2021-2022学年下学期高中化学鲁科版（2019）选择性必修3第3章第1节有机化合物的合成——提升训练（word 含解析）
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年下学期高中化学鲁科版（2019）选择性必修3第3章第1节有机化合物的合成——提升训练（word 含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 735.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-02-12 22:00:36 | ||
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文档简介
第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节有机化合物的合成——提升训练2021-2022学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3
一、选择题（共16题）
1．从松节油中提取的β-蒎烯可制取诺蒎酮、诺蒎酸等，反应原理如下：
下列说法正确的是
A．以上四种有机物均易溶于水
B．诺蒎酮分子中所有碳原子可能共平面
C．β-蒎烯的某种同分异构体可能是芳香烃
D．等物质的量的诺蒎酸与蒎二醇分别与足量的钠反应产生的的量相同
2．有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是
A．T的分子式为 B．M分子中所有原子可能共平面
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性溶液褪色
3．含铜催化剂催化与偶联反应机理如图所示(表示苯基)。下列说法错误的是
A．Ⅱ到Ⅲ的转化过程中有碳碳单键的断裂和形成
B．Ⅲ到Ⅳ原子利用率为100%
C．Ⅴ中所有碳原子不可能共平面
D．该反应的方程式为：
4．脑白金实为褪黑素，据报道它具有提高免疫力、促进睡眠等功效，其结构简式如下图下列关于脑白金说法正确的是
A．分子式为C13H17N2O2
B．属于芳香族化合物
C．能发生加成反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是
A．糠醇分子中含有三种官能团
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
6．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是
A．该物质有3种含氧官能团
B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应
C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应
7．有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是
A．①的一氯代物有6种
B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．③中碳原子的杂化方式有2种
D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
8．在10%稀碱溶液催化下，醛分子间能发生如下反应：RCHO+R'CH2CHO。苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
A． B．
C． D．
9．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol
10．鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分，其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是
A．分子中所有原子可能共平面 B．是OHC-CHO的同系物
C．与互为同分异构体 D．能发生加成反应，不能发生取代反应
11．已知维生素C()具有酸性。下列说法错误的是
A．维生素C中含氧官能团有羧基和羟基
B．维生素C可能发生取代、加成反应
C．向维生素C溶液中滴入紫色石蕊试液，溶液颜色变红
D．向维生素C溶液中滴入几滴酸性KMnO4稀溶液，滴入的高锰酸钾溶液褪色
12．柠檬酸酯D是合成改善记忆、抗抑郁、抗衰老的药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是
A．分子式是 B．能发生水解反应，不能发生加成反应
C．分子间能发生酯化反应 D．1mol该物质最多能与发生反应
13．某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．分子式为C11H14O
B．1mol该物质最多能和4molH2发生加成反应
C．该物质能发生取代、加成和氧化反应
D．分子中最多有10个碳原子共平面
14．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是：浓硫酸、乙醇，加热
D．1molZ可与2molH2发生加成反应
15．对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点，用于制作触摸屏和光纤材料，该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．可与甲醛发生缩聚反应
B．1mol该有机化合物最多可与2 mol Br2发生反应
C．对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基
D．1mol该有机化合物最多可与2 mol NaOH发生反应
16．儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质，具有抗炎症、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用，关于该化合物，下列说法错误的是
A．分子式为 C15H14O6
B．可发生取代反应
C．该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，能使高锰酸钾溶液褪色
D．属于酯类物质
二、综合题（共6题）
17．有机玻璃PMMA[结构简式为]的一种合成路线如下:
请按照要求回答下列问题：
(1)A属于酮类，其结构简式为________，反应①的类型是___________，E的分子式为_________。
(2)反应③的化学方程式_______________。
(3)检验E中官能团所需试剂及其对应的现象_______________。
(4)已知有机物F的结构简式为。
①以苯酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合成F的路线:_______________。
②写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_______________。
i. 的二取代物
ii.能与NaHCO3溶液反应产生CO2
iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1
18．蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于___________。
A．环烃 B．烷烃 C．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为___________，苯炔不具有的性质是___________。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反 D．常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是___________。
A．它的对位二元取代物只有一种 B．它的邻位二元取代物只有一种
C．分子中所有碳碳键的键长均相等 D．能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是___________(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。
A． B．C6H14 C． D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：___________。
19．化合物M是重要的有机合成中间体,H 为高分子化合物,其合成路线如图所示：
已知：①(R为烃基);
②2R-CH2CHO。
请回答下列问题：
(1)J的名称为____________。E中所含官能团的名称为____________。H的结构简式为____________。
(2)C→D涉及的反应类型有____________________________。
(3)A→B+F的化学方程式为___________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________。
(5)符合下列条件的M的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个-CH3和1个-CH2CH2-
③不含-CH2CH2CH2-
(6)请结合所学知识和上述信息，写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料(无机试剂任选)，制备苄基乙醛()的合成路线：_________________________________________________。
20．某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分。
已知：
(6)B中具有、—OH且不与NaHCO3反应的同分异构体(不包括B，不考虑立体异构)共_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为_______。在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有_______种。
21．毗氟氯禾灵的合成路线如下：
已知：RCNRCOOH。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图___________(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
22．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
试卷第页，共页
参考答案：
1．D
【解析】
【详解】
A．有机物一般难溶于水；含有亲水基越多、憎水基团越小的在水中溶解度越大，β-蒎烯没有亲水基，故A错误；
B．诺蒎酮分子中含，中间碳原子与周围四个碳原子为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故B错误；
C．β-蒎烯有3个不饱和度，而芳香烃至少有4个不饱和度，所以β-蒎烯的某种同分异构体不可能是芳香烃，故C错误；
D．诺蒎酸与蒎二醇中的羧基和羟基均能和钠反应放出，所以等物质的量的诺蒎酸与蒎二醇分别与足量的钠反应产生的的量相同，故D正确；
故选：D。
2．A
【解析】
【详解】
A．由T的结构可知，分子式为，故A错误；
B．M分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；
C．该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；
D．M含碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故D正确；
故选：A。
3．A
【解析】
【详解】
A．Ⅱ到Ⅲ的转化过程中有碳碳单键的断裂和CN键的形成，没有碳碳单键形成，A错误；
B．Ⅲ到Ⅳ为加成反应，没有任何副产物，原子利用率为100%，B正确；
C．Ⅴ中连接两个的C原子一共连接了3个C原子，根据四面体结构中最多有三个原子共平面，因此这4个C原子不可能共平面，C正确；
D．反应原料为和，根据反应机理图，最终产物为，还产生了ROH，并且Cun+作为催化剂，D正确；
故答案选A。
4．C
【解析】
【详解】
A．由结构可知，该分子的分子式为C13H18N2O2，A错误；
B．该分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．该分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能发生加成反应，C正确；
D．该分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故答案选C。
5．A
【解析】
【详解】
A．糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；
B．糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；
C．四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；
D．四氢糠醇分子式为，D错误；
故选：A。
6．B
【解析】
【详解】
A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；
B．1 mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；
C．含有-OH、C=C，可使酸性KMnO4 溶液褪色，C正确；
D．含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；
答案选B。
7．C
【解析】
【详解】
A．①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，A错误；
B．②分子中中间碳原子为烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；
C．③中碳原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，C正确；
D．①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，D错误；
答案选C。
8．D
【解析】
【详解】
根据题给信息知，醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键；苯甲醛为，乙醛为CH3CHO，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢的可以发生消去反应，得到碳碳双键，故选D。
9．D
【解析】
【详解】
A．1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；
B．手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故B错误；
C．溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；
D．Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol发生反应，故D正确；
故选D。
10．C
【解析】
【分析】
【详解】
A．鱼腥草素分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；，A错误；
B．鱼腥草素分子中含有醛基和酮基，而OHC-CHO是最简单的二元醛，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；
C．鱼腥草素分子中含有2个O，12个C，Ω=2，与互为同分异构体，C正确；
D．鱼腥草素分子中含有醛基和羰基，能发生加成反应；含有烷烃基，能发生取代反应，D错误。
故选：C。
11．A
【解析】
【详解】
A．维生素C中含氧官能团有酯基和羟基，故A错误；
B．维生素C中醇羟基和酯基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，故B正确；
C．酸能使紫色石蕊试液变红色，已知维生素C具有酸性，滴加紫色石蕊试液，溶液颜色变红，故C正确；
D．维生素C中醇羟基和碳碳双键能被氧化，滴入几滴酸性KMnO4稀溶液，溶液褪色，故D正确；
故选：A。
12．B
【解析】
【详解】
A．由题给结构式可知，该物质分子为，故A正确；
B．该物质含有酯基，可发生水解反应；含有苯环，可发生加成反应，故B错误；
C．该物质既含有羧基又含有羟基，分子间能发生酯化反应，故C正确；
D．该物质含有1个羧基和3个羟基，1mol该物质最多能与（4mol）发生反应，故D正确；
答案选B。
13．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．由结构简式可知分子式为C11H14O，A正确；
B．由结构简式可知1mol该有机物，其中苯环和3molH2加成，碳碳双键和1molH2加成，B正确；
C．该有机物中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以和氢气发生加成反应，另外该有机物可以燃烧，可以发生氧化反应，C正确；
D．苯环上的6个碳，苯环左侧两个甲基上的碳，以及苯环右侧的3个碳都可以在同一个平面上，一共11个碳，D错误；
故选D。
14．D
【解析】
【分析】
在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代生成，该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸Z，即，该有机物和乙醇在一定条件下发生酯化反应，生成酯，据以上分析解答。
【详解】
A．Y中含有羰基、羟基，Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应，A项正确；
B．反应①、②均为取代反应，反应类型相同，B项正确；
C．反应②是Z和乙醇发生酯化反应，反应条件为浓硫酸、乙醇、加热，C项正确；
D．Z中含有羰基和羧基，羰基能和氢气发生加成反应，1molZ可与1molH2发生加成反应，D项错误；
答案选D。
15．B
【解析】
【分析】
【详解】
A．该有机物分子中含有羟基，能有甲醛发生羟醛缩合反应，为缩聚反应，A正确；
B．该物质酚羟基的两个临位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加成反应，因此1mol该有机化合物最多可与3molBr2发生反应，B错误；
C．根据结构简式可知，对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基，C正确；
D．酚羟基可与NaOH发生中和反应，酯基可与NaOH发生水解，故1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应，D正确；
答案选B。
16．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．从儿茶素的结构可以推出分子式为 C15H14O6，A正确；
B．儿茶素分子中的苯环、羟基等都能发生取代反应，B正确；
C．该物质有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．该物质不含酯基，不属于酯类物质，D错误；
故选D。
17． 加成反应 C5H8O2 +CH3OH+H2O 加入溴水，褪色 、
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析： A属于酮类，相对分子质量是58，所以A是丙酮；丙酮与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成；根据PMMA的结构简式为，逆推E是，结合C、E的结构简式，可知D是 ，发生消去反应生成。
(1)A是丙酮，其结构简式为，丙酮与HCN发生加成反应生成，反应①的类型是加成反应，E是的，分子式为C5H8O2。
(2)反应③是与甲醇反应生成，化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)E是，官能团为碳碳双键、酯基，碳碳双键能使溴水褪色，检验碳碳双键所需试剂及其对应的现象是加入溴水，褪色。
(4)①苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为，与HCN发生加成反应生成，水解为，2分子发生酯化反应生成，合成F的路线是】。
②i. 的二取代物； ii. 能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基； iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1，说明结构对称；符合条件的的同分异构体的结构简式有、。
18．(1)AC
(2) C6H4 AD
(3)BC
(4)D
(5)D
(6)n
【解析】
【分析】
【详解】
(1)X分子中有苯环等环状结构，既是环状烃，又是不饱和烃。
(2)苯炔在苯的基础上又少了两个氢原子，故分子式为C6H4.不溶于水，因碳原子数较多，常温下也不是气态。
(3)苯分子的二元邻位取代物只有一种，以及苯环的六条碳碳键等同，都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。
(4)苯的同系物结构特点是：只有一个苯环，侧链为饱和链烃基。
(5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色，苯乙烯可发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
(6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。
19． 环己醇 碳碳双键、羟基 加成反应、消去反应 +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO
【解析】
【详解】
根据已知：①，在过氧化物作用下生成A为；在酸性条件下水解生成苯甲酸和ROH，根据后面反应情况可知B为ROH，F为苯甲酸，ROH在铜的催化下与氧气反应生成RCHO，RCHO在氢氧化钠水溶液中发生类似已知②2R-CH2CHO，结合D的相对分子质量为７０可推出D为CH3CH=CHCHO，则C为乙醛，B为乙醇；－R为甲基；D与氢气发生加成反应生成相对分子质量为７２的E，E为CH3CH=CHCH2OH；CH3CH=CHCH2OH与苯甲酸发生酯化反应生成G为，发生加聚反应生成高分子H为；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环已烷，环已烷在光照条件下与氯气发生取代反应后再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成J为环己醇，环己醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成K为环已酮，环已酮在氢氧化钠作用下反应生成L为，发生水解反应生成M为HOOC(CH2)4CH2OH。(1)J的名称为环己醇；E为CH3CH=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基；H的结构简式为 ；(2)C→D是乙醛在氢氧化钠水溶液中发生分子间的加成反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，再发生消去反应生成CH3CH=CHCHO和水，涉及的反应类型有加成反应、消去反应；(3)A→B+F的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH；(4)D为CH3CH=CHCHO，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；(5) M为HOOC(CH2)4CH2OH，符合条件：①官能团种类和数目与M相同，则含有一个羟基和一个羧基，②分子中含有1个-CH3和1个-CH2CH2-
③不含-CH2CH2CH2-，故除了末端的甲基、羟基和羧基外，结构为，若甲基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羟基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羧基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；故同分异构体有6种； (6) 一氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液中反应生成，与氢气发生加成反应生成苄基乙醛()，合成路线为：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。
20． 7 4
【解析】
【分析】
【详解】
B中具有、—OH且不与NaHCO3反应，即不含羧基的同分异构体(不考虑B)有、、、、、 、共7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为，在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有(标有“*”为手性C原子) 、、、共4种；答案为7；；4。
21．
【解析】
【详解】
甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：
。
22．CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
【解析】
【详解】
以乙烯为原料制备1，4-二氧六环，可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。
一、选择题（共16题）
1．从松节油中提取的β-蒎烯可制取诺蒎酮、诺蒎酸等，反应原理如下：
下列说法正确的是
A．以上四种有机物均易溶于水
B．诺蒎酮分子中所有碳原子可能共平面
C．β-蒎烯的某种同分异构体可能是芳香烃
D．等物质的量的诺蒎酸与蒎二醇分别与足量的钠反应产生的的量相同
2．有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是
A．T的分子式为 B．M分子中所有原子可能共平面
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性溶液褪色
3．含铜催化剂催化与偶联反应机理如图所示(表示苯基)。下列说法错误的是
A．Ⅱ到Ⅲ的转化过程中有碳碳单键的断裂和形成
B．Ⅲ到Ⅳ原子利用率为100%
C．Ⅴ中所有碳原子不可能共平面
D．该反应的方程式为：
4．脑白金实为褪黑素，据报道它具有提高免疫力、促进睡眠等功效，其结构简式如下图下列关于脑白金说法正确的是
A．分子式为C13H17N2O2
B．属于芳香族化合物
C．能发生加成反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是
A．糠醇分子中含有三种官能团
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
6．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是
A．该物质有3种含氧官能团
B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应
C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应
7．有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是
A．①的一氯代物有6种
B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．③中碳原子的杂化方式有2种
D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
8．在10%稀碱溶液催化下，醛分子间能发生如下反应：RCHO+R'CH2CHO。苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
A． B．
C． D．
9．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol
10．鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分，其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是
A．分子中所有原子可能共平面 B．是OHC-CHO的同系物
C．与互为同分异构体 D．能发生加成反应，不能发生取代反应
11．已知维生素C()具有酸性。下列说法错误的是
A．维生素C中含氧官能团有羧基和羟基
B．维生素C可能发生取代、加成反应
C．向维生素C溶液中滴入紫色石蕊试液，溶液颜色变红
D．向维生素C溶液中滴入几滴酸性KMnO4稀溶液，滴入的高锰酸钾溶液褪色
12．柠檬酸酯D是合成改善记忆、抗抑郁、抗衰老的药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是
A．分子式是 B．能发生水解反应，不能发生加成反应
C．分子间能发生酯化反应 D．1mol该物质最多能与发生反应
13．某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．分子式为C11H14O
B．1mol该物质最多能和4molH2发生加成反应
C．该物质能发生取代、加成和氧化反应
D．分子中最多有10个碳原子共平面
14．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是：浓硫酸、乙醇，加热
D．1molZ可与2molH2发生加成反应
15．对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点，用于制作触摸屏和光纤材料，该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．可与甲醛发生缩聚反应
B．1mol该有机化合物最多可与2 mol Br2发生反应
C．对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基
D．1mol该有机化合物最多可与2 mol NaOH发生反应
16．儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质，具有抗炎症、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用，关于该化合物，下列说法错误的是
A．分子式为 C15H14O6
B．可发生取代反应
C．该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，能使高锰酸钾溶液褪色
D．属于酯类物质
二、综合题（共6题）
17．有机玻璃PMMA[结构简式为]的一种合成路线如下:
请按照要求回答下列问题：
(1)A属于酮类，其结构简式为________，反应①的类型是___________，E的分子式为_________。
(2)反应③的化学方程式_______________。
(3)检验E中官能团所需试剂及其对应的现象_______________。
(4)已知有机物F的结构简式为。
①以苯酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合成F的路线:_______________。
②写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_______________。
i. 的二取代物
ii.能与NaHCO3溶液反应产生CO2
iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1
18．蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于___________。
A．环烃 B．烷烃 C．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为___________，苯炔不具有的性质是___________。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反 D．常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是___________。
A．它的对位二元取代物只有一种 B．它的邻位二元取代物只有一种
C．分子中所有碳碳键的键长均相等 D．能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是___________(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。
A． B．C6H14 C． D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：___________。
19．化合物M是重要的有机合成中间体,H 为高分子化合物,其合成路线如图所示：
已知：①(R为烃基);
②2R-CH2CHO。
请回答下列问题：
(1)J的名称为____________。E中所含官能团的名称为____________。H的结构简式为____________。
(2)C→D涉及的反应类型有____________________________。
(3)A→B+F的化学方程式为___________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________。
(5)符合下列条件的M的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个-CH3和1个-CH2CH2-
③不含-CH2CH2CH2-
(6)请结合所学知识和上述信息，写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料(无机试剂任选)，制备苄基乙醛()的合成路线：_________________________________________________。
20．某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分。
已知：
(6)B中具有、—OH且不与NaHCO3反应的同分异构体(不包括B，不考虑立体异构)共_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为_______。在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有_______种。
21．毗氟氯禾灵的合成路线如下：
已知：RCNRCOOH。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图___________(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
22．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
试卷第页，共页
参考答案：
1．D
【解析】
【详解】
A．有机物一般难溶于水；含有亲水基越多、憎水基团越小的在水中溶解度越大，β-蒎烯没有亲水基，故A错误；
B．诺蒎酮分子中含，中间碳原子与周围四个碳原子为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故B错误；
C．β-蒎烯有3个不饱和度，而芳香烃至少有4个不饱和度，所以β-蒎烯的某种同分异构体不可能是芳香烃，故C错误；
D．诺蒎酸与蒎二醇中的羧基和羟基均能和钠反应放出，所以等物质的量的诺蒎酸与蒎二醇分别与足量的钠反应产生的的量相同，故D正确；
故选：D。
2．A
【解析】
【详解】
A．由T的结构可知，分子式为，故A错误；
B．M分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；
C．该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；
D．M含碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故D正确；
故选：A。
3．A
【解析】
【详解】
A．Ⅱ到Ⅲ的转化过程中有碳碳单键的断裂和CN键的形成，没有碳碳单键形成，A错误；
B．Ⅲ到Ⅳ为加成反应，没有任何副产物，原子利用率为100%，B正确；
C．Ⅴ中连接两个的C原子一共连接了3个C原子，根据四面体结构中最多有三个原子共平面，因此这4个C原子不可能共平面，C正确；
D．反应原料为和，根据反应机理图，最终产物为，还产生了ROH，并且Cun+作为催化剂，D正确；
故答案选A。
4．C
【解析】
【详解】
A．由结构可知，该分子的分子式为C13H18N2O2，A错误；
B．该分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．该分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能发生加成反应，C正确；
D．该分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故答案选C。
5．A
【解析】
【详解】
A．糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；
B．糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；
C．四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；
D．四氢糠醇分子式为，D错误；
故选：A。
6．B
【解析】
【详解】
A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；
B．1 mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；
C．含有-OH、C=C，可使酸性KMnO4 溶液褪色，C正确；
D．含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；
答案选B。
7．C
【解析】
【详解】
A．①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，A错误；
B．②分子中中间碳原子为烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；
C．③中碳原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，C正确；
D．①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，D错误；
答案选C。
8．D
【解析】
【详解】
根据题给信息知，醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键；苯甲醛为，乙醛为CH3CHO，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢的可以发生消去反应，得到碳碳双键，故选D。
9．D
【解析】
【详解】
A．1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；
B．手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故B错误；
C．溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；
D．Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol发生反应，故D正确；
故选D。
10．C
【解析】
【分析】
【详解】
A．鱼腥草素分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；，A错误；
B．鱼腥草素分子中含有醛基和酮基，而OHC-CHO是最简单的二元醛，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；
C．鱼腥草素分子中含有2个O，12个C，Ω=2，与互为同分异构体，C正确；
D．鱼腥草素分子中含有醛基和羰基，能发生加成反应；含有烷烃基，能发生取代反应，D错误。
故选：C。
11．A
【解析】
【详解】
A．维生素C中含氧官能团有酯基和羟基，故A错误；
B．维生素C中醇羟基和酯基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，故B正确；
C．酸能使紫色石蕊试液变红色，已知维生素C具有酸性，滴加紫色石蕊试液，溶液颜色变红，故C正确；
D．维生素C中醇羟基和碳碳双键能被氧化，滴入几滴酸性KMnO4稀溶液，溶液褪色，故D正确；
故选：A。
12．B
【解析】
【详解】
A．由题给结构式可知，该物质分子为，故A正确；
B．该物质含有酯基，可发生水解反应；含有苯环，可发生加成反应，故B错误；
C．该物质既含有羧基又含有羟基，分子间能发生酯化反应，故C正确；
D．该物质含有1个羧基和3个羟基，1mol该物质最多能与（4mol）发生反应，故D正确；
答案选B。
13．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．由结构简式可知分子式为C11H14O，A正确；
B．由结构简式可知1mol该有机物，其中苯环和3molH2加成，碳碳双键和1molH2加成，B正确；
C．该有机物中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以和氢气发生加成反应，另外该有机物可以燃烧，可以发生氧化反应，C正确；
D．苯环上的6个碳，苯环左侧两个甲基上的碳，以及苯环右侧的3个碳都可以在同一个平面上，一共11个碳，D错误；
故选D。
14．D
【解析】
【分析】
在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代生成，该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸Z，即，该有机物和乙醇在一定条件下发生酯化反应，生成酯，据以上分析解答。
【详解】
A．Y中含有羰基、羟基，Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应，A项正确；
B．反应①、②均为取代反应，反应类型相同，B项正确；
C．反应②是Z和乙醇发生酯化反应，反应条件为浓硫酸、乙醇、加热，C项正确；
D．Z中含有羰基和羧基，羰基能和氢气发生加成反应，1molZ可与1molH2发生加成反应，D项错误；
答案选D。
15．B
【解析】
【分析】
【详解】
A．该有机物分子中含有羟基，能有甲醛发生羟醛缩合反应，为缩聚反应，A正确；
B．该物质酚羟基的两个临位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加成反应，因此1mol该有机化合物最多可与3molBr2发生反应，B错误；
C．根据结构简式可知，对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基，C正确；
D．酚羟基可与NaOH发生中和反应，酯基可与NaOH发生水解，故1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应，D正确；
答案选B。
16．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．从儿茶素的结构可以推出分子式为 C15H14O6，A正确；
B．儿茶素分子中的苯环、羟基等都能发生取代反应，B正确；
C．该物质有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．该物质不含酯基，不属于酯类物质，D错误；
故选D。
17． 加成反应 C5H8O2 +CH3OH+H2O 加入溴水，褪色 、
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析： A属于酮类，相对分子质量是58，所以A是丙酮；丙酮与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成；根据PMMA的结构简式为，逆推E是，结合C、E的结构简式，可知D是 ，发生消去反应生成。
(1)A是丙酮，其结构简式为，丙酮与HCN发生加成反应生成，反应①的类型是加成反应，E是的，分子式为C5H8O2。
(2)反应③是与甲醇反应生成，化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)E是，官能团为碳碳双键、酯基，碳碳双键能使溴水褪色，检验碳碳双键所需试剂及其对应的现象是加入溴水，褪色。
(4)①苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为，与HCN发生加成反应生成，水解为，2分子发生酯化反应生成，合成F的路线是】。
②i. 的二取代物； ii. 能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基； iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1，说明结构对称；符合条件的的同分异构体的结构简式有、。
18．(1)AC
(2) C6H4 AD
(3)BC
(4)D
(5)D
(6)n
【解析】
【分析】
【详解】
(1)X分子中有苯环等环状结构，既是环状烃，又是不饱和烃。
(2)苯炔在苯的基础上又少了两个氢原子，故分子式为C6H4.不溶于水，因碳原子数较多，常温下也不是气态。
(3)苯分子的二元邻位取代物只有一种，以及苯环的六条碳碳键等同，都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。
(4)苯的同系物结构特点是：只有一个苯环，侧链为饱和链烃基。
(5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色，苯乙烯可发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
(6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。
19． 环己醇 碳碳双键、羟基 加成反应、消去反应 +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO
【解析】
【详解】
根据已知：①，在过氧化物作用下生成A为；在酸性条件下水解生成苯甲酸和ROH，根据后面反应情况可知B为ROH，F为苯甲酸，ROH在铜的催化下与氧气反应生成RCHO，RCHO在氢氧化钠水溶液中发生类似已知②2R-CH2CHO，结合D的相对分子质量为７０可推出D为CH3CH=CHCHO，则C为乙醛，B为乙醇；－R为甲基；D与氢气发生加成反应生成相对分子质量为７２的E，E为CH3CH=CHCH2OH；CH3CH=CHCH2OH与苯甲酸发生酯化反应生成G为，发生加聚反应生成高分子H为；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环已烷，环已烷在光照条件下与氯气发生取代反应后再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成J为环己醇，环己醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成K为环已酮，环已酮在氢氧化钠作用下反应生成L为，发生水解反应生成M为HOOC(CH2)4CH2OH。(1)J的名称为环己醇；E为CH3CH=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基；H的结构简式为 ；(2)C→D是乙醛在氢氧化钠水溶液中发生分子间的加成反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，再发生消去反应生成CH3CH=CHCHO和水，涉及的反应类型有加成反应、消去反应；(3)A→B+F的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH；(4)D为CH3CH=CHCHO，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；(5) M为HOOC(CH2)4CH2OH，符合条件：①官能团种类和数目与M相同，则含有一个羟基和一个羧基，②分子中含有1个-CH3和1个-CH2CH2-
③不含-CH2CH2CH2-，故除了末端的甲基、羟基和羧基外，结构为，若甲基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羟基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羧基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；故同分异构体有6种； (6) 一氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液中反应生成，与氢气发生加成反应生成苄基乙醛()，合成路线为：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。
20． 7 4
【解析】
【分析】
【详解】
B中具有、—OH且不与NaHCO3反应，即不含羧基的同分异构体(不考虑B)有、、、、、 、共7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为，在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有(标有“*”为手性C原子) 、、、共4种；答案为7；；4。
21．
【解析】
【详解】
甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：
。
22．CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
【解析】
【详解】
以乙烯为原料制备1，4-二氧六环，可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。