第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
基础课时1 有机化学的发展 有机化合物的分类
学 习 任 务 1.理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。2．理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。3．能识别官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
必备知识
一、有机化学的发展
1．有机化学
(1)概念：以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2．发展历程
(1)萌发和形成阶段
发展阶段 重要活动
无意识、经验性利用有机化合物(17世纪及以前) 学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础。
大量提取有机化合物(18世纪) 瑞典化学家舍勒，提取了多种有机物；人们深刻地认识到有机化合物与无机物有着明显不同，预示着一门新学科的诞生。
提出“有机化合物”和“有机化学”概念(19世纪初) 瑞典化学家贝采里乌斯首先提出这两个概念，但错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成有机化合物。
首次合成有机化合物(1828年) 维勒首次合成了尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限。
创立了有机化合物的定量分析方法(1830年) 李比希创立了有机化合物定量分析方法。
系统研究“有机化学”(1848～1874年) 关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来，使有机化学成为一门较为完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期
20世纪以来有机化学发展示意图
3．有机化学的应用
有机化学应用示意图
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)凡是自然界中存在的有机物均可用有机化学方法合成出来。
(√)
(2)维勒首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。 (×)
二、有机化合物的分类
1．有机化合物的三种分类方法
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，可分为烃和烃的衍生物。
(2)根据分子中碳骨架的形状，可分为链状有机化合物和环状有机化合物。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
1828年2月22日是载入历史史册的一天，德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说，“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素！”。原来，维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时，但氰酸铵未制成，却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明，这种白色结晶是一种尿素[CO(NH2)2]。
含有碳元素的化合物一定是有机物吗？
提示：不一定。HCNO、碳酸及其盐都含有碳元素，但属于无机物，而尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。
2．烃的组成与分类
(1)组成：从元素组成来看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃。
(2)分类
烃
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)链状有机化合物就是链状烃，含有苯环的有机化合物就是芳香烃。 (×)
(2)组成通式相同的有机物不一定互为同系物。 (√)
3．烃的衍生物、官能团
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。
(2)官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(3)写出下列有机化合物的主要官能团的结构、名称及其类别。
有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 有机物类别
CH2===CHCH3 碳碳双键 烯烃
CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 炔烃
CH3CH2Br —Br 溴原子 卤代烃
CH3CH2OH —OH (醇)羟基 醇
—OH (酚)羟基 酚
CH3—O—CH3 醚键 醚
CH3CHO 醛基 醛
酮羰基 酮
CH3COOH 羧基 羧酸
酯基 酯
—NH2 氨基 胺
酰胺基 酰胺
微点拨：有机物中不一定含有官能团，例如烷烃中不含有官能团。一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如HO—CH2—COOH既可以看作醇类化合物，又可以看作羧酸类化合物。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)所有的有机物都含有官能团，芳香烃的官能团是苯环。 (×)
(2)含有结构的官能团一定是羰基。 (×)
4．同系列、同系物
(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。
(3)同系物的结构特点
①分子结构相似。
②组成通式相同。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，含一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)，含一个碳碳三键的炔烃的组成通式为CnH2n－2(n≥2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)。
5．键线式
省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示分子中的碳碳键，每个端点或拐角处代表一个碳原子，用这种方式表示的结构简式称为键线式。例如：
丁烷 氯乙烷 环戊烷
(1)写出键线式
异丁烷：，环己烷：，2 丁烯：。
(2)写出结构简式
情境探究
学习任务1 正确区分有机物中易混淆的官能团
情景素材
青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示：
合作探究
[问题1] 青蒿素分子中的官能团除过氧键(—O—O—)外还有哪几种？写出其名称和结构简式。
提示：青蒿素分子中还含有醚键()和酯基()两种官能团。
[问题2] 怎样区分酯基与羧基？
提示： 羧基结构简式为—COOH，而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。
归纳总结
1．对根、基、官能团的辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团
电性 带电 中性 中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
实例 Na＋、NH、SO —CH3、—OH —OH、—CHO等
联系 (1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)是基，但不是官能团(2)根和基之间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH－
易错警示
有机化合物分类时的易错问题总结
(1)环烷烃不属于烷烃。
环烷烃和烷烃都属于饱和烃，环烷烃属于脂环烃，不属于链烃，烷烃属于链烃。
(2)官能团相同的物质不一定是同类物质。
苯酚和醇的官能团都是—OH，不是同类物质。
(3)含苯环的化合物不一定属于芳香烃，芳香烃不一定属于苯的同系物。
(4)含醛基的物质不一定属于醛类。
如属于酯类而不属于醛类。
2．正确理解官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别
根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
(2)结构决定性质
一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2===CH—COOH中有两种官能团：、—COOH，含有应具有和乙烯类似的化学性质，含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。
能力达成
1．诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家，一种光驱分子马达结构简式如图所示，该分子中含有官能团的种数为( )
A．1 B．2 C．3 D．4
B [该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。]
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
B [属于醇类，含有的官能团为—OH，A错误；属于羧酸，含有的官能团为—COOH，B正确；属于酯类，含有的官能团为，C错误；CH3—O—CH3属于醚类，含有的官能团为，D错误。]
易错警示
羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物属于酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。
学习任务2 解决同系物问题的思路与方法
合作探究
是否互为同系物？请说明原因。
提示：中含有的官能团—OH连在苯环侧链上，是醇羟基，而中的官能团—OH连在苯环上，是酚羟基。二者结构并不相似，不是同系物。
归纳总结
1．同系物的判断依据
2．同系物的性质规律
(1)同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
典例探究
【例题】 (2021·泰安高二检测)下列物质一定互为同系物的是( )
A．①和② ④和⑥ B．④和⑥ ⑤和⑦
C．⑤和⑦ ④和⑧ D．④和⑧ ①和②
C [①和②的组成上相差不是n个CH2，A、D不正确；④和⑥相差1个CH2，但结构不一定相似，B不正确；⑤和⑦、④和⑧结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2，一定互为同系物。]
思维建模
判断同系物的标准如下：
能力达成
1．下列各组物质，一定互为同系物的是( )
A．符合同一通式的物质
B．含有相同官能团的物质
C．相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质
D．通式为CnH2n＋2(n≥1)，且碳原子数不相等的物质
D [具有相同通式的物质，其结构不一定相同，如CnH2n，能表示单烯烃和环烷烃，所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的，反之则是错误的，故A错；含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B错；同系物之间相差一个或n个CH2，它们的相对分子质量相差14或14n，反之，相差14或者14n则不一定相差1个或n个CH2，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C错；通式为CnH2n＋2(n≥1)的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，二者一定互为同系物，故D对。]
2．(双选)下列物质中属于同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3C(CH3)3
A．①② B．①④
C．①③ D．⑤⑥
CD [同系物的分子结构相似，分子式相差n个CH2，C、D正确。]
随堂测评
1．人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是( )
A．乙醇 B．食醋
C．甲烷 D．尿素
D [1828年，德国化学家维勒首次在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素，D正确。]
2．(双选)萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮，这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能。荧光素属于 ( )
A．有机物 B．烃
C．芳香族化台物 D．高分子化合物
AC [根据荧光素的结构简式可以知道，荧光素属于有机物，A正确；荧光素中除了含有C、H外，还含有O、S、N，所以荧光素不属于烃，B错误；荧光素中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；高分子化合物的相对分子质量达10000以上，而荧光素的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，D错误。]
3．下列有机化合物中对所含官能团或基团描述错误的是( )
A．乙酸乙酯 酯基 B．乙醇 羟基
C．甲醛 醛基 D．苯 碳碳双键
D [乙酸乙酯中官能团是—COO—R，名称为酯基，A正确；乙醇CH3CH2OH中官能团是—OH，名称为羟基，B正确；甲醛HCHO中官能团为—CHO，名称为醛基，C正确；苯中没有碳碳双键，D错误。]
4．下列各组物质属于同系物的是( )
C [同系物满足两个条件：①结构相似，要有相同种类和相同数目的官能团，②分子组成上相差一个或若干个CH2。A中虽然都有醇羟基，但是羟基数目不相同；B中两种物质官能团不相同；D中官能团的数目不相同；只有C同时满足同系物的两个条件。]
5．下列化合物中，有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是____________________(填字母，下同)。
(2)可以看作酚类的是________________。
(3)可以看作羧酸类的是________________。
(4)可以看作酯类的是________________。
[解析] 本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。
[答案] (1)BD (2)ABC (3)BC (4)D
1基础课时2 有机化合物的命名
学 习 任 务 1.知道烷烃的命名方法。2．学会烷烃的系统命名法，并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
必备知识
一、烷烃的习惯命名法
1．分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如甲烷、丁烷等。
2．分子中碳原子数在10以上的，用中文数字来表示。
如C12H26称为十二烷。
3．对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。如正戊烷、异戊烷、新戊烷等。
二、烷烃的系统命名法
1．取代基
连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基，常用英文大写字母R表示。
常见的烷基有甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—CH2CH2CH3)等。
2．烷烃系统命名法的步骤
例如：中：
(1)主链碳原子数为7，称为庚烷。
(2)取代基的名称为甲基、乙基。
(3)从左端给主链编号，取代基的数目为3。
(4)甲基的位置为2位和4位，乙基的位置为3位，则该有机物的名称为2，4 二甲基 3 乙基庚烷。
3．图解烷烃的命名
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲基(CH3—)含有10个电子。 (×)
(2)某烷烃可以被命名为3 甲基 2 乙基己烷。 (×)
(3)新戊烷的系统命名是2，2 二甲基戊烷。 (×)
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2 乙基丙烷”和“3 甲基丁烷”，他们的命名正确吗？为什么？
提示：都错误。有机物的主链碳原子有4个，且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知，其系统命名为2 甲基丁烷。甲同学主链未选对，乙同学编号不正确。
情境探究
学习任务 烷烃的命名原则与名称的规范书写
合作探究
[问题1] 如何用系统命名法命名有机物
提示：选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为，然后依据烷烃的命名规则进行命名为3，6 二甲基 5 乙基壬烷。
[问题2] 某有机物用系统命名法命名为3 甲基 2 乙基戊烷，该命名正确吗？
提示：不正确。该有机物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3，4 二甲基己烷。
归纳总结
1．烷烃命名原则与步骤
(1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则。
“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。
(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如
②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如
③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如
方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。
(3)第三步——写名称，要按照如下格式：
如：可命名为3 甲基 4 乙基己烷。
即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。
2．书写烷烃名称的注意事项
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示。
(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。
(3)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与中文相邻时，必须用短线“ ”隔开。
(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
能力达成
1．有一种烃，其结构简式可以表示为
，命名该有机化合物时，应认定它主链上的碳原子数目是( )
A．8 B．9
C．11 D．12
C [如图所示的链含有的碳原子数最多，为11个碳原子，，故C正确。]
2．(2021·四川绵阳南山中学高二月考)“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为 ( )
A．1，1，3，3 四甲基丁烷
B．2，2，4 三甲基丁烷
C．2，4，4 三甲基戊烷
D．2，2，4 三甲基戊烷
D [根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式：，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基有3个，都为甲基，根据支链编号位次和最小原则，左边的端碳原子为1号碳原子，则其系统命名为2，2，4 三甲基戊烷，D正确。]
知识脉络
随堂测评
1．下列表示异丙基的是( )
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2—
C．—CH2CH2CH2— D．(CH3)2CH—
D [CH3CH2CH3为丙烷的结构简式，A错误；CH3CH2CH2—是正丙基的结构简式，B错误；—CH2CH2CH2—不符合丙基的组成，C错误；(CH3)2CH—是丙烷失去2号C原子上的1个H原子后剩余的原子团，为异丙基，D正确。]
2．下列系统命名正确的是( )
A．2 甲基 4 乙基戊烷 B．3，3，4 甲基己烷
C．2，4 二甲基辛烷 D．3，5 二甲基己烷
C [主链不是最长碳链，正确的命名为2，4 二甲基己烷， A错误；相同取代基个数未注明，正确的命名为3，3，4 三甲基己烷， B错误；2，4 二甲基辛烷符合系统命名规则，C正确；编号和不是最小，正确的命名为2，4 二甲基己烷， D错误。]
3．关于烷烃的命名正确的是( )
A．3，3，5 三甲基 5 乙基辛烷
B．3，5 二甲基 5 乙基 3 丙基己烷
C．4，6，6 三甲基 4 乙基辛烷
D．2，4 二甲基 2，4 二乙基庚烷
A [烷烃命名时应选择最长的碳链为主链，从距离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号，如图所示：，其名称应为3，3，5 三甲基 5 乙基辛烷，故A正确。]
4．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
D [A项名称为2 甲基戊烷； B项名称为3 甲基戊烷；C项名称为2 甲基 3 乙基戊烷；D项名称为2，2 二甲基丁烷。]
5．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。
(1)2，4 二甲基戊烷：____________________________________。
(2)2，2，5 三甲基 3 乙基己烷：____________________________。
(3)2，6 二甲基 4 乙基庚烷：_____________________________。
[解析] 先根据名称写出有机物的碳骨架结构，再根据碳原子的四价原则补氢原子写出完整的结构简式。
(1)碳骨架为，结构简式为。
(2)碳骨架为，结构简式为。
(3)碳骨架为，结构简式为。
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