第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 课件（77张PPT）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 课件（77张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-13 22:51:49 | ||
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文档简介
(共77张PPT)
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
第三章 烃的衍生物
【课程标准要求】
1.能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线。
2.体会有机合成在制造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
///////
///////
///////
课堂小结·即时达标
///////
一、正向合成法
1.有机合成路线确定的要素
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的______和较高的______，通过简便而____________的操作得到目标产物。
成本
产率
对环境友好
2.有机合成过程
基础原料
中间体
目标化合物
二、逆合成分析
1.基本思路
目标化合物
中间体
基础原料
2.实例
用基础原料合成乙二酸二乙酯：
发生反应的化学方程式：
(1)________________________________________________ 。
(2)________________________________________________ 。
(3)________________________________________________ 。
CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(4)________________________________________________ 。
(5)______________________________________________________________ 。
【微自测】
B
有机合成路线的设计
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
有机合成路线的设计
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的75%以上，在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
———————【活动探究】———————
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料、合成乙醇的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。
1.如何设计合成路线可以由乙烯制备乙二醇？
2.如何由乙烯制取乙炔？
3.如何以乙烯为基础原料，无机试剂自选，设计路线制备乙酸乙酯 (注明试剂与条件)
1.常见有机物合成路线设计
———————【核心归纳】———————
(3)芳香族化合物合成路线
2.合成路线的选择原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高，原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(2)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯，污染物排放少等等。
(3)贯彻“绿色化学”理念。
(4)选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和
g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
———————【实践应用】———————
B
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
A
3.从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合绿色化学要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有② C.只有③ D.①②③
C
解析 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
一、有机合成与推断题的解题思路
1.充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：
(1)结构信息(碳骨架、官能团等)；
(2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；
(3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
———————【核心归纳】———————
2.整合信息，综合分析
3.应用信息、确定答案
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
二、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
7.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
三、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
4.与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
5.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
6.与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
7.在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
8.在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
则下列说法正确的是( )
A.A的名称是2－丁烯 B.B分子中不含不饱和键
C.C是一种二元醇，易溶于水 D.③的反应类型为消去反应
———————【迁移应用】———————
C
2.根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为_________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是________。
(5)F的结构简式是________；由E→F的反应类型是________。
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
核心体系建构
C
解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
D
2.由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
解析 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
C
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
解析 采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
C
A.A是丙炔，B是丙烯 B.A是丙烯，B是丙烷
C.A是丙醇，B是丙醛 D.A是环己烷，B是苯
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方程式(无机试剂自选)：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
③____________________________________________________________；
④____________________________________________________________；
⑤____________________________________________________________。
解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )
C
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜
C.乙烯与水反应制取乙醇
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
解析 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。
C
A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质
C.没有副产物，原料利用率高 D.条件较简单
解析 新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。
3.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A
A.CH2===CH2―→CH3CH2Cl B.CH3CH3―→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH―→CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
4.有机物A～D间存在图示的转化关系：
D
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
5.由乙烯到丙醛的反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( )
B
A.该反应从反应类型上看是一个取代反应
B.该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程
C.该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化
D.丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同
解析 A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2===CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH===CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。
B
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化
⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
D
8.由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )
A
A.加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应
B.加成反应―→加成反应―→消去反应
C.取代反应―→加成反应―→加成反应―→消去反应
D.取代反应―→消去反应―→加成反应
9.β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是( )
B
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应，反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
解析 A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。
D
D
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种 B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同 D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
12.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：
D
二、非选择题(本题共2小题)
13.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A→B：_______________________________________________________；
G→H：_______________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为____________________________________________________________。
14.不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
(4)写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基(苯环上的取代基处于对位)的酯类的结构简式________。
(4)
Thanks！
本课时内容结束
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
第三章 烃的衍生物
【课程标准要求】
1.能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线。
2.体会有机合成在制造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
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课堂小结·即时达标
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一、正向合成法
1.有机合成路线确定的要素
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的______和较高的______，通过简便而____________的操作得到目标产物。
成本
产率
对环境友好
2.有机合成过程
基础原料
中间体
目标化合物
二、逆合成分析
1.基本思路
目标化合物
中间体
基础原料
2.实例
用基础原料合成乙二酸二乙酯：
发生反应的化学方程式：
(1)________________________________________________ 。
(2)________________________________________________ 。
(3)________________________________________________ 。
CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(4)________________________________________________ 。
(5)______________________________________________________________ 。
【微自测】
B
有机合成路线的设计
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
有机合成路线的设计
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的75%以上，在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
———————【活动探究】———————
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料、合成乙醇的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。
1.如何设计合成路线可以由乙烯制备乙二醇？
2.如何由乙烯制取乙炔？
3.如何以乙烯为基础原料，无机试剂自选，设计路线制备乙酸乙酯 (注明试剂与条件)
1.常见有机物合成路线设计
———————【核心归纳】———————
(3)芳香族化合物合成路线
2.合成路线的选择原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高，原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(2)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯，污染物排放少等等。
(3)贯彻“绿色化学”理念。
(4)选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和
g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
———————【实践应用】———————
B
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
A
3.从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合绿色化学要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有② C.只有③ D.①②③
C
解析 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
一、有机合成与推断题的解题思路
1.充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：
(1)结构信息(碳骨架、官能团等)；
(2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；
(3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
———————【核心归纳】———————
2.整合信息，综合分析
3.应用信息、确定答案
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
二、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
7.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
三、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
4.与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
5.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
6.与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
7.在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
8.在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
则下列说法正确的是( )
A.A的名称是2－丁烯 B.B分子中不含不饱和键
C.C是一种二元醇，易溶于水 D.③的反应类型为消去反应
———————【迁移应用】———————
C
2.根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为_________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是________。
(5)F的结构简式是________；由E→F的反应类型是________。
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
核心体系建构
C
解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
D
2.由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
解析 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
C
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
解析 采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
C
A.A是丙炔，B是丙烯 B.A是丙烯，B是丙烷
C.A是丙醇，B是丙醛 D.A是环己烷，B是苯
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方程式(无机试剂自选)：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
③____________________________________________________________；
④____________________________________________________________；
⑤____________________________________________________________。
解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )
C
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜
C.乙烯与水反应制取乙醇
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
解析 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。
C
A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质
C.没有副产物，原料利用率高 D.条件较简单
解析 新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。
3.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A
A.CH2===CH2―→CH3CH2Cl B.CH3CH3―→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH―→CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
4.有机物A～D间存在图示的转化关系：
D
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
5.由乙烯到丙醛的反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( )
B
A.该反应从反应类型上看是一个取代反应
B.该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程
C.该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化
D.丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同
解析 A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2===CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH===CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。
B
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化
⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
D
8.由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )
A
A.加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应
B.加成反应―→加成反应―→消去反应
C.取代反应―→加成反应―→加成反应―→消去反应
D.取代反应―→消去反应―→加成反应
9.β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是( )
B
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应，反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
解析 A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。
D
D
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种 B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同 D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
12.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：
D
二、非选择题(本题共2小题)
13.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A→B：_______________________________________________________；
G→H：_______________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为____________________________________________________________。
14.不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
(4)写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基(苯环上的取代基处于对位)的酯类的结构简式________。
(4)
Thanks！
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