(共39张PPT)
醛和酮 糖类和核酸(1)
高二年级 化学
主讲人
联想 质疑
甲醛水溶液——福尔马林
丙酮——重要的有机溶剂
葡萄糖——供给人体能量
一、常见的醛和酮
醛分子:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。
官能团是醛基( 或 CHO )。
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
C H
O
酮分子:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以
相同也可以不同。
官能团是酮羰基( )。
C R’
O
R
命名规则
(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链,按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
醛、酮的命名
CH3
CH3 CH CHO
CH3
2 甲基丙醛
应用 实践
CH3
2 戊酮
1
2
3
CH2
CH2
C
O
1
2
3
5
4
CnH2nO
饱和一元醛的通式
饱和一元酮的通式
CH3CH2CHO
CH3 CH3
C
O
交流 研讨
下表列出了分子式为 C5H10O 的醛和酮的部分同分异构体的结构简式,请写出属于醛、酮的其他同分异构体的结构简式,并举例说明这些异构体异构关系的类型。
CH3 CH CH2 CHO
CH3
⑤
⑥
CH3 CH2 CH CHO
CH3
CH3 CH2CH2 CH2 CHO
①
②
CH3 C CHO
CH3
CH3
⑦
CH2 C CH2
CH3
CH3
O
CH3CH2 CH2 C
CH3
O
④
CH3 CH C
CH3
CH3
O
③
CH3 CH CH2 CHO
CH3
CH3 CH C
CH3
CH3
O
⑦
⑤
⑥
⑤ 和 ⑦
CH3 C CHO
CH3
CH3
①和⑤, ⑤和⑥,④和⑦等
⑤和⑦
甲醛是最简单的醛,是无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐
性能,可用于消毒和制作生物标本。还可
用于制备酚醛树脂和脲醛树脂。
右图为甲醛的球棍模型:
常见的醛、酮
乙醛球棍模型
最简单的芳香醛—
苯甲醛
无色有刺激性气味液体
CHO
丙酮——最简单的酮
有特殊气味的无色液体,沸点为 56.5 ℃ ,能与水以任意比例互溶,并能溶解多种有机化合物。丙酮不仅是常用的有机溶剂,还是重要的有机合成原料。
身边的化学
R C C H
H
H
O
α
官能团:
是否含不饱和键:
键的极性:
基团之间的相互影响:
分析结构
二、醛、酮的化学性质
交流 研讨
α
分析结构
二、醛、酮的化学性质
交流 研讨
δ-
δ+
醛基
碳氧双键
碳氢单键
均为极性共价键
R C C H
H
H
O
R’
C
O
R
R C C H
H
H
O
酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点?
加成反应
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
醛和酮分子中的羰基含有不饱和键,可以发生加成反应。能与醛、酮中的羰基发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇类等
H CN
乙醛与氢氰酸( HCN)反应
d
-
d
-
d
+
H C C H
H
H
O
+
H C C H
H
O
CN
H
H
d
+
催化剂
CH3 C H
O
CH3 CH NHR
OH
+
催化剂
NH
H
R
d
+
d
-
乙醛与氨及氨的衍生物( 以 RNH2 为例 )反应
d
+
d
-
H OCH3
乙醛与醇类(以 CH3OH 为例)反应
d
-
d
+
d
-
d
+
C H
O
+
CH3 CH OCH3
OH
催化剂
CH3
这类加成反应在有机合成中可以增长碳链
甲醛为什么有毒?
身边的化学
二、醛、酮的化学性质
2.氧化反应和还原反应
R’
C
O
R
R C C H
H
H
O
C OH
O
CH3 C H
O
CH3
如:
活动 探究
醛的氧化反应
实验用品:
乙醛,0.5% 酸性高锰酸钾溶液, 2% AgNO3溶液, 2% 氨水,10% NaOH 溶液,2% CuSO4 溶液;
试管,烧杯,胶头滴管,酒精灯,三脚架,石棉网,试管夹等。
实验 1:乙醛与银氨溶液反应
银氨溶液的制取
① AgNO3 + NH3·H2O AgOH + NH4NO3
② AgOH + 2 NH3·H2O Ag(NH3)2OH + 2 H2O
氢氧化二氨合银
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO ?
+1
0
被还原
被氧化
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO
+1
0
被还原
被氧化
CH3COONH4
△
CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 + 2 Ag ↓ +
3 NH3 + H2O
反应类型:氧化反应
常用于检验醛基
反应名称:银镜反应
实验 2:乙醛与新制氢氧化铜反应
+2
+1
被还原
被氧化
Cu(OH)2 Cu2O
CH3CHO
?
+2
+1
被还原
被氧化
Cu(OH)2 Cu2O
CH3CHO
CH3COONa
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O ↓
△
+ 3H2O
反应类型:氧化反应
常用于检验醛基
H 2
+
催化剂
RCH2OH
RCHO
C R’
O
R
+
H 2
RCHOH
R’
还原反应
醛的化学性质
【总结】
R C C H
H
H
O
加成反应
(与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等)
氧化反应
(酸性 KMnO4 溶液)
( O2,催化剂)
(银氨溶液)
(新制氢氧化铜
悬浊液)
d
+
d
-
酮的化学性质
R C R’
O
d
+
d
-
加成反应
(与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等)
氧化反应
( 比较稳定,只有很强的氧化剂才能将其氧化)
【总结反思】
R C C H
H
H
O
从结构角度分析有机化合物化学性质的思路
先关注官能团
再分析化学键
关注邻近基团的相互影响
预测分子的反应
活性部位
(键的饱和性、键的极性)
【总结】
反应物
反应类型
试剂
生成物
条件
反应现象
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
还原反应
认识有机化学反应的角度