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第一节 有机化合物的
结构特点
第3课时 有机化合物的同分异构现象
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
【课程标准要求】
1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
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课堂小结·即时达标
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一、同分异构现象和同分异构体
1.概念
结构
同分异构
2.特点
互为同分异构体的化合物之间分子组成______、相对分子质量______、分子式______,但结构______、性质____________。
相同
相同
相同
不同
不一定相同
【微自测】
1.下列叙述中,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)化学式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物( )
(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体( )
×
×
×
√
√
二、同分异构体的类型
构造
碳架
位置
官能团
立体
顺反
2.构造异构的类型
碳骨架
官能团位置
官能团种类
3.键线式
【微自测】
2.下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
B
解析 从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体;B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体;D项中两种物质结构相同,属于同种物质。
二、同分异构体的书写和判断
一、有机物分子的表示方法
微专题1 同分异构体数目的确定
一、有机物分子的表示方法
乙醇分子可以用下列不同的形式表示:
———————【活动探究】———————
1.A~G不同的表示方法的名称是什么?
提示 A~G的表示方法依次为分子式、结构简式、结构简式、电子式、结构式、空间填充模型、球棍模型。
2.A~D的表示形式中,哪种形式体现的信息更充分?
提示 D。
3.如何用键线式表示乙醇分子?
4.用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
1.有机物分子结构的表示方法
———————【核心归纳】———————
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
2.有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯
———————【实践应用】———————
C
2.下列化学用语的表达正确的是( )
C
解析 A.空间填充模型比球棍模型更能真实的反映分子结构,A项错误;B.羟基呈电中性,B项错误;C.羰基硫与CO2互为等电子体,价键特征相似,C项正确;D.乙醚的化学式为C4H10O,D项错误;故选C。
A.CHCl3分子为含极性键的非极性分子
B.COCl2分子中含有3个σ键
C.COCl2分子中所有原子的最外层电子都满足8电子稳定结构
D.使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质
A
二、同分异构体的书写和判断
戊烷的三种同分异构体的结构如下图所示:
———————【活动探究】———————
1.写出a、b、c三种物质的名称及结构简式。
2.分析三种分子组成、结构和性质的相同点和不同点有哪些?
提示 (1)相同点:分子组成相同,分子式都为C5H12,都是链状结构;
(2)不同点:①分子的结构不同,b、c出现支链结构;②物理性质不相同;③化学性质相似,但不完全相同。
3.三种分子的相互关系是什么?
提示 三种分子互为同分异构体。
4.写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式。
5.写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式。
提示 CH3CH2OH、CH3OCH3。
烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、四顺序”。
———————【核心归纳】———————
1.烯烃、炔烃同分异构体的书写
2.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
4.写出庚烷(C7H16)的同分异构体。
答案 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
———————【实践应用】———————
5.写出戊烯(C5H10)的同分异构体。
6.C5H10O的醛有________种,写出其键线式________。
微专题1 同分异构体数目的确定
1.基元法
如烃基数确定一取代产物数目:—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
———————【核心归纳】———————
2.替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.等效氢法
4.组合法
5.定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。
1.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种同分异构体,用—CHO取代—Cl,得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。
———————【迁移应用】———————
B
A.2种 B.4种 C.8种 D.16种
C
3.下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A.①② B.③④ C.②③ D.②④
C
核心体系建构
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )
D
C
2.下列属于官能团异构的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
A
3.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
解析 戊烷的同分异构体只有3种;戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过3种,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。
B
4.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是( )
A.CH3CH2OH和CH3CHO
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B中物质为位置异构,C中物质为碳架异构;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体;D是同种物质。
5.已知下列有机物:
(1)其中属于同分异构体的是________(填序号,下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________。
(4)其中属于官能团类型异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是________。
答案 (1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥ (5)④
解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
C
A.丁烷 B.异丁烷
C.异戊烷 D.新戊烷
解析 键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2,为异戊烷。
2.乙醇的结构简式为CH3CH2OH,则下列物质属于乙醇的同分异构体的是( )
B
A.CH3COOH B.CH3OCH3
C.CH3CHO D.CH3COOCH2CH3
解析 CH3COOH的分子式为C2H4O2,和乙醇的分子式不同,不是同分异构体,故A错误;CH3OCH3的分子式为C2H6O与乙醇的分子式相同,但二者结构不同,互为同分异构体,故B正确;CH3CHO的分子式为C2H4O,和乙醇的分子式不同,不是同分异构体,故C错误;CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,和乙醇的分子式不同,不是同分异构体,故D错误。
3.CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体,其异构类型为( )
B
A.碳架异构 B.位置异构
C.官能团异构 D.立体异构
解析 根据CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2的结构可知,二者均含有相同的官能团碳碳双键,但碳碳双键所处的位置不同,所以二者属于位置异构。
4.下列有关物质的表达式正确的是( )
C
解析 球棍模型中应用短棍表示化学键,故A错误;羟基是电中性的,故B错误;丙烯分子中有3个碳原子,而给出的键线式结构是4个碳原子,故D错误。
5.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是( )
C
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构;B中两物质官能团不同,属于官能团异构;C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构; D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
6.有机物(CH3)2CHCH2CH2CH3的一氯取代产物的同分异构体的数目为( )
C
A.3 B.4 C.5 D.6
解析 明确判断有机物分子中等效氢原子的方法:①分子中同一甲基上连接的氢原子等效;②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;③处于镜面对称位置(相当于平面成像时物与像的关系)上的氢原子等效。故(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢,所以其一氯代物有5种,能生成5种沸点不同的产物。故选C。
7.下列化学用语正确的是( )
D
8.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机物的是( )
A
A.(CH3)3CCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH2CH2CH3
解析 A.(CH3)3CCH2CH3中含有3种等效氢,所以能生成3种沸点不同的有机物,选项A正确;B.(CH3CH2)2CHCH3中含有4种等效氢,所以能生成4种沸点不同的有机物,选项B错误;C.(CH3)2CHCH(CH3)2中含有2种等效氢,所以能生成2种沸点不同的有机物,选项C错误;D.(CH3)2CHCH2CH2CH3中含有5种等效氢,所以能生成5种沸点不同的有机物,选项D错误。
9.分子式为C4H6的烃,可能有的同分异构体(不考虑C===C===C结构)的种数为( )
D
A.4 B.5 C.6 D.7
C
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
11.如图是立方烷的球棍模型,下列有关立方烷的说法不正确的是( )
C
A.其一氯代物只有一种
B.其二氯代物有三种同分异构体
C.是一种不饱和烃
D.与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体
解析 A.整个分子结构是立方体形,且分子结构是对称的,故它的一氯代物只有一种,故A正确;B.整个分子结构是立方体形,且分子结构是对称的,二氯代物有三种,故B正确;C.该分子中不含不饱和键,不是不饱和烃,故C错误;D.苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体,故D正确;故选C。
12.有关C4H10及其衍生物的同分异构体说法错误的是( )
C
A.C4H10有2种同分异构体
B.C4H9Cl有4种同分异构体
C.C4H8Cl2有8种同分异构体
D.C4H8BrCl有12种同分异构体
二、非选择题(本题共2小题)
13.某物质只含C、H、O三种元素,其分子的球棍模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。
(2)下列物质中,与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A.CH3CH2CH2COOH B.OHCCH(CH3)CHO
C.CH3CH2CH===CHCOOH D.CH2===CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案 (1)—COOH (2)BD (3)10
解析 (1)根据分子的球棍模型可知,该物质的结构简式为CH2===C(CH3)COOH,含氧官能团为—COOH。(2)CH3CH2CH2COOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同,A错误;OHCCH(CH3)CHO与CH2===C(CH3)COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;CH3CH2CH===CHCOOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同,C错误;CH2===CHCOOCH3与CH2===C(CH3)COOH分子式相同,
结构不同,互为同分异构体,D正确。(3)碳碳双键是平面
结构、羧基的四个原子可以共平面,如图所示,该分子中
共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。
14.(Ⅰ)有下列各组物质(在横线上填相应的序号):
答案 Ⅰ.(1)② (2)④ Ⅱ.(1)C (2)C7H16 (3)3
Thanks!
本课时内容结束