新人教版选修三 1.1.2有机化合物的同分异构现象（24页PPT）
文档属性
| 名称 | 新人教版选修三 1.1.2有机化合物的同分异构现象（24页PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-02-12 09:09:22 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
第2课时 有机化合物的同分异构
现象
人教版 选择性必修3
新知导入
学生问：已知有机物的分子式，可以知道物质的元素组成，那么可以通过有机物的分子式了解到物质的结构吗？
老师答： 无机物由于成键方式较为单一，结构简单，所以由分子式基本可以确定分子结构；但是有机物因为结构上的特征，同分异构现象常见，仅靠分子式很难确定有机物的结构。下面我们会学习有机物中的同分异构现象。
新知讲解
一、同分异构概念
1.一般情况下,有机物中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、
乙烷、丙烷没有同分异构体。丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2CH3、________________,名称分别为正丁烷、异丁烷。
2．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物
互为同分异构体。
两化合物互为同分异构体的必备条件有二：
（1）两化合物的分子式应相同。
（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。
3．互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,但结构不同、性质不同。
新知讲解
二、同分异构的分类
中学阶段必须掌握的异构方式
有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。
新知讲解
二、同分异构的分类
异构 现象 形成途径 示例
碳架 异构 碳骨架不同 而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 官能团位置不同 而产生的异构 CH2＝CH—CH2—CH3与
CH3—CH＝CH—CH3
官能 团 异构 官能团种类不同 而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
构造异构
新知讲解
二、同分异构的分类
立体异构
（1）顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。
新知讲解
二、同分异构的分类
立体异构
（2）对映异构
当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。
如乳酸（ ）有如下两种对映异构体：
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为 CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构 简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。
（2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。
即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（3）熟练掌握官能团异构的有机物的类别。
①烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n≥3）
②二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n－2（n≥4）
③苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n－6（n≥6）
④饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O（n≥2）
⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n≥3）
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2（n≥2）
⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n－6O（n＞6）
⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖
⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NO2
NH2
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（4）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。
烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下：
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（5）苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。
（6）书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
（7）如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。
合作探究
书写同分异构体时除了常规的减碳法，还有其他的方法吗？
答：(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7:2种 —C4H9:4种 —C5H11:8种
如C4H9Cl有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一碳原子上的氢原子等效;
②同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
课堂练习
1．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2] ( )
A．都是共价化合物 B．都是离子化合物
C．互为同分异构体 D．互为同素异形体
【解析】：根据同分异构体的概念可知，分子式相同，结构不同的化合物之间互为同分异构体。
氰酸铵和尿素的分子式都是CN2OH4 ,但是两者的结构不同，所以两者互为同分异构体。正确答案C
课堂练习
2．下列式子能表示羟基的是( )
.. ..
①OH－ ②—OH ③·O：H ④[：O：H]－
.. ..
A．只有② B．只有①和② C．只有②和③ D．①②③④
【解析】：氢氧根和羟基的组成相同，但是氢氧根带电荷，羟基不带电荷，所以氢氧根比羟基多一个
电子；羟基可以用电子式和结构简式表示，分别为③和②；所以正确答案为C
课堂练习
3.主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案A
【解析】主链有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
和
课堂练习
4.下列化学用语表示正确的是 ( )
A.乙酸的分子式:CH3COOH
B.乙醇的球棍模型:
C.硝基苯的结构简式:
D.甲醛的结构式:
课堂练习
【解析】选D。CH3COOH为乙酸的结构简式,其正确的分子式为C2H4O2,故A错误;
该图为乙酸的球棍模型,乙醇的球棍模型应为 ,故B错误;苯分子中1个
氢原子被硝基取代得到的产物为硝基苯,结构简式为 ,故C错误;甲
醛的结构式: ,故D正确。
课堂总结
作业布置
1.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:
下列有关二者的描述中正确的是 ( )
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
https://www.21cnjy.com/help/help_extract.php
第2课时 有机化合物的同分异构
现象
人教版 选择性必修3
新知导入
学生问：已知有机物的分子式，可以知道物质的元素组成，那么可以通过有机物的分子式了解到物质的结构吗？
老师答： 无机物由于成键方式较为单一，结构简单，所以由分子式基本可以确定分子结构；但是有机物因为结构上的特征，同分异构现象常见，仅靠分子式很难确定有机物的结构。下面我们会学习有机物中的同分异构现象。
新知讲解
一、同分异构概念
1.一般情况下,有机物中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、
乙烷、丙烷没有同分异构体。丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2CH3、________________,名称分别为正丁烷、异丁烷。
2．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物
互为同分异构体。
两化合物互为同分异构体的必备条件有二：
（1）两化合物的分子式应相同。
（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。
3．互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,但结构不同、性质不同。
新知讲解
二、同分异构的分类
中学阶段必须掌握的异构方式
有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。
新知讲解
二、同分异构的分类
异构 现象 形成途径 示例
碳架 异构 碳骨架不同 而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 官能团位置不同 而产生的异构 CH2＝CH—CH2—CH3与
CH3—CH＝CH—CH3
官能 团 异构 官能团种类不同 而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
构造异构
新知讲解
二、同分异构的分类
立体异构
（1）顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。
新知讲解
二、同分异构的分类
立体异构
（2）对映异构
当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。
如乳酸（ ）有如下两种对映异构体：
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为 CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构 简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
新知讲解
三、有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。
（2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。
即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（3）熟练掌握官能团异构的有机物的类别。
①烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n≥3）
②二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n－2（n≥4）
③苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n－6（n≥6）
④饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O（n≥2）
⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n≥3）
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2（n≥2）
⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n－6O（n＞6）
⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖
⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NO2
NH2
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（4）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。
烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下：
新知讲解
四、同分异构体的书写技巧
（5）苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。
（6）书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
（7）如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。
合作探究
书写同分异构体时除了常规的减碳法，还有其他的方法吗？
答：(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7:2种 —C4H9:4种 —C5H11:8种
如C4H9Cl有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一碳原子上的氢原子等效;
②同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
课堂练习
1．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2] ( )
A．都是共价化合物 B．都是离子化合物
C．互为同分异构体 D．互为同素异形体
【解析】：根据同分异构体的概念可知，分子式相同，结构不同的化合物之间互为同分异构体。
氰酸铵和尿素的分子式都是CN2OH4 ,但是两者的结构不同，所以两者互为同分异构体。正确答案C
课堂练习
2．下列式子能表示羟基的是( )
.. ..
①OH－ ②—OH ③·O：H ④[：O：H]－
.. ..
A．只有② B．只有①和② C．只有②和③ D．①②③④
【解析】：氢氧根和羟基的组成相同，但是氢氧根带电荷，羟基不带电荷，所以氢氧根比羟基多一个
电子；羟基可以用电子式和结构简式表示，分别为③和②；所以正确答案为C
课堂练习
3.主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案A
【解析】主链有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
和
课堂练习
4.下列化学用语表示正确的是 ( )
A.乙酸的分子式:CH3COOH
B.乙醇的球棍模型:
C.硝基苯的结构简式:
D.甲醛的结构式:
课堂练习
【解析】选D。CH3COOH为乙酸的结构简式,其正确的分子式为C2H4O2,故A错误;
该图为乙酸的球棍模型,乙醇的球棍模型应为 ,故B错误;苯分子中1个
氢原子被硝基取代得到的产物为硝基苯,结构简式为 ,故C错误;甲
醛的结构式: ,故D正确。
课堂总结
作业布置
1.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:
下列有关二者的描述中正确的是 ( )
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
https://www.21cnjy.com/help/help_extract.php