课件25张PPT。科学家怎样研究有机物第二单元新课标苏教版选修1 有机化学基础专题1 认识有机化合物人类对有机物的研究经历的三个阶段:
1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物;
2.研究有机化合物的结成、结构、性质和应用;
3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。科学家如何研究有机化合物?有机物(不纯)有机物(纯净)分离 提纯有机物的性质结构式
(有哪些官能团)确定分子式组成研究分子式的确定1)直接法(物质的量法)
2)最简式法:将12g有机物完全燃烧,生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重14.4g,碱石灰增重26.4g,该有机物的分子式为 。碳氢比不可能超过CnH2n+2C3H8O3.2克某有机物在纯氧中燃烧,生成4.4克CO2和3.6克H2O,该有机物的分子式二、有机化合物结构的研究1、 李比希和维勒合作提出“基团论”。不同的基团有不同的结构和性质羟基-OH 醛基-CHO
羧基-COOH 氨基-NH2
烃基-R 例题:有机化合物中不含有
的基团是 ( )
A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基D2、现代化学测定有机物结构的方法核磁共振(NMR)
红外光谱(IR)
质谱法等1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号,并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此,由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。核磁共振仪分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9:11种3种;3:2:14种;3:2:1:6CH3-CH2-OH核磁共振仪:拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国
芬恩日本
田中耕一瑞士
维特里希2)红外光谱(IR)原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片",这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。3)质谱测定相对分子质量多, 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱仪 手性分子
在化学物质的“海洋”中,存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列不同,而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转,旋光性手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子手性碳原子L-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像,不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 具有手性碳原子的物质往往具有旋光
性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是 ( )
A.CH3CHCH2CH3 B .CH3CH3
C.甲烷 D.CH3COOHA练习:Cl1、化学方程式与反应机理化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理 (又称反应历程),以甲烷的一氯取代为例:
三、有机化学反应的研究酯化反应的反应机理酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解2、反应机理的研究方法——同位素示踪法海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家。1943年,海维西研究的同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。 小结:研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析
确定实验式测定相对分子质量
确定分子式 波谱分析
确定结构式步骤方法蒸馏 重结晶 萃取 红外光谱
核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子
质量组成 1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的结构简式为CH2Br-CH2Br ,则A的1H—NMR谱上有几个峰?B的1H—NMR谱上有2个峰,强度比为3:1,则B的结构简式?
巩固练习:2.某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为:
( )
A.86 B.88 C.90 D.92C3. 分子式为C3H6O2两种化合物,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为1︰1的两个峰;第二种化合物给出的强度为3︰2︰1三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别是(写结构简式) 。C3H6O2可能的结构为
⑴CH3CH2COOH
⑵CH3COOCH3
⑶HCOOCH2CH3氢谱峰值类型
3:2:1
1:1
1:2:3⑵, (1)或(3)