(共28张PPT)
有机化合物结构的测定(2) 高二年级 化学
主讲人
医用胶
联想·质疑
【测定实验式】某种含C、H、N、O四种元素的医用胶样品, 测得其
中碳的质量分数为 62.75 %，氢的质量分数为 7.19 %，氮的质量
分数为 9.15 %，试求该医用胶样品的实验式。
【解】①计算该医用胶样品中各元素的质量分数：
ω(O) = 100% - 62.75% - 7.19% - 9.15% = 20.91%
答：该医用胶样品的实验式为 C8H11NO2 。
一、确定分子式
②计算该医用胶分子内各元素原子的个数比：
N(C) : N(H) : N(N) : N(O) = ： ： ： = 8:11:1:2
62.75%
12.01
7.19%
1.008
9.15%
14.01
20.91%
16.00
现代元素分析法
元素分析仪：
可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数。
元素分析
测定有机化合物结构的基本流程
C8H11NO2
待测样
品分子
高能电子流轰击
按质荷比记录
质谱图
质
谱
仪
一、确定分子式
分子离子等
质谱法——测定有机化合物的相对分子质量
戊烷的质谱图
一般质谱图中
最大的离子质荷比
就是待测有机化合
物的相对分子质量。
谱图分析
测定有机化合物结构的基本流程
医用胶:Mr=153
质谱法
元素分析
C8H11NO2
医用胶：C8H11NO2
二、推导结构式
1.计算不饱和度——C8H11NO2
x+1- = 8+1- = 4
2
11-1
2
y
二、推导结构式
2.用化学方法推断样品分子中的官能团
利用该医用胶样品分别做如下实验：
① 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
② 加入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的甲醇溶液，
无明显变化；
③ 加入 NaOH 溶液并加热，有氨气放出。
依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团？
二、推导结构式
① 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
含不饱和碳碳双键或三键等
② 加入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的
甲醇溶液，无明显变化；
无硝基（ NO2）
③ 加入NaOH溶液并加热，有氨气放出。
含氰基（ CN）
(1)红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
当用红外线照射有机化合物
分子时，不同的化学键、官能团
对红外光的吸收频率不同，在红
外光谱图中将处于不同位置。
3.波谱分析
谱图分析
(2)核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子
及它们的相对数目。
核磁共振仪
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
谱图分析
吸收峰数目：氢原子类型； 峰面积比：不同类型氢原子个数比
应用 实践
下列有机化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能显示三组信号峰
的是（ ）。
B
你知道么？
元素分析
质谱
医用胶
Mr = 153
C8H11NO2
官能团
红外光谱
核磁共振氢谱
分子结构
化学反应
Ω=4
计算不饱和度
医用胶的分子结构
（3）X射线衍射谱——测定一些复杂的生物大分子的空间结构。
X射线衍射仪
X射线是一种波长很短的电磁
波。它和晶体中的原子相互作用，
可以产生衍射谱图。
测定有机化合物结构的基本流程
未知物A
某种含C、H、O三种元素的未知物 A,经燃烧分析实验测得其中碳的
质量分数为 52.16%，氢的质量分数为 13.14%，试求 A 的实验式。
【解】①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O) = 100% - 52.16% - 13.14% = 34.70%
答：该未知物A的实验式为 C2H6O 。
应用·实践
②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C) : N(H) : N(O)
未知物A的质谱图
一般质谱图中
最大的离子质荷比
就是待测有机化合
物的相对分子质量。
谱图分析
未知物A的相对分子质量为46
测定有机化合物结构的基本流程
Mr=46
质谱法
元素分析
C2H6O
未知物A
C2H6O
化学反应
仪器分析
根据未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子结构有哪些？
请你思考
C
C
H
O
H
H
H
H
H
C
C
H
O
H
H
H
H
H
未知物A(C2H6O)
谱图分析
(模拟)
谱图分析
吸收峰数目：氢原子类型； 峰面积比：不同类型氢原子个数比
未知物A(C2H6O)
C
C
H
O
H
H
H
H
H
请你思考
若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振氢谱图有什么特点？
C
C
H
O
H
H
H
H
H
思考
若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振氢谱图有什么特点？
(模拟)
C
C
H
O
H
H
H
H
H
测定有机化合物结构的基本流程
Mr=46
质谱法
元素分析
C2H6O
未知物A
C2H6O
化学反应
仪器分析
【总结】(共30张PPT)
有机化合物结构的测定(1) 高二年级 化学
主讲人
医用胶
联想·质疑
504 医用胶的分子结构
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
分离、提纯
基本原理：利用有机化合物与杂质性质的差异
常用方法：蒸馏、重结晶、萃取等
【蒸馏】蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的杂质量较少且与杂质沸点有显著差别时，可用蒸馏的方法提纯。
分离、提纯
【重结晶】重结晶是分离、提纯固态有机化合物常用的方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。
分离、提纯
【萃取】萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。
分离、提纯
测定有机化合物结构的基本流程
一、有机化合物分子式的确定
定性：有机化合物的元素组成
定量：各元素的质量分数
最简整数比
实验式（最简式）
元素分析
有机化合物元素组成的测定
在氧气流
中燃烧
样品
CO2
H2O
用碱液
吸收
用吸水剂吸收
m(CO2)
m(H2O)
计算C、H质量分数
【应用·实践】某种含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析
实验测得其中碳的质量分数为38.7%，氢的质量分数为9.7%，试
求该有机化合物的实验式。
【解】①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O) = 100% - 38.7% - 9.7% = 51.6%
答：该有机化合物的实验式为 CH3O 。
②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C) : N(H) : N(O) = ： ： =1:3:1
38.7%
12.01
9.7%
1.008
51.6%
16.00
有机化合物元素组成的测定
【氮元素质量分数的测定】将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的作用下生成氮气；反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借助金属铜将它们还原成氮气；然后测定氮气的总体积，计算出氮在有机化合物中的质量分数。
有机化合物元素组成的测定
【卤素质量分数的测定】将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。
有机化合物元素组成的测定
测定有机化合物结构的基本流程
质谱法
【由相对分子质量确定分子式】某仅含碳、氢、氧三元素的有机化合物，其实验式经计算为CH3O，式量为31。
进一步测出有机化合物的相对分子质量后，就可以根据其相对分子质量对实验式式量的倍数来确定分子式。若上例中样品的相对分子质量为62，是CH3O式量(31)的2倍，则该有机化合物的分子式就是C2H6O2。
二、有机化合物结构式的确定
二、有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子不饱和度的计算
二、有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子不饱和度的计算
若有机化合物分子含有卤素原子，将其视为氢原子；
若含有氧原子，不予考虑；
若含有氮原子，在氢原子总数中减去氮原子数。
有机化合物分子的不饱和度：
式中：x为碳原子数，y为氢原子数。
二、有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子不饱和度的计算
有机化合物分子的不饱和度：
式中：x为碳原子数，y为氢原子数。
C6H5NO2分子的不饱和度:
应用 实践
下列有机化合物中，不饱和度为2的是（ ）。
C
二、有机化合物结构式的确定
2.确定有机化合物的官能团
用化学方法鉴别以下四种无色溶液：
乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。
实验目的
通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。
活动·探究
实验 利用官能团性质鉴别有机化合物
实验用品
待鉴别试剂（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），
FeCl3溶液，NaHCO3溶液，10% NaOH溶液，2% CuSO4溶液，
酸性KMnO4溶液；pH试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，
酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。
活动·探究
实验 利用官能团性质鉴别有机化合物
【实验方案设计】
（1）分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明
确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。
乙醇：羟基 乙醛：醛基 乙酸：羧基 苯酚：羟基
活动·探究
实验 利用官能团性质鉴别有机化合物
【实验方案设计】
（2）选择用于鉴别四种物质的化学反应。
乙醇、乙醛都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
乙醛还能够与新制的氢氧化铜反应；
乙酸能与碳酸氢钠溶液发生反应；
苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应。
活动·探究
实验 利用官能团性质鉴别有机化合物
（3）给样品编1号-4号，设计实验操作过程，用实验流程图表示，
完成鉴别。
取四份
待测液
FeCl3
溶液
显紫色的为苯酚溶液
有气泡产生的
为乙酸溶液
产生砖红色
沉淀的为
乙醛溶液
剩余的为
乙醇溶液
活动·探究
取另外
的三份
待测液
NaHCO3
溶液
取另外
的两份
待测液
新制Cu(OH)2
悬浊液
二、有机化合物结构式的确定
2.确定有机化合物的官能团
【物质鉴别与检验】
用于物质鉴别与检验的化学反应一般具有操作简便、现象明显、灵敏度高、专一性强的特点。
进行多种物质鉴别时，可优先利用各物质的独特性质鉴别；没有独特性质时，可利用某种性质对物质分组之后再进一步鉴别。
二、有机化合物结构式的确定
2.确定有机化合物的官能团
红外光谱仪
核磁共振仪
测定有机化合物结构的基本流程
【总结】
化学反应
仪器分析
元素分析
质谱法
