(共72张PPT)
第3章
第3节 合成高分子化合物
内容索引
01
02
课前篇 素养初探
课堂篇 素养提升
素养目标
1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点,能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。
3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。知道高分子材料与高分子化合物的关系,了解几种功能高分子材料的特殊性能。培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
课前篇 素养初探
必备知识
一、高分子化合物
1.高分子化合物的相关概念
概念 内容 举例
高分子 化合物 由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104~106甚至更大)的化合物,又称大分子化合物、高聚物、聚合物 CH2—CH2
单体 能用来合成高分子化合物的小分子化合物 CH2==CH2
链节 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节 —CH2—CH2—
链节数 高分子链中重复结构单元数n又称为链节数 —
2.高分子化合物的分类
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.定义及分类
(1)定义:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类:通常分为加成聚合反应和缩合聚合反应。
2.加成聚合反应
(1)反应特点
单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应。如聚异戊二烯的合成反应:
(2)单体的结构特点
含有 、—C≡C—等不饱和键。
(3)加成产物的特点
单体和高分子的组成相同,即元素的质量比、原子个数比相同。
3.缩合聚合反应
(1)反应特点
单体通过分子间的相互缩合而生成的高分子化合物的聚合反应。在缩聚反应过程中,还伴随有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。如己二酸与己二胺的缩合反应可表示为
(2)单体的结构特点
单体分子中一般有两个能生成小分子的官能团,如羧基和羟基、氨基等。
(3)缩聚反应产物的特点
单体与高分子化合物的链节组成不同,相差脱去的小分子。
三、高分子化学反应
1.定义
有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用
(1)合成带有某种特定功能或性质,或者是得到一种全新的高分子化合物,如纤维素的改性可以制得黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。
(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物,如可先制得聚乙酸乙烯酯,并使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。聚乙酸乙烯酯与甲醇发生反应的化学方程式为
(3)聚苯乙烯的磺化反应表示式如下:
3.降解
高分子化合物在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
四、合成高分子材料
以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等,经过一定加工过程制成的材料。
1.常见的合成高分子材料
(1)塑料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。
(2)涂料
涂料中最主要的成分是成膜物质,成膜物质一般是天然树脂或合成树脂。
(3)黏合剂
黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。
2.功能高分子材料
除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
(1)离子交换树脂
离子交换树脂是通过普通高分子化合物的化学反应制得的,最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引入磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)等基团,得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应。例如:
2R—SO3H+Ca2+ (R—SO3)2Ca+2H+
如果向聚合物中引入氨基(—NH2)、季铵基[R—N+(CH3)3]等基团,则得到碱性的阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换。
(2)医用高分子
医用高分子材料可用于制作医疗部件或装置,也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。生物可降解型的医用高分子材料有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢而排出体外。例如,聚乳酸 就是一种可降解的医用高分子材料,它对人体有高度安全性并可被组织吸收。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。( )
(4)乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。( )
(5)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物。( )
×
×
√
×
√
2.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( )
答案 C
解析 根据加聚反应规律,可以知道丙烯腈通过加聚反应生成 ,故A错误;乙二酸与乙二醇发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯,还应有小分子水生成,故B错误;两种单烯烃发生加聚反应,双键打开连接成高分子化合物,故C正确;苯酚与甲醛发生缩聚反应还应有小分子水生成,故D错误。
课堂篇 素养提升
探究一
常见聚合反应
问题探究
1.高聚物 由哪几种单体加聚得到
提示 高聚物 由苯乙烯和1,3-丁二烯两种单体加聚得到。
2.1 mol 在碱性条件下完全水解,消耗n mol NaOH,正确吗
提示 1 mol 在碱性条件下完全水解,1个链节消耗1个NaOH,则1 mol高聚物消耗 n mol NaOH,正确。
深化拓展
1.常见加聚反应的类型
(1)单烯烃的加聚
如乙烯的加聚:
(2)共轭二烯烃的加聚
共轭二烯烃单体加聚时,单体的两个双键中有一个键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
如1,3-丁二烯的加聚:
(3)单烯烃与共轭二烯烃共聚
单烯烃打开双键中的一个键,共轭二烯烃的两个双键中的一个键也同时打开,彼此相互连接,而共轭二烯烃又形成一个新双键。
如丙烯与1,3-丁二烯的加聚:
2.常见缩聚反应的类型
能发生缩聚反应的物质含有多种官能团(如—OH、—COOH、—NH2等),缩聚反应主要有如下几种类型:
(1)羧酸与醇缩聚
素能应用
典例1黏合剂M的合成路线如下图所示:
请完成下列填空。
(1)写出A和B的结构简式:
A ,B 。
(2)写出反应的类型:反应⑥ ;反应⑦ 。
(3)写出反应的条件:反应② ;反应⑤ 。
(4)反应③和⑤的目的是 。
(5)与C具有相同官能团的C的同分异构体共有 种。
答案 (1)CH3CH==CH2 CH2==CHCH2X(X为卤素原子)
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
(3)NaOH(或KOH)/H2O,加热 NaOH(或KOH)的乙醇溶液,加热
(4)保护碳碳双键
(5)4
解析 由B经反应②的产物含碳碳双键逆推得出A为丙烯(CH3CH==CH2),B为CH2==CH—CH2X(X为卤素原子)。由M的结构简式可知,M的单体是
CH2==CH—CONH2和CH2==CHCOOCH3。结合题图可推知C为CH2==CHCOOCH3,D为CH2==CH—CONH2。
CH2==CH—CH2OH含有碳碳双键、醇羟基,若只氧化醇羟基,需保护碳碳
CH2==CH—C≡N+H2O→CH2==CH—C(OH) ==NH→CH2==CH—CONH2(D)。
(3)反应②为卤代烃的水解反应,条件是强碱的水溶液,加热;反应⑤为卤代烃的消去反应,条件是强碱的乙醇溶液,加热。
(4)反应③是加成反应,反应⑤是消去反应,其目的是保护碳碳双键,避免其被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(5)与C(CH2==CH—COOCH3)具有相同官能团的C的同分异构体应含碳碳双键和酯基,有
HCOOCH2CH==CH2、HCOO—C(CH3) ==CH2、HCOOCH==CHCH3、CH3COOCH==CH2,共4种。
典例2下列化合物中:a.HO(CH2)3COOH
b.HO(CH2)2OH c.CH3CH==CH—CN
d. e.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是 (填字母),生成的高聚物的结构简式为 。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成含酯基的高聚物的是 (填字母),生成的高聚物的结构简式为 。
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 (填字母),生成的高聚物的结构简式为 。
解析 c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的可以在一定条件下发生反应的官能团,所以同种分子间可发生缩聚反应;b、e分子中均含有两个相同的官能团,且这两种官能团在一定条件下可以发生酯化反应,所以两种分子间可发生缩聚反应。
易错警示分子中含有碳碳双键或碳碳三键可发生加聚反应,碳氧双键不发生加聚反应。
A.全部 B.①②③⑤ C.①②③④ D.③⑤⑥
答案 B
变式训练2下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
A. CH2CH2CH2CH2
B. CH2CH==CHCH2
答案 D
解析 A、B、C三项中主链上只有碳原子,故为加聚产物,其中A项的单体是乙烯,B项的单体是1,3-丁二烯,C项是由1,3-丁二烯与苯乙烯共聚得到的;D项是由乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应得到的。
探究二
推断高分子化合物的单体
问题探究
1.通过聚合物的链节可以写出聚合物的单体,你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗 单体与链节有什么关系
提示 (1)CH2==CHCl;
(2)单体是合成高分子化合物的小分子,链节是高分子化合物中最小的重复结构单元;单体能独立存在,链节只能存在于高分子化合物中;单体发生聚合反应就生成链节。
2.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物呈线型结构,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物可能呈现什么样的结构呢
提示 含有三个官能团的单体缩聚后产生的高分子链间产生交联,可能形成体型(网状)结构。
3.如果一种聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗
深化拓展
推断高分子化合物单体的一般步骤
(1)判断聚合物的类型。
①链节主链上全部是碳原子的聚合物,一般为加聚产物;
②链节主链上含有杂原子(如N、O等)的聚合物,一般为缩聚产物。
(2)推断聚合物的单体。
①加聚产物单体的推断方法:边键回合法。
a.凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为
特别提醒运用上述方法找单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步还原,准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及方程式的书写。进行单体判断时,不要被书写方式迷惑,要注意到单键是可旋转的,同时要按照一般规律进行判断。
素能应用
典例3按要求回答下列问题:
(1)高分子化合物 是通过 (填“加聚反应”或“缩聚反应”)生成的,单体的结构简式为 。
(2)高分子化合物 是通过 (填“加聚反应”或“缩聚反应”)生成的,单体的结构简式为 。
变式训练3有下列高分子化合物:
其中由两种不同单体聚合成的是( )
A.③⑤
B.③④⑤
C.①②③⑤
D.②③④⑤
答案 B
解析 根据单体的判断方法分析可知,①的单体是苯乙烯;②的单体是2-氯-1,3-丁二烯;③的单体是苯酚和甲醛;④的单体是乙烯和丙烯;⑤的单体是对苯二甲酸和乙二醇,符合题意的有③④⑤,故选B。
素养脉络
随堂检测
1.(2020云南曲靖高二检测)下列物质,不属于高分子化合物的是( )
①甘油 ②油脂 ③纤维素 ④淀粉 ⑤有机玻璃 ⑥蛋白质 ⑦蔗糖 ⑧天然橡胶 ⑨2,4,6-三硝基甲苯 ⑩涤纶
A.①④⑦
B.①②⑦⑨
C.③⑤⑥⑩
D.②③⑦⑧
答案 B
解析 ①甘油分子式为C3H8O3,相对分子质量为92,不属于高分子化合物;②油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;③纤维素与④淀粉都属于天然有机高分子化合物;⑤有机玻璃化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的,属于人工合成高分子化合物;⑥蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子化合物;⑦蔗糖属于二糖,相对分子质量较小,不属于高分子化合物;⑧天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,由异戊二烯加聚形成,属于天然高分子化合物;⑨2,4,6-三硝基甲苯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;⑩涤纶属于人工合成的高分子化合物。综上可知,不属于高分子化合物的是①②⑦⑨。
2.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为 。下面有关PHB塑料说法不正确的是( )
A.PHB塑料是一种聚酯
B.PHB塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB塑料的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB塑料通过加聚反应制得
答案 D
解析 PHB塑料是CH3CH2CH(OH)COOH发生缩聚反应产生的物质,所以是一种聚酯,故A正确;PHB塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH,故B正确;PHB塑料水解可得到CH3CH2CH(OH)COOH,CH3CH2CH(OH)COOH在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O,故C正确;PHB塑料通过缩聚反应制得,故D错误。
3.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是( )
答案 C
解析 A项中加聚反应产物结构简式应为 ,A项错误;苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂属于缩聚反应,B项错误;乙烯与丙烯反应生成高分子化合物属于加聚反应,D项错误。
4.(2020河南安阳高二测试)下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是( )
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.掺杂了碘的聚乙炔可用于制造绝缘体
答案 D
解析 高吸水性树脂可作保水剂,A项正确;离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶于水的高分子化合物,主要用于物质的分离和提纯,B项正确;医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官,C项正确;掺杂了碘的聚乙炔属于导电高分子材料,可用于制造电子元件,D项不正确。
5.A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C。其中,由B、C经过缩聚反应可生成高分子化合物D,D的结构简式为
(1)B的名称为 。
(2)A的结构简式为 ;C的结构简式为 。
(3)D水解的化学方程式为 。
(4)B和C可合成环状有机化合物E,E的结构简式为 。
答案 (1)乙二醇
(2)OHC—CHO HOOC—COOH
解析 由高分子化合物D的结构简式可知,形成D的单体为HOCH2CH2OH和HOOC—COOH,由于B为醇,C为酸,故B的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇,C的结构简式为HOOC—COOH。A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C,则A为乙二醛,结构简式为OHC—CHO。D的结构中含有酯基,能发生水解反应,该反应的化学方程式为(共79张PPT)
第3节 合成高分子化合物
基础课时20 合成高分子化合物
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
必备知识·自主预习储备
NO.1
共价键
相对分子质量
小分子化合物
最小单位
×
×
小分子
高分子
加成聚合
缩合聚合
加成
加聚反应
加成
聚合
相同
相同
相互缩合
缩聚
缩聚物
小分子化合物
高分子化合物
特定的功能或性质
助剂
合成高分子化合物
树脂
树脂
特殊
带有某种特定功能
不
活性基团
苯乙烯
二乙烯基苯
离子交换
生物相容性较好、安全无毒
聚乳酸
√
×
×
关键能力·情境探究达成
NO.2
学习任务1
学习任务2
聚合反应类型比较
探究判断高分子化合物单体的方法
学习效果·随堂评估自测
NO.3
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
点击右图进入…
基
础
课
时
落
实
谢谢观看 THANK YOU!
口
点此进入
塔答案
定条件
甲基丙烯酸甲酯
聚甲基丙烯酸甲酯
2一定条件
戊二烯
顺式聚异戊二烯
-C
定条件
丙烯腈
聚丙烯腈
提示:(1)CH=CHC=CH,加聚反应
CH
(2)HN-(CH,)。-COOH缩聚反应
(3)COOH、CH,OH缩聚反应
COOH CH OH
如高分子试剂、高分子催
化学功能高分子
化剂、离子交换树脂等
物理功能高分子
如发光高分子、导电高
功能高
高传热高分子、吸声高
再分手
分子
生物(医用)功——如高分子药物、软硬组织替
能高分子
代高分子等
如电致发光高分子、光致变
功能转换型高分子一色高分子、形状记忆树脂等
阳离子交换树脂
等基团,如磺酸型阳离子交换
按照交换脂的交换原理为(以Ca2+为例
基团性质{2R-SC
Ca+2
同阴离子交换树脂:含有
等基团
溶液
进行交换
成酚醛树脂:n
缩聚反应
成HT纤维:n
ICl缩聚反应
1)七CHC
3
4
-CH-C
-C-COOC
3)CH=C
4
w目(共38张PPT)
第3节 合成高分子化合物
能力课时3 常见有机反应类型的判断方法
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
探究要点·典例合作细解
NO.1
学科素养·潜移默化养成
NO.2
能力过关·随堂评估自测
NO.3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
点击右图进入…
能
力
课
时
落
实
谢谢观看 THANK YOU!
口
CH O
C00
CH COO
催化剂(1
COC
CH O
C
C00
CH COO
C
COC
O
C
C00
O
C
C
CH
CH3
HC-fo-o
NaBH4 H3C fo-o
①
0 CH3
CH3
OH
青蒿素
双氢青蒿素
CH
CH,OH/H+ H3C oOI
②2
CH
CH,O
蒿甲醚
w目(共73张PPT)
第3节 合成高分子化合物
能力课时4 有机合成与推断的综合应用
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
探究要点·典例合作细解
NO.1
学科素养·潜移默化养成
NO.2
能力过关·随堂评估自测
NO.3
点击右图进入…
能
力
课
时
落
实
谢谢观看 THANK YOU!
口
C00
浓硫酸
C
(6)9
C0-C-CH
C
CH C
CHCH C1NaOH乙醇
C
C
答案](1)酯基加成反应
S-CHC2 2Naoh
CHO +2NaC
O
(3)CH, COOH
CHO
OHC
(4)10
CH,或
C
O
OHC
(5)CH, CH, OI
→ CH CHO
>CH C
CHCOO
→CHC
CHCOOC
C
案](1)乙醇醛基取代反应(或酯化反应)
(2 )CHCHCH(CH, B
nAo
CH, CHCH(CH OH+2
COOC
3)CHCH,C
C
CHC C
COOC
CHO
COOC
CH, CH,CCH, CH, CH(CH, +CHO
COOC
w目
