2021-2022学年高二化学苏教版（2019） 选择性必修3 -5.3有机合成设计 一课一练 （word版含解析）

5.3有机合成设计——一课一练2021-2022学年高中化学苏教版（2020）选择性必修3
一、选择题（共15题）
1．MEK抑制剂司美替尼是治疗癌症的一种新药，由(a)和乙醇(b)为原料合成。下列叙述正确的是
A．a分子含有3种官能团
B．b分子所有原子可能共平面
C．a和b均能发生加成反应、取代反应
D．a和b可用饱和碳酸氢钠溶液加以鉴别
2．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是
A．能形成氢键
B．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有6种含氧官能团
D．能与Na2CO3水溶液发生反应
3．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是
A．1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．与苹果酸互为同分异构体
4．氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是
A．其分子式为
B．分子中只含极性键
C．分子中可能共平面的碳原子最多有6个
D．氰基丙烯酸异丁酯含碳碳双键、碳氧双键，二者均能发生加聚反应
5．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是
A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色
D．奥昔布宁不能发生消去反应
6．某有机物的结构简式如图所示，则下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为C17H14
B．该烃苯环上的一氯代物共有6种
C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
D．1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br2
7．下列五种有机物存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是
A．有机物①与乙烯互为同系物
B．有机物③转化为有机物④的反应属于加成反应
C．有机物④转化为有机物⑤的反应中反应物的物质的量之比为1：1
D．含有一个四元环，且能与金属钠反应的有机物③的同分异构体（不考虑立体异构）有3种
8．对羟基苯乙酮是一种利胆药物，常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎的治疗。其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A．对羟基苯乙酮遇 FeCl3 溶液能发生显色反应
B．核磁共振氢谱上有 5 组峰，且面积比为 3∶1∶2∶2∶1
C．在同一条直线上的原子数最多为 5 个
D．在适当条件下能发生氧化反应、还原反应、取代反应、消去反应
9．有机物M是合成杀菌剂环酰菌胺的重要中间体，以下为合成M的化工流程，下列说法正确的是
A．物质B与乙醇互为同分异构体
B．物质A的一氯代物有5种
C．物质M不能与金属Na、NaOH反应
D．物质N所有碳原子共平面
10．从柑桔中可提炼出苧烯()。下列关于苧烯的说法中正确的是
A．不溶于水，1mol苧烯与氢气反应，最多消耗2molH2
B．分子式为C10H15
C．与1，3-丁二烯互为同系物
D．与过量Br2的CCl4溶液反应的产物可能为
11．绿原酸具有广泛的杀菌消炎功能，其结构如图所示。下列有关绿原酸的说法中正确的是
A．绿原酸分子中含有3种官能团
B．1 mol绿原酸最多能与7molNaOH发生反应
C．绿原酸能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、浓溴水褪色，反应原理相同
12．是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：下列说法正确的是
A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上
B．通常条件下，咖啡酸和苯乙醇都能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．可用溶液检测上述反应是否有生成
D．与反应，最多可消耗
13．如图所示，中国科学家自主开发一种绿色化学工艺合成有机物丁：
下列说法错误的是
A．用溴的四氯化碳溶液可以检验丁和丙
B．甲、乙、丙分子中碳原子均一定共平面
C．过程Ⅰ发生加成反应，丁能发生取代反应
D．甲、丙、丁分子中碳原子都采用sp2杂化和sp3杂化
14．乙酸松油酯具有清香带甜气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是
A．含两种含氧官能团 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、酯化等反应 D．1mol该物质最多消耗2molNaOH
15．香豆素－3－羧酸是日用化学工业中的重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法不正确的是
A．水杨醛与苯甲酸互为同分异构体
B．水杨醛、中间体、香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．中间体、香豆素-3-羧酸互为同系物
D．1mol香豆素-3-羧酸与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
二、填空题（共4题）
16．（1）下列9种微粒：①NH2-②-NH2;③Br-; ④OH-;⑤-NO2; ⑥-OH;⑦NO2; ⑧CH3+;⑨-CH3中,属于官能团的有(填序号)____________；能跟C2H5+ 结合生成有机物分子的微粒有(填序号)____________。
（2）根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：
①CH≡CC(CH3)3的名称是__________________。
②写出2-甲基-2-戊烯的结构简式________________________。
（3）现有分子式为C4H10O的有机物，同分异构体中属于醇的共有_______________种，其中能被氧化为醛的有____________种， 能被氧化为酮的有__________种。
17．某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1mol。
（1）烃A的分子式为___。
（2）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为___。
（3）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A所有可能的结构简式为___，___，___。
18．从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：
（1）有关A、B、C三种物质的说法正确的是_________（填序号）
a.均能发生加聚反应 b.只有B能与FeCl3发生显色反应
c.均不能与氢氧钠溶液反应 d.只有C能发生银镜反应
（2）A中苯环上的一卤代物的同分异构体的数目为________________。
（3）0.5molB与足量的溴水充分反应，消耗___________mol单质溴。
（4）写出A与B在一定条件下相互反应，生成高分子化合物的化学方程式：____________
（5）已知：
有机物C9H8O发生如下反应:
则C9H8O的结构简式为________________________________。
19．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
（1）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为(Ⅰ)(Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时，(Ⅰ)需要H2__________mol ，而(Ⅱ)需要H2__________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。
（2）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是______(填字母编号)。
（3）现代化学认为，萘分子碳碳键是__________________。
三、综合题（共4题）
20．阿比朵尔主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染症的防治，有专家认为其在新冠肺炎的治疗上也有一定的疗效。阿比朵尔的合成路线如图所示：
(1)图中I为阿比朵尔，其分子式为__________，
(2) A的名称是__________，G→H的反应类型为___________。
(3) C中所含的含氧官能团的名称为_____________。
(4) F→G的化学方程式为____________。
(5)C有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的芳香化合物的结构简式(不考虑立体异构)_________。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1。
(6)如图为合成阿比朵尔的另一种方法，请参照上述流程将下列流程图补充完整(试剂可从上题试剂中任选)：______
21．(1)．写出CH3CH=CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_________、___________。
(2)．某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共 _____种，其中__________（结构简式）在苯环上的一溴代物只有两种
(3)．写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生的反应方程
式 ________________________________________________________________ 。
(4)．化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
(5)．某有机物由C、Ｈ、Ｏ三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的Ｃ—Ｈ键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为２:１，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍。该有机物的结构简式为_______________________________。
22．有机玻璃PMMA[结构简式为]的一种合成路线如下:
请按照要求回答下列问题：
(1)A属于酮类，其结构简式为________，反应①的类型是___________，E的分子式为_________。
(2)反应③的化学方程式_______________。
(3)检验E中官能团所需试剂及其对应的现象_______________。
(4)已知有机物F的结构简式为。
①以苯酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合成F的路线:_______________。
②写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_______________。
i. 的二取代物
ii.能与NaHCO3溶液反应产生CO2
iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1
23．高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____。H的化学名称为_____。
（2）B的分子式为____。C中官能团的名称为____。
（3）由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。
（4）由G和I生成M的化学方程式为____。
（5）Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。
①1 molQ最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰
（6）参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．D
【详解】
A．a分子中含有2中官能团：氟原子和羧基，A不符合要求；
B．CH3CH2OH中含有-CH3和-CH2-，均为四面体结构，所以所有原子不可能共面，B不符合要求；
C．a能发生加成反应、取代反应，b能发生取代反应，不能发生加成反应，C不符合要求；
D．a中含有羧基能与碳酸氢钠反应产生CO2，b与碳酸氢钠不反应，D符合要求；
答案选D。
2．C
【详解】
A．由结构式可知，该物质含有多个羟基，羟基之间可以形成氢键，所以该物质可形成分子内氢键，故A正确；
B．由结构式可知，该物质含有碳碳双键、羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．由结构式可知，该物质含有羟基、酯基、醚键、羧基4种含氧官能团，故C错误；
D．由结构式可知，该物质含有酚羟基和羧基，可与Na2CO3水溶液发生反应，故D正确；
故选C。
3．A
【详解】
A．由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，则1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应，A项正确；
B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；
C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，C项错误；
D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一物质，D项错误；
答案选A。
4．A
【详解】
A．结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为，A项正确；
B．该分子中既含极性键又含非极性键，B项错误；
C．该分子中可能共平面的原子最多有7个，可标号表示为，C项错误；
D．氰基丙烯酸异丁酯的碳氧双键是酯基的一部分，其不能发生加聚反应，D项错误。
故选A。
5．C
【详解】
A．奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A错误；
B．奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂质(苯环、酯基)、sp杂质(碳碳叁键)，共3种类型，B错误；
C．奥昔布宁分子中含有的-C≡C-，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；
D．奥昔布宁分子中的和-OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D错误；
故选C。
6．A
【详解】
A．根据该有机物的结构简式分析，该有机物的分子式为C17H16，故A错误；
B．该有机物分子中，苯环上所有原子位置都不相同，所以总共有6种位置不同的H原子，故其苯环上一氯代物有6种，故B正确；
C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面；如图所示中的1、2、3、4、5、6、7号碳处于一条直线，故至少有12个碳原子共面，故C正确；
D．结构中碳碳三键可以与Br2加成，则1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，故D正确；
故选A。
7．D
【详解】
A．有机物①含有碳碳双键和羟基，而乙烯只含有碳碳双键，二者结构不同，不是同系物，故A错误；
B．有机物③与NaCn发生取代反应转化为有机物④，故B错误；
C．④、⑤的分子式分别为C5H7ON、C5H11ON，则有机物④转化为有机物⑤的反应中反应物的物质的量之比为1：2，故C错误；
D．含有一个四元环，且能与金属钠反应的有机物③的同分异构体中，四元环中含有4个碳，环上连接﹣Cl和﹣OH，二者有相邻、相间和同在一个碳上，共3种不同的位置，故D正确．
故选D。
8．A
【详解】
A.由结构简式可知，对羟基苯乙酮分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液能发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；
B.由结构简式可知，对羟基苯乙酮分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱上有4组峰，故B错误；
C.由结构简式可知，对羟基苯乙酮分子中苯环对位上的碳原子和与碳原子相连的原子在同一条直线上，则在同一条直线上的原子数最多为4个，故C错误；
D.由结构简式可知，对羟基苯乙酮分子的官能团为酚羟基和羰基，不含有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，故D错误；
故选A。
9．B
【详解】
A．物质B的分子式是C3H8O，乙醇的分子式是C2H6O，分子式不同不是同分异构体，A错误；
B．物质A的一氯代物有这5种，B正确；
C．物质M含有羧基-COOH，能和Na、NaOH反应，C错误；
D．与两个甲基相连的碳原子是饱和碳，与羧基碳原子一起构成四面体的中心和三个顶点(另一个顶点是氢原子)，这四个碳原子不可能处在同一平面，D错误；
故选B。
10．A
【详解】
A．苧烯()不溶于水，1mol该物质含有2mol碳碳双键，故最多消耗2mol氢气，故A正确；
B．分子式应为C10H16，故B错误；
C．1，3-丁二烯的分子式为C4H6，不是相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故C错误；
D．与过量Br2的CCl4溶液发生碳碳双键的加成反应，故产物中不可能同一个碳原子上连有两个溴原子，故D错误；
故选A。
11．C
【详解】
A．绿原酸中含有羧基、羟基、酯基三种含氧官能团及碳碳双键四种官能团，故A选项错误；
B．绿原酸中与苯环相连的两个酚羟基、酯基及羧基可以和氢氧化钠反应，1 mol绿原酸最多能与4molNaOH发生反应，故选项B错误；
C．绿原酸中羟基能发生取代反应、碳碳双键能发生加成反应和醇羟基能消去反应，故选项C正确；
D．酸性高锰酸钾溶液把绿原酸氧化而褪色，绿原酸能使溴水褪色的原因是发生加成反应，故选项D错误；
答案选C。
12．A
【详解】
A．由于苯环和碳碳双键均是平面型结构，所以根据有机物的结构简式可知，咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上，故A正确；
B．咖啡酸含有酚羟基，由于苯环稳定，则不能发生消去反应，故B错误；
C．咖啡酸和CPAE都含酚羟基，都能与氯化铁发生显色反应，不能鉴别，故C错误；
D．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，1mol CPAE与H2反应，最多可消耗7mol H2，故D错误。
故选：A。
13．B
【详解】
A．丙的结构简式为，丁为对二甲苯，丙能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；
B．甲、乙分子都可以看成两个平面之间的位置关系，所有碳原子可能共平面，但丙分子中与醛基相连的饱和碳原子和连有的3个碳原子不可能共平面，B项错误；
C．甲和乙加成形成环，属于加成反应；芳香烃能与卤素等发生取代反应，C项正确；
D．甲、丙、丁分子中碳原子形成的4个单键都采用sp3杂化，碳碳双键和苯环上碳原子采用sp2杂化，D项正确。
答案选B。
14．B
【详解】
A．由结构简式可知该物质中含氧官能团只有酯基，故A错误；
B．该物质中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被高锰酸钾氧化，从而是其褪色，故B正确；
C．该物质不含羧基和羟基不能发生酯化反应，故C错误；
D．该物质中只有酯基能消耗NaOH，1mol该物质含有1mol酯基最多消耗1molNaOH，故D错误；
故选：B。
15．C
【详解】
A．水杨醛和苯甲酸的分子式都为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，选项A正确；
B．水杨醛、中间体、香豆素-3 -羧酸中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾褪色，选项B正确；
C．中间体与香豆素-3 -羧酸中含- COOC -的数目不同、官能团不同，二者不是同系物，选项C不正确；
D．香豆素-3 -羧酸中酯基水解后生成酚羟基和羧基，1mol 香豆素- 3 -羧酸最多能消耗3molNaOH，选项D正确。
答案选C。
16． ②⑤⑥ ①③④ 3,3-二甲基-1-丁炔 4 2 1
【详解】
(1)官能团为中性基团,只有②⑤⑥为官能团,且存在单电子；正确答案：②⑤⑥；
(2) 分子为电中性,阴离子才能够与C2H5+结合，因此与 C2H5+结合生成有机物分子的微粒有 ①③④；正确答案: ①③④；
（2）① 含有碳碳三键的最长碳链为4个碳，根据编号规则可知在3号碳上有两个支链均为甲基，故名称为：3，3—二甲基—1—丁炔；正确答案：3,3-二甲基-1-丁炔；
②根据名称写结构简式要先写主链再写支链，故该烯烃的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH3；正确答案：(CH3)2C=CHCH2CH3；
（3）分子式为C4H10O的醇相当于C4H9-OH，-C4H9有4种结构：-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，所以属于醇的共有4种；和羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇能催化氧化生成醛，所以其中能被氧化为醛的有2种；和羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇能催化氧化生成酮，所以其中能被氧化为酮的有1种；正确答案：4 ；2； 1。
17． C5H10
【详解】
（1）某烃A 0.2mol在氧气中完全燃烧后生成化合物B、C各1mol，这说明生成的水和CO2均是1mol，则烃分子与碳原子、氢原子的个数之比是0.2:1:2＝1:5:10，所以分子式为C5H10；
（2）若烃A不能使溴水褪色, 但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，这说明该有机物分子中氢原子完全相同，因此A是环戊烷，则此烃A的结构简式为；
（3）若烃A能使溴水褪色, 在催化剂作用下与H2加成，说明A是烯烃。其加成产物分子中含有3个甲基，这说明分子中含有一个支链结构，所以烃A可能有的结构简式为、、。
18． a、b、d 3 2
【详解】
(1)a．A、B、C三种物质都含有碳碳双键，均能发生加聚反应，故a正确；
b．B中含有酚羟基所以能与FeCl3发生显色反应，A、C中没有酚羟基，所以不与氯化铁发生显色反应，故b正确；
c．B中含有酚羟基，所以能和碳酸钠溶液反应，A、C中没有酚羟基，所以不与碳酸钠溶液发生反应，故c错误；
d．只有C中含有醛基，所以只要C能发生银镜反应，故d正确；
故答案为abd；
(2)A的苯环上有3个氢原子，且苯环上没有对称结构，所以其同分异构体有3个；
(3)B分子中含有酚羟基和碳碳双键，所以酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1molB分子需要4mol溴分子参加反应，所以0.5molB与足量的溴水充分反应，消耗2mol溴单质；
(4)A与B含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，反应方程式为：；
(5)根据知，只要有机物含有碳碳双键就能被氧化成羧酸，醛基也能被氧化成羧基；再根据有机物C9H8O发生如下反应：得，该有机物中含有苯环且苯环上只有一个取代基，醛基应在边上，所以该有机物的结构简式为：。
19． ab 3 2 3 C 一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
【详解】
（1）①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 双键，故需2 mol H2。
②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种。
（2）根据分子式可知C正确。
（3）萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同，所以萘分子碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
20． C22H25BrN2O3S 3-碘苯酚 取代反应 硝基 酯基 、
【详解】
（1）由阿比朵尔的结构简式可知，阿比朵尔的分子式为C22H25BrN2O3S；
（2）I原子与酚羟基在苯环上位于间位的关系，其名称为3-碘苯酚；G与在KOH作用下，发生取代反应生成H；
（3）C中所含的含官能团的名称为酯基、硝基、碘原子，故C中所含的含氧官能团的名称为酯基、硝基；
（4）F与Br2发生取代反应生成G和HBr，其反应方程式为 +2Br2→+2HBr；
（5）C有多种同分异构体，①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明该物质中含有-COOH；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1，故该物质苯环上含有2个-COOH，1个-NH2，1个-I，故符合条件的C的同分异构体为、；
（6）与发生取代反应生成，与Br2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线如下：。
21． 4 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O HOCH2CH2OH
【详解】
（1）烯烃CH3CH=CHCH3的顺、反异构体的结构简式为、。
（2）某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共4种，即3种二甲苯和乙苯。其中对二甲苯在苯环上的一溴代物只有两种；
（3）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生的反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
（4）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，这说明X是炔烃，则X的结构简式为。
（5）某有机物由C、Ｈ、Ｏ三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的Ｃ－Ｈ键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为２:１，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍，即相对分子质量是62，所以该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。
22． 加成反应 C5H8O2 +CH3OH+H2O 加入溴水，褪色 、
【详解】
试题分析： A属于酮类，相对分子质量是58，所以A是丙酮；丙酮与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成；根据PMMA的结构简式为，逆推E是，结合C、E的结构简式，可知D是 ，发生消去反应生成。
(1)A是丙酮，其结构简式为，丙酮与HCN发生加成反应生成，反应①的类型是加成反应，E是的，分子式为C5H8O2。
(2)反应③是与甲醇反应生成，化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)E是，官能团为碳碳双键、酯基，碳碳双键能使溴水褪色，检验碳碳双键所需试剂及其对应的现象是加入溴水，褪色。
(4)①苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为，与HCN发生加成反应生成，水解为，2分子发生酯化反应生成，合成F的路线是】。
②i. 的二取代物； ii. 能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基； iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1，说明结构对称；符合条件的的同分异构体的结构简式有、。
23． 对二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚键 取代反应 取代反应 +（2n-1）H2O 、
【详解】
（1）根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯），
故答案为；对二甲苯（或1,4-二甲苯）；
（2）B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键，
故答案为C6H5Cl；醚键；
（3）由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，
故答案为取代反应；取代反应；
（4）由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：
+（2n-1）H2O，
故答案为
+（2n-1）H2O；
（5）I的分子式为C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：或，
故答案为 、；
（6）根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下：
，
。