(共60张PPT)
第3章
第1课时 有机合成的关键
——碳骨架的构建和官能团的引入
内容索引
01
02
课前篇 素养初探
课堂篇 素养提升
素养目标
1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。认识卤代烃的应用对人类和环境产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.通过典型物质的化学反应,掌握有机化合物碳链上引入碳碳双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。归纳碳骨架的构建和官能团引入与转化的方法,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
课前篇 素养初探
必备知识
一、有机合成的流程
二、碳骨架的构建
包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,成环或开环等。
1.碳链的增长
(1)溴乙烷转化为丙酸可表示为
CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,
CH3CH2CN CH3CH2COOH。
(2)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为
(3)羟醛缩合反应(以乙醛为例)过程可表示为
2.常见的缩短碳链的方法
(1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为
CH3CH==CH2 CH3COOH+CO2↑。
(2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为
CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3。
三、官能团的引入与转化
1.官能团的引入
(1)引入碳碳双键。
由CH3CH2OH制取CH2==CH2的化学方程式:
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O。
(2)引入卤素原子。
CH2==CH2与HCl反应的化学方程式:
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl。
(3)引入羟基。
CH2==CH2与H2O反应的化学方程式:
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH;
CH3CH2Br在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式:
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
(4)引入羰基。
(5)引入羧基。
RCH2CH==CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为
2.官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)种类变化:例如CH3CH2OH→CH3CHO的转化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O。
(2)数目变化:例如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O,CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。
(3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。( )
(2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。( )
(3)用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,可先与HBr加成,再与HCl加成。( )
(4)化学反应CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br可引入溴原子。( )
(5)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为:消去—加成—取代—氧化。( )
√
×
×
√
√
C.乙醛的同系物
D.丁醛的同分异构体
答案 A
解析 该有机化合物的结构简式有两种可能,分别是 或 ,且后者是乙醛的同系物,也是丁醛的同分异构体,故A项符合题意。
课堂篇 素养提升
探究一
碳骨架的构建
问题探究
有机合成中,构建碳骨架时,应注意哪些问题
提示 构建碳骨架,一般是在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,以及成环或开环等。
(1)选择改变碳链反应时,一方面要注意碳链变化的位置或结构,另一方面要注意分析需要变化位置的官能团,才能想到和利用相应的反应或方法。
(2)成环物质的分子特点是:在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团,一般是通过官能团间脱水而形成环状物。
开环可以看作成环的逆反应,一般可通过水解反应完成。
深化拓展
碳骨架的构建
(1)常见的碳链增长的方法
特别提醒①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加,但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下,不把酯化反应列为增长碳链的反应。
(2)碳链的缩短
(3)成环反应
①羟基酸分子内酯化,如:
②二元酸与二元醇分子间酯化成环,如:
素能应用
典例1以乙烯为初始反应物可制得正丁醇:(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下列转化过程的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和一个2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
变式训练1某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯
C.乙炔 D.乙烯
答案 D
解析 根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为 ,D是由C经取代反应得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2==CH2。
变式训练2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂可自选)。
解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知,原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯。因此,可以先将醇羟基氧化成羧基,然后使卤素原子发生取代反应生成—OH,再进行酸化,最后再酯化。但氧化和水解的顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
探究二
官能团的引入与转化
问题探究
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的利用廉价、易得的化工原料制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
以上转化过程中经过了官能团的转化、引入。官能团的转化有几种可能 常见有机化合物官能团之间的转化关系如何
提示 ①官能团种类的转化;②官能团数目的转化;③官能团位置的转化。
有机化合物官能团之间常见的转化关系:
深化拓展
官能团的消除与衍变
(1)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。
③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。
(2)官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式:
素能应用
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3
B.C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
C.B中含有的官能团有溴原子、碳碳三键
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
答案 B
解析 根据题意分析可得A为CH2==CHCH==CH2,B为BrCH2CH==CHCH2Br,C为HOCH2CH==CHCH2OH。A为CH2==CHCH==CH2,名称为1,3-丁二烯,选项A错误;C为HOCH2CH==CHCH2OH,在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛,选项B正确;B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,选项C错误;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,选项D错误。
易错警示在分子中引入多个不同的官能团时,必须考虑以下几点:①后一步反应对已有官能团的影响。例如,卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应,若分子中同时存在卤素原子和酯基,一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物,可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用,决定了多种官能团引入的先后顺序。
变式训练3(2020安徽怀宁中学高二月考)已知:CH3—CH==CH2+HBr CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是( )
答案 B
解析 1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,故烃A的分子式为C8H8,可能含有苯环,由A发生加聚反应生成C可知,A中除苯环外还
变式训练4(2020云南昭通永善县第二中学高二期末)根据下述转化关系,回答问题:
②C物质苯环上一卤代物只有两种。
(1)写出B物质的名称: ;D物质的结构简式为 。
(2)写出反应②的类型: ;反应⑤的条件是 。
(3)写出反应⑥的化学方程式: 。
(4)写出D+E反应的化学方程式: 。
(5)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机化合物,其苯环上一卤代物也只有两种,写出它的结构简式: 。
解析 由C比甲苯多两个碳原子,结合反应①条件及信息可知,A为乙烯,B为1,2-二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种,故C分子中两个取代基处于对位,C的结构简式为 。C→D→E分别为卤代烃发生取代反应得到醇、醇氧化得到酸。比较C、G的分子式可知,C→F→G分别为卤代烃的消去反应、烯烃的加聚反应,从而得到高分子化合物。
(5)根据题意可知,一分子1,2-二溴乙烷与两分子甲苯可发生所给信息的反应,且均为甲基对位的氢原子参与反应。
素养脉络
随堂检测
1.下列反应中一定能使碳链增长的是( )
A.乙醇与卤化氢反应
B.丙醛与HCN的加成反应
C.1-丙醇与浓硫酸共热到170 ℃
D.1-丁烯与H2加成
答案 B
2.在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是( )
答案 B
解析 CH3CH2CH2Br和氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生消去反应得CH3CH==CH2,A错误;苯酚有弱酸性,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水,苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚,B正确;蔗糖不是还原性糖,不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应,C错误;聚丙烯的结构简式为 ,D错误。
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯的途径包含下列反应类型,其顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④消去反应
⑤酯化反应
A.①②③④⑤ B.④②①③⑤
C.②①③④⑤ D.④②③①⑤
答案 B
解析 乙醇与浓硫酸共热在170 ℃时发生消去反应产生乙烯,然后乙烯与溴单质发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生取代反应产生乙二醇,乙二醇发生氧化反应产生乙二酸,乙二酸与乙二醇在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生乙二酸乙二酯,故反应的顺序是④②①③⑤,选项B正确。
4.已知反应类型:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应,其中能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有( )
A.(a)(b)(c) B.(a)(d)(e)
C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e)
答案 C
解析 酯化反应可消除羟基;消去反应也可消除羟基;取代反应可以引入羟基,例如卤代烃在NaOH水溶液加热条件下的取代反应、酯的水解反应;加成反应可以引入羟基,例如乙烯与水发生加成反应制乙醇等,则选项C符合题意。
5.乙烯是重要的化工原料,以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出):
按下列要求填空:
(1)聚乙烯的结构简式是 ,乙醛的结构简式是 。
(2)反应①的化学方程式是 ,反应类型是 。
(3)反应③的化学方程式是 ,反应类型是 。
(4)反应⑤的化学方程式是 ,反应类型是 。
解析 (1)乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯的结构简式为 CH2—CH2 ;乙醛的结构简式为 。
(2)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,化学方程式为CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。
(3)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,该反应的化学方程式为CH2==CH2+H2O CH3CH2OH。
(4)乙醛发生催化氧化反应生成乙酸,该反应的化学方程式为(共52张PPT)
第3章
第2课时 有机合成路线的设计
内容索引
01
02
课前篇 素养初探
课堂篇 素养提升
素养目标
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
课前篇 素养初探
必备知识
一、有机合成路线的设计
1.正推法
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法
从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
①
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )
(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )
(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )
√
×
√
2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是( )
C2H5Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→
A.取代反应 B.消去反应
C.加成反应 D.加聚反应
答案 A
解析 C2H5Br→CH2==CH2发生消去反应,CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl发生加成反应,CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl发生消去反应,而CH2==CHCl→
发生加聚反应,整个合成过程中未发生取代反应,故选A。
课堂篇 素养提升
探究一
有机合成路线的设计
问题探究
1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务 各步变化的设计目的是什么
提示 设计有机合成路线的基本思路:
对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施
碳骨架 变化 苯环上无侧链 侧链上5个碳原子 先引入乙烯基,再通过加成反应引入溴原子,通过取代反应引入羟基,通过氧化反应转化为羧基,再发生取代反应引入酯基。再通过取代反应引入醛基,醛基与H2加成引入羟基,最后通过消去反应得到碳碳双键
官能团 变化 无官能团 、
2.有机合成遵循的原则是什么
提示 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
深化拓展
1.有机合成设计的整体思路
(1)设计的关键
分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。
(2)两个思路
一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如
2.有机合成设计的分段思路
当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。
特别提醒常见有机物的合成路线
(1)一元合成路线:R—CH==CH2 一元卤代物→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
(2)二元合成路线:CH2==CH2 二元卤代物→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。
素能应用
典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有 种。
①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。
(3)①的反应类型是 。
(4)⑤的化学方程式为 。
(5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
(1)根据上述分析可知,A为 。
(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键及碳原子所连的原子为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。
(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。
变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料:
通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
(2)实际合成路线的设计:
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、 (填名称)。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
答案 (2)①羧基 酯基
②CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→
(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂
探究二
有机合成的应用
问题探究
防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作
用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。莽草酸分子中含有哪些官能团 可发生哪些类型的反应
提示 莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
深化拓展
有机合成的应用
(1)化工合成方面
人类已知的物质中绝大多数为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。
(2)化学基础研究方面
①研制新的、具有特定性能的物质;
②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;
③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
素能应用
典例2氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物
C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN
D.上述流程涉及的反应中,氨气均为氧化剂
答案 D
解析 H2NCH2COOH是一种氨基酸,选项A正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物,选项B正确;聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN,选项C正确;题给流程涉及的反应中,生成 的反应中氨气不是氧化剂,选项D不正确。
变式训练2(2020江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:
①(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN
②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3
下列说法不正确的是( )
A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团
B.反应③符合绿色化学思想
C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物
D.反应①是加成反应
答案 C
解析 根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不属于同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
素养脉络
随堂检测
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
答案 D
解析 绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个碳原子,达到零排放;绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应
⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )
A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧
C.只有② D.只有⑦
答案 B
解析 化合反应、加成反应、加聚反应、乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷的反应产物只有一种,原子的利用率达到100%,体现了原子经济性。
3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )
A.①②③ B.③②①
C.②③① D.②①③
答案 B
答案 D
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成A,A发生反应生成B,B反应生成C,C反应生成2-氯-1,4-丁二酸,则生成A发生加成反应,A为
BrCH2CH==CHCH2Br,A发生取代反应生成B,则B为 ,B发生加成反应生成C,C为HOCH2CHClCH2CH2OH,C发生氧化反应生成2-氯-1,4-丁二酸,2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成的D为NaOOCCH==
CHCOONa,D经酸化得到的E为HOOCCH==CHCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH==CHCOOCH3,通过以上分析可知,B为 。
5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
答案 C
解析 采取逆合成分析法可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。(共75张PPT)
第1节 有机化合物的合成
基础课时17 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
必备知识·自主预习储备
NO.1
官能团
碳骨架
√
√
CH3CH2COOH
CH3CH2CN＋NaCl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
CH3COOH＋CO2↑
Na2CO3＋CH4↑
√
×
CH3CH2Br＋H2O
水解
氧化
√
√
关键能力·情境探究达成
NO.2
学习任务
有机合成中官能团的转化、衍变与保护
学习效果·随堂评估自测
NO.3
1
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基
础
课
时
落
实
谢谢观看 THANK YOU!
口
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
大量合成
点此进入
塔答案
CH CHO +hcn
O
CHOHO
O
2CH CHO
O
0+HCHo
NH
+H0
CH
CH
CH
CH
淀粉
①
或
M②
乙醇
N
④
纤维素完全水解酒化酶
浓硫酸、△
乙酸乙酯
CHO
CHO
浓硫酸
肖去反应
催化剂
(3)
加成反应
w目(共63张PPT)
第1节 有机化合物的合成
基础课时18 有机合成路线的设计 有机合成的应用
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
必备知识·自主预习储备
NO.1
碳骨架的构建
原料分子
产物
原料
中间有机化合物
起始原料
化学原理
安全可靠
原子经济性
绿色化
无公害性
×
×
×
步骤
成本
环境保护
步骤
LiAlH4
无水
关键能力·情境探究达成
NO.2
学习任务
设计有机合成路线
学习效果·随堂评估自测
NO.3
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基
础
课
时
落
实
谢谢观看 THANK YOU!
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塔答案
观察目标化合物目标化合物分子中
子结构
的种类和位置
标化合物分目标化合物分子
的构
子逆推原料分子
建,官能团
或
并设计合成路线
对不同的合成路
思想为
线进行优选
一属于酯类物质
TCHO T CH2
碳骨架
含有的
碳原子数,且均含有
KMno
浓硫酸
O
氧
浓硫酸
(3)
CH KMnO
OOH
H
LiAlH
浓硫酸
COOCH
(4)
CH CI
CHCI
氧化剂
浓硫酸
△
催化剂
COOCH
或④)①④②
用逆推法分析
从
料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应
成反应、水解反应
①醇钠
已知
OC
R'N
为芳基;X
Z或
浓硫酸
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇
取代反应羰基、酰胺基
3)CH CCH.
B
B
NH
Br
NH
B
COOC H
COOCH
CH
COCl
Br
COOC,Hs
①NaNH2/NH2(1)
②H2O
Br
6
C.萘与浓硫酸制备萘磺酸
0S0
烯与水制乙醇:C
C
雀化剂
CH CHO
加热,加压
提示:①
成反应流程图示例如下(无机试剂可任选
反应物
反应物
反应条件反应条件
解析]本题可用逆合成法解答,其思维过程
→[中间体→
起始原料
其逆合成分析思路为
由此确定可按以上步骤合成CH(
w目
