第3节 烃
基础课时5 烷烃及其性质
学 习 任 务 1.认识烷烃、烃的组成和结构特点。能根据甲烷的性质理解烷烃的化学性质，如取代反应、氧化反应等。培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2．能根据烷烃的通式书写燃烧的化学方程式，会分析有关的燃烧规律。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
必备知识
一、烷烃及其物理性质
1．烷烃的类别与存在
2．烷烃的物理性质
规律 物理性质
熔点、沸点 随碳原子数的增加而升高 随分子中碳原子数的增加而呈现规律性变化
状态(常温、常压) 随碳原子数的增加逐渐由气态、液态变到固态
密度 密度比水小且随相对分子质量的增加而增大
溶解性 不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。 (×)
(2)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。 (√)
二、烷烃的化学性质
1．稳定性
因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。
2．取代反应
在紫外线(或强烈日光)照射下，烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。
反应举例：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(一氯取代)。
3．与氧气的反应
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃性质很稳定，常温下不发生任何化学反应。 (×)
(2)乙烷能与溴水发生取代反应而褪色。 (×)
日常生产、生活中人们为什么倾向于选择甲烷作燃料？
提示：质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。甲烷是所有有机物中碳元素含量最低的。
情境探究
学习任务 认识烷烃的取代反应
合作探究
[问题1] 烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料，通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物？
提示：不能。不管比例如何，烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步，所以得到的卤代烃是混合物。
[问题2] 己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应？如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象？
提示：不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合，己烷能把溴单质从水中萃取出来，所以现象是液体分层，上层溶液为橙红色，下层无色。
归纳总结
反应条件 光照
反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化 断键：C—H键和X—X键成键：C—X键和H—X键
取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
产物特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
产物的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX)
方法技巧
关于取代反应和置换反应的判断的简单方法
(1)看参与反应的物质类别：若物质类别是无机物，一定是置换反应，若物质类别均是有机物，则一定不是置换反应。
(2)看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。
能力达成
1．(2021·河北张家口期中)关于CH4与Cl2的反应(如图所示)，叙述不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的条件是光照
C．该反应的生成物有四种
D．该反应的现象是量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴生成，量筒内液面上升并产生白雾
C [甲烷与Cl2在光照条件下的反应属于取代反应，故A正确；该反应在光照条件下进行，故B正确；CH4和Cl2在光照条件下缓慢反应，生成了CH3Cl、HCl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，共5种产物，故C不正确；甲烷和氯气发生取代反应，生成的产物均无色，所以试管中气体颜色会变浅，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体，一氯甲烷和HCl是气体，氯化氢极易溶于水，所以量筒内液面上升并产生白雾，故D正确。]
2．(2021·南京高二检测)常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 molCl2，则下列判断正确的是( )
A．该烷烃的分子式为C5H12
B．可以用AgNO3溶液检验反应生成的无机产物
C．该烷烃的四氯代物有1种
D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大
B [1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 molCl2，说明分子中含有6个H原子，该烷烃的分子式为C2H6，故A错误；氯化氢能使AgNO3溶液产生白色沉淀，故B正确；该烷烃的四氯代物有1，1，1，2 四氯乙烷、1，1，2，2 四氯乙烷，共2种，故C错误；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。]
学习任务 探究烃类物质燃烧的相关规律
情境素材
天然气的主要成分是甲烷，是一种十分重要的“清洁能源”，与液化石油气(主要成分是丙烷、丁烷)一样都是常用的家用燃气。随着现代社会对环境保护要求的提高，液化石油气正逐渐被天然气所取代。居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时，通常需要更换燃气灶具或调整进气量。
合作探究
[问题1] 相同状况下等体积的石油气和天然气，完全燃烧时哪种气体的耗氧量大？
提示：CH4＋2O2CO2＋2H2O
C3H8＋5O23CO2＋4H2O
C4H10＋O24CO2＋5H2O
根据以上方程式可知相同状况下等体积(即等物质的量)的石油气耗氧量大。
[问题2] 居民家庭中将液化石油气改为天然气时，如何调整燃气灶的进气量？
提示：增大天然气进气量或减小空气进气量。
归纳总结
1．烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。
2．烃完全燃烧耗氧量与生成CO2和H2O的规律
(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，则氢元素的质量分数越大，耗氧量越多，生成的水越多，生成的CO2越少。
(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越多。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。
(3)最简式(实验式)相同的有机物不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧时生成的CO2的量一定，生成的H2O的量一定，耗氧量也一定。
(4)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子与氢原子的原子个数比也相同。
3．同温同压下，气态烃(CxHy)完全燃烧前、后气体体积变化规律
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态
反应前后气体体积变化 V前＝V后 V前＞V后 V前＜V后
x、y满足的条件 y＝4 y＜4 y＞4
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，反应后气体体积变化是1＋。
能力达成
1．a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃，充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是( )
A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6
A [如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液态，缩小的体积就是反应后水蒸气占有的体积，A项正确。]
2．下列说法正确的是( )
A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的体积就是生成的水蒸气的体积
C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度>100 ℃)，则y＝4；若体积减小，则y>4；否则y<4
D．相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含氢元素的质量分数就越高
D [由题意可知有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，生成物中含有碳、氢元素，依据原子守恒可知该物质中一定含有碳、氢元素，氧元素不能确定，故A错误；一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸只能说产物的体积减小的部分是生成水蒸气的体积，故B错误；设该烃的分子式为CxHy，根据CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，体积差为x＋－[1＋(x＋)]＝－1，即可得反应前后体积不变，则y＝4；若体积减小，y<4，反之则y>4，故C错误；因为一个碳原子对应消耗一个氧气分子，四个氢原子对应消耗一个氧气分子，而一个碳原子的质量等于12个氢原子的质量，12个氢原子消耗三个氧气分子，所以相同质量的烃，完全燃烧，消耗的O2越多，则烃中氢元素的质量分数越高，故D正确。]
知识脉络
随堂测评
1．已知①丁烷；②2 甲基丙烷；③正戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2，2 二甲基丙烷，下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是( )
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
C [对于烷烃，随着碳原子数增多，沸点逐渐升高；对于互为同分异构体的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点：③>④>⑤>①>②。]
2．下列关于烷烃性质的表述错误的是( )
A．完全燃烧产物只有CO2和H2O
B．与卤素单质发生取代反应
C．都溶于水
D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
C [烷烃一般易溶于有机溶剂难溶于水。]
3．光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气混合充分反应后，得到的产物为( )
A．CH3Cl、HCl
B．HCl、CCl4
C．CH3Cl、CH2Cl2
D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
D [虽然甲烷和氯气按等物质的量混合，但实际上反应不会只停留在生成CH3Cl的第一步取代，而是四步取代反应几乎同时发生，所以得到的产物就是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。]
4．等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C2H6
C．C3H8 D．C6H14
A [判断等质量的不同烃燃烧时的耗氧量，可先简化其分子式为CHx，x越大，氢的质量分数就越大，耗氧量就越多。本题中A为CH4；B为CH3；C为CH2.7；D为CH2.3，故答案为A。]
5．丁烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，则：
(1)有机物A的分子式为________________。
(2)用系统命名法命名有机物A，其名称为_________________。
(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为_____________________
_____________________________________________________。
(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物的可能结构简式为
_____________________________________________________，
写出A与Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式：______
_____________________________________________________。
[答案] (1)C8H18 (2)2，2，3 三甲基戊烷
(3)2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
(4)CH2ClC(CH3)2CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CCl(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CH(CH2Cl)CH2CH3、
C(CH3)3CH(CH3)CHClCH3、
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3＋Cl2
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl＋HCl(其他合理答案也可)
1基础课时6 烯烃和炔烃及其性质
学习任务 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。2．学会烯烃、炔烃的系统命名法。3．能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
必备知识
一、烯烃、炔烃的组成、结构与命名
1. 烯烃、炔烃的组成与结构
链烃 烯烃 炔烃
结构 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃
官能团 —C≡C—
通式(官能团只有1个) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
2. 烯烃、炔烃的命名
(1) 命名为4 甲基 1 戊炔。
(2) 命名为2，3 二甲基 2，4 己二烯。
二、烯烃和炔烃的物理性质
1．熔点、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高。
2．溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
3．密度：密度比水小。
三、烯烃和炔烃的化学性质
1．可燃性
C2H4＋3O22CO2＋2H2O
2C2H2＋5O24CO2＋2H2O
微点拨：燃烧时乙炔的火焰比乙烯的更明亮而且有黑烟产生，这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯大的缘故。
2．与卤素单质的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
微点拨：与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
3．与氢气的加成反应
CH3—CH===CH2＋H2CH3—CH2—CH3
CH≡CH＋2H2CH3CH3
4．与氢卤酸的加成反应
烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
5．烯烃、炔烃分子间的反应
6．与酸性KMnO4溶液的反应
将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：
CH2===CH2CO2＋H2O(未配平)
CH≡CHCO2＋H2O(未配平)
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)聚丙烯可发生加成反应。 (×)
(2)顺 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色。 (√)
能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？请说明原因。
提示：不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质。
情境探究
学习任务 烯烃的加成、氧化规律探析
情境素材
角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
角鲨 角鲨烯
合作探究
[问题1] 角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？
提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
[问题2] 若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？
提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。
[问题3] 向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液，生成的有机产物有几种？
提示：3种。
归纳总结
1．烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式，例如，1，3 丁二烯与溴单质加成时，分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。如
2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律
烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或酮。
烯烃、炔烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：
方法技巧
根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。
基本步骤如下：
(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、，则原烯烃的结构简式可能为或。
能力达成
1．β 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
C [右上方为共轭二烯烃的结构，当一分子的溴加成下面的双键时，右上方共轭双键和另外一分子溴有三种加成方式，加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成，共有4种产物。]
2．(2021·威海高二检测)某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为( )
A [根据可知，双键的结构为，根据可知双键结构为，根据HOOC—CH2—CH2—COOH可知双键结构为===CH—CH2—CH2—CH===。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为，A项正确。]
知识脉络
随堂测评
1．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
B [乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。]
2．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2===CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：
D [丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2===CHCH3，B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，C正确；丙烯聚合后的结构简式为，D错误。]
3．(双选)下列有机物命名不正确的是( )
A．3，3，2 三甲基丁烷 B．2 甲基 3 乙基庚烷
C．2 甲基 3 丁烯 D．3 甲基 1 丁炔
AC [支链标号系数和不是最小，正确的命名为2，2，3 三甲基丁烷，A错误；2 甲基 3 乙基庚烷，3号碳上有1个乙基，2号碳上有1个甲基，主链有7个碳原子的庚烷，符合命名原则，B正确；2 甲基 3 丁烯，主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有1个甲基，1号碳上有1个碳碳双键，命名为3 甲基 1 丁烯，C错误；3 甲基 1 丁炔，主链有4个碳原子的炔烃，3号碳上有1个甲基，1号碳上有1个碳碳三键，符合命名原则，D正确。]
4．(2021·安徽屯溪一中高二期中)已知1，3 丁二烯()可以发生1，2 加成或者1，4 加成，其中1，4 加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子后，中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键，则有机化合物A(结构简式为)与溴水反应的产物可能有(不考虑顺反异构)( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
D [分子中存在2个不同的碳碳双键，若与溴按物质的量之比1∶1发生加成，可以是1，2 加成，有2种产物；也可以是1，4 加成，有1种产物；若与溴按物质的量之比1∶2发生加成，有1种产物，因此有机化合物A与溴水反应的产物可能有4种，故D正确。]
5．(2021·河北张家口高二上月考)某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。
回答下列问题：
(1)写出A的结构简式________，B的名称________。
(2)写出②反应的化学方程式，并注明反应类型：
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(3)写出D与乙酸反应的生成物的结构简式__________________
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(4)B的同系物C5H12共有________种同分异构体。
[解析] 烃A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，还是一种植物生长调节剂，所以A为CH2===CH2，乙烯与氢气发生加成反应生成B，B为CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，乙烯与水发生加成反应生成D，D为CH3CH2OH，乙烯发生聚合反应生成高分子化合物E，E是。(1)A为CH2===CH2；B的名称为乙烷。(2)②反应的化学方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，属于加成反应。(3)D与乙酸反应的生成物的结构简式为CH3COOCH2CH3。(4)B的同系物C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三种同分异构体。
[答案] (1)CH2===CH2 乙烷
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，加成反应
(3)CH3COOCH2CH3 (4)三
1基础课时7 苯、苯的同系物及其性质
学 习 任 务 1.了解苯的同系物的简单命名。2．了解苯及其同系物的物理性质。3．认识苯及其同系物的组成和结构特点，掌握苯及其同系物的化学性质。认识苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异及原因。培养宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识的化学核心素养。
必备知识
一、苯及其同系物的组成结构和命名
1．苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6(n＞6)
结构简式
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有1个苯环，侧链均为烷烃基
各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
是不是苯的同系物？
提示：不是。中含有碳碳双键，苯环上的取代基不是烷基，二者在组成上也不相差一个或若干个CH2。
2．苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯。
(3)苯分子中多个氢原子被取代时：
①取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
例如：命名为邻二甲苯或1，2 二甲苯；命名为间二甲苯或1，3 二甲苯；3命名为对二甲苯或1，4 二甲苯。
已知三甲苯有多种，试写出其结构简式，并进行系统命名。
提示：三甲苯有三种，分别是，名称：1，2，3 三甲苯；，名称：1，2，4 三甲苯；，名称：1，3，5 三甲苯。
二、苯及其同系物的物理性质
1．苯的物理性质
颜色 状态 熔点 沸点 密度 毒性 溶解性
无色 液体 5.5 ℃ 80 ℃ 比水小 有毒 不溶于水
2.苯的同系物的物理性质
溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。
三、苯及其同系物的化学性质
1．苯及其同系物的氧化反应
(1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。
(2)与酸性KMnO4溶液的反应
苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：
微点拨：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。
2．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
提醒：苯与硝酸反应的温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6 三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。
3．与氢气的加成反应
提醒：苯及其同系物较难发生加成反应以及不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键不是双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (√)
(2)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。
(√)
(3) 可被酸性KMnO4溶液氧化为。
(×)
日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品，不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，其结构简式是，它是由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化，再用碱中和制得。
试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。
提示：十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应：
十二烷基苯磺酸与碱中和：
情境探究
学习任务 探究苯及其同系物的结构与性质的特殊性
合作探究
[问题1] 如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？
提示：方法一 向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
方法二 向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
[问题2] 苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？
提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。
[问题3] 怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？
提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
归纳总结
1．苯的特殊结构决定苯的特殊性质
(1)具有饱和烃的某些性质
①较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应使其褪色。
②取代反应：苯在合适的条件下，能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应。
苯与纯液溴发生取代反应，生成无色、不溶于水、密度大于水的液体——溴苯。
苯与浓硝酸(用HO—NO2表示)和浓硫酸的混合酸可发生取代反应，生成无色、不溶于水、有苦杏仁气味、密度大于水的油状液体——硝基苯。
(2)具有不饱和烃的某些性质
一定条件下，苯能与卤素、H2等发生加成反应。如用镍做催化剂，苯与氢气发生加成反应，生成环己烷。
2．苯的取代反应与甲烷的取代反应的区别
反应物状态 反应条件 产物
苯 液态 合适的催化剂 一般情况下苯分子中1个氢原子被取代
甲烷 气体 光照 甲烷分子中可以有多个氢原子被取代，生成含有多种产物的混合物
3.苯的同系物中，侧链与苯环相互影响
(1)侧链对苯环的影响
苯的同系物的侧链对苯环有影响，使苯的同系物中的苯环比苯更容易发生取代反应，如甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应生成2，4，6 三硝基甲苯：
(2)苯环对侧链的影响
苯的同系物中的苯环对侧链也有影响，使侧链比烷烃更易被氧化，利用此性质可区别苯和苯的同系物。如苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)易被酸性KMnO4溶液氧化：
4．苯的同系物与卤素单质发生取代反应，反应条件不同，产物不同
(1)苯的同系物与卤素单质(气体)，在光照条件下，则是侧链上的氢原子被取代。
(2)苯的同系物与卤素单质(液态)在催化剂Fe或FeX3存在下，则是苯环上烷烃基的邻位或对位氢原子被取代。
能力达成
1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2 苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B [A项，2 苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2 苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2 苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2 苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
2．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化
C [把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。]
3．下列叙述中错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2 氯甲苯或4 氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
B [苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不能被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。]
知识脉络
随堂测评
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
B [属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除③和④；不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n－6，排除①⑥。]
2．(2021·湖南衡阳高二期末)下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是 ( )
A．苯的一元取代物只有一种结构
B．苯的邻位二元取代物只有一种结构
C．苯的间位二元取代物无同分异构体
D．苯的对位二元取代物无同分异构体
B [无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种(即取代在碳碳双键两端的碳原子上和取代在碳碳单键两端的碳原子上两种情况)，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D错误。]
3．PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．PX的分子式为C8H10
B．PX的一氯代物有3种
C．PX与乙苯互为同系物
D．PX分子中所有原子都处于同一平面
A [由结构可知分子式为C8H10,A正确；苯环上含1种H、甲基上一种H，PX的一氯代物有2种，B错误； PX与乙苯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C错误；甲基为四面体结构，则所有原子不可能共面，D错误。]
4．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是( )
A．都能与溴水发生取代反应
B．分子中所有碳原子都在同一平面上
C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2，4，6 三氯甲苯
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
B [苯和甲苯均不与溴水反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；苯环是平面结构，甲苯中甲基上的C原子处于苯环中H原子的位置，甲苯分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；甲苯与氯气在光照条件下主要发生的是甲基上氢原子的取代反应，不能得到2，4，6 三氯甲苯，故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲基被氧化为羧基，体现的是甲基的性质，说明甲苯中苯环使甲基的活性增强，故D错误。]
5．某芳香烃的分子式是C8H10，它可能的同分异构体共有________种，它们的分子中苯环上引入一个硝基，得到产物的分子式都是C8H9NO2，含两个甲基的同分异构体中，A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此判断A、B、C分别是下列哪一种结构，并命名。(请将字母填入结构式后面的括号中，名称写在后面的横线上)
[解析] 某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃有1种，含有2个甲基的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。
(1) 的名称是1，4 二甲苯(或对二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到一种产物，所以C是对二甲苯。
(2) 的名称是1，2 二甲苯(或邻二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到两种产物，所以A是邻二甲苯。
(3) 的名称是1，3 二甲苯(或间二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到三种产物，所以B是间二甲苯。
[答案] 4 (1)C 1，4 二甲苯(或对二甲苯)
(2)A 1，2 二甲苯(或邻二甲苯)
(3)B 1，3 二甲苯(或间二甲苯)
1能力课时1 常见烃的结构、性质比较
芳香族化合物的同分异构体的书写方法
探 究 任 务 1.通过对比烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的结构和化学性质，加深对“结构决定性质”的理解；提升宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2．通过探究芳香族化合物的同分异构体的书写方法，建立“有序思维”，提升科学探究与创新意识的的化学核心素养。
探究要点
探究任务 常见烃的结构、性质比较
归纳整合
烷烃 烯烃(只含有一个碳碳双键) 炔烃(只含有一个碳碳三键) 苯及其同系物
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
代表物结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
代表物空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
代表物结构特点 只含单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和链烃 含碳碳三键，不饱和链烃 碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼 较活泼
燃烧 火焰明亮，淡蓝色火焰 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烈黑烟 火焰明亮，带浓烈黑烟
溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应 在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 某些苯的同系物可被氧化
鉴别 乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
典例探究
【例1】 下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是 ( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
C [乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。]
[借题发挥]
(1)如何简单区别三种气体？
提示：燃烧，火焰是淡蓝色的是乙烷；火焰明亮，冒黑烟的是乙烯；火焰明亮，冒浓烟的是乙炔。
(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多？
提示：乙烷。同质量的烃燃烧时，氢碳比越大耗氧量越大。
【例2】 下列说法正确的是( )
A．甲苯中所有原子都处于同一平面内
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应
B [甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个氢原子，CH4中所有原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
对点训练
1．下列说法全部正确的是( )
①CH3CH===CH2和CH2===CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③苯乙烯和丁烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
⑥分子中所有原子一定都在同一平面上
A．①②③ B．②④⑤⑥
C．①②④ D．①②④⑥
C [①二者的最简式都是CH2，正确；②二者的最简式都是CH，所以二者的含碳量相同，正确；③苯乙烯中含有苯环，丁烯为单烯烃，二者的结构不同，所以二者一定不属于同系物，错误；④正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中含有的碳原子数目相等，含有的支链逐渐增多，则它们的沸点逐渐变低，正确；⑤标准状况下，己烷不是气体，题中条件无法计算11.2 L己烷的物质的量，错误；⑥分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，错误。]
2．下列是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
C [乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于发生氧化反应而褪色，A错误；将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色，是由于发生了萃取而褪色，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是由于两者发生加成反应生成1，2 二溴乙烷而褪色，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，两者发生取代反应而使颜色消失，D错误。]
探究任务 芳香族化合物的同分异构体的书写方法
归纳整合
1．侧链有—个取代基：把苯环看作取代基，先写侧链的碳骨架异构，再加官能团。如，先写四个碳的碳骨架，再加苯环，共四种：。
2．侧链有两个取代基：利用“等效氢”法，“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
3．侧链有三个取代基：采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。
(2)三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。
(3)三个取代基完全不同
方法一样，这时邻位和间位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
易错警示
苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子，防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
典例探究
【例3】 对下列有机化合物的判断错误的是( )
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．除①外，其他有机化合物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均为6种
C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种
D．④⑤⑥的所有碳原子均可能处于同一平面
B [A项，②和⑤分子中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，③④⑥都含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，故都属于芳香烃，④的苯环上有3种H原子(，1、4等效，2、5等效，3、6等效)，苯环上的一溴代物的同分异构体有3种，⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，苯环上共有6种H原子，故⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体有6种，错误。C项，②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，其一氯代物均只有一种，①中有4种H原子，其一氯代物有4种，④的苯环上的二氯代物有9种(，若第1个Cl原子在1号位，则第2个Cl原子在2、3、4、5、6号位，有5种；若第1个Cl原子在2号位，则第2个Cl原子在3、5、6号位，有3种；若第1个Cl原子在3号位，则第2个Cl原子在6号位，有1种；共有5＋3＋1＝9种)，正确。D项，④和⑥中甲基碳原子与苯环直接相连，联想苯的结构，结合单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子可能处于同一平面上，正确。]
对点训练
1．分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
2．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种
C．17种 D．18种
C [能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：、、；当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。]
学科素养
情境素材
材料1 在我国古代，人们就发现将果实放在燃烧香烛的房子里，果实成熟快。卡曾斯发现橘子产生的气体能催熟与其装在一起的香蕉。直到1934年甘恩才首先证明植物组织确实能产生乙烯。
材料2 1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟，即爱尔兰港口城市科克皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
材料3 凯库勒是一位具有丰富想象力的化学家。一天夜晚，凯库勒在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。凯库勒像触电般地从睡梦中惊醒，他终于明白苯分子是一个环，由六个碳原子首尾相接，从而提出了苯分子的结构。
问题探究
1．乙烯、乙炔和苯属于烃吗？
提示：乙烯、乙炔和苯都属于烃，因为它们是仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
2．乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是什么？苯的分子结构中含有碳碳双键吗？
提示：乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是碳碳双键、碳碳三键。苯的分子结构中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
3．乙烷、乙烯、乙炔和苯具有哪些重要的化学性质？
提示：乙烷能燃烧，能发生取代反应；乙烯能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；乙炔能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；苯能燃烧，能与硝酸、浓硫酸、卤素单质等发生取代反应，能与氢气发生加成反应。
素养养成
通过对乙烯、乙炔、苯等烃的认知，以及烃的性质的学习，提升了“宏观辨识与微观探析”的核心素养，加深了“结构决定性质”的化学学科关键能力的理解。
能力过关
1．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D [乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟的量不同，所以点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者，甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯冒黑烟，乙炔产生浓烟，故选D。]
2．下列说法正确的是( )
A．物质的量相等的乙烯与苯充分燃烧，二者的耗氧量相等
B．乙烯可与酸性KMnO4溶液反应，故可通过酸性KMnO4溶液除去CH4中混有的乙烯
C．甲苯使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应
D．乙烯充分燃烧，碳元素的化合价由－2价升高到＋4价
D [由CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O可知，等物质的量的烃燃烧的耗氧量与x＋的值有关，故苯的耗氧量多，A错误；乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，在除去乙烯的同时向CH4中引入杂质CO2，B错误；甲苯使溴水褪色属于萃取，C错误；在CH2===CH2分子中氢元素的化合价为＋1价，故碳元素的化合价为－2价，产物CO2分子中碳元素的化合价为＋4价，D正确。]
3．对二甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )
A．4种 B．6种 C．7种 D．9种
C [对二甲苯的二氯代物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用“定一移一”的方法，其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构。综上所述，二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种，C正确。]
4．下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．甲烷 C．乙烯 D．苯
D [乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，B错误；乙烯中有不饱和的碳碳双键，它属于不饱和烃，能和氢气、水等在一定条件下发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，C错误；由于苯分子中具有介于碳碳双键和碳碳单键之间的一种独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质，可以发生取代反应，也可以和氢气在催化剂条件下发生加成反应生成环己烷，但它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。]
5．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为________________________________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________，反应类型是________。
(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：________________
_______________________________________________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_____________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为___________________________________________________________
_________________________________________________________。
[解析] (1)A分子中含碳原子个数为104×92.3%÷12≈8，104－12×8＝8，故A中只能含C、H两种元素，且分子中有8个H原子，因此A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应，所得化合物的C、H原子个数比为∶≈1∶2，故该化合物的最简式为CH2，分子式为C8H16，为乙基环己烷。
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