第三节 卤代烃
教学目的 知识技能 1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程与方法 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
情感态度价值观 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
重 点 1．溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应
难 点 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设计 第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应. (2).消去反应.
教学过程 备注
［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下［投影］（投影球棍模型和比例模型）［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2. 物理性质［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？3.化学性质 ［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。 ［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应 若反应，可能有什么物质产生？［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： ［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br- （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL（3）水浴加热的时间约为3分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应）［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。
教学回顾：
水
CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
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7第3节 卤代烃
2.3卤代烃 教学设计
教学目的 知识技能 1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程与方法 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
情感态度价值观 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
重 点 1．溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应
难 点 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设计 第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应. (2).消去反应.
教学过程 备注
引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下投影］（投影球棍模型和比例模型）讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br投影］溴乙烷的核磁共振氢谱引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2. 物理性质科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？3.化学性质 讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。 问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应 若反应，可能有什么物质产生？科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： 讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br- （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL（3）水浴加热的时间约为3分钟 问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应）小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.思考与交流]为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。
教学回顾：
水
CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
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7第三节 卤代烃
[学习目标]:
1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.
2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.
3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.
4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.
[教学过程]:
[复习]：写出下列反应的方程式：
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与水反应.
3.苯与溴在催化剂条件下反应.
4.甲苯与浓硝酸反应.
[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.
1． 烃的衍生物概述.
1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.
二．卤代烃对人类生活的影响.
阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
2.卤代烃的危害：
(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
三．溴乙烷.
1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.
2.分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
[提问]：
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3.化学性质.
(1).溴乙烷的水解反应.
[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
[讨论]：
①.该反应属于哪一种化学反应类型？
取代反应
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.
③．为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.
[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
(2).溴乙烷的消去反应.
[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[讨论]：
1． 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.
[小结]：
-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
四．卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：R—X.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2).消去反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
4.制法.
(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.
(2).不饱和烃加成.
[讨论]：
①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
5.卤代烃在有机合成中的应用.
[讨论]:
1. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.
1. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.
[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.
[补充知识]：
1.卤代烃的同分异构体.
(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.
①. 等效氢问题（对称轴）.
正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.
②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.
(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.
C3H6Cl2的各种同分异构体：
一卤定位，一卤转位
(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.
2.卤代烃的某些物理性质解释.
(1).比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.
(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.
(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
H
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—Br
H
H
H
H
H—C—C—H
H
H
H
NaOH
乙醇
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5第二节 芳香烃
教学目的 知识技能 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
过程方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。
情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法
重 点 苯的分子结构与其化学性质
难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
知识结构与板书设计 第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性质2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用 2．稠环芳香烃
教学过程 备注
［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯［板书］第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质［投影］1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）3、苯的化学性质(1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。［投影］(2) 取代反应卤代：［投影小结］溴代反应注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3 3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O ［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液［投影］硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用 冷凝回流4、浓硫酸的作用？ 催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3) 加成反应［板书］易取代、难加成、难氧化［小结］ 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)[板书]二、苯的同系物 1、物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。[板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[思考]如何区别苯和甲苯 分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 [讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示 [小结] 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用
教学回顾：
或
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5第二节 芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
完成P37［思考与交流］中1、2
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质：
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C
二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
总结：能燃烧， 难加成， 易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
三、P37［思考与交流］中第3问
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触
(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的 (长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么 [有红褐色的油状液体沉于水底]
(7)溴苯的物理性质如何 [比水重,不溶于水,油状]
(8)如何除去溴苯中的溴 [水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]
(9)反应方程式
Fe
+Br2 -Br+HBr
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么)
(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
(4)HNO3 HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何 有杂质与纯净时的颜色有什么不同 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质 硝基苯的毒性如何
(7)化学方程式
+HO-NO2 -NO2+H-O-H
四、苯的同系物
苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质
［练习］写出下列化学方程式
(1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气
1、[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象：P38
［分析］：苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了
2、乙苯与浓硫酸共热
CH3 CH3
+3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O
NO2
[分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代
［学与问］P39
［讲解］苯环和烃基相互影响。
小结：比较苯和甲苯
［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质
(1)苯和乙苯
(2)已烷和已烯
(3)苯、二甲苯、乙烯
五、芳香烃的来源及其应用
P39
［实践活动］P39
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
小结：
作业P39T1、2、3、4
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5第2节 芳香烃
2.2芳香烃 教学设计
教学目的 知识技能 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
过程方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。
情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法
重 点 苯的分子结构与其化学性质
难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
知识结构与板书设计 第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性质2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用 2．稠环芳香烃
教学过程 备注
引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯板书］第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影］1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）3、苯的化学性质(1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。投影］(2) 取代反应卤代：投影小结］溴代反应注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3 3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O 思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液投影］硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用 冷凝回流4、浓硫酸的作用？ 催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液投影］磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3) 加成反应板书］易取代、难加成、难氧化小结］ 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)板书]二、苯的同系物 1、物理性质展示样品]甲苯、二甲苯探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。思考]如何区别苯和甲苯 分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示 小结] 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用
教学回顾：
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5第一节 脂肪烃
教学目的 知识技能 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点
过程与方法 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力
情感态度价值观 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想
重 点 烯烃的结构特点和化学性质
难 点 烯烃的顺反异构
知识结构与板书设计 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃： (2) 烯烃：2、物理性质3、基本反应类型(1) 取代反应： (2) 加成反应：(3) 聚合反应： 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应： （2）氧化反应： 5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应(2)氧化反应 燃烧：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反应6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）(2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)
教学过程 备注
［引入］同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1)(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n (n≥2)［讲］接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？[思考与交流] 学生阅读 表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息 ［投影］表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度表2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 [动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：［投影结果］[总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。2、物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。学生阅读［思考与交流］写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据［投影］(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯与溴的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯与水的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反应类型(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读［学与问］下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质［投影］［过渡］我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。［板书］4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl（2）氧化反应CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O(3) 分解反应［讲］烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。［讲］烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）［讲］大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应 燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH + CO2 + R3—COOH 催化氧化2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和锌粉的作用下， + (3) 加聚反应［投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质［讲］二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。［讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）［讲］若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应［讲］以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br［讲］二烯烃可发生加聚反应，如(2) 加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)［小结］烷烃和烯烃的结构和性质 ［课后练习］
教学回顾：
光照
点燃
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5第1节 脂肪烃
2.1脂肪烃 教学设计 第1课时
教学目的 知识技能 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点
过程与方法 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力
情感态度价值观 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想
重 点 烯烃的结构特点和化学性质
难 点 烯烃的顺反异构
知识结构与板书设计 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃： (2) 烯烃：2、物理性质3、基本反应类型(1) 取代反应： (2) 加成反应：(3) 聚合反应： 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应： （2）氧化反应： 5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应(2)氧化反应 燃烧：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反应6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）(2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)
教学过程 备注
引入］同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1)(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n (n≥2)讲］接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？思考与交流] 学生阅读 表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息 投影］表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度表2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：投影结果］总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。2、物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。学生阅读思考与交流］写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据投影］(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯与溴的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯与水的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反应类型(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读学与问］下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质投影］过渡］我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。板书］4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl（2）氧化反应CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O(3) 分解反应讲］烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。讲］烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）讲］大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应 燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH + CO2 + R3—COOH 催化氧化2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和锌粉的作用下， + (3) 加聚反应投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质讲］二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）讲］若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应讲］以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1 mol的二烯烃需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br讲］二烯烃可发生加聚反应，如(2) 加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)小结］烷烃和烯烃的结构和性质 课后练习］
教学回顾：
光照
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5第一节 脂肪烃
教学目的：
1?了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2?能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。
教学重点：
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：
烯烃的顺反异构。
教学教程：
一、烷烃和烯烃
1、物理性质递变规律
［思考与交流］P28
完成P29图2-1
结论：P29
2、结构和化学性质
回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
［思考与交流］P29化学反应类型小结
完成课本中的反应方程式。得出结论：
取代反应：
加成反应：
聚合反应：
［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：
［思考与交流］丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：
导学在课堂P36
［学与问］P30烷烃和烯烃结构对比
完成课本中表格
［资料卡片］P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成
注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应
二、烯烃的顺反异构体
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
归纳：什么是顺反异构？P32
思考：下列有机分子中，可形成顺反异构的是
A?CH2＝CHCH3 B?CH2＝CHCH2CH3
C?CH3CH＝C(CH3)2 D?CH3CH＝CHCl
答案：D
三、炔烃
1）结构：
2)乙炔的实验室制法：
原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置： P.32图2-6
注意事项：
a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）
c、气体收集方法
乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？
（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；
（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）
（3）H2S对本实验有影响吗？为什么？
H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。
（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？
1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ；
3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；
4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.
3）乙炔的化学性质:
a.氧化反应
(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色
b、加成反应
将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。
CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
c、加聚反应：导电塑料——聚乙炔
【学与问】P34
1?含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2?炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
四、脂肪烃的来源及其应用
【学与问3】P36
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）
巩固练习：P36T1-4
作业：
1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（ ）
A．CaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔
C.Al4C3水解生成丙炔 D.Li2C2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（ ）
A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4
3．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 ，而不是
的事实是（ ）
A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所在原子不在同一平面上
D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
—C
—C
—H
H
H
H
CH3
CH3
—C
—C
—H
H
H
H
CH3
CH3
第一组
C
C
=
H
H
H3C
CH3
C
C
=
H
H
H3C
CH3
第二组
CH
C
—CH2
—CH3
CH2
=CH
CH
=CH2
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