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醇和酚(2)
高二年级 化学
主讲人
一、酚概述——生活中常见的酚
丁香酚
芝麻酚
生育酚
一、酚概述——身边的化学
涂有生漆的漆器
酚被氧化而发生褐变
OH
OH
R
一、酚概述——酚是重要的化工原料
OH
CH3
苯酚
邻甲基苯酚
OH
一、酚概述——酚是重要的化工原料
酚
染料
农药
酚醛树脂
酚皂
医药软膏
化妆品
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。 若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
一、酚概述——酚的命名
OH
CH3
萘酚
邻甲基苯酚
苯酚
OH
CH3
间甲基苯酚
OH
OH
二、组成最简单的酚
苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚。
苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点40.9℃。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。
苯酚易被空气氧化,呈粉红色。
苯酚具有一定的杀菌能力,可以用作杀菌消毒剂。
少量水,振荡
少量苯酚
微热
冷却
从实验中,你能得出什么结论?
浊液
澄清
浊液
常温时苯酚在水中溶解度不大,65℃以上与水互溶
二、组成最简单的酚
三、苯酚的结构
球棍模型
空间填充模型
结构简式
分子式
C6H6O
OH
三、苯酚的结构
酚
苯
基团之间相互影响
醇
?
?
?
OH
预测苯酚的化学性质
四、苯酚的主要化学性质
实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,
溴水,FeCl3溶液;
试管、胶头滴管、药匙等。
性质预测 实验操作 实验现象 实验结论或化学方程式
1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2.从苯酚的结构特点出发,讨论分子中基团之间的相互影响。
3.归纳总结苯酚的化学性质,尝试写出有关反应的化学方程式。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
甲同学方案:
甲同学结论:苯酚具有酸性。
乙同学质疑:
苯酚溶解于水也会得到澄清溶液。不能证明苯酚一定具有酸性。
NaOH溶液
澄清溶液
苯酚
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
乙同学方案:
乙同学结论:苯酚具有酸性。
1 mL NaOH溶液
1 mL H2O
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚
通过对照,排除了 苯酚溶解于水的干扰
+ NaOH
+ H2O
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
乙同学方案:
乙同学结论:苯酚具有酸性。
1mL NaOH溶液
1mL H2O
丙同学提问:
苯酚酸性的强弱是怎样的?
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
丙同学方案:
通入CO2气体
苯酚钠溶液
浑浊
酸性:H2CO3 >
OH
澄清
苯酚钠溶液
加入盐酸
是否有苯酚生成
酸性:H2CO3 <
OH
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
丙同学方案:
通入CO2气体
苯酚钠溶液
酸性:H2CO3 >
OH
丙同学结论:苯酚具有弱酸性。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+ NaOH
+ H2O
+ H+
【活动】书写苯酚的电离方程式,以及苯酚与NaOH溶液反应的
化学方程式。
OH
O
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+ CO2 + H2O
+ ?
【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。
ONa
OH
丁同学方案:
丁同学结论:苯酚可以和Na2CO3溶液发生反应。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
1 mL Na2CO3溶液
1 mL H2O
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚浊液
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+ Na2CO3
+ NaHCO3
酸性: > HCO3
_
OH
ONa
OH
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。
酸性:H2CO3 > > HCO3
_
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
ONa
OH
OH
+ Na2CO3
+ NaHCO3
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
CH3CH2 O H
O H
不具有酸性
具有弱酸性
活化影响
四、苯酚的主要化学性质
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,
溴水,FeCl3溶液;
试管、胶头滴管、药匙等。
液溴
性质预测 实验操作 实验现象 实验结论或化学方程式
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
+ 3Br2
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
用作苯酚的检验和定量测定
OH
OH
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
【思考】对比下列化学方程式,找出差异之处,并分析原因。
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
+ 3Br2
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
OH
OH
液溴
溴水
苯酚 苯
反应物
反应条件
反应产物
结论
溴水与苯酚
无催化剂
液溴与苯
FeBr3作催化剂
苯酚比苯更易发生溴代反应
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
2,4,6-三溴苯酚
溴苯
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
能发生溴代反应
更易发生溴代反应
活化影响
H
H
H
OH
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
酚醛树脂(电木)
n
+ n
H C H
O
H+
H CH2 OH
+(n-1)H2O
OH
OH
四、苯酚的主要化学性质
实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,
溴水,FeCl3溶液;
试管、胶头滴管、药匙等。
性质预测 实验操作 实验现象 实验结论或化学方程式
四、主要化学性质——3.显色反应
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
用作酚的检验
溴水
1滴苯酚稀溶液
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
白色沉淀
归纳与提升
CH3CH2O H
醇不具有酸性
酚具有弱酸性
酚比苯更容易
发生取代反应
相互 活化
H
H
H
OH
应用·实践
在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中,正确的是( )
A. 该化合物属于芳香烃
B. 该化合物不能与FeCl3溶液反应显出颜色
C. 双酚A不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol 双酚A 与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
HO
OH
CH3
CH3
C
D
归纳与提升
反应条件
定位效应
微弱电离
催化剂
试剂浓度
应用·实践
生漆涂在物体表面,在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆的主要化学成分,某漆酚不具有的化学性质是( )
A.可与烧碱溶液反应
B.可与溴水发生取代反应
C.可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2
HO
HO
CH2(CH2)13CH3
D