第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 课件（93张PPT）

(共93张PPT)
第二节　烯烃　炔烃
第1课时　烯烃
第二章　烃
【课程标准要求】　
1.认识烯烃的组成和结构特点。
2.能描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应，能书写相应反应的化学方程式。
3.能够列举烯烃典型代表物的主要物理性质。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
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课堂小结·即时达标
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一、烯烃的结构和性质
1.乙烯的结构和性质
(1)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取________杂化，碳原子与氢原子间均形成______ (σ键)，碳原子与碳原子间以______相连(____个σ键，____个π键)，键角约为__________，分子中所有原子都处于____________。
sp2
单键
双键
1
1
120°
同一平面内
(2)乙烯的物理性质
纯净的乙烯为____色、稍有气味的气体，____溶于水，密度比空气的______。
(3)乙烯的化学性质
①氧化反应：能燃烧，也能被酸性________________氧化。
②加成反应：如与溴的四氯化碳溶液反应，化学方程式为
________________________________。
③加聚反应：反应方程式为________________________________________。
无
难
略小
KMnO4溶液
2.烯烃及其结构
(1)烯烃：含有__________的烃类化合物。
(2)官能团：名称为__________，结构简式为 。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为_______________。
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
3.烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐______。
(2)状态：常温下由______逐渐过渡到____________，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈______。
(3)溶解性和密度：____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水____。
升高
气态
液态、固态
气态
难
易
小
4.烯烃的化学性质
(1)加成反应
丙烯与溴的四氯化碳溶液发生反应的化学方程式为
_________________________________________________。
(2)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液的紫色______。
②可燃性：烯烃燃烧的通式为____________________________________。
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
褪去
(3)加聚反应
丙烯的加聚反应方程式： 。
【微自测】
1.下列描述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　)
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　)
(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体(　　)
(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(　　)
×
×
×
×
×
二、烯烃的立体异构
1.产生原因
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的______________。
排列方式不同
2.存在条件
每个双键碳原子上连接了两个不同的______________。
原子或原子团
3.异构分类
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。
同一侧
两侧
4.性质特点
______性质基本相同，______性质有一定的差异。例如：
熔点：－138.9 ℃ 　　 －105.5 ℃
沸点：4 ℃ 　　 1 ℃
相对密度：0.621 　　 0.604
化学
物理
【微自测】
2.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是(　　)
A.1，2－二氯丙烯 B.2－氯丙烯
C.1，1－二氯丙烯 D.1－丁烯
A
二、烯烃分子顺反异构、命名和空间结构
一、烯烃的结构和性质
一、烯烃的结构和性质
下列是乙烯、丙烯、1－丁烯、1－戊烯的球棍模型和结构简式。
———————【活动探究】———————
1.比较丙烯、1－丁烯、1－戊烯分子的组成和结构有何特点？
烯烃 丙烯 1－丁烯 1－戊烯
分子式
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型
共价键类型 (σ键或π键)
提示　
2.试分析丙烯、1－丁烯与氯化氢反应时化学键变化情况，写出可能的化学方程式。
3.试分析丙烯、1－戊烯与水反应时化学键的变化情况，写出可能的化学方程式。
4.类比氯乙烯生成聚氯乙烯的反应，试分析丙烯、异丁烯分子发生加聚反应的情况。
5.如何鉴别烷烃、烯烃？
提示　(1)物理法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法。
(2)化学法：燃烧法、化学实验法(通入溴水、氯水或酸性KMnO4溶液)。
1.烯烃的物理性质
———————【核心归纳】———————
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于4时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃在常温下呈固态或液态
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点 随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烯烃，支链越多，沸点越低
密度 随分子中碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃和烯烃结构与性质的比较
烷烃 烯烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2)
结构特点 ①全部是单键 ②链状，饱和 ①含一个碳碳双键
②链状，不饱和
代表物及其空间结构 CH4正四面体结构，键角109°28′ CH2===CH2平面分子，键角约120°
化学性质 取代反应 光照，卤代
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 如甲烷燃烧火焰呈淡蓝色，较明亮 如乙烯燃烧火焰明亮，带有黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 不能使溴水褪色；不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色
3.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律
烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下：
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系
二烯烃
1.定义
二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃。如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2===CH—CH===CH2。
2.分类
3.共轭二烯烃的性质
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　)
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
———————【实践应用】———————
A
解析　烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，B正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能溶于水
D.燃烧时可产生明亮的火焰，并伴有浓烟
解析　由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有烯烃的通性，即能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，A、B项正确；降冰片烯属于不饱和烃，烃一般难溶于水，C项错误；降冰片烯的含碳量较高，故其燃烧时火焰明亮，并伴有浓烟，D项正确。
C
3.β－月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
C
二、烯烃分子顺反异构、命名和空间结构
下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和空间填充模型。
———————【活动探究】———————
1.上述分子哪种表示顺式结构，哪种表示反式结构？
提示　Ⅰ式相同基团位于双键一侧，是顺式结构，Ⅱ式相同基团位于双键两侧，是反式结构。
2.Ⅰ式和Ⅱ式的名称分别是什么？
提示　Ⅰ式为顺－2－丁烯，Ⅱ式为反－2－丁烯。
4.Ⅰ式分子中共面的碳原子有几个？共面的原子最多有几个？Ⅱ呢？
提示　Ⅰ式和Ⅱ式分子中共面的碳原子均有4个，共面的原子最多有8个。
5.丙烯分子中三个碳原子共线吗？最多共面的原子有几个？1－丁烯呢？
提示　丙烯分子中双键碳原子sp2杂化，甲基碳原子sp3杂化，三个碳原子不共线，与双键碳相连的原子共面，甲基氢原子最多有一个与三个碳原子共面，最多共面的原子有7个。1－丁烯中共面的碳原子最多有4个，共面的原子最多有8个。
1.判断是否存在顺反异构体的方法
(1)分子中有不能绕键轴旋转的碳碳双键；
(2)碳碳双键的任一碳原子上不能连接相同的原子或原子团。
———————【核心归纳】———————
2.烯烃的命名
(1)将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；
(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。
3.顺反异构体的命名
4.下列有机物分子中，可形成顺反异构体的是(　　)
A.CH2===CHCH3
B.CH2===CHCH2CH3
C.CH3CH ===C(CH3)2
D.CH3CH===CHCl
———————【实践应用】———————
D
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
6.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2－丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下图所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：________，________，________。
(2)两种顺反异构：________，________。
核心体系建构
1.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是(　　)
B
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4溶液
解析　乙烷是饱和烃，不与溴水及酸性KMnO4溶液反应(不能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应生成的1，2－二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4溶液，被氧化生成CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，且在一般实验条件下难以完成该反应。由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。
A
2.下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是(　　)
C
3. 2－甲基－1，3－丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有(　　)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
C
A.1，1－二氯乙烯 B.丙烯
C.2－丁烯 D.1－丁烯
5.按要求填写下列空白：
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)
C
2.下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是(　　)
D
A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C.符合通式CnH2n的烃类一定是烯烃
D.烯烃能发生加成反应
3.下列说法不正确的是(　　)
C
A.可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B.SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯
D.可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同
解析　能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X气体不一定是乙烯，C项错误。
4.下列说法中，错误的是(　　)
C
A.无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
解析　乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
5.1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为(　　)
C
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
解析　1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6 mol氢原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6 mol Cl2，共计7 mol Cl2。
B
7.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析正确的是(　　)
D
A.柠檬烯的一氯代物有7种
B.柠檬烯的分子式为C10H18
C.柠檬烯有2种官能团
D.在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
8.一氯丁烯的同分异构体有8种，分子中含有—C===C—Cl 结构的有(不含顺反异构)(　　)
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析　丁烯有3种同分异构体，分别是1－丁烯、2－丁烯、2－甲基－1－丙烯。1－丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有2种，2－丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有1种，2－甲基－1－丙烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有1种，共四种。
9.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2∶1，下列说法不正确的是(　　)
B
A.角鲨烯分子式为C30H50
B.角鲨烯完全加氢后为C30H60
C.1 mol角鲨烯最多可与6 mol溴单质加成
D.角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物
解析　根据碳氢质量比为7.2∶1可计算得出角鲨烯分子式为C30H50，A正确；角鲨烯分子是链状结构，完全加氢后为C30H62，B错误；角鲨烯分子C30H50比烷烃C30H62少12个H原子，分子中最多含有6个碳碳双键，C正确；C29H48比C30H50相差1个CH2，D正确。
D
A.2，4－二甲基－1－庚烯的分子式为C9H18
B.2，4－二甲基－1－庚烯与3，7－二甲基－1－辛烯互为同系物
C.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol家蚕的性信息素与1 mol Br2加成，产物只有一种
解析　根据键线式和碳原子的4价可知，2，4－二甲基－1－庚烯的分子式为C9H18，A项正确；2，4－二甲基－1－庚烯与3，7－二甲基－1－辛烯的分子组成上相差1个CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；家蚕的性信息素与溴可发生1，2－加成或1，4－加成，因此与1 mol Br2的加成产物有两种，D项错误。
11.桶烯的结构简式如图所示，下面有关说法不正确的是(　　)
A
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
12.烯烃复分解反应是指在一定催化剂作用下碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH===CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃：RCH===CHR和R′CH===CHR′。则分子式为C4H8的烯烃中，任取两种烯烃发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中(不考虑顺反异构)，其生成新的烯烃的种类为(　　)
B
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
解析　C4H8且属于烯烃的有机物结构有3种：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则若取CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3，发生烯烃复分解反应生成的新烯烃有：CH2===CH2、CH3CH2CH===CHCH2CH3、CH2===CHCH3、CH3CH===CHCH2CH3；若取CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，发生烯烃复分解反应生成的烯烃有：CH2===CH2、(CH3)2C===C(CH3)2、CH3CH===C(CH3)2、CH2===CHCH3；若取CH2===CHCH2CH3和CH2===C(CH3)2，发生烯烃复分解反应生成的烯烃有：CH2===CH2、CH3CH2CH===CHCH2CH3、(CH3)2C===C(CH3)2、CH3CH2CH===C(CH3)2；生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为4种，故选B。
二、非选择题(本题共2小题)
13.实验室制取的乙烯常含有少量的SO2，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有二氧化硫和乙烯。试回答下面的问题：
(1)下图中①②③④装置可盛放的试剂是
①________，②________，③________，④________(将下列有关试剂的序号填入空格中)。
A.浓硫酸 B.氢氧化钠溶液
C.品红溶液 D.溴的CCl4溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是______________________________。
(3)使用装置②的目的是_________________________________________。
(4)使用装置③的目的是__________________________________________。
(5)确定含有乙烯的现象是________________________________________，
写出④中反应的化学方程式：___________________________________，
该反应属于________反应。
答案　(1)①C　②B　③C　④D (2)①中品红溶液褪色
(3)除去SO2 (4)检验SO2是否除尽 (5)③中品红溶液不褪色，④中溴的四氯化碳溶液褪色　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成
解析　乙烯和二氧化硫都能使溴的四氯化碳溶液褪色。利用乙烯不与NaOH溶液反应而二氧化硫能与NaOH溶液反应的性质可除去二氧化硫。用品红溶液是否褪色可检验二氧化硫的存在。除尽二氧化硫后，可利用溴的四氯化碳溶液来确定乙烯的存在。
14.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1)若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。
①A的结构简式为________；名称是________。
②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式____________________________________________________________。
(2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构。写出A的结构简式：________。
Thanks！
本课时内容结束