D正确;
答案选D。
8.B
【详解】
A.分子式为的同分异构体,可能是烯烃:CH2=CHCH2CH3、CH3CH =CHCH3、CH2=C(CH3)2,
也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有5种,故A正确;
B.甲基环丁烷的一氯取代物有氯取代甲基上的氢,氯与甲基同碳,在甲基邻位,在甲基对位,一氯取代物有4种,故B错误;
C.分子式为且能与Na反应产生气体说明为一元饱和醇,结构简式共有8种,-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、
-CH(CH2CH3)2、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH2C(CH3)3,则戍醇的共有8种,故C正确;
D.中含有4种不同化学环境的氢原子,所以一溴取代物的种类是4,故D正确;
故答案为B。
9.B
【详解】
A.乙醇、KOH溶液等不与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应,现象相同,不能鉴别,故A错误;
B.乙醇和FeCl3溶液无明显现象,苯酚和FeCl3溶液显紫色,甲苯不溶于水,和FeCl3溶液混合分层,Na2CO3溶液与氯化铁相互促进水解生成沉淀和气体,AgNO3溶液和FeCl3溶液有白色沉淀,KOH溶液和FeCl3溶液有红褐色沉淀,现象各不相同,可鉴别,故B正确;
C.乙醇、苯酚、KOH溶液等不与氯化钡溶液反应,现象相同,不能鉴别,故C错误;
D.乙醇、苯酚均能被酸性高锰酸钾氧化使之褪色,Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液均与高锰酸钾不反应,现象相同,不能鉴别,故D错误;
故选B。
10.B
【详解】
A.裂化汽油中含有烯烃,能使溴水褪色,直馏汽油是由饱和烃构成,不能使溴水褪色,所以二者可用溴水鉴别,A不符合题意;
B.乙醇和水都能与金属钠反应生成氢气,所以不能用金属钠检验乙醇中是否混有少量水,B符合题意;
C.苯难溶于水,密度比水小,浮在水面上;乙醇与水互溶;四氯化碳难溶于水,密度比水大,沉在水底,所以可用水鉴别苯、乙醇和四氯化碳,C不符合题意;
D.苯与酸性KMnO4溶液不反应,而二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,所以可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和二甲苯,D不符合题意;
故选B。
11.D
【详解】
A.该离子方程式错误;该离子方程式电荷不守恒,正确的离子方程式为;
B.该离子方程式错误;NH3 H2O是弱碱,不会和Al(OH)3反应,故不能生成,正确的离子方程式为;
C.该离子方程式错误;苯酚钠和CO2反应只会生成NaHCO3,正确的离子方程式为+CO2+H2O→+;
D.等体积、等浓度的两种物质反应,一个氢氧根与铵根离子反应生成一水合氨,一个氢氧根与碳酸氢根反应生成碳酸根离子,与钡离子结合生成碳酸钡沉淀,该离子方程式正确;
故选D。
12.B
【详解】
A.苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚,体现了酚羟基的邻对位氢原子活泼,能说明苯环上的氢原子受侧链影响,易被取代,故A不符合;
B.苯酚能和NaOH溶液反应,说明苯酚具有弱酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基更活泼,故B符合;
C.有机物大多是容易燃烧的,苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性,故C不符合;
D.苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷,体现了苯酚中化学键的性质,故D不符合。
故选B。
13.D
【详解】
A.乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠溶液和乙醇是互溶的,不能用分液的办法分离,故A错误;
B.高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化为二氧化碳故B错;
C.乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳气体,除掉了乙烯,又在乙烷中引入了二氧化碳杂质,故C错误;
D.生石灰可以和水发生反应生成氢氧化钙溶液,可以采用蒸馏的方法实现氢氧化钙和乙醇混合溶液的分离,故D正确;
答案选D。
14.C
【详解】
A.温度计应插在蒸馏烧瓶的支管口处,故A错误;
B.盐酸具有挥发性,也能与苯酚钠反应,故B错误;
C.用苯、液溴混合,铁作催化剂制备溴苯,用氢氧化钠溶液吸收溴化氢,导管位于液面之上,故C正确 ;
D.液溴能与橡胶反应,不能用橡胶塞子,故D错误;
故选C。
15.A
【详解】

16.B
【详解】
A.甲苯中由于苯环对甲基的影响,使甲苯中甲基易被高锰酸钾酸性溶液氧化,而甲基环己烷不能,可说明原子与原子团间的相互影响导致物质的化学性质不同,A与题意不符;
B.乙烯含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,乙烷属于烷烃,不含不饱和结构,不能发生加成反应,性质不同是由于官能团不同,与原子团的影响无关,B符合题意;
C.苯酚中由于苯环对羟基的影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性,乙醇为中性,-OH连接的烃基不同,可说明原子与原子团间的相互影响导致物质的化学性质不同,C与题意不符;
D.苯酚中由于羟基对苯环的影响,使苯酚分子中处于羟基邻、对位的苯环氢原子更活泼,更易被取代,可说明原子与原子团间的相互影响导致物质的化学性质不同,D与题意不符;
答案选B。
17. 3 b 、、、、中的一种 c n
【详解】
(1)丁子香酚的分子式为,其中含有酚羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为:;3;
(2)丁子香酚含有酚羟基,可以与NaOH溶液、溶液、的溶液反应,不能与溶液反应。故答案为:b;
(3)苯环上连有两个对位取代基且含酚羟基和醛基的丁子香酚的同分异构体的结构简式为)、、、、。故答案为:、、、、中的一种;
(4)质谱仪根据带电粒子在磁场中偏转的原理,按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测的一类仪器;红外光谱仪用来分析分子中含有的化学键和官能团;元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同;核磁共振谱仪判断氢原子种类,故选c。故答案为:c;
(5)丁子香酚能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为n,故答案为:n。
18. +Br2HBr+ CH2=CH2 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O +3Br2→3HBr+↓
【详解】
(1)苯不能与溴水和高锰酸钾酸性溶液反应,但是在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,反应的化学方程式为+Br2HBr+;
(2)乙烯技能与溴水发生加成反应,又能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应,实验室制备乙烯的方程式是CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;
(3)苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色,苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,反应的化学方程式为+3Br2→3HBr+↓;
19.球棍 苯、乙烯 ac 5 C5H12 新戊烷 3
【详解】
(1)①A是甲烷球棍模型,B是苯的比例模型,C为乙烯的球棍模型,D是乙醇的球棍模型,乙烯和苯属于平面结构,所以乙烯和苯中所有原子共平面,答案为:球棍;乙烯、苯;
②D是乙醇:
a.乙醇具有还原性,易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,故a正确;
b.体积分数为75%的乙醇溶液能使病毒的蛋白质变性,在医疗上用作消毒剂,故b错误;
c.乙烯水化制乙醇,由乙烯生成乙醇的反应是加成反应,原子利用率为100%,故c正确;
d.乙醇与水以任意比例互溶,不能用作溴水的萃取剂,故d错误;
答案为:ac;
③苯的最简单同系物是甲苯,甲苯与足量氢气加成后的产物是甲基环己烷,甲基环己烷的结构简式为:,含有5种等效氢原子,则其一氯代物有5种,答案为:5;
(2)2L某烷烃的蒸气完全燃烧时,消耗同温同压下16L氧气,根据烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O,所以=8,即3n+1=16,n=5,所以该烷烃的分子式为C5H12,烷烃的同分异构体中,支链越多,其沸点越低,则在相同条件下,戊烷的同分异构体中沸点最低的是,名称为新戊烷,答案为:C5H12;新戊烷;
(3)令烷烃的组成为CnH2n+2,含有的C-H键数目为2n+2,含有的C-C键个数目为n-1,则: (2n+2)-(n-1)=10,解得n=7,所以该烷烃中碳原子数目为7,分子式为C7H16,该烷烃的同分异构体中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为-CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3,若支链为-CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的是:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,答案为:3。
20.④ ③ ①③ ③④ ④⑤ ④
【详解】
试题分析:乙醇与钠反应时生成C2H5ONa;乙醇与与HX反应时生成CH3CH2X;分子内脱水生成乙烯时,断开的键是反应方程式为CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O;分子间脱水生成乙醚,2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,一个分子断开的羟基上的氢氧键,另一分子断开碳氧单键;在铜催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛和水,断开羟基上的氧氢键和羟基连接碳原子的碳氢键;酯化反应时,酸脱羟基、醇脱氢;
解析:乙醇与钠反应时生成C2H5ONa,断开的羟基上的氢氧键,断开④键;乙醇与与HX反应时生成CH3CH2X,断开的键是碳氧单键,③键;分子内脱水CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O,断开的键是①和③键;分子间脱水生成乙醚时,断开的键是③和④;在铜催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛和水,断开羟基上的氧氢键和羟基连接碳原子的碳氢键,所以④⑤断裂;酯化反应时,醇脱羟基氢,所以④断裂。