第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 课件（75张PPT）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 课件（75张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-13 22:50:28 | ||
图片预览
文档简介
(共75张PPT)
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
第三章 烃的衍生物
【课程标准要求】
1.掌握有机合成的常用方法。
2.能分析有机合成路线——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
///////
///////
///////
课堂小结·即时达标
///////
一、构建碳骨架
1.碳链的增长
CH2===CH—CN
CH2===CH—COOH
2.碳链的缩短
RCOOH
3.碳链成环
【微自测】
1.以丙烯为基础原料，可制备丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A.反应①是一个碳链增长的反应
B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D.该合成工艺的原子利用率为100%
D
解析 对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
二、官能团的引入和保护
1.官能团的引入
引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有烯烃与____________，卤代烃______，酯水解，酮、醛与__________等。
H2O加成
水解
H2加成
消去
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：
R″—O—R′
【微自测】
2.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
×
×
×
√
有机合成中官能团的引入、转化和消除
有机合成中官能团的引入、转化和消除
1，4－环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：
———————【活动探究】———————
1.写出步骤①在环己烷中引入Cl原子的反应的化学方程式，并判断反应类型是什么？
2.步骤②的反应目的是什么？写出A的结构简式并判断反应类型是什么？
3.判断B的结构简式，并写出反应④的化学方程式。
4.写出反应⑦的化学方程式并判断反应类型。
有机合成中官能团的引入、转化和消除
1.官能团的引入
(1)碳卤键的引入
———————【核心归纳】———————
(2)碳碳双键的引入
(3)羟基的引入
(4)羰基的引入
(5)羧基的引入
2.官能团的转化
3.官能团的消除方法
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
1.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A.A→B的反应属于加成反应 B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应 D.D→E的反应属于加成反应
———————【实践应用】———————
A
解析 A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
2.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )
解析 因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中Cl—CH2—CHO水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。
A
3.分析下列合成路线：
D
核心体系建构
1.下列反应可以使碳链缩短的是( )
B
A.乙酸与丙醇的酯化反应
B.用裂化石油为原料制取汽油
C.乙烯的聚合反应
D.苯甲醇氧化为苯甲酸
C
2.用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )
A.CH3CH2Cl B.CH2===CH2
C.CH2BrCH2Br D.CH3COOCH2CH3
D
A.乙炔 B.1－丁烯
C.1，3－丁二烯 D.乙烯
B
4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯和溴蒸气
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷和NaOH的醇溶液共热
解析 苯与溴水不反应而发生萃取；溴乙烷的取代反应和消去反应都是转移了卤素原子，而不是引入卤素原子。
已知：
请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________、________。
(2)反应③的反应类型为________；反应⑤的条件是________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________________________________________________。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是( )
C
解析 A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。
2.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
B
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥ B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥ D.①②③⑥
解析 本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为考虑对象，从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识。如卤代烃和酯的水解、烯烃与H2O的加成、醛与H2的加成、醛的氧化(生成—COOH)等反应都能引入—OH。故选B。
3.某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有( )
D
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.全部
解析 由结构简式可知，有机物分子中含有苯环、碳碳双键、酯基、羟基和羧基，一定条件下，其中苯环、酯基、羟基和羧基能发生取代反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应；羟基能发生消去反应；羟基和羧基能发生酯化反应；酯基能发生水解反应；碳碳双键和羟基能发生氧化反应；羧基能发生中和反应，故选D。
C
A.该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B.该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D.该有机物能与溴水发生取代反应
解析 该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。
B
A.咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应
B.1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应
C.咖啡酸遇FeCl3溶液显色
D.蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O
解析 1 mol咖啡酸最多与4 mol H2反应，B项错误。
6.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
C
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )
A.戊烷 B.丁烷
C.2－甲基己烷 D.己烷
解析 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2－甲基己烷。
C
则下列说法错误的是( )
A.反应1可用试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应，反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
解析 实现此过程，反应1为A与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。
8.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
D
9.已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( )
A
A.① B.②③ C.③④ D.④
B
11.根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是( )
C
12.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应：
D
二、非选择题(本题共2小题)
13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
答案
14.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________；化合物C的结构简式为________。
(2)写出A→B的化学方程式_________________________________________
____________________________________________________________。
(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是________________________
____________________________________________________________。
Thanks！
本课时内容结束
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
第三章 烃的衍生物
【课程标准要求】
1.掌握有机合成的常用方法。
2.能分析有机合成路线——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
///////
///////
///////
课堂小结·即时达标
///////
一、构建碳骨架
1.碳链的增长
CH2===CH—CN
CH2===CH—COOH
2.碳链的缩短
RCOOH
3.碳链成环
【微自测】
1.以丙烯为基础原料，可制备丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A.反应①是一个碳链增长的反应
B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D.该合成工艺的原子利用率为100%
D
解析 对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
二、官能团的引入和保护
1.官能团的引入
引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有烯烃与____________，卤代烃______，酯水解，酮、醛与__________等。
H2O加成
水解
H2加成
消去
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：
R″—O—R′
【微自测】
2.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
×
×
×
√
有机合成中官能团的引入、转化和消除
有机合成中官能团的引入、转化和消除
1，4－环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：
———————【活动探究】———————
1.写出步骤①在环己烷中引入Cl原子的反应的化学方程式，并判断反应类型是什么？
2.步骤②的反应目的是什么？写出A的结构简式并判断反应类型是什么？
3.判断B的结构简式，并写出反应④的化学方程式。
4.写出反应⑦的化学方程式并判断反应类型。
有机合成中官能团的引入、转化和消除
1.官能团的引入
(1)碳卤键的引入
———————【核心归纳】———————
(2)碳碳双键的引入
(3)羟基的引入
(4)羰基的引入
(5)羧基的引入
2.官能团的转化
3.官能团的消除方法
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
1.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A.A→B的反应属于加成反应 B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应 D.D→E的反应属于加成反应
———————【实践应用】———————
A
解析 A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
2.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )
解析 因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中Cl—CH2—CHO水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。
A
3.分析下列合成路线：
D
核心体系建构
1.下列反应可以使碳链缩短的是( )
B
A.乙酸与丙醇的酯化反应
B.用裂化石油为原料制取汽油
C.乙烯的聚合反应
D.苯甲醇氧化为苯甲酸
C
2.用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )
A.CH3CH2Cl B.CH2===CH2
C.CH2BrCH2Br D.CH3COOCH2CH3
D
A.乙炔 B.1－丁烯
C.1，3－丁二烯 D.乙烯
B
4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯和溴蒸气
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷和NaOH的醇溶液共热
解析 苯与溴水不反应而发生萃取；溴乙烷的取代反应和消去反应都是转移了卤素原子，而不是引入卤素原子。
已知：
请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________、________。
(2)反应③的反应类型为________；反应⑤的条件是________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________________________________________________。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是( )
C
解析 A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。
2.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
B
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥ B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥ D.①②③⑥
解析 本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为考虑对象，从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识。如卤代烃和酯的水解、烯烃与H2O的加成、醛与H2的加成、醛的氧化(生成—COOH)等反应都能引入—OH。故选B。
3.某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有( )
D
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.全部
解析 由结构简式可知，有机物分子中含有苯环、碳碳双键、酯基、羟基和羧基，一定条件下，其中苯环、酯基、羟基和羧基能发生取代反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应；羟基能发生消去反应；羟基和羧基能发生酯化反应；酯基能发生水解反应；碳碳双键和羟基能发生氧化反应；羧基能发生中和反应，故选D。
C
A.该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B.该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D.该有机物能与溴水发生取代反应
解析 该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。
B
A.咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应
B.1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应
C.咖啡酸遇FeCl3溶液显色
D.蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O
解析 1 mol咖啡酸最多与4 mol H2反应，B项错误。
6.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
C
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )
A.戊烷 B.丁烷
C.2－甲基己烷 D.己烷
解析 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2－甲基己烷。
C
则下列说法错误的是( )
A.反应1可用试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应，反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
解析 实现此过程，反应1为A与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。
8.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
D
9.已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( )
A
A.① B.②③ C.③④ D.④
B
11.根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是( )
C
12.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应：
D
二、非选择题(本题共2小题)
13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
答案
14.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________；化合物C的结构简式为________。
(2)写出A→B的化学方程式_________________________________________
____________________________________________________________。
(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是________________________
____________________________________________________________。
Thanks！
本课时内容结束