3.5有机合成一课一练2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（含解析）

3.5有机合成——一课一练2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3
一、选择题（共15题）
1．“绿色化学”的核心是反应过程的绿色化，即要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部转入期望的产品中，下列过程不符合这一思想的是
A．甲烷与氯气反应制氯仿：
B．丙烯合成聚丙烯：
C．甲烷、CO合成乙酸乙酯：
D．烯烃与水煤气发生的反应：
2．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是（ ）
A．过程ⅰ发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
3．甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是
A．分子式为C11H19O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和水解反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
4．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是
A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色
D．奥昔布宁不能发生消去反应
5．某有机化工原料的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该物质的分子式为
B．该物质能使溴水、酸性溶液褪色，且褪色原理相同
C．该物质最多能和发生加成反应
D．该物质的一氯代物有6种
6．苯甲酸()和山梨酸(CH3CH=CHCOOH)都是常用的食品防剂。下列物质只能与上述一种物质发生反应的是
A．Br2 B．H2 C．酸性KMnO4 D．C2H5OH
7．我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。下列有关二缩三乙二醇二丙烯酸酯[]的说法正确的是
A．该分子的化学式为C12H16O6
B．1mol该分子能与2mol NaOH发生反应
C．该分子中只含有2种官能团
D．该物质在酸性条件下的水解产物均能与溴水反应而使之褪色
8．《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹结构如图所示，下列描述错误的是
A．分子式为
B．该分子含官能团不止一种
C．与足量的发生加成反应后，分子中的手性碳原子数增多
D．该分子苯环上的一溴代物有5种不同结构
9．下列反应可能在有机物中引入羟基的是
①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应
A．①③⑤ B．①②⑤ C．①②③ D．①②④
10．a和b在密闭容器中充分反应后，生成c，将反应所得混合气体完全燃烧生成和，所需氧气的物质的量为
A． B． C． D．
11．如图为某有机物的结构简式，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比是
A．4∶2∶1 B．3∶2∶1 C．1∶1 ∶1 D．1∶2∶4
12．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
13．一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法不正确的是
A．该物质存在顺反异构体
B．1mol新抗凝最多可与3molNaOH发生反应
C．该物质能与金属钠发生置换反应
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
14．下列对有机物结构或性质的描述，正确的是
A．0.1mol羟基中含有1mol电子
B．乙烷和丙烯任意比混合的气体1mol，完全燃烧均生成3molH2O
C．7.8g苯分子中碳碳双键的数目为0.3NA
D．有机物1-甲基环己烷()的一氯代物有4种
15．三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角。下列有关X的说法正确的是
A．分子式为C22H16O4
B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中最多可能有20个原子位于同一平面上
D．能发生加成、取代反应，可与乙醇发生缩聚反应
二、填空题（共4题）
16．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
（1） 贝诺酯分子式为___________
（2） 对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是______________。
（3） 用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，方案是否可行________（填“可行”或“不可行”）。
（4）写出乙酰水杨酸与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______________。
（5）实验室可通过两步反应,实现由乙酰水杨酸制备，请写出两步反应中依次所加试剂的化学式___________、________________。
17．一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制取高级烃，反应的化学方程式为：RX＋2Na＋X→R—＋2NaX。其中X代表卤原子，R和为烃基，可以相同也可以不同。试以苯、乙炔、Br2、HBr、金属钠等为原料，通过三步反应制取，写出制取过程的化学方程式。
（1）______________________________________________________________；
（2）___________________________________________________________________；
（3）__________________________________________________________________。
18．请按要求回答下列问题：
(1)羟基的电子式_______
(2)某气态有机物相对于氢气的密度为 14，则其结构简式为_______。
(3)某有机物的结构简式如图所示，则其一氯代物共有_______种。
(4)新戊烷用系统命名法命名应为_______。
(5)分别将等物质的量的 C3H8、C4H8 完全燃烧，消耗氧气质量多的是_______(填分子式)。
(6)下列最简式中，只能代表一种有机物的有_______ (选填对应的序号)。
①CH3 ②CH2 ③CH2O ④CH4O
19．（1）马来酐是一种有机试剂和有机合成原料，是丁烯二酸的酸酐。欲由1，3-丁二烯为原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)，设计如下四种路径(其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)。
A．①1，4-加成②水解③氧化
B．①1，4-加成②+H2O③水解④氧化⑤消去并酸化
C．①1，4-加成②+HCl③水解④氧化⑤消去并酸化
D．①1，4-加成②水解③+HCl④氧化⑤消去并酸化
①以上路径设计中最合理的是___(选择填空)。
②工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1，3-丁二烯。若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1，3-丁二稀，首先考虑的比较合适的反应是___。(选择填充)
a.加HBr b.加H2O c.加Br2 d.取代反应
（2）假定苯分子结构是而不是，即假定苯仍具有普通烯烃的性质，则一分子该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后产物分子的结构简式是___。
（3）卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液，如：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O
若其中的NaOH用C2H5ONa(乙醇钠)代替则反应更完全，上述反应方程式可相应改写为(填写完成)：
CH3CH2CH2Br+C2H5ONaCH3CH=CH2+___
（4）将少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液，写出反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。
____。
三、综合题（共4题）
20．消炎药洛索洛芬的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，烃基－R的结构简式为___________。
(2)脱羧反应是羧酸失去羧基放出CO2的反应。①～⑦中，包含脱羧反应的有___________。
(3)写出反应⑤的化学方程式(注明反应条件)：___________。
(4)G中所含官能团的名称为___________。
(5)写出与C互为同分异构体的芳香酯的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为3︰2)：___________。
(6)设计由A和乙炔为起始原料制备3－丁烯酸(CH2=CHCH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。
21．有机化合物D是重要的有机化工中间体，以丙烯为原料合成D的流程如下：
已知:
①在一定条件下，烯烃中α—H能与C12发生取代反应，生成氯代烯烃，但双键碳上的氢原子很难发生取代反应。
②
回答下列问题：
（1）B的结构简式为___________，B→C的反应类型是___________。
（2）的名称为___________，该有机物分子中最多有___________个原子共平面。
（3）反应C→D的化学方程式为____________________________________。
（4）写出用1,3-丁二烯为原料制备化合物的合成路线_________（其他试剂任选。提示：可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应）。合成路线流程图示例：CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH2Cl。
22．(1)．写出CH3CH=CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_________、___________。
(2)．某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共 _____种，其中__________（结构简式）在苯环上的一溴代物只有两种
(3)．写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生的反应方程
式 ________________________________________________________________ 。
(4)．化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
(5)．某有机物由C、Ｈ、Ｏ三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的Ｃ—Ｈ键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为２:１，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍。该有机物的结构简式为_______________________________。
23．以苯为原料合成一些化工产品的转化关系如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______________；C的结构简式为_________________。
(2)B→D的反应类型是___________；E中所含官能团名称是__________。
(3)B→A的化学方程式为____________；E在催化剂作用下发生加聚反应方程式为___________。
(4)D到E多采用美国壳牌石油公司开发的以氧化铁为主要成分的催化剂，该催化剂质量组成为Fe2O3：K2O：Cr2O3=87：10：3。则100 g该催化剂含Fe2O3的物质的量为___________。
(5)已知 △H=+125 kJ/mol
△H=+60.5 kJ/mol
则 △H =________ kJ/mol。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．A
【详解】
A．甲烷与氯气反应制得氯仿的同时还有氯化氢生成，不符合“绿色化学”思想，A错误；
B．丙烯合成聚丙烯的反应中，生成物都只有一种，符合绿色化学思想，B正确；
C．甲烷、CO合成乙酸乙酯的反应，生成物都只有一种，符合绿色化学思想，C正确；
D．烯烃与水煤气发生的反应中，生成物都只有一种，符合绿色化学思想，D正确；
故选A。
2．D
【详解】
A．异戊二烯与丙烯醛共同发生加成反应，生成4-甲基-3-环己烯甲醛，不是取代反应，A错误；
B．通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M为4-甲基-3-环己烯甲醛，结构简式为，B错误；
C．根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C错误；
D．该合成路线包含2步，第一步为加成，第二步为脱水，2步的碳原子利用率均为100%，D正确；
故选D。
3．C
【详解】
A．根据结构简式可知，其分子式为，A错误；
B．结构简式右侧的含氧官能团为酯基，不是羧基，B错误；
C．碳碳双键可发生加成反应，酯基可发生水解反应，C正确；
D．该物质不含能与Na反应的官能团，不能产生氢气，D错误；
答案选C。
4．C
【详解】
A．奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A错误；
B．奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂质(苯环、酯基)、sp杂质(碳碳叁键)，共3种类型，B错误；
C．奥昔布宁分子中含有的-C≡C-，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；
D．奥昔布宁分子中的和-OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D错误；
故选C。
5．D
【详解】
A．依图示结构，该物质的分子式为，A错误；
B．该物质能使溴水褪色是碳碳双键与溴单质发生了加成反应，使酸性溶液褪色是发生了氧化还原反应，B错误；
C．1个苯环可与3个H2加成，1个碳碳双键可与1个H2加成，酯基中碳氧双键不能与H2加成，故该物质最多能和发生加成反应，C错误；
D．该物质处于不同化学环境的H有6种，一氯代物有6种，D正确；
故选D。
6．C
【详解】
A．Br2可在苯甲酸苯环上发生取代反应、山梨酸(CH3CH=CHCOOH)含碳碳双键可与 Br2发生加成反应，A不符合；
B． H2可与苯甲酸的苯环上发生加成反应、山梨酸(CH3CH=CHCOOH)含碳碳双键可与 H2发生加成反应，B不符合；
C． 酸性KMnO4 不与苯甲酸反应、山梨酸(CH3CH=CHCOOH)含碳碳双键、酸性KMnO4能使之发生氧化反应，C不符合；
D．苯甲酸和山梨酸均含—COOH、均能与C2H5OH发生酯化反应，D不符合；
答案选C。
7．B
【详解】
A．由键线式可知该分子的化学式为C8H10O4，A错误；
B．该分子中含2个酯基，则1mol该分子能与2mol NaOH发生反应，B正确；
C．该分子含碳碳双键、酯基共2种官能团，C错误；
D．该分子在酸性条件下水解产物为CH2=CHCOOH和HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH不能与溴水反应，D错误；
选B。
8．D
【详解】
A. 根据氯喹结构图可知，分子式为，故A正确；
B.该分子含官能团有氯原子、碳碳双键等，不止一种，故B正确；
C. 只有1个手性碳原子(标注*)，与足量的发生加成反应后产物有5个手性碳原子(标注*)，手性碳原子数增多，故C正确；
D.该分子苯环上的一溴代物有、、，共3种不同结构，故D错误；
选D。
9．B
【详解】
卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基；烯烃与水的加成反应，醛、酮与氢气的加成反应(属于还原反应)都可以引入羟基；消去反应、酯化反应都不能引入羟基，B项正确。
10．A
【详解】
根据原子守恒，反应所得混合气体完全燃烧消耗氧气的量就是a和b完全燃烧消耗的物质的量之和。根据碳元素守恒有，根据氢元素守恒有，根据氧元素守恒有，，即。故选A。
11．A
【详解】
由结构简式可知，该有机物含有的官能团为醛基、酚羟基、醇羟基和羧基，其中酚羟基、醇羟基和羧基能与金属钠反应，酚羟基和羧基能与氢氧化钠反应，羧基能与碳酸氢钠反应，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比为4:2:1，故选A。
12．D
【详解】
A．苯环上的所有原子均共平面，碳碳三键相连的碳共直线，因此分子中左侧所有碳原子共平面，右侧苯环上与左侧苯环相连的碳及其对位碳原子和相连的碳原子均共平面，因此该分子中至少有12个碳原子处于同一平面上，A正确；
B．该有机物含有三键能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
C．一定条件下，该烃苯环上的氢能发生取代、氧化，有三键可以发生加成反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种等效氢，其一氯代物共有6种，D错误；
答案选D。
13．B
【详解】
A．由新抗凝结构可知，碳碳双键两端每个碳上连着的基团不同，该物质存在顺反异构，故A正确；
B．由结构可知，新抗凝含有1个酯基，水解后可生成羧酸和酚，则1mol新抗凝含最多可与2molNaOH发生反应，故B错误；
C．由结构可知，新抗凝含有醇羟基，故该物质能与金属钠发生置换反应，C正确；
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有如图所示5个手性碳原子，故D正确；
答案选B。
14．B
【详解】
A． 每个-OH中含有9个电子，0.1mol羟基中含有0.9mol电子，故A错误；
B． 乙烷C2H6 和丙烯C3H6 分子中氢原子相同，任意比混合的气体1mol，含有6molH，根据氢元素守恒，完全燃烧均生成3molH2O，故B 正确；
C． 苯分子中没有碳碳双键，故C错误；
D． 有机物1-甲基环己烷()有5种不同的氢原子，一氯代物有5种，故D错误；
故选B。
15．C
【详解】
A．三蝶烯分子中共含有20个C原子，H原子数为4×3+2=14，所以分子式为C22H14O4，A不正确；
B．三蝶烯分子呈对称结构，苯环上的一氯代物有2种，B不正确；
C．三个苯环不可能共面，选择任一苯环，苯环上的C及H原子、-COOH中的4个原子及2个季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有10+2+4×2=20，C正确；
D．苯环能发生加成反应、取代反应，但乙醇只含有1个-OH，不能与三蝶烯发生缩聚反应，D不正确；
故选C。
16． C17H15NO5 对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化 可行 NaOH HCl或H2SO4
【详解】
（1） 由贝诺酯的结构简式知贝诺酯的分子式为C17H15NO5。
（2） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，酚羟基易被空气中的氧气氧化，故对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化。
（3） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，故可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚。
（4）乙酰水杨酸的水解产物中含有2mol羧基和1mol酚羟基，能与3mol氢氧化钠反应，化学方程式为。
（5）乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应生成，然后根据强酸制弱酸原理利用盐酸或硫酸酸化制备，则两步反应中依次所加试剂的化学式为NaOH 、HCl或H2SO4。
17．
【详解】
在溴化铁作催化剂条件下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，反应方程式为：；在一定条件下，乙炔和溴化氢发生加成反应生成溴乙烯，反应方程式为：HC≡CH+HBrCH2=CHBr；溴苯和溴乙烯、钠在一定条件下反应生成苯乙烯和溴化钠，反应方程式为：+CH2=CHBr+2Na+2NaBr。
18． CH2=CH2 2 2，2-二甲基丙烷 C4H8 ① ④
【详解】
(1)羟基的化学式为-OH，其中“-”表示1个成单电子，则其电子式为。答案为：；
(2)某气态有机物相对于氢气的密度为14，则其相对分子质量为14×2=28，分子式为C2H4，结构简式为CH2=CH2。答案为：CH2=CH2；
(3)由结构简式可以看出，此有机物分子中有2种不同性质的氢原子，由此可确定其一氯代物共有2种。答案为：2；
(4) 新戊烷的结构简式为(CH3)3CCH3，则用系统命名法命名应为2，2-二甲基丙烷。答案为：2，2-二甲基丙烷；
(5)有机物燃烧时，分子中C转化为CO2，H转化为H2O，则分子中C、H原子数越多，消耗氧气质量越多，从而得出消耗氧气质量多的是C4H8。答案为：C4H8；
(6)①最简式为CH3，分子式只能为C2H6，①符合题意；
②CH2为烯烃和环烷烃的最简式，所以它们有无数种分子，②不合题意；
③最简式CH2O可表示为HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、葡萄糖(C6H12O6)等，③不合题意；
④最简式为CH4O，只能表示为CH3OH，④不合题意；
故选① ④。答案为：① ④。
19． D c 或 NaBr+C2H5OH Na2CO3+2HOOCCH=CHCOOH→2HOOCCH=CHCOONa+CO2↑+H2O
【详解】
(1)①A．经过①1，4 加成和②水解后生成HOCH2CH＝CHCH2OH，③氧化时碳碳双键同时被氧化，无法得到目标产物，故A错误；
B．经过①1，4 加成、②+H2O水解得到含有3个羟基的醇，再经过④氧化后，所有羟基都被氧化，无法得到目标产物，故B错误；
C．经过①1，4 加成、②＋HCl和③水解生成含有三个羟基的醇，再经过④氧化后所有羟基都被氧化，无法进行⑤消去反应，无法得到目标产物，故C错误；
D．经过①1，4 加成和②水解后生成HOCH2CH＝CHCH2OH，再经过③＋HCl将碳碳双键保护起来，经过④氧化得到HOOCCH2CHClCOOH，最后⑤消去并酸化可以得到丁烯二酸(HOOCCH＝CHCOOH)，故D正确；
故答案为：D；
②根据逆合成法，制取CH2＝CHCH＝CH2应该先制取CH3CH(X)CH(X)CH3，制取CH3CH(X)CH(X)CH3应该让2 丁烯与卤素单质发生加成反应，所以应该加入溴单质，即c正确，故答案为：c；
(2)假定苯分子结构是而不是，则碳碳双键与足量氢气发生加成生成环己烷，碳碳双键与氢气以1：1加成，则该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后，生成1，3 环己二烯或1，4 环己二烯，结构简式为或，故答案为：或；
(3)CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH＝CH2＋NaBr＋H2O为消去反应，其中的NaOH用C2H5ONa代替则反应更完全，则CH3CH2CH2Br＋C2H5ONaCH3CH＝CH2＋NaBr＋C2H5OH，故答案为：NaBr＋C2H5OH；
(4)少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液中，会发生反应生成丁烯二酸钠溶液、水以及二氧化碳，由于碳酸钠是少量的，所以只会和其中的一个羧基反应，即方程式为：Na2CO3+2HOOCCH=CHCOOH→2HOOCCH=CHCOONa+CO2↑+H2O，故答案为：Na2CO3+2HOOCCH=CHCOOH→2HOOCCH=CHCOONa+CO2↑+H2O。
20． 丙二酸二乙酯； ③⑦ +CH3OH+H2O； 羰基和酯基; CH2=CHClCH2=CH-CH2COOH;
【详解】
(1)由A结构简式可知，A是由丙二酸和乙醇酯化得到的，故A的名称为丙二酸二乙酯；由B的结构可知①过程发生了取代反应，反应物分别为CH3Cl、、丙二酸二乙酯，故烃基－R的结构简式为；
(2)①发生取代反应得到酯，经过酸化得到C，在加热条件下发生脱羧反应，得到D。④过程发生取代反应得到E，E再经过酯化得到F。F与G发生取代反应得到H，酸性条件下H水解、脱羧后得到洛索洛芬，①～⑦中，包含脱羧反应的有③⑦；
(3)该过程中发生酯化反应，其方程式为：+CH3OH+H2O；
(4)由G的结构简式可知，G中含两种官能团，分别为羰基和酯基；
(5)C的分子式为C10H10O4，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为3︰2，可知该芳香酯中含有两种等效氢，则苯环上共有四个氢原子，含有两个取代基，且位于苯环的对位。该物质属于芳香酯，则为1,4-苯二酚与乙酸酯化产物，其结构简式为：；
(6)由丙二酸乙酯和乙炔为起始原料制备3－丁烯酸，可以先由乙炔与氯化氢加成制备氯乙烯，再由氯乙烯与丙二酸二乙酯合成，经水解得到，最后发生脱羧反应得到CH2=CH-CH2COOH。具体合成路线如下：CH2=CHClCH2=CH-CH2COOH。
21． CH2＝CH-CH2Cl 取代或水解反应 2-氯-1，3-丁二烯 10 或 CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH
【详解】
分析：根据已知信息①可知丙烯在高温下和氯气发生甲基上氢原子的取代反应生成B，B的结构简式为CH2＝CHCH2Cl，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCH2OH。B与发生已知信息②的反应生成D，则D的结构简式为，据此解答。
详解：（1）根据以上分析可知B的结构简式为CH2＝CH-CH2Cl，B→C的反应类型是取代或水解反应。
（2）含有2个碳碳双键，名称为2-氯-1，3-丁二烯。由于碳碳双键是平面形结构，分子中所有原子均可能共面，则该有机物分子中最多有10个原子共平面。
（3）根据已知信息②可知反应C→D的化学方程式为或。
（4）利用逆推法可知用1，3-丁二烯为原料制备化合物的合成路线图为CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH。
22． 4 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O HOCH2CH2OH
【详解】
（1）烯烃CH3CH=CHCH3的顺、反异构体的结构简式为、。
（2）某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共4种，即3种二甲苯和乙苯。其中对二甲苯在苯环上的一溴代物只有两种；
（3）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生的反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
（4）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，这说明X是炔烃，则X的结构简式为。
（5）某有机物由C、Ｈ、Ｏ三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的Ｃ－Ｈ键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为２:１，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍，即相对分子质量是62，所以该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。
23． 硝基苯 取代反应 碳碳双键 +HNO3+H2O n 0.54 mol(0.5或0.544均可给分) -64.5
【详解】
(1)A是，名称为硝基苯；C结构简式是；
(2)B是，B与CH3CH2Br在AlCl3催化作用下，加热，发生取代反应产生，所以B→D的反应类型是取代反应；E结构简式是，含有的官能团名称是碳碳双键；
(3)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生硝基苯和水，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O；
E是苯乙烯，在一定条件下发生加聚反应产生聚苯乙烯，该反应的化学方程式为：n
(4)D到E多采用美国壳牌石油公司开发的以氧化铁为主要成分的催化剂，该催化剂质量组成为Fe2O3：K2O：Cr2O3=87：10：3，其中Fe2O3的质量分数为×100%=87%，则100 g该催化剂含Fe2O3的质量m(Fe2O3)=100 g×87%=87 g，其物质的量n(Fe2O3)==0.54 mol；
(5)已知：① △H=+125 kJ/mol，
② △H=+60.5 kJ/mol，
根据盖斯定律，将②-①，整理可得 △H =-64.5 kJ/mol。