2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章烃的衍生物第一节卤代烃——提升训练（word版含解析）

第三章烃的衍生物第一节卤代烃——提升训练2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3
一、选择题（共16题）
1．下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B． C． D．
2．由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→消去反应
C．消去反应→加成反应→取代反应 D．取代反应→消去反应→加成反应
3．下列实验操作、现象及结论均正确的是
选项 实验操作、现象 结论
A 向中加硝酸银溶液，出现白色沉淀 在水中能电离出自由移动的
B 将苯与硝基苯混合 苯与硝基苯互不相溶
C 向饱和碳酸钠溶液中通入二氧化碳气体，有晶体析出 碳酸氢钠难溶于水
D 常温下将铁与铜用导线连接插入浓硝酸中，电流表指针偏转 铜作负极
A．A B．B C．C D．D
4．临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效，4，7－二氯喹啉是合成磷酸氯喹的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．1mol4，7－二氯喹啉最多能和4molH2发生加成反应
B．分子中所有原子在同一平面上
C．分子式为C9H6NCl2
D．4，7－二氯喹啉的一溴代物有7种
5．2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种
A．1 B．2 C．3 D．4
6．最新发布检测报告称，目前市场上销售的强生、妙思乐及帮宝适等婴儿卫浴产品常常标以“温和”、“纯净”等字眼，但其中一些却含有甲醛及“1，4—二氧杂环乙烷”等有毒物质。乙醇经消去反应、加成反应、水解反应以及脱水反应可以制得具有六元环的产物“1，4—二氧杂环乙烷”，据此推测下列叙述正确的是
A．“1，4—二氧杂环乙烷”与丁酸互为同分异构体
B．甲醛在常温下是一种无色易挥发的液体
C．“1，4—二氧杂环乙烷”可以与钠反应放出H2
D．四步反应的条件可以依次为：浓H2SO4、溴水、NaOH醇溶液、浓H2SO4
7．溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应进程中的能量变化如图所示。下列说法正确的是
A．该反应是一个吸热反应
B．该反应的焓变为
C．该反应过程中有键的断裂
D．可向反应后的溶液中滴加溶液以检验溴乙烷中是否含有溴元素
8．下列实验操作、现象和结论均正确的是
选项 操作 现象 结论
A 向AgNO3溶液中滴加过量氨水 得到澄清溶液 Ag+与NH3·H2O能大量共存
B 向溶有SO2的BaCl2溶液中加入物质X 有白色沉淀生成 SO2不一定被氧化
C 某溶液中滴加K3[Fe(CN)6]溶液 产生蓝色沉淀 原溶液中有Fe2+，无Fe3+
D 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液 未出现淡黄色沉淀 溴乙烷未发生水解
A．A B．B C．C D．D
9．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是(　　)
A．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
B．产物在a中第一层
C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
10．下列说法错误的是(设NA为阿伏伽德罗常数的值)
A．1mol C2H5Cl分子中其共价键数目为7NA
B．100g质量分数为46％的乙醇(C2H6O)水溶液含氧原于数目为4NA
C．3.4g氨气中含有N—H键的数目为0.6NA
D．50mL 18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应，生成SO2分子的数目为0.46NA
11．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
12．下列实验能达到相应目的的是
A．在铁上镀铜 B．进行铝热反应 C．蒸干溶液，制备固体 D．证明溴乙烷、NaOH、乙醇溶液共热生成乙烯
A．A B．B C．C D．D
13．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应。且消去反应只生成一种烯烃的是
A． B． C． D．
14．关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
15．实验室用如图装置完成下表所列的四个实验，不能达到实验目的的是
实验装置 选项 实验目的 试剂X 试剂Y
A 验证电石与饱和食盐水反应生成的乙炔的性质 CuSO4溶液 KMnO4溶液
B 检验CH3CH2Br消去反应后的气体产物 水 KMnO4溶液
C 验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应 CCl4溶液 AgNO3溶液
D 验证氧化性Cl2＞Br2＞I2 NaBr溶液 淀粉-KI溶液
A．A B．B C．C D．D
16．1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，下列说法错误的是
A．1—氯丙烷与2—氯丙烷互为同分异构体
B．反应均是消去反应
C．反应均是水解反应
D．反应产物相同
二、综合题（共4题）
17．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为______________，名称为____________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；A分子是否存在顺反异构体________(填“是”或“否”)。
(3)已知A、B、C有如下转化关系：
则反应②的化学方程式为____________；反应的类型是_____________
18．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是___________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是___________。
（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为___________，反应类型为___________；反应②的化学反应方程式为___________反应类型为___________。
19．写出下列反应的化学反应方程式：(要求写出反应条件)
(1)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷_______；
(2)苯与浓硝酸发生取代反应：_______；
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液加热：_______；
(4)乙醇制乙烯：_______；
(5)将灼热的铜丝浸入乙醇中：_______；
20．完成下列各题：
(1)烃 A 的结构简式为，用系统命名法命名烃A：_________________________________________。
(2)某烃的分子式为 C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，则该烃的一氯代物有_______种，该烃的结构简式为 ______________________ 。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是 ___________________________________________，反应类型为___________________，反应②的反应类型为 ____________________。
(4)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构如下：
下列各物质：
A . B .
C． D .
E.
与麻黄素互为同分异构体的是 ___________ (填字母，下同)，互为同系物的是 ______。
(5)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 ____________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是 _________________。
参考答案
1．D
【详解】
A．CH3Cl分子中含有氯原子，能发生水解反应，但与氯原子相连的碳原子没有邻碳原子，不能发生消去反应，故A错误；
B．分子中含有氯原子，能发生水解反应，与氯原子相连的碳原子有连有氢原子的邻碳原子，能发生消去反应，但发生消去反应只能生成一种烯烃，故B错误；
C．分子中含有氯原子，能发生水解反应，与氯原子相连的碳原子有连有氢原子的邻碳原子，能发生消去反应，但发生消去反应只能生成一种烯烃，故B错误；
D．分子中含有氯原子，能发生水解反应，与氯原子相连的碳原子有连有氢原子的邻碳原子，能发生消去反应生成两种烯烃，故D正确；
故选D。
2．C
【详解】
由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生取代反应可生成1，2-丙二醇。故选：C。
3．D
【详解】
A．四氯化碳不能电离出氯离子，向中加硝酸银溶液，不出现白色沉淀，故A错误；
B．苯与硝基苯互溶，不分层，故B错误；
C．向饱和碳酸钠溶液中通入二氧化碳气体，有晶体析出，碳酸氢钠的溶解性小于碳酸钠，故C错误；
D． 常温下将铁与铜用导线连接插入浓硝酸中，铁在浓硝酸中钝化，电流表指针偏转，铜作负极，发生氧化反应，故D正确；
故选D。
4．B
【详解】
A．由结构简式可知，1个该分子含有一个苯环、一个碳碳双键和一个碳氮双键，1mol该分子最多能和5molH2发生加成反应，故A错误；
B．根据苯、乙烯分子中所有原子共平面分析可知，喹啉环是一个平面，因此该分子中所有原子都在同一平面，故B正确；
C．由结构简式可知，该物质的分子式为C9H5NCl2，故C错误；
D．由结构简式可知，该分子有5种不同化学环境的氢，即，所以一溴代物有5种，故D错误；
答案为B。
5．B
【详解】
2-溴丁烷结构简式是，在该物质分子中Br原子连接的C原子有两种不同位置的H原子，因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的有机物有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CH-CH3两种不同结构，故合理选项是B。
6．A
【详解】
A．二种物质的分子式都为C4H8O2，故为同分异构体，正确；
B．甲醛在常温下为气体，错误；
C．1，4—二氧杂环乙烷中氧与碳直接结合，无羟基，故能与钠生成氢气，错误；
D．消去、加成、水解、脱水，故第三步条件为氢氧化钠水溶液，错误。
7．B
【详解】
A．反应进程中的能量变化图示可看出，反应物的能量高于生成物的能量，该反应是一个放热反应，故A错误；
B．断裂旧键需要吸收能量，形成新键会释放能量，从图可以看出，该反应的焓变为，故B正确；
C．从图可以看出，该反应过程中没有键的断裂，故C错误；
D．反应后的溶液中应先滴加硝酸酸化，再滴加溶液来检验溴乙烷中是否含有溴元素，故D错误；
故答案为：B
8．B
【详解】
A．银离子与过量的氨水反应生成银氨络离子，而Ag+和NH3·H2O在溶液中不能大量共存，故A错误；
B．向溶有二氧化硫的氯化钡溶液中加入氨水会有亚硫酸钡白色沉淀生成，反应中二氧化硫只表现酸性氧化物的性质，没有表现还原性，故B正确；
C．向溶液中滴加铁氰化钾溶液产生蓝色沉淀说明溶液中存在亚铁离子，但不能确定是否含有铁离子，故C错误；
D．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后，直接滴加硝酸银溶液，溶液中的氢氧化钠会干扰溴离子的检验，无法得到溴化银淡黄色沉淀；检验溴离子时，应先加入稀硝酸使溶液呈酸性后，再加入硝酸银溶液，则溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后，直接滴加硝酸银溶液未出现淡黄色沉淀不能确定溴乙烷是否发生水解，故D错误；
故选B。
9．B
【详解】
A. 烧瓶中除发生乙醇与氢溴酸（由溴化钠与浓硫酸反应制得氢溴酸）之间的取代反应，还可能发生乙醇的消去反应（在浓硫酸做催化剂、脱水剂的作用下）、浓硫酸（具有强氧化性）与乙醇或溴化钠之间的氧化还原反应等，故A正确；
B. 产物溴化钠密度大于水，且不溶于水，所以在a中第三层，故B错误；
C. a中除了有产物和水外，还含HBr、CH3CH2OH等，故C正确；
D. b中盛放的酸性KMnO4溶液在二氧化硫、乙醇等作用下，发生还原反应，溶液褪色，故D正确；
故选B。
10．D
【详解】
A．氯乙烷分子中含有5个碳氢键、1个碳碳键和1个碳氯键，则1mol氯乙烷分子中其共价键数目为7NA，故A正确；
B．乙醇溶液中乙醇和水分子中均含有氧原子，则100g质量分数为46%的乙醇水溶液中氧原子数为×1×NAmol-1+×1×NAmol-1=4NA，故B正确；
C．3.4g氨气中含有N—H键的数目为×3×NAmol-1=0.6NA，故C正确；
D．浓硫酸与足量铜充分反应时，随着反应进行，浓硫酸会变为稀硫酸，稀硫酸不与铜反应，则50mL18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应生成二氧化硫分子的数目小于18.4mol/L×0.5L××NAmol-1=0.46NA，故D错误；
故选D。
11．C
【详解】
A．制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热，是液溴不是溴水，A错误；
B．实验室制取硝基苯：先向浓硝酸中加入浓硫酸，冷却，再加入苯，因浓硫酸和浓硝酸混合会释放出大量的热，苯的沸点低，会造成苯的大量挥发，B错误；
C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成液态的1，2-二溴乙烷而把乙烯除去，C正确；
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，先加入硝酸中和NaOH溶液，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色，D错误；
故选C。
12．B
【详解】
A．镀铜时，电解质溶液应为含铜离子的盐溶液，A项不符合题意；
B．氧化铁和铝粉的混合物为铝热剂，用氯酸钾作助燃剂，镁条作引燃剂，发生铝热反应，B项符合题意；
C．溶液加热会水解生成和盐酸，盐酸易挥发，得到，受热生成，C项不符合题意；
D．乙醇易挥发，挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，D项不符合题意；
故选B。
13．B
【详解】
A．分子中含有氯原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，但与氯原子相连的碳原子没有邻碳原子，不能发生消去反应，故A错误；
B．分子中含有氯原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻碳原子上连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成1种烯烃，故B正确；
C．分子中含有氯原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，不能在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，故C错误；
D．分子中含有氯原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻碳原子上连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成2种烯烃，故D错误；
故选B。
14．D
【详解】
A．卤代烃分子中含有卤素原子，属于烃的衍生物，不属于烃，故A正确；
B．卤代烃具有有机物的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂，故B正确；
C．有的卤代烃可用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂，故C正确；
D．并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃，如一氯甲烷没有邻碳原子，不能发生消去反应，故D错误；
故选D。
15．D
【详解】
A．电石的主要成分CaC2与水反应产生C2H2，其中所含杂质CaS与水反应产生H2S气体，然后将混合气体通入CuSO4溶液中，H2S与CuSO4溶液发生复分解反应产生CuS黑色沉淀，然后将气体通入酸性KMnO4溶液中，C2H2具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，因此可以验证乙炔的性质，A正确；
B．CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生CH2=CH2，由于乙醇具有挥发性，挥发的乙醇被B中的水溶解除去后，将所得气体产物CH2=CH2通入酸性KMnO4溶液中，CH2=CH2具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，因此可以验证CH2=CH2的产生，B正确；
C．苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应产生溴苯和HBr，液溴易挥发，利用其易溶于有机溶剂的性质，用CCl4溶液除去挥发的Br2单质，再将剩余将气体通入AgNO3溶液，HBr与AgNO3溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，因此可以证明发生了取代反应，C正确；
D．在气体发生装置中制取Cl2，将Cl2通入X中发生置换反应产生Br2，然后将气体再通入Y试管中，反应产生的Br2及过量的Cl2都可以与KI发生置换反应产生I2，I2遇淀粉溶液变为蓝色，因此不能证明物质的氧化性：Cl2＞Br2＞I2，D错误；
故合理选项是D。
16．C
【详解】
A．1—氯丙烷与2—氯丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A不选；
B． 1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，生成丙烯，属于消去反应，故B不选；
C．有B分析可知，反应类型是消去反应 ，故C选；
D． 有B分析可知，产物都是丙烯，故D不选；
故选：C。
17． 2，3—二甲基—2—丁烯 是 否 消去反应
【分析】
(1)A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为CnH2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为；
(2)根据乙烯结构，结合顺反异构的特点判断；
(3)由A可知B为，B在NaOH醇溶液中发生消去反应，根据C的分子式可知C为，以此可写出反应的方程式。
【详解】
(1)A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为CnH2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，名称为2，3—二甲基—2—丁烯；
(2)由于碳碳双键是平面型结构，而4个甲基中碳原子与碳碳双键的碳原子直接相连，所以6个碳原子处于同一平面上，因碳碳双键中每个C连接烃基相同，则不存在顺反异构；
(3)由A与Cl2发生加成反应生成的B为，B在NaOH醇溶液中发生消去反应，根据C的分子式可知C为，则反应的方程式为。
18．
（1） 四氯化碳 分馏
（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
（3） H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 CH2ClCH2ClCH2=CHCl+HCl 消去反应
【分析】
（1）
分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离；
（2）
三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个C原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2三种；
（3）
反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的方程式为H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl，加热480～530℃生成氯乙烯，发生消去反应，反应的化学方程式为CH2ClCH2ClCH2=CHCl+HCl。
19．CH4+Cl2CH3Cl+HCl +HNO3(浓)+H2O CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O； CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
【详解】
(1)甲烷与氯气反应，甲烷上的一个H原子被Cl原子取代生成一氯甲烷，反应方程式为：CH4+Cl2CH3Cl+HCl；
(2)苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝基取代，反应方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液加热发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
(4)乙醇在浓硫酸催化、170℃加热下发生消去反应得到乙烯，反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
(5)将灼热的铜丝浸入乙醇中，乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为：C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。
20．2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷 3 CH3CH2CH2CH2CH3 H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 CD B 四氯化碳 分馏
【详解】
(1)烃 A 的结构简式为，主链为8个碳原子，离支链最近的一端对碳原子编号，2号碳上有两个甲基，6号碳上有一个甲基，4号碳上有一个乙基，用系统命名法命名，烃A的名称为2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；
(2)某烃的分子式为 C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，说明分子结构中有三种不同环境的氢原子，则该烃的一氯代物有3种，该烃的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3；
(3)反应①为乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的方程式为H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl；反应②为1，2-二氯乙烷加热480～530℃生成氯乙烯，发生消去反应；
(4)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体，根据结构简式可知，麻黄素的分子式为C10H15ON，选项中A、B、C、D、E的分子式分别为C11H17ON、C9H13ON、C10H15ON、C10H15ON、C9H13ON，则与麻黄素互为同分异构体的是C、D；结构相似，类别相同，在分子组成上相差一个或多个“-CH2-”原子团的有机物互称为同系物，麻黄素结构中含有一个苯环，一个亚氨基、一个醇羟基，
A．中无醇羟基，二者结构不同，与麻黄素不互为同系物，故A不符合题意；
B．中与麻黄素所含官能团相同，分子组成上相差一个“-CH2-”原子团，与麻黄素互为同系物，故B符合题意；
C．含有酚羟基，与麻黄素所含官能团不相同，结构不相似，与麻黄素不互为同系物，故C不符合题意；
D．与麻黄素分子式相同，互为同分异构体，不互为同系物，故D不符合题意；
E．含有酚羟基，与麻黄素所含官能团不相同，结构不相似，与麻黄素不互为同系物，故E不符合题意；
答案选B；
(5)甲烷是正正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。