第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸　酯 课件（110张PPT）

(共110张PPT)
第四节　羧酸　羧酸衍
生物
第1课时　羧酸　酯
第三章　烃的衍生物
【课程标准要求】　
1.以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。
3.了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
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课堂小结·即时达标
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一、羧酸
1.定义和通式
(1)定义：羧酸是由烃基(或氢原子)与______相连而构成的有机化合物。其官能团的名称为______，简式为____________。
(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
羧基
羧基
—COOH
2.分类
(1)按分子中烃基的结构分类
C17H35COOH
C17H33COOH
(2)按分子中羧基的数目分类
HCOOH
HOOC—COOH
3.常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HCOOH HOOC—COOH
物理性质 无色、有刺激性气味的液体、与__________互溶 无色晶体，微溶于水 无色晶体，可溶于__________
用途 还原剂，合成医药、农药和染料 合成香料、药物，防腐剂 常用还原剂，化工原料
特点 既有酸性，又能与__________反应 易升华 二元弱酸
水、乙醇
水和乙醇
银氨溶液
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)羧酸都溶于水(　　)
(2)含有—COOH的化合物一定是羧酸类(　　)
(3)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸(　　)
(4)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　)
(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与醇类的性质相似(　　)
×
×
×
×
×
二、羧酸的性质
1.物理性质
(1)碳原子数较少的羧酸能够与水______，随着碳原子个数增多，溶解度______，沸点也升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点______，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
互溶
减小
较高
2.化学性质
(1)酸性
乙酸的电离方程式为：________________________________________。
(2)酯化反应
乙酸与乙醇反应的化学方程式：
。
A.前者大于后者 B.前者小于后者
C.前者等于后者 D.无法确定
C
三、酯
1.相关概念
(1)羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的______被其他原子或原子团取代后的生成物。
羟基
(2)酯的组成、结构和命名
—COOR
乙酸乙酯
2.酯的物理性质
(1)气味、状态：低级酯是具有______气味的液体。
(2)密度：比水____。
(3)溶解性：________水，________有机溶剂。
3.存在和用途：水果等中广泛存在，常用作酯类香料。
芳香
小
难溶于
易溶于
4.化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)酸性条件：
_______________________________________________________。
(2)碱性条件：
________________________________________________________。
【微自测】
3.下列有关酯的说法错误的是(　　)
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有香味
D.难溶于水
B
二、酯化反应和酯的水解
一、典型物质中羟基活泼性比较
微专题5　乙酸乙酯的制备与性质实验
一、典型物质中羟基活泼性比较
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
———————【活动探究】———————
1.实验设计的原理是什么？写出有关的化学方程式。
2.装CH3COOH的仪器名称是什么？饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
提示　分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
3.要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用A、B、C…表示)
4.盛Na2CO3固体、苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？
1.常见一元羧酸的酸性
甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。
———————【核心归纳】———————
2.羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：
3.甲酸的性质
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　)
A.乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
解析　能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。
———————【实践应用】———————
D
A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应
B
解析　有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。
3.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VB L，若VAC
解析　有机物可与钠反应，说明该有机物中可能含有—OH或—COOH；可与碳酸氢钠反应，说明该有机物含有—COOH。再根据数量关系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2进行判断。A项，—OH与—COOH数目相同，生成气体体积相同，错误；B项，—OH与—COOH的数目比为2∶1，生成气体VA>VB，错误；C项，含2个—COOH，生成气体VA二、酯化反应和酯的水解
(1)我国汉代起人们就已经懂得酿造和食用醋。厨师炒
菜时为了增加菜的香味，常常加入食醋和白酒。你知
道其中的道理吗？
———————【活动探究】———————
(2)分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向2支试管中分别加入稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡均匀后，把2支试管都放入70～80 ℃的水浴里加热，一段时间后香味变淡或消失。
提示　乙酸乙酯中含18O。酯化反应时，醇—OH失去H，羧基失去—OH。
2.酯化反应用浓硫酸，其作用是什么？
提示　酯化反应用浓硫酸，浓硫酸起到催化剂和吸水剂作用，吸水促使酯化反应向右移动，提高产率。
3.乙二酸与乙二醇可以发生酯化反应，生成环酯，写出形成的最小环酯的结构简式。
提示　不一样，前者消耗1 mol NaOH，后者消耗2 mol NaOH。
1.酯化反应和酯的水解反应的原理
———————【核心归纳】———————
2.酯化反应的特点
3.甲酸酯的结构与性质
———————【实践应用】———————
A
B
(1)1 mol苹果酸与足量的金属钠反应，可产生________ mol H2。
(2)1 mol苹果酸与足量的NaHCO3溶液反应，可产生________ mol CO2。
(3)两分子苹果酸发生反应，生成一分子含有八元环的化合物和两分子的水，写出反应的化学方程式______________________________________________。
解析　一分子苹果酸中含有两个—COOH和一个—OH，二者都可以与金属钠反应生成H2，而只有—COOH可以和NaHCO3溶液反应生成CO2。二分子苹果酸发生酯化反应脱去两分子水形成八元环酯。
微专题5　乙酸乙酯的制备与性质实验
1.乙酸乙酯的制备实验
———————【核心归纳】———————
实验步骤 实验现象
(1)在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液
(2)用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处，注意观察试管内的变化。反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生
(3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味 可闻到香味
2.乙酸乙酯的水解实验
1.在乙酸乙酯的制备实验中，如何混合试剂？加碎瓷片的作用是什么？为什么不用大火加热？而是用小火加热？
提示　在试管中加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸。防止暴沸。大火加热，乙醇、乙酸挥发，利用率减小。
2.(1)在乙酸乙酯的制备实验中，导管不能插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？
(2)浓硫酸和Na2CO3的作用是什么？
(3)吸收乙酸乙酯能否用NaOH溶液代替Na2CO3溶液？为什么？
提示　(1)防止倒吸。
(2)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。
(3)否，乙酸乙酯在NaOH溶液中可以水解。
3.通过乙酸乙酯的水解实验，你得出什么结论？
提示　乙酸乙酯水解需要酸性或碱性条件，碱性条件水解速率大且完全。
4.乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？
提示　比较乙酸乙酯液滴消失的快慢。
1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)
解析　A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
———————【迁移应用】———————
D
2.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述错误的是(　　)
A.向试管a中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边
慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的
是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
A
3.实验室制备乙酸乙酯的装置，如图所示，回答下列问题：
(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为________。
(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶
液的作用是_______________________________________________。
(3)反应中浓硫酸的作用是_______________________________________。
(4)反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%，原因是____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(5)收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的________层。
(6)该反应的化学方程式为______________________________________。
(7)将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为________________________。
核心体系建构
1.下列说法错误的是(　　)
C
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
解析　生活常用调味品料酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷、乙烯为气体，B正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成CO2和H2O均属于氧化反应，但乙酸不能发生消去反应，C错误；乙醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应，D正确。
B
2.下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是(　　)
A.乙酸 B.乙酸乙酯 C.苯 D.汽油
解析　A项乙酸易溶于水，滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项乙酸乙酯不溶于水，用水浴加热在碱性条件下发生水解生成的乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，用水浴加热后分层现象不会消失；D项汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，用水浴加热后分层现象不会消失。
C
3.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　)
A.装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
解析　装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚。综合上述分析C项错误。
D
4.巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有
①HCl　②溴的四氯化碳溶液　③纯碱溶液　④2－丁醇　⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　)
A.②④⑤ B.①③④ C.①②③④ D.①②③④⑤
5.咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。
(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：________。
(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的
反应类型：________。
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生
成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。
(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_____________________________________________。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　)
B
A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
解析　A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。
C
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
解析　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
D
①能发生加成反应　②能溶解于NaOH溶液中　③能水解生成两种酸　④不能使溴的四氯化碳溶液褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤ C.仅⑥ D.全部正确
解析　题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5
5.现有如图转化关系，下列说法中不正确的是(　　)
B
A.N为乙酸
B.过程①中可加入LiAlH4等还原剂将乙醇转化为N
C.过程②如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应停止反应，待冷却后补加
D.可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的N
解析　通过分析可以得到应该是乙醇被氧化生成N(乙酸)，故过程①应加入氧化剂将乙醇氧化，B错误。
B
A.分子式为C6 H11O4
B.可与酸性KMnO4溶液反应
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.是乙酸的同系物，能和碳酸钠溶液反应
解析　该有机物的分子式为C6H12O4，A项错误；该物质中含有醇羟基，连接其中一个醇羟基的碳原子上含有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即能与酸性高锰酸钾溶液反应，B项正确；该物质中含有—COOH、—OH，可发生酯化反应，即能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；该物质中含有—COOH和—OH，与乙酸结构不相似，所以不是乙酸的同系物，D项错误。
7.山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构为CH3—CH===CH—CH===CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述错误的是(　　)
C
A.可与钠反应
B.可与碳酸钠溶液反应
C.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D.可与乙醇发生酯化反应
解析　山梨酸分子中含—COOH，可与Na反应生成氢气，A正确；山梨酸分子中含—COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B正确；山梨酸分子中含碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；山梨酸分子中含羧基，可与乙醇发生酯化反应，D正确。
8.乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。
B
关于该有机物的说法有如下几种：
①该有机物有一种同分异构体属于酚类；②该有机物属
于酯类；③该有机物不能发生银镜反应；④该有机物的
分子式为C11H18O2；⑤1 mol该有机物最多能与含1 mol NaOH的溶液反应。其中正确的是(　　)
A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤
解析　①由于乙酸橙花酯的分子式是C12H20O2，所以不可能有属于酚类的同分异构体，错误；②该有机物中含有酯基，因此属于酯类，正确；③该有机物分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，正确；④该有机物的分子式为C12H20O2，错误；⑤该有机物的分子中含有1个酯基，酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基，只有羧基可以与NaOH发生反应，所以1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应，正确。
9.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
B
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析　根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C正确；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
10.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得：
D
下列有关说法正确的是(　　)
A.该反应是取代反应
B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C.羟基扁桃酸不能与碳酸氢钠溶液反应
D.1 mol羟基扁桃酸最多能与2 mol NaOH反应
解析　该反应是醛基被加成，属于加成反应，A错误；苯酚和羟基扁桃酸的结构不相似，不能是同系物，B错误；羟基扁桃酸含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应，C错误；酚羟基和羧基均能与碳酸氢钠反应，则1 mol羟基扁桃酸最多能与2 mol NaOH反应，D正确。
11.分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上的一氯代物只有两种的有机物(不考虑立体异构)有(　　)
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
12.取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2，若在同温同压下，Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　)
D
A.② B.②③④ C.④ D.①
解析　—OH只与Na反应产生H2；—COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下：
下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol
① 1 1
② 1 2
③ 0.5 1
④ 1.5 2
⑤ 1 0
二、非选择题(本题共3小题)
13.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物A、B、D的结构简式________、________、________。
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型：
A→E_______________________________________，________反应；
A→F______________________________________，________反应。
14.根据转化图回答下列问题。
(1)化合物A含有的官能团是________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是____________________________________________________________。
(3)B在酸性条件下与Br2反应得到的D的结构简式为________。
(4)E→F的化学方程式为_____________________________________________，
反应类型是________。
15.A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是________________________，反应类型为________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________。
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________。
Thanks！
本课时内容结束