第三章第一节卤代烃提升训练2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（含答案）

第三章烃的衍生物第一节卤代烃——提升训练2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3
一、选择题（共16题）
1．“酸化”经常使用到稀硫酸，下列使用稀硫酸进行“酸化”是错误的是
A．检验中的氯元素：与NaOH溶液混合加热，用稀硫酸酸化，再加溶液检验
B．探究的溶解度与pH的关系：用稀硫酸酸化，调整溶液酸碱度
C．提高溶液的氧化能力：用稀硫酸酸化
D．抑制的水解：用稀硫酸酸化
2．下列实验操作、现象及结论均正确的是
选项 实验操作、现象 结论
A 向中加硝酸银溶液，出现白色沉淀 在水中能电离出自由移动的
B 将苯与硝基苯混合 苯与硝基苯互不相溶
C 向饱和碳酸钠溶液中通入二氧化碳气体，有晶体析出 碳酸氢钠难溶于水
D 常温下将铁与铜用导线连接插入浓硝酸中，电流表指针偏转 铜作负极
A．A B．B C．C D．D
3．2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物的描述错误的是
A．氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B．与足量的H2发生加成反应后，两分子中的手性碳原子数相等
C．加入NaOH溶液并加热，再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀，可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D．为增大溶解度，易于被人体吸收，经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
4．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A．X、Z分子中含有相同数目的手性碳原子
B．Y分子中的碳原子处于同一平面
C．X、Z在浓硫酸催化下加热均可发生消去反应
D．X、Z的混合溶液在过量NaOH溶液中加热，能生成两种有机产物
5．下列实验方案不能达到实验目的是
实验目的 实验方案
A 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B 检验卤代烃中卤原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，滴加硝酸银溶液
C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体先通入足量硫酸铜溶液中，再通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D 验证苯和液溴在的催化下发生取代反应 将反应产生的混合气体通入溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
A．A B．B C．C D．D
6．由下列实验操作及现象不能得出相应结论的是
实验操作 现象 结论
A 向烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再加入5mL1—溴丁烷和碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 高锰酸钾溶液褪色 1—溴丁烷发生消去反应
B 向NaClO溶液中滴加酚酞试剂 先变红后褪色 NaClO发生了水解反应
C 向等浓度(c=0.01mol/L)NaCl和Na2CrO4混合液中滴加AgNO3稀溶液(已知AgCl和Ag2CrO4的溶度积常数分别为1.8×10-10，2×10-12) 出现白色沉淀(Ag2CrO4为黄色沉淀) Ag2CrO4的溶解度小于AgCl(以浓度计算)
D 室温，用pH试纸测定0.1mol L-1Na2SO3溶液和0.1mol L-1NaHSO3溶液的pH Na2SO3溶液pH约为10；NaHSO3溶液pH约为5 结合H+的能力： ＜
A．A B．B C．C D．D
7．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，下列关于化合物a和化合物b的说法中正确的是
A．化合物a、b的分子式均为C6H8
B．化合物a的二氯代物有6种
C．化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．化合物a中所有原子可处于同一平面
8．下列说法错误的是(设NA为阿伏伽德罗常数的值)
A．1mol C2H5Cl分子中其共价键数目为7NA
B．100g质量分数为46％的乙醇(C2H6O)水溶液含氧原于数目为4NA
C．3.4g氨气中含有N—H键的数目为0.6NA
D．50mL 18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应，生成SO2分子的数目为0.46NA
9．有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是
A．M 的名称是2－甲基丁烷
B．N在NaOH 的水溶液中发生消去反应生成Q
C．Q分子中所有的碳原子一定共面
D．N 的同分异构体有7 种(不考虑立体异构，不包括本身)
10．下列化合物中，能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．CH3CHBrCH2CH3 C．C(CH3)3CH2Cl D．CH3CH2CHBrC(CH3)3
11．有机小分子催化多氟代物的取代反应，机理如图所示，已知反应Ⅰ、反应Ⅱ和反应Ⅲ的活化能中，反应Ⅱ的活化能最大。下列说法不正确的
A．反应方程式为：+→+
B．2是催化剂，4和7都是反应中间体
C．5为时，1是
D．整个取代反应的反应速率主要由反应Ⅱ的速率决定
12．下列有机物关系判断正确的是
A．熔点： 2， 2―二甲基戊烷＞2， 3―二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷
B．密度： CCl4＞H2O＞CHCl3＞1―戊烯＞苯
C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷
D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷＞环己烷＞苯＞苯甲酸
13．下列说法正确的是
A．与互为同分异构体的芳香族化合物有4种
B．若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定共平面，则n可能大于6
C．若醇CnH2n+2O既不能发生催化氧化反应也不能发生消去反应，则n一定大于或等于13
D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：CH2BrCOOH+OH-CH2BrCOO-+H2O
14．下列关于有机反应类型的说法，不正确的是
A．= 消去反应
B． 还原反应
C．= 加成反应
D． 取代反应
15．聚氨酯类高分子材料PU用途广泛，其合成反应为：
下列说法不正确的是
A．HO(CH2)4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3
B．高分子材料PU在强酸、强碱中能稳定存在
C．合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有3个吸收峰
D．以1，3-丁二烯为原料，可合成HO(CH2)4OH
16．以2-丁烯为原料制备1，3-丁二烯，中间产物为
A．2-氯丁烷 B．2-丁醇
C．1，4-丁二醇 D．2，3-二氯丁烷
二、综合题（共4题）
17．完成下列各题：
(1)烃 A 的结构简式为，用系统命名法命名烃A：_________________________________________。
(2)某烃的分子式为 C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，则该烃的一氯代物有_______种，该烃的结构简式为 ______________________ 。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是 ___________________________________________，反应类型为___________________，反应②的反应类型为 ____________________。
(4)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构如下：
下列各物质：
A . B .
C． D .
E.
与麻黄素互为同分异构体的是 ___________ (填字母，下同)，互为同系物的是 ______。
(5)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 ____________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是 _________________。
18．回答下列问题
(1)对下列有机物的结构简式进行系统命名：
①：___________；
②：___________；
③：___________；
④：___________；
(2)根据下列有机物的名称写出结构简式：
①3－甲基－2－戊烯：___________；
②苯乙烯：___________；
③间甲基乙苯：___________；
④4，4－二甲基－3－氯－1－戊烯___________；
19．Ⅰ.某有机物X能与溶液反应放出气体，其分子中含有苯环，相对分子质量小于150，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。则：
(1)X的分子式为_______，其结构可能有_______种。
(2)Y与X互为同分异构体，若Y难溶于水，且与NaOH溶液在加热时才能较快反应，则符合条件的Y的结构可能有_______种，其中能发生银镜反应且1mol Y只消耗1mol NaOH的结构简式为_______。
Ⅱ.已知除燃烧反应外﹐醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与烃基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成“偕二醇”。“偕二醇”都不稳定，分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题。
(1)写出正丙醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：_______。
(2)写出与在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_______。
(3)描述将2－甲基－2－丙醇加入到酸性溶液中观察到的现象：_______。
20．Ⅰ、根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是______（填字母）。
a.苯 b.甲苯 c.苯甲酸 d.苯酚
（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。
①苯乙烯的分子式为______。
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有______种。
Ⅱ、按要求写出下列反应的化学方程式：
（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___________________。
（2）1,2-二溴丙烷发生完全的消去反应：_______________________________。
（3）发生银镜反应：_______________________________。
Ⅲ. 水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：
（1）请写出将转化为的化学方程式__________________。
（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式___________________。
（3）水杨酸与无水乙醇发生酯化反应的化学方程式_____________________。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．A
【详解】
A．检验氯乙烷中的氯元素时，将氯乙烷和NaOH溶液混合加热后，先用稀硝酸进行酸化，然后再滴加硝酸银溶液，不能使用硫酸酸性，因为硫酸根离子能够与银离子反应生成硫酸银沉淀，A符合题意；
B．探究的溶解度与pH的关系：用稀硫酸酸化，调整溶液酸碱度，对实验结果无影响，且稀硫酸难挥发，比盐酸、硝酸好，B不合题意；
C．提高溶液的氧化能力，一般用稀硫酸酸化，盐酸会与K2Cr2O7反应生成有毒气体Cl2，HNO3本身就有强氧化性，且反应时将产生有毒有害的NO、NO2等，C不合题意；
D．硫酸铁水解生成氢氧化铁和硫酸，抑制的水解，用稀硫酸酸化，能够达到实验目的，D不合题意；
故答案为A。
2．D
【详解】
A．四氯化碳不能电离出氯离子，向中加硝酸银溶液，不出现白色沉淀，故A错误；
B．苯与硝基苯互溶，不分层，故B错误；
C．向饱和碳酸钠溶液中通入二氧化碳气体，有晶体析出，碳酸氢钠的溶解性小于碳酸钠，故C错误；
D． 常温下将铁与铜用导线连接插入浓硝酸中，铁在浓硝酸中钝化，电流表指针偏转，铜作负极，发生氧化反应，故D正确；
故选D。
3．C
【详解】
A．由结构简式可知，氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl，故A正确；
B．与足量的氢气发生加成反应后，所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子：、，故B正确；
C．检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时，应该先加入氢氧化钠溶液，共热后，为防止氢氧根离子干扰氯离子检验，应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，若生成白色沉淀，就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子，故C错误；
D．在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基，能够与酸形成配位键而结合在一起，使物质在水中溶解度大大增加，从而更容易被人体吸收，故D正确；
故选C。
4．B
【详解】
A．X分子中的手性碳原子为，有1个手性碳原子，Z分子中的手性碳原子为，有1个手性碳原子，故A正确；
B．σ键可以旋转，CH3O－中碳原子可能与苯环不共面，故B错误；
C．X、Z分子中都含有羟基和－Cl，它们所连接碳的相邻的碳原子上有H，可以发生消去反应，即X、Z中的羟基在浓硫酸催化下加热均可发生消去反应，故C正确；
D．X在氢氧化钠溶液中加热生成CH2(OH)CH(OH)CH2OH，Z中含有酯基和－Cl在氢氧化钠溶液中发生水解反应，得到和CH2(OH)CH(OH)CH2OH，故D正确；
答案为B。
5．D
【详解】
A．溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，发生消去反应，乙烯与溴发生加成反应，溴水褪色，则该实验可验证乙烯的生成，故A正确；
B．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，水解后检验溴离子，应在酸性条件下，则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类，故B正确；
C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢，先通入足量硫酸铜溶液中，再通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色，能说明乙烯被氧化，故C正确；
D．发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可说明取代反应，故D错误；
故选C。
6．C
【详解】
A．向烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再加入5mL1—溴丁烷和碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管除去乙醇蒸气后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验，高锰酸钾溶液褪色，说明1—溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯，选项A正确；
B．NaClO+H2O HClO+NaOH，水解生成NaOH使用酚酞变红，HClO具有漂白性又使红色褪去，选项B正确；
C． AgCl的Ksp=1.8×10-10，Ag2CrO4的Ksp为2×10-12，则S（AgCl）===1.34×10-5，而S（Ag2CrO4）===7.94×10-5，所以AgCl的溶解度小于Ag2CrO4，选项C错误；
D．测定pH可知Na2SO3溶液的碱性强，NaHSO3溶液电离显酸性，则结合H+的能力比的弱，选项D正确；
答案选C。
7．B
【详解】
A．由题给结构简式可知，化合物a、b的分子式均为C6H6，A项错误；
B．由化合物a的键线式结构可知，其二氯代物有6种，B项正确；
C．由化合物a、b的键线式结构可知，化合物a中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，化合物b中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；
D．化合物a中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，D项错误；
答案选B。
8．D
【详解】
A．氯乙烷分子中含有5个碳氢键、1个碳碳键和1个碳氯键，则1mol氯乙烷分子中其共价键数目为7NA，故A正确；
B．乙醇溶液中乙醇和水分子中均含有氧原子，则100g质量分数为46%的乙醇水溶液中氧原子数为×1×NAmol-1+×1×NAmol-1=4NA，故B正确；
C．3.4g氨气中含有N—H键的数目为×3×NAmol-1=0.6NA，故C正确；
D．浓硫酸与足量铜充分反应时，随着反应进行，浓硫酸会变为稀硫酸，稀硫酸不与铜反应，则50mL18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应生成二氧化硫分子的数目小于18.4mol/L×0.5L××NAmol-1=0.46NA，故D错误；
故选D。
9．A
【详解】
A． M 的名称是2－甲基丁烷，故A正确；
B． N在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成Q，故B错误；
C． Q分子中3号碳是四面体结构，所有的碳原子一定不共面，故C错误；
D． N 的同分异构体有8种，正戊烷:1-氯戊烷, 2-氯戊烷 , 3-氯戊烷 异戊烷:2-甲基-1-氯丁烷, 2-甲基-2-氯丁烷, 3-甲基-2-氯丁烷 , 3-甲基-1-氯丁烷, 新戊烷:2,2-二甲基氯丙烷，故D错误；
故选A。
10．B
【详解】
A． CH3Cl没有邻位C，不能发生消去反应，故A不选；
B．CH3CHBrCH2CH3可发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，水解生成2-丁醇，故B选；
C．C(CH3)3CH2Cl与-Clr相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故C不选；
D．CH3CH2CHBrC(CH3)3与-Br相连C的邻位C上只有1种H，发生消去反应只能生成1种消去产物，故D不选；
故选B。
11．C
【详解】
A．由图示知，物质2、4、7在过程中循环使用，故该反应相当于物质3与5反应生成1和6，对应方程式为：+→+，A正确；
B．物质2与物质3反应生成中间产物4，4与物质5反应生成中间产物7，物质7发生反应Ⅲ生成物质1和2，物质2在反应前后没变，可看作催化剂，4、7为中间产物，B正确；
C．若物质5为，即结构-X为，则物质1为：，C错误；
D．相同条件下，反应活化能越大，普通分子变成活化分子越难，反应速率越慢，由于反应Ⅱ活化能最大，故整个过程的反应速率由反应Ⅱ速率决定，D正确；
故答案选C。
12．A
【详解】
A．烷烃的熔点变化规律为：碳原子数越多熔点越高，碳原子相同时支链越多熔点越低，故熔点： 2， 2―二甲基戊烷＞2， 3―二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷，A正确；
B．卤代烃的密度一般比水大，且卤素原子越多，密度越大，故密度： CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯＞1―戊烯，B错误；
C．同质量的物质燃烧耗O2量取决于该物质中H的百分含量，H的百分含量越高耗氧量越多，故耗氧量为：丙炔＜乙炔＜乙烯＜乙烷＜甲烷，C错误；
D．同物质的量物质燃烧耗O2量取决于x+-的数值，数值越大耗氧量越多，故耗氧量为：己烷＞环己烷＞苯=苯甲酸，D错误；
故答案为：A。
13．C
【详解】
A．与互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、 、，A错误；
B．若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定共平面，C原子数最多6个，n6，乙烯是平面结构，其中的4个H原子被4个甲基取代，其中6个C原子共面，B错误；
C．若醇CnH2n+2O既不能发生催化氧化反应也不能发生消去反应，与羟基相连的C原子上没有H原子，与羟基相连的C原子的邻C上也没有H原子，即这两类C原子上的H原子被烷基取代，符合的结构式为：，则n一定大于或等于13，C正确；
D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：CH2BrCOOH+2OH-CH2OCOO-+Br-+H2O，D错误；
答案选。
14．B
【详解】
A．是氯代烃在氢氧化钠醇的作用下的消去反应，A正确；
B．是乙醛的催化氧化反应，B错误；
C．乙炔和氰化氢的加成反应，C正确；
D．从反应物和产物的对比可以发现，这是取代反应，D正确；
故选B。
15．B
【详解】
A．HO(CH2)4OH分子间存在氢键，沸点高于CH3CH2CH2CH3，A正确；
B．高分子材料PU是缩聚产物，分子中存在酰胺基，在酸性、碱性环境下会水解，不能在强酸、强碱中能稳定存在，B错误；
C．有3种H，分别是-CH2-的邻位、间位及CH2中的H，HO(CH2)4OH即HOCH2CH2CH2CH2OH，左右对称，也有3种H，C正确；
D．以1，3-丁二烯为原料，可合成HO(CH2)4OH，合成路线CH2=CH-CH=CH2CH2Br-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHO(CH2)4OH，D正确；
选B。
16．D
【详解】
2-丁烯合成1，3-丁二烯，一个双键变成两个双键，先加成再消去，流程如下：2-丁烯2，3-二氯丁烷1，3-丁二烯，所以中间产物是2，3-二氯丁烷，故选D。
17． 2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷 3 CH3CH2CH2CH2CH3 H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 CD B 四氯化碳 分馏
【详解】
(1)烃 A 的结构简式为，主链为8个碳原子，离支链最近的一端对碳原子编号，2号碳上有两个甲基，6号碳上有一个甲基，4号碳上有一个乙基，用系统命名法命名，烃A的名称为2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；
(2)某烃的分子式为 C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，说明分子结构中有三种不同环境的氢原子，则该烃的一氯代物有3种，该烃的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3；
(3)反应①为乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的方程式为H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl；反应②为1，2-二氯乙烷加热480～530℃生成氯乙烯，发生消去反应；
(4)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体，根据结构简式可知，麻黄素的分子式为C10H15ON，选项中A、B、C、D、E的分子式分别为C11H17ON、C9H13ON、C10H15ON、C10H15ON、C9H13ON，则与麻黄素互为同分异构体的是C、D；结构相似，类别相同，在分子组成上相差一个或多个“-CH2-”原子团的有机物互称为同系物，麻黄素结构中含有一个苯环，一个亚氨基、一个醇羟基，
A．中无醇羟基，二者结构不同，与麻黄素不互为同系物，故A不符合题意；
B．中与麻黄素所含官能团相同，分子组成上相差一个“-CH2-”原子团，与麻黄素互为同系物，故B符合题意；
C．含有酚羟基，与麻黄素所含官能团不相同，结构不相似，与麻黄素不互为同系物，故C不符合题意；
D．与麻黄素分子式相同，互为同分异构体，不互为同系物，故D不符合题意；
E．含有酚羟基，与麻黄素所含官能团不相同，结构不相似，与麻黄素不互为同系物，故E不符合题意；
答案选B；
(5)甲烷是正正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。
18．(1) 3，3，4—三甲基己烷 3，3—二甲基—1—丁炔 乙苯 5—甲基—2—庚烯
(2) CH3CH=C(CH3)CH2CH3 CH2=CHCH(Cl)C(CH3)2CH3
【分析】
(1)
①属于烷烃，分子中主链含有6个碳原子，侧链为3个甲基，名称为3，3，4—三甲基己烷，故答案为：3，3，4—三甲基己烷；
②属于炔烃，分子中含有碳碳三键的主链含有4个碳原子，侧链为2个甲基，名称为3，3—二甲基—1—丁炔，故答案为：3，3—二甲基—1—丁炔；
③属于苯的同系物，名称为乙苯，故答案为：乙苯；
④属于烯烃，分子中含有碳碳双键的主链含有7个碳原子，侧链为甲基，名称为5—甲基—2—庚烯，故答案为：5—甲基—2—庚烯
(2)
①3－甲基－2－戊烯属于烯烃，结构简式为CH3CH=C(CH3)CH2CH3，故答案为：CH3CH=C(CH3)CH2CH3；
②苯乙烯属于不饱和芳香烃，结构简式为，故答案为：；
③间甲基乙苯属于苯的同系物，结构简式为，故答案为：；
④4，4－二甲基－3－氯－1－戊烯属于不饱和氯代烃，结构简式为CH2=CHCH(Cl)C(CH3)2CH3，故答案为：CH2=CHCH(Cl)C(CH3)2CH3。
19． 4 6 溶液不褪色
【详解】
Ⅰ.(1)X分子中含有苯环﹐且能与溶液反应放出气体，X分子中含有，令该有机物中氧原子的个数为x，则有，M＜150，解得x＜2.2，即该有机物中含有2个O原子，有机物的摩尔质量为136g/mol,C、H、O原子个数比为∶∶2=4∶4∶1，从而得出该有机物的分子式为C8H8O2，可能存在－CH2COOH，－CH3和－COOH(邻、间、对)，其结构可能有4种；故答案为C8H8O2；4；
(2)Y与NaOH溶液在加热时才能较快反应﹐表明分子中含有酯基，其结构简式可能为、、、(邻、间、对位3种)，共6种；能发生银镜反应，应是甲酸某酯，1molY能消耗1molNaOH，HCOO－不能与苯环直接相连，符合条件的是；故答案为6；；
Ⅱ.(1)根据题中所给的信息可知，正丙醇与氧气反应的化学方程式为；故答案为；
(2)水解可生成，然后该二元醇脱水生成HCHO，即反应方程式为；故答案为；
(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮﹐因此2－甲基－2－丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色；故答案为溶液不褪色。
20． d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O +CH3CH2OH +H2O
【详解】
Ⅰ（1）苯、甲苯、苯甲酸结构比较稳定，常温下，不能被氧气氧化；而苯酚具有强还原性，常温下，能够被氧气氧化，d正确；综上所述，本题选d。
（2）①苯乙烯的分子式为C8H8 ；综上所述，本题答案是：C8H8。
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，苯环和碳碳双键均能加成，加成产物为，该结构共有6种等效氢，如图，所以该有机物的一溴取代物有6种；综上所述，本题答案是：6。
Ⅱ、（1）在铜作催化剂下，醇羟基被氧化为醛基和羰基，反应方程式为：(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；综上所述，本题答案是：(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O。
（2）1,2-二溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液加热，发生消去反应生成不饱和烃，反应方程式为：CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；综上所述，本题答案是：CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O。
（3）与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，反应方程式为： +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ；综上所述，本题答案是： +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 。
Ⅲ.（1）苯酚、苯甲酸、碳酸的酸性：苯甲酸>碳酸>苯酚>HCO3-，所以羧基能够与碳酸氢钠溶液反应而酚羟基不反应，将转化为，应选择碳酸氢钠溶液；反应的化学方程式：；综上所述，本题答案是：。
（2）阿司匹林的结构为，在碱性环境下，羧基与氢氧化钠反应，酯基与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式: ；综上所述，本题答案是：。
（3）水杨酸结构简式为：，与乙醇发生酯化反应生成酯，化学方程式：+CH3CH2OH +H2O；综上所述，本题答案是: +CH3CH2OH +H2O。