高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题2 微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题（学案+课时练 word版含解析）
文档属性
| 名称 | 高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题2 微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题（学案+课时练 word版含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 665.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-02-15 19:07:04 | ||
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文档简介
微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题
1．判断有机物分子中原子共面、共线问题的基本方法
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构 四面体形 平面形 直线形
模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面 ：6个原子共面； ：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子最多16个。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子最多7个。
(4)直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多19个。
分析时要注意两点：①观察分子结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；
②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
1．某烃的结构简式为，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A．4、4、7 B．4、3、6
C．3、5、4 D．2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含有碳碳三键共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
2．有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构，按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图可以看到，直线1一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
3．(2020·江苏姜堰高二期中)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A．CH2==CH—C≡N
B．CH2==CF—CF==CH2
C．
D．?CH==CH?
答案 C
解析 CH2==CHC≡N相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子在同一平面上，选项A错误；CH2==CF—CF==CH2相当于1,3-丁二烯分子中的两个氢原子被氟原子取代，通过旋转碳碳单键，两个碳碳双键形成的平面可能共面，所有原子可能处于同一平面，选项B错误；中间的CH2上的碳原子是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，选项C正确；乙炔是直线形结构，聚乙炔所有的原子可能在同一平面上，选项D错误。
4．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
答案 C
解析 该分子可写为根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个氢原子不会同时共面，故所有的氢原子不会全部共面。
5．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数是( )
A．12 B．14 C．18 D．20
答案 D
解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则所有可能共平面的原子如图所示：。
6．(2020·山西应县高二期中)下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
答案 D
解析 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。
1．判断有机物分子中原子共面、共线问题的基本方法
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构 四面体形 平面形 直线形
模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面 ：6个原子共面； ：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子最多16个。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子最多7个。
(4)直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多19个。
分析时要注意两点：①观察分子结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；
②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
1．某烃的结构简式为，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A．4、4、7 B．4、3、6
C．3、5、4 D．2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含有碳碳三键共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
2．有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构，按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图可以看到，直线1一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
3．(2020·江苏姜堰高二期中)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A．CH2==CH—C≡N
B．CH2==CF—CF==CH2
C．
D．?CH==CH?
答案 C
解析 CH2==CHC≡N相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子在同一平面上，选项A错误；CH2==CF—CF==CH2相当于1,3-丁二烯分子中的两个氢原子被氟原子取代，通过旋转碳碳单键，两个碳碳双键形成的平面可能共面，所有原子可能处于同一平面，选项B错误；中间的CH2上的碳原子是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，选项C正确；乙炔是直线形结构，聚乙炔所有的原子可能在同一平面上，选项D错误。
4．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
答案 C
解析 该分子可写为根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个氢原子不会同时共面，故所有的氢原子不会全部共面。
5．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数是( )
A．12 B．14 C．18 D．20
答案 D
解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则所有可能共平面的原子如图所示：。
6．(2020·山西应县高二期中)下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
答案 D
解析 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。