第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 学案（含解析）
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| 名称 | 第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 550.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 22:57:17 | ||
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文档简介
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
【课程标准要求】
1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
→→→
二、有机物的分离、提纯方法
1.蒸馏
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
(1)适用范围
分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置
注意事项：
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2.萃取
萃取分为液－液萃取和固－液萃取。
(1)萃取的原理
①液－液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器
3.重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下( )
(2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇( )
(3)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质( )
(4)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华( )
(5)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
分离、提纯有机物常用的方法
【活动探究】
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
1.苯甲酸的性质
纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：
温度/ ℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
2.实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
⑤计算重结晶收率。
1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
3.实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 搅拌和引流。
4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
【核心归纳】
结晶与重结晶
1.结晶
(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
(2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
2.结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶
目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤
1.色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
2.依据物理性质选择分离、提纯的方法
(1)“固＋固”混合物
(2)“固＋液”混合物
(3)“液＋液”混合物
【实践应用】
1.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( )
A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
答案 B
解析 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
2.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用( )
A.蒸馏法 B.萃取法
C.重结晶法 D.分液法
答案 C
解析 图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。
3.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性
A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶
由此推知分离A和B的最佳方法是( )
A.萃取 B.结晶
C.蒸馏 D.分液
答案 C
解析 观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。
核心体系建构
1.在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A.在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B.将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C.冷水从冷凝管下口入，上口出
D.蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
答案 D
解析 A项，通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气的温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。
2.用CCl4为萃取剂，从碘水中萃取碘，下列萃取与分液结合进行的操作中错误的是( )
A.饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡
B.静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C.打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D.最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
答案 D
解析 萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出。
3.下列有关实验的说法错误的是( )
A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和四氯化碳的混合物
C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
答案 D
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和四氯化碳不互溶，所以用分液法分离水和四氯化碳的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物质和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
4.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方式正确的是( )
选项 含杂质的物质 试剂 除杂方法
A CH4(C2H4) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B C6H6(Br2) Fe粉 蒸馏
C 硝基苯(HNO3) NaOH溶液 分液
D C2H5OH(H2O) 金属钠 过滤
答案 C
解析 A.用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯会引入新杂质二氧化碳，选项A错误；B.溴、苯在Fe作催化剂条件下反应，不能除杂，应加NaOH溶液分液来除杂，选项B错误；C.硝酸与氢氧化钠反应生成易溶于水的盐，硝基苯不溶于水，然后分液即可，选项C正确；D.乙醇也能与金属钠反应而被同时除去，不符合除杂原则，选项D错误。
5.选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气
(1)________分离食盐水与沙子的混合物。
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)AE
解析 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液并蒸馏方法提取。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列方法可用于提纯液态有机化合物的是( )
A.过滤 B.蒸馏
C.重结晶 D.萃取
答案 B
2.下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( )
A.酒精与汽油 B.溴苯与溴乙烷
C.硝基苯与水 D.苯与硝基苯
答案 C
解析 分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，难溶于水。
3.现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)乙醇和正丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏
C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取
答案 D
解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和正丁醇互溶且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。
4.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是( )
A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
答案 D
解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
5.粗苯甲酸的提纯实验中，涉及到的操作是( )
答案 A
解析 粗苯甲酸的提纯步骤为将粗苯甲酸制成热的饱和溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，缓慢冷却结晶，滤出晶体，洗涤晶体，由提纯步骤可知，提纯过程中涉及了溶解、过滤，不涉及蒸馏、溶液配制和分液，故选A。
6.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C.③液体分层，下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
答案 A
7.下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A.①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B.①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C.①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D.①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
答案 A
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8.下列说法不正确的是( )
A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.萃取包括液液萃取和固液萃取
D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
答案 D
解析 研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。
9.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( )
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
答案 C
解析 滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。
10.下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是( )
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。
A.①② B.③④
C.①④ D.②③
答案 D
解析 ①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙红色，分层、下层为橙红色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。
11.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/ ℃ 138 144 139 80
熔点/ ℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。
12.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，故C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。
二、非选择题(本题共3小题)
13.除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)________。
(2)CH3OH(H2O)________(已知CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)。
(3) (NaCl)________。
(4) (Br2)________。
答案 (1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏) (3)重结晶 (4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)
解析 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大时(一般约相差30 ℃)，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离。
14.(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有：_________________
____________________________________________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度在________。
答案 (1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片 (2)水 (3)45 ℃
解析 (1)蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上出；没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。
15.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为________，试剂(b)为________。
(2)图中的分离方法分别是①为________；②为________；③为________。
(3)写出下列有机物的化学式：
A____________、B____________、C____________、
D____________、E____________。
答案 (1)饱和Na2CO3溶液 硫酸
(2)分液 蒸馏 蒸馏
(3)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
第1课时 有机化合物的分离、提纯
【课程标准要求】
1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
→→→
二、有机物的分离、提纯方法
1.蒸馏
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
(1)适用范围
分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置
注意事项：
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2.萃取
萃取分为液－液萃取和固－液萃取。
(1)萃取的原理
①液－液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器
3.重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下( )
(2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇( )
(3)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质( )
(4)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华( )
(5)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
分离、提纯有机物常用的方法
【活动探究】
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
1.苯甲酸的性质
纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：
温度/ ℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
2.实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
⑤计算重结晶收率。
1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
3.实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 搅拌和引流。
4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
【核心归纳】
结晶与重结晶
1.结晶
(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
(2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
2.结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶
目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤
1.色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
2.依据物理性质选择分离、提纯的方法
(1)“固＋固”混合物
(2)“固＋液”混合物
(3)“液＋液”混合物
【实践应用】
1.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( )
A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
答案 B
解析 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
2.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用( )
A.蒸馏法 B.萃取法
C.重结晶法 D.分液法
答案 C
解析 图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。
3.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性
A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶
由此推知分离A和B的最佳方法是( )
A.萃取 B.结晶
C.蒸馏 D.分液
答案 C
解析 观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。
核心体系建构
1.在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A.在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B.将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C.冷水从冷凝管下口入，上口出
D.蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
答案 D
解析 A项，通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气的温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。
2.用CCl4为萃取剂，从碘水中萃取碘，下列萃取与分液结合进行的操作中错误的是( )
A.饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡
B.静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C.打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D.最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
答案 D
解析 萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出。
3.下列有关实验的说法错误的是( )
A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和四氯化碳的混合物
C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
答案 D
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和四氯化碳不互溶，所以用分液法分离水和四氯化碳的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物质和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
4.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方式正确的是( )
选项 含杂质的物质 试剂 除杂方法
A CH4(C2H4) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B C6H6(Br2) Fe粉 蒸馏
C 硝基苯(HNO3) NaOH溶液 分液
D C2H5OH(H2O) 金属钠 过滤
答案 C
解析 A.用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯会引入新杂质二氧化碳，选项A错误；B.溴、苯在Fe作催化剂条件下反应，不能除杂，应加NaOH溶液分液来除杂，选项B错误；C.硝酸与氢氧化钠反应生成易溶于水的盐，硝基苯不溶于水，然后分液即可，选项C正确；D.乙醇也能与金属钠反应而被同时除去，不符合除杂原则，选项D错误。
5.选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气
(1)________分离食盐水与沙子的混合物。
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)AE
解析 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液并蒸馏方法提取。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列方法可用于提纯液态有机化合物的是( )
A.过滤 B.蒸馏
C.重结晶 D.萃取
答案 B
2.下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( )
A.酒精与汽油 B.溴苯与溴乙烷
C.硝基苯与水 D.苯与硝基苯
答案 C
解析 分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，难溶于水。
3.现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)乙醇和正丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏
C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取
答案 D
解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和正丁醇互溶且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。
4.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是( )
A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
答案 D
解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
5.粗苯甲酸的提纯实验中，涉及到的操作是( )
答案 A
解析 粗苯甲酸的提纯步骤为将粗苯甲酸制成热的饱和溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，缓慢冷却结晶，滤出晶体，洗涤晶体，由提纯步骤可知，提纯过程中涉及了溶解、过滤，不涉及蒸馏、溶液配制和分液，故选A。
6.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C.③液体分层，下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
答案 A
7.下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A.①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B.①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C.①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D.①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
答案 A
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8.下列说法不正确的是( )
A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.萃取包括液液萃取和固液萃取
D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
答案 D
解析 研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。
9.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( )
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
答案 C
解析 滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。
10.下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是( )
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。
A.①② B.③④
C.①④ D.②③
答案 D
解析 ①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙红色，分层、下层为橙红色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。
11.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/ ℃ 138 144 139 80
熔点/ ℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。
12.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，故C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。
二、非选择题(本题共3小题)
13.除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)________。
(2)CH3OH(H2O)________(已知CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)。
(3) (NaCl)________。
(4) (Br2)________。
答案 (1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏) (3)重结晶 (4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)
解析 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大时(一般约相差30 ℃)，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离。
14.(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有：_________________
____________________________________________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度在________。
答案 (1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片 (2)水 (3)45 ℃
解析 (1)蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上出；没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。
15.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为________，试剂(b)为________。
(2)图中的分离方法分别是①为________；②为________；③为________。
(3)写出下列有机物的化学式：
A____________、B____________、C____________、
D____________、E____________。
答案 (1)饱和Na2CO3溶液 硫酸
(2)分液 蒸馏 蒸馏
(3)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。