2021-2022学年高中化学鲁科版(2019)选择性必修3-2.2醇和酚(一)-课件(47张ppt)

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名称 2021-2022学年高中化学鲁科版(2019)选择性必修3-2.2醇和酚(一)-课件(47张ppt)
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版(2019)
科目 化学
更新时间 2022-02-21 20:09:43

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文档简介

(共47张PPT)
醇和酚(1)
高二年级 化学
主讲人
辨别醇和酚的结构
【思考】对比有机化合物的分子结构,归纳什么是醇?什么是酚?
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨别醇和酚的结构
醇:脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取
代后的有机化合物。
酚:芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。
环己醇
OH
苯酚
苯甲醇
CH2OH
CH3CH2 OH
乙醇
OH
一、醇概述——1.醇的分类
根据醇分子所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙二醇
丙三醇
CH3OH
甲醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
一、醇概述——1.醇的分类
是组成最简单的一元醇,也称木醇。
无色、具有挥发性的液体,沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料,也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
一、醇概述——1.醇的分类
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ,沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
乙二醇
CH2
CH2
OH
OH
一、醇概述——1.醇的分类
俗称甘油,无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
丙三醇 (glycerol)
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
一、醇概述——2.醇的命名
选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链,按主链所含
有的碳原子数称为某醇。
3. 命名时,羟基的位次号写在“某醇”的前面,其他取代基的名称和
位次号写在母体名称的前面。
2. 对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。
CH3
CH
CH
CH3
OH
CH3
*
4 3 2 1
3-甲基-2-丁醇
一、醇概述——3.饱和一元醇的通式
CH2
CH
CH
CH3
CH3
OH
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH3
OH
CH3
饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH (n≥1)
一、醇概述——4.醇的物理性质
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙烯 CH2 CH2 28 -102
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
丙烯 CH3CH CH3 42 -48
相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点
阅读表格,你发现了什么规律?
一、醇概述——4.醇的物理性质
X-H ··· Y
X、Y原子:
电负性高、半径小
10~40 kJ mol-1
比化学键弱很多,
比分子间作用力强
氢键
影响
沸点
溶解性
一、醇概述——4.醇的物理性质
H OH
烷基取代氢原子
CH3 OH
C2H5 OH
C3H7 OH
CnH2n+1 OH
……
一、醇概述——4.醇的物理性质
醇分子中 碳原子数 1~3 4~11 > 11
溶解性 能与水以任意比例互溶 油状液体,仅可部分溶于水 固体,难溶于水
常温常压,饱和一元醇在水中的溶解性
一、醇概述——4.醇的物理性质
氢键
影响
沸点
溶解性
乙二醇
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
分析结构
R CH CH O H
【思考】分析醇分子结构中的官能团和化学键。
极性键
δ+ δ- δ+
β α
H
H
分析结构
CH3 C C H
H
H
H
O H
β α
官能团:
是否含有不饱和键:
键的极性:
基团之间的相互影响:
分析结构
预测性质
断键部位
反应类型
反应产物
反应试剂 条件
分析结构
【思考】分析醇分子结构,并预测反应类型。
碳氧键:脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键:脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
β α
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2OH + HBr

CH3CH2Br + H2O
CH3CH2CH2OH + HCl

CH3CH2CH2Cl + H2O
(1)取代反应
【思考】根据化学方程式,请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型?
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
2 C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140℃
【思考】根据化学方程式,请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型?
(1)取代反应
H C C O H
H H
H H
H O C C H
H H
H H
---
---
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140℃
(1)取代反应
C2H5 OH +
H OC2H5
醚:分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物。
烃基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有机溶剂。
乙醚
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2 CH2↑ + H2O
【思考】根据化学方程式,请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型?
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
H C C H
H H
H OH
---
浓H2SO4
170℃
---
CH2 CH2↑ + H2O
(2)消去反应
β α
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2CH2OH
浓H2SO4
CH3CH CH2↑ + H2O

CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2 CH2↑ + H2O
(2)消去反应
分析结构
β α
β α
碳氧键:脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键:脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 ↑
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
乙醇 水 原因
钠的位置 沉到乙醇底部 浮在水面上
剧烈程度 比较缓和 比较剧烈
钠的密度比水的小,比乙醇的大
烷基具有推电子作用,使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
(2)与羧酸的反应
O
CH3 C O H
H O CH2CH3
+
CH3 C O C2H5
+
H2O
浓H2SO4

18
18
O
同位素示踪法
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
【温故】乙醇能够被氧化剂氧化。
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2OH + O2
Cu

2CH3C H + 2H2O
O
其它醇也能够发生催化氧化反应生成醛吗?
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH + O2
Cu

2CH3CH2C H + 2H2O
O
2CH3CHCH3 + O2
Cu

2CH3CCH3 + 2H2O
O
OH
1-丙醇 丙醛
2-丙醇 丙酮
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
去氢氧化
CH3CH2C H
C C C O H
H
H H
---
---
O
1-丙醇
丙醛
H
H
H
H
α
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
去氢氧化
CH3CCH3
C C C H
H H
O H
---
O
2-丙醇
丙酮
H
H
H
H
---
α
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH + O2
Cu

2CH3CH2C H + 2H2O
O
2CH3CHCH3 + O2
Cu

2CH3CCH3 + 2H2O
O
OH
2 - 丙醇
丙酮
1 - 丙醇
丙醛
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
【思考】下面醇的催化氧化产物是什么?
CH3 C CH3 + O2
Cu

CH3
OH
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH + O2
Cu

2CH3CH2C H + 2H2O
O
2CH3CHOHCH3 + O2
Cu

2CH3CCH3 + 2H2O
O
Cu

CH3 C CH3 + O2
CH3
OH
α
α
α
R C C R
H
H
H
O H
β α
分析结构
预测性质
断键部位
反应类型
反应产物
反应试剂 条件
取代反应
Na
羧酸
醇钠

氧化反应
O2,Cu
醛、酮





①③

取代反应
氢卤酸
卤代烃
②④
消去反应
浓H2SO4
烯烃
①或②
取代反应
浓H2SO4


研究有机化合物化学性质的一般方法
①羟基的反应
取代反应、消去反应
②羟基中氢的反应
取代反应、氧化反应
③氧化反应
分析结构 (官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
确定性质
决定
性质验证
β α
归纳与提升

羟基的反应
烯烃
卤代烃

醇钠
醛 酮

羟基氢的反应
归纳与提升
分析结构 (官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
官能团转化
决定
引起
有机合成

羟基的反应
烯烃
卤代烃

醇钠
醛酮

羟基氢的反应
学以致用
丙烯醇(CH2 CH CH2OH)可以发生哪些化学反应?
氧化、加成、加聚
氧化、取代
官能团
碳碳双键
羟基
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应,并写出产物的结构简式。
与Na发生反应
CH2ONa
CH2ONa
(乙二醇钠)
催化氧化反应
CHO
CHO
(乙二醛)
与酸发生酯化反应……
(酯……)
羟基氢的反应
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应,并写出产物的结构简式。
羟基的反应
消去反应
(乙炔)
CH CH
取代反应
(1,2 - 二溴乙烷)
CH2Br
CH2Br
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应,并写出产物的结构简式。
羟基的反应
羟基氢的反应
H O CH2 CH2 O CH2 CH2 O H
CH2 CH2
CH2 CH2
O
O
学以致用
写出下列醇发生催化氧化反应的化学方程式,写出发生消去反应的产物。
① CH3 CH2 CH2 CH2 OH ②
③ CH3 CH CH2 CH3
OH
CH3 C CH3
OH
CH3
学以致用
① CH3 CH2 CH2 CH2 OH ②
③ CH3 C CH2 CH3
O
CH3 C CH3
OH
CH3
① CH3 CH2 CH2 CHO
新的问题
酚是羟基直接连接在苯环上的有机化合物,性质和醇会有不同吗?
OH