2021-2022学年高中化学新鲁科版（2019）选择性必修3第二章微项目探秘神奇的医用胶-课件（50张ppt）

(共50张PPT)
微项目：探秘神奇的医用胶
高二年级 化学
主讲人 尚荣荣
北京市丰台区丰台第二中学
医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
手术线缝合
医用胶黏合
1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
2.通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
项目活动任务
项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
思考：你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
思考：你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
理想医用胶性能
常温常压下快速固化
良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
安全、可靠、无毒性
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
常温、常压下快速由液态变为固态
有机化合物的性质特征
性能需求
体现
常温、常压下可以快速固化
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
物理变化
化学变化
常温、常压下快速由液态变为固态
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
小分子
高分子
加聚或者缩聚
化学变化——聚合反应
常温、常压下快速由液态变为固态
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
常温、常压下 发生聚合反应
有机化合物的性质特征
性能需求
体现
常温、常压下可以快速固化
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
常温、常压下 发生聚合反应
含有不饱和键，发生加聚反应
含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。
有机化合物的性质特征
性能需求
体现
良好的黏合强度及持久性
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
如何产生强烈的相互作用？
反应成键
形成氢键
较强的分子间作用
N、O、F原子与H原子之间
相对分子质量越大，分子间作用力越大
有机化合物的结构特征
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
常温、常压下可以快速固化
具有良好的黏合强度及持久性
含有不饱和键，发生加聚反应
含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应
含有N、O、F原子
黏合时相对分子质量大
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
科学家创造具有一定性能产品的一般程序
504 医用胶
既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
官能团：
C C
C
O
O
CN
氰基
资料：
氰基（ CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。
氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
常温常压下快速由液态变为固态
常温常压下能发生聚合反应
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
质疑：碳碳双键在常温常压下一般很难发生聚合反应。504医用胶结构中的碳碳双键为何会更容易聚合呢？
质疑：碳碳双键在常温常压下一般很难发生聚合反应。504医用胶结构中的碳碳双键为何会更容易聚合呢？
基团间相互影响：氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化更容易发生加聚反应。
资料：室温下，α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)受到水或少量阴离子的引发即可快速发生加聚反应。
学生活动：请你写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：
O
O
CN
n
CH2
C
CN
C
O
O
n
水或少量阴离子
医用胶内部微粒之间存在强烈的相互作用
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
反应成键
内部微粒间强相互作用力
小分子变成高分子，
高分子之间的相互作用
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
与人体组织间存在强烈的相互作用
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
性能需求
与人体组织间存在强烈的相互作用
与人体组织形成氢键
CN
认识人体中的氢键
氰基具有较强的极性，且体积小，能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
有同学会有担忧，无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同
资料：
1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
碳碳双键受附近极性基团的影响活性增强，常温常压下即可发生加聚反应，迅速固化；
形成的高分子化合物中，分子间具有较强的相互作用，含有氰基，可与人体组织中蛋白质大分子形成氢键，从而与人体组织具有很好的黏合作用。
能够发生聚合反应的官能团
对聚合反应具有活化作用的官能团
与蛋白质大分子形成氢键的官能团
思考：以504医用胶为例，分析作为医用胶的有机化合物的分子结构应具有哪些特点？
α-氰基丙烯酸乙酯
(俗称502)
α-氰基丙烯酸甲酯
(俗称501)
α-氰基丙烯酸酯类化合物——普通瞬干胶
资料
资料
既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
α-氰基丙烯酸酯类化合物——医用胶
α-氰基丙烯酸正丁酯
(俗称504)
α-氰基丙烯酸正辛酯
(俗称508)
认识有机化合物的结构
认识有机化学反应
反应物
反应试剂
反应条件
反应产物
反应类型
调控
改变反应物特定部位的结构
有同学提出如下问题：
1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？
2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美，在人体中是否绝对安全？
优化方向
聚合热
聚合后薄膜柔韧性
聚合速度
聚合后薄膜降解性
项目活动2：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
资料：研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差；
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率；
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化。
A
B
C
A
α-氰基丙烯酸正丁酯
(俗称504)
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
B
α-氰基丙烯酸正丁酯
(俗称504)
C
增加氰基丙烯酸部分的碳碳双键，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
安全性
黏合性
降解性
结构改造
结构改造是一项综合任务
聚合热
代谢时间及产物
如何实现结构的转化？
A
α-氰基丙烯酸甲酯
利用有机化学反应实现结构的转化
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯基的性质
酯→新酯
资料：酯交换反应
酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。
RCOOR’ +R”OH RCOOR” + R’OH
催化剂
任务：请你结合资料，推断如何实现α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化。
O
O
CN
O
OH
O
O
CN
O
+
+
CH3
OH
催化剂
α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为：
α-氰基丙烯酸甲酯
A
产品性能与结构关联
结构转化改进性能
有机化学反应
应用
化学键转化
官能团转化和碳骨架转化
多角度认识