第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
基础课时14 羧酸
学 习 任 务 1.通过认知羧酸的分类、结构特点及主要化学性质，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2．通过比较羧基、羰基与羟基的性质差异，体会基团间的相互影响，培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
必备知识
一、羧酸概述
1．羧酸的概念与结构
分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
2．羧酸的分类
3．羧酸的命名
名称为4 甲基 3 乙基戊酸。
4．羧酸的物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5．常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH
色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水或乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是4元酸。 (×)
(2)羧酸常温常压下均为液体。 (×)
(3)所有的羧酸都易溶于水。 (×)
二、羧酸的化学性质
1．预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。
2．羧酸的化学性质
(1)羧基中的羟基发生取代反应(C—O断裂)
①与乙醇的酯化： 。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
(2)羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸。
(3)α H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α H被取代)：
(4)羧基的还原反应
一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。转化关系为RCOOHRCH2OH。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。
(×)
(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。 (√)
(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。 (×)
苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_______、_______________。
(2)苹果酸可能发生的反应有________(填序号)。
①酯化反应 ②加聚反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤取代反应
[答案] (1)羟基 羧基 (2)①③④⑤
情境探究
学习任务1 比较羧酸、水、醇、酚中羟基氢原子的活泼性
情境素材
小华同学由于平时学习紧张，没有时间锻炼，周末时在家长的督促下与同学一起去运动场好好运动了一番，谁知第二天就腰酸背痛。他从网上查阅资料得知这是不经常运动的人剧烈运动后的正常反应。原来运动时由于机体新陈代谢加快，体内氧气缺乏，会进行无氧代谢产生大量乳酸。如果运动过于剧烈或持久，体内的乳酸来不及被处理，会造成乳酸堆积，出现肌肉酸痛等症状。
合作探究
[问题1] 1 mol乳酸()消耗NaOH的物质的量是多少？
提示：醇羟基不能与氢氧化钠反应，羧基能和氢氧化钠反应，所以1 mol乳酸消耗NaOH的物质的量是1 mol。
提示：NaHCO3，NaHCO3与酚羟基不反应，与羧基反应。
[问题3] 醇、酚、羧酸中羟基氢原子的活泼性顺序是怎样的？
提示：在题述三类物质中，羟基氢原子的活泼性由强到弱的顺序是羧基＞酚羟基＞醇羟基。
归纳总结
羧酸 水 醇 酚
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 不变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应 水解 不反应 反应
与NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应
羟基氢原子的活泼性强弱 羧酸>酚>水>醇
能力达成
1．一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VAL，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VBL，若VA＜VB，则该有机物可能是( )
C [有机物可与足量钠反应，说明该有机物中可能含有—OH或—COOH；可与足量碳酸氢钠反应，说明该有机物中含有—COOH。再根椐数量关系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2进行判断。A项，—OH与—COOH的数目相等，生成气体体积相等，错误；B项，—OH与—COOH的数目比为2∶1，生成气体VA＞VB，错误；C项，含2个—COOH，生成气体VA＜VB，正确；D项，含1个酚羟基和1个羧基，酚羟基与碳酸氢钠不反应，所以该物质与足量钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等，错误。]
2．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
[解析] 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH>H2CO3>>HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
[答案] (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
学习任务2 探究酯化反应的原理及类型
合作探究
[问题1] 用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？
提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇
(CH3—CH2—18OH)
方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O
方式b 酸脱氢，醇脱羟基，产物：CH3COOC2H5、HO
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
[问题2] 羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如环酯、内酯、聚酯等。
已知乳酸的结构简式为，试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。
归纳总结
1．反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
2．基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：
HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH
(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：
能力达成
1．C2HOH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
B [根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。]
2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
请回答下列问题：
(1)化合物A、B、D的结构简式：
A___________________________________________________、
B__________________________________________________、
D__________________________________________________。
(2)化学方程式：
A―→E_____________________________________________，
A―→F______________________________________________。
(3)反应类型：A―→E________，A―→F________________。
[解析] A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为CH2===CHCOOH、F为。
知识脉络
随堂测评
1．下列说法正确的是( )
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n－2O2
C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D．羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
D [苯环直接与—COOH相连的化合物也是羧酸，不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n≥1)，B错误；羧酸是一类酸，常温下，有的呈液态，有的呈固态，C错误；分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。]
2．下列关于乙酸的说法正确的是( )
A．酸性比碳酸弱
B．可以使紫色石蕊试液变红
C．难溶于水
D．能被氧化为乙醛
B [乙酸为弱酸，但酸性比碳酸强，A错误；乙酸可以使紫色石蕊试液变红，B正确；乙酸是易溶于水的液体，C错误；乙酸不能被氧化生成乙醛，D错误。]
3．某有机物的结构简式为。
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
B [羧基、醇羟基、酚羟基均与Na反应；羧基和酚羟基与NaOH反应；羧基与NaHCO3反应。]
4．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：
下列说法正确的是( )
A．合成涤纶的反应为加聚反应
B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH
D．涤纶的结构简式为
C [合成涤纶的反应为缩聚反应，A项错误；结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()的分子组成相差一个CO2原子团，不可能互为同系物，B项错误；1 mol涤纶水解会产生2n mol羧基，则与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH，C项正确；根据酸脱羟基醇脱氢，题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构，D项错误。]
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
回答下列问题：
(1)写出C的结构简式：_____________________________。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为__________。
(3)写出上图变化过程中①的反应类型：__________________。
(4)D物质中官能团的名称为_____________________________。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：
_______________________________________________________
_______________________________________________________
____________________________________________________。
[解析] 由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
1基础课时15 羧酸衍生物
学 习 任 务 1.熟知酯、油脂的组成和结构特点。知道酯的主要化学性质。培养客观辨识与微观探析的化学核心素养。2．了解酰胺、酰卤、酸酐等羧酸衍生物。
必备知识
一、羧酸衍生物、酯
1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。
2．酯
(1)酯的概念：酯分子由酰基和烃氧基相连构成，简写为，其官能团结构简式为，官能团名称为酯基。
(2)酯的物理性质：酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，低级酯是有香味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。
(3)酯的命名
酯的命名是根据水解后生成的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸(含氧酸)的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉“醇”换成“酯”。如：HCOOC2H5称为甲酸乙酯。
写出下列酯的名称：
(4)酯的水解反应
①酸性条件：在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯在酸存在下水解的化学方程式为RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH。
②碱性条件：在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯在NaOH存在下水解的化学方程式为RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。 (×)
(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。 (×)
二、油脂
1．油脂的组成与结构
(1)油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式可以表示为。
(2)常见的饱和的高级脂肪酸：如硬脂酸，分子式为C17H35COOH；软脂酸，分子式为C15H31COOH。不饱和的高级脂肪酸：如油酸，分子式为C17H33COOH；亚油酸，分子式为C17H31COOH。
(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温下一般呈液态；动物油中饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温下一般呈固态。
2．油脂的化学性质
(1)水解反应
油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1 mol油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
(2)油脂的氢化
由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)酯和油脂都含有酯基。 (√)
(2)皂化反应指的是油脂的水解反应。 (×)
(3)油脂在酸性和碱性条件水解的产物相同。 (×)
三、酰胺和胺、酰卤和酸酐
1．酰胺和胺
(1)酰胺
定义 分子由酰基()和氨基(－NH2)相连构成的羧酸衍生物
官能团 酰胺基：
典型代表物 乙酰胺：
物理性质 a.常温下酰胺多为无色晶体[甲酰胺()为液体]b．低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小
化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)
(2)胺
定义 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺
官能团及通式 官能团：氨基(－NH2)；通式一般写作R－NH2
典型代表物
化学性质及其应用 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如胺与盐酸、醋酸等反应生成的铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离
2.酰卤与酸酐
类别 概念 实例
酰卤 分子由酰基与卤素原子(－X)相连构成的羧酸衍生物
酸酐 分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物
酰胺与酯的化学性质有什么相似性？
提示：两者在酸性或碱性条件下均能水解。
情境探究
学习任务 探究乙酸乙酯的制备实验与性质
实验素材
实验室中可以利用下面装置制取乙酸乙酯，根据所学知识回答相关问题。
合作探究
[问题1] 试管内乙酸、乙醇、浓硫酸的加入顺序是怎样的？装置中长导管的作用是什么？为什么导气管末端没有伸入液面以下？
提示：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。长导管能起到导气和冷凝蒸汽的作用。导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。
[问题2] 为什么实验中用饱和Na2CO3溶液接收生成的乙酸乙酯？饱和Na2CO3溶液有哪些作用？
提示：①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。
[问题3] 在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？已知乙酸乙酯的沸点为77 ℃，可以怎样改进实验装置以提高乙酸乙酯的产率？
提示：加热温度不能过高的原因是为了减少乙酸和乙醇的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。可以将实验的加热装置改为水浴加热。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系(以乙酸和乙醇反应为例) CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
易错警示
酯化反应实验中的四个注意问题
(1)注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
(2)注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
(3)注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)注意酯的分离方法：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
能力达成
1．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入石蕊试液1 mL，发现石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯溶液层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述不正确的是( )
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
D [因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠的作用为吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，可用于除去乙醇和乙酸，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊试液呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。]
2．某化学兴趣小组的同学对实验室乙酸乙酯的制取和分离进行了实验探究。
制备 下列是该小组同学设计的实验装置(图1)。请回答下列问题：
图1
图2
(1)仪器A的名称为________。
(2)装置中长导管除导气外，还有一个作用是________________。
分离 锥形瓶中得到的产物是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，为了分离该混合物，设计了如图2流程：
(3)试剂a是________，试剂b是________；操作Ⅰ是________，操作Ⅱ是________。(填写序号)
①稀硫酸 ②饱和Na2CO3溶液 ③蒸馏 ④分液
[解析] (1)仪器A的名称为分液漏斗。(2)长导管除导气外，还有一个作用是冷凝产物蒸气。(3)锥形瓶中得到的产物是乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，先加入饱和碳酸钠溶液，分液，得到乙酸乙酯，X为乙酸钠、乙醇的混合溶液，蒸馏可得乙醇，Y为乙酸钠溶液，加入稀硫酸并蒸馏得到乙酸，即试剂a为饱和碳酸钠溶液，试剂b是稀硫酸，操作Ⅰ是分液、操作Ⅱ是蒸馏。
[答案] (1)分液漏斗 (2)冷凝产物蒸气 (3)② ① ④ ③
知识脉络
随堂测评
1．下列有机化合物不属于酯的是( )
B [酯类有机化合物中含有，而B项有机化合物中含有的结构是，故B项符合题意。]
2．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．油脂没有固定的熔点和沸点，油脂是混合物
B．天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物
C．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，是酯的一种
D．油脂不会发生水解反应
D [A项，油脂属于混合物，没有固定的熔点和沸点，正确；B项，天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物，正确；C项，油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，也叫作甘油三酯，是酯的一种，正确；D项，油脂中含有酯基，能发生水解反应，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，错误。]
3．泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
泛酸
乳酸
A．泛酸的分子式为C9H17NO5
B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基，易与水分子形成氢键有关
D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
B [根据泛酸的结构简式可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸水解可生成两种有机物，与乳酸都不互为同系物，故B不正确；泛酸分子中含有多个羟基，可与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；乳酸含有羟基、羧基，两个乳酸分子发生酯化反应可生成，故D正确。]
4．某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CHCONH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是( )
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
D [丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，①正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，②正确；丙烯酰胺的同分异构体有
5．具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化：
(1)写出下列变化的化学方程式。
①C→G： ___________________________________________。
②D发生银镜反应： __________________________________。
③G的加聚反应： ____________________________________。
④实验室制取A的反应： ______________________________。
(2)能与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳的有机物A的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
[解析] 由1，2 二溴乙烷逆推出G为乙烯，则C为乙醇，D为乙醛，E为乙酸，B为乙酸钠。
1基础课时16 氨基酸和蛋白质
学 习 任 务 1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2．知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。培养科学态度和社会责任的化学核心素养。3．知道酶的催化作用及特点。
必备知识
一、氨基酸
1．氨基酸的概念：氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
2．氨基酸的结构
各种不同的天然α 氨基酸只是R基团不同。
3．常见氨基酸
俗名 结构 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2 氨基丙酸
谷氨酸 2 氨基戊二酸
苯丙氨酸 2 氨基 3 苯基丙酸
4.氨基酸的两性
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甘氨酸与1 硝基乙烷互为同分异构体。 (√)
(2)氨基酸分子中只有一个官能团。 (×)
(3)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。
(√)
二、多肽
1．一个α 氨基酸分子的羧基与另一个α 氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，生成的化合物称为肽。
2．由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，二肽及以上均可称为多肽。例如两分子的丙氨酸脱去一分子的水生成二肽。其化学方程式是 ；该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。
氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用：合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。
氨基酸形成二肽时最多形成几种？
三、蛋白质
1．蛋白质的概念
由α 氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官能团是 (肽键)，构成蛋白质的结构单元是α 氨基酸。
2．蛋白质的结构
(1)蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
(2)蛋白质的四级空间结构
一级结构 α 氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构
二级结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α 螺旋和β 折叠两种形式
三级结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键(—S—S—)等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态
四级结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构
你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的？
提示：可以用灼烧的方法，“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味。
四、酶
1．酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
2．酶催化的主要特点：
(1)需要比较温和的条件。
(2)具有高度的专一性。
(3)效率非常高。
[提醒] 酶的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
情境探究
学习任务 探究氨基酸的反应规律
情境素材
艾滋病是一种危害性极大的传染病，由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。
合作探究
[问题1] 两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式是什么？
[问题2] 可与NaOH溶液反应放出氨气吗？为什么？
提示：可以。因可电离产生NH，故其与碱加热时会放出NH3。
归纳总结
1．氨基酸的两性
氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋，显酸性；氨基能结合H＋，能与酸反应。
2．氨基酸缩合
(1)两分子间缩合
(2)分子间或分子内缩合成环
(3)缩聚成多肽或蛋白质
特别提醒：氨基酸的缩合机理：
，脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的C—N键。
能力达成
1．如图为两种氨基酸的结构示意图，若2分子氨基酸通过肽键形成二肽，则形成的二肽共有几种结构( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
C [形成的二肽可能为2分子形成的二肽、2分子形成的二肽、的羧基和的氨基脱去一分子水形成的二肽、的羧基和的氨基脱去一分子水形成的二肽，共4种。故选C。]
2．中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式________，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式__________________________________________。
[解析] 本题考查肽键的水解反应，如图③⑤⑥三处肽键水解断开，生成4种氨基酸。
[答案] (1)羧基 氨基 4
(2)H2NCH2COOH
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O
[借题发挥]
(1)该有机物属于蛋白质吗？
提示：不属于，蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键，该有机物显然不符合。
(2)该有机物能否发生酯化反应？
提示：能，由于该有机物中含有羧基，可以与羟基发生酯化反应。
知识脉络
随堂测评
1．关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是( )
A．构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以互相转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
C [部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸，故C错误。]
2．肽键是蛋白质哪级结构中的主键( )
A．一级结构 B．二级结构
C．三级结构 D．四级结构
A [蛋白质分子中各种氨基酸分子脱水缩合形成肽键，按一定顺序排列成链状结构是蛋白质的一级结构。]
3．利用蛋白质变性这一性质可以为我们日常生活和医疗卫生服务。下列实例与蛋白质变性无关的是( )
A．利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
B．将鸡蛋蒸煮后食用
C．给重金属中毒的病人服用蛋白质
D．胃蛋白酶帮助人体消化食物
D [高温、紫外线能使蛋白质变性，A不符合题意；加热能使蛋白质变性，B不符合题意；重金属盐会破坏人体的蛋白质结构而使人中毒，服用蛋白质可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，C不符合题意；胃蛋白酶帮助人体消化食物，与蛋白质的变性无关，D符合题意。]
4．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动的持续进行，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是( )
A．大多数酶是具有催化功能的蛋白质
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．高温或紫外线的照射会让酶失去活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
D [大多数酶是具有高效催化作用的蛋白质，酶具有高度的专一性和选择性，在高温或紫外线、强酸、强碱等作用下会使蛋白质变性，失去活性，故D项错误。]
5．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为
_________________________________________________________________
______________________________________________________________。
(2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________
________________________________________________________________。
1能力课时2 烃的含氧衍生物总结归纳
探 究 任 务 1.认识各类烃的含氧衍生物的官能团与化学性质的关系，提升证据推理与模型认知的化学核心素养。2．通过了解常见官能团的检验与鉴别方法，提升科学探究与创新意识的化学核心素养。
探究要点
1．各类有机物综合比较
类别 官能团 通式 结构特点 主要化学性质
醇 —OH R—OH(CnH2n＋2O)(饱和一元醇) C—O、O—H键有极性，易断裂 ①与钠反应②取代反应③消去反应④分子间脱水⑤氧化反应⑥酯化反应
酚 —OH —OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响 ①有弱酸性②显色反应③取代反应：—OH的邻、对位易被取代
醛 —CHO R—CHO(CnH2nO)(饱和一元醛) C===O有不饱和性，—CHO中C—H键易断裂 ①氧化反应②还原反应
羧酸 —COOH R—COOH(CnH2nO2)(饱和一元酸) C—O、O—H键有极性，易断裂 ①具有酸性②酯化反应
酯 —COO— RCOOR′(CnH2nO2) C—O键易断裂 水解反应
酰胺 C—N键易断裂 水解反应
2.有机物的检验与鉴别
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物(苯的同系物必须是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)
醛基 加银氨溶液，水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸(碱性条件下) 有银镜产生；有砖红色沉淀生成
羧酸 加紫色石蕊试液；加NaHCO3溶液 显红色；有气体逸出
酚类 加FeCl3溶液或溴水 显色；有白色沉淀产生
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；有烧焦羽毛气味
典例探究
【例题】 Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法正确的是( )
A．X与Y互为同分异构体
B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应
C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应
D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
A [原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。]
对点训练
1．某有机化合物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的说法不正确的是( )
A．既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照条件下与Br2发生取代反应
B．1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH反应
C．既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D [该有机物分子中含有碳碳双键，故可与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可与Br2在光照条件下发生取代反应，A正确；该有机物分子中含有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正确；苯环和碳碳双键都可催化加氢，碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D错误。]
2．合成药物异搏定路线中某一步骤如图：
下列说法正确的是( )
A．物质X在空气中不易被氧化
B．物质Z的分子式为C13H14O3
C．物质Y可以发生取代、加成、消去反应
D．等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1
D [X含有酚羟基，易被氧化，在空气中易变质，A错误；由结构简式可知物质Z的分子式为C13H12O3,B错误； Y含有酯基、溴，可发生水解反应、消去反应，酯基不能发生加成反应，C错误； Y中—COOC—、—Br与NaOH反应，Z中只有—COOC—与NaOH反应，则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1,D正确。]
学科素养
情境素材
医药阿司匹林常用于消炎、清热和解毒，对于治疗心脑血管疾病也有一定的疗效。已知阿司匹林的结构简式如下图所示。
问题探究
1．试分析1 mol阿司匹林能和多少摩尔氢氧化钠反应？
提示：3 mol。羧基需要1 mol，酯基水解后需要2 mol。
2．1 mol阿司匹林和足量的碳酸钠反应能生成多少摩尔二氧化碳？
提示：0 mol。若Na2CO3足量则阿司匹林中只有羧基和碳酸钠反应生成NaHCO3。
3．如何检验阿司匹林酸性水解后含有苯环的有机物是酚类？
提示：向水解后的溶液中滴加三氯化铁溶液，如果溶液变紫则证明是酚类。
素养养成
通过本情境素材中对阿斯匹林性质的探究，提升了“结构决定性质”、“宏观辨识与微观探析”等化学核心素养。
随堂测评
1．只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是( )
A．新制生石灰 B．新制银氨溶液
C．浓溴水 D．新制氢氧化铜悬浊液
D [各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量的新制氢氧化铜悬浊液，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把4种物质分为两组。将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。]
2．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )
选项 实验操作和现象 实验结论
A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小
B 向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na2SO3被氧化
C 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜 蔗糖未水解
D 向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中含Br2
B [A错，向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀，可能的原因是溴水的量太少。B对，向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解，说明白色沉淀中含有硫酸钡，证明部分Na2SO3被氧化。C错，银镜反应需要在碱性环境中进行。操作中未出现银镜，不能说明蔗糖未水解。D错，向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色，该溶液中也可能含有Fe3＋，Fe3＋也能将I－氧化为单质碘。]
3．从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
A [由题意知，该物质是一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，故A正确；分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3不能发生显色反应，不符合题意，故B错误；分子中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，故C错误；分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，但其分子式为C8H6O3，不符合题意，故D错误。]
4．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
D [橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同化学环境的氢原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15＋－) mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。]
5．(素养题)荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是( )
A．上述3种有机化合物均属于芳香烃
B．邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有3种
C．1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6 molBr2
D．常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D [烃只含有碳、氢元素，题述3种有机化合物因为含有氧元素而均不属于芳香烃，故A错误；邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有4种，故B错误；苯环上酚羟基的邻、对位有3个氢原子可被Br原子取代，1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3 molBr2，故C错误；荧光素分子含有1个酚羟基、1个羧基，常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。]
1
