第一章 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 学案（含解析）
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| 名称 | 第一章 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 958.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 23:06:05 | ||
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文档简介
第3课时 有机化合物的同分异构现象
【课程标准要求】
1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
一、同分异构现象和同分异构体
1.概念
2.特点
互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不一定相同。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物( )
(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、同分异构体的类型
1.同分异构体
2.构造异构的类型
3.键线式
将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为,可表示为。
【微自测】
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
答案 B
解析 从分子式上看，A项和C项中物质分子式不同，不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同，但是结构不同，二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同，属于同种物质。
一、有机物分子的表示方法
【活动探究】
乙醇分子可以用下列不同的形式表示：
1.A～G不同的表示方法的名称是什么？
提示 A～G的表示方法依次为分子式、结构简式、结构简式、电子式、结构式、空间填充模型、球棍模型。
2.A～D的表示形式中，哪种形式体现的信息更充分？
提示 D。
3.如何用键线式表示乙醇分子？
提示
4.用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
提示 。
【核心归纳】
1.有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (丙烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
2.有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
【实践应用】
1.键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是( )
A.丁烷 B.丙烷
C.丁烯 D.丙烯
答案 C
解析 书写键线式时要注意碳碳双键、碳碳三键、羟基等官能团不能省略。如表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯，而表示丁烯。
2.下列化学用语的表达正确的是( )
A.和更能反映甲烷的分子结构
B.羟基的电子式：
C.羰基硫(COS)的结构式：O===C===S
D.乙醚的化学式为：C2H6O
答案 C
解析 A.空间填充模型比球棍模型更能真实的反映分子结构，A项错误；B.羟基呈电中性，B项错误；C.羰基硫与CO2互为等电子体，价键特征相似，C项正确；D.乙醚的化学式为C4H10O，D项错误；故选C。
3.氯仿(CHCl3)是一种常用麻醉剂，保存不慎易被氧化产生剧毒物光气()：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2，下列说法不正确的是( )
A.CHCl3分子为含极性键的非极性分子
B.COCl2分子中含有3个σ键
C.COCl2分子中所有原子的最外层电子都满足8电子稳定结构
D.使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质
答案 A
解析 A.CHCl3中含C—H键和C—Cl键，C—H键和C—Cl键都是极性键，CHCl3为四面体形分子，分子中正电中心和负电中心不重合，CHCl3为极性分子，A项错误；B.单键是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，根据COCl2的结构式知，COCl2分子中含有3个σ键、1个π键，B项正确；C.COCl2的电子式为，COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构，C项正确；D.CHCl3不会电离出Cl－，HCl在水溶液中会电离出H＋和Cl－，使用前向氯仿中加入AgNO3稀溶液，若产生白色沉淀表明氯仿变质，若无明显现象表明氯仿没有变质，D项正确；答案选A。
二、同分异构体的书写和判断
【活动探究】
戊烷的三种同分异构体的结构如下图所示：
1.写出a、b、c三种物质的名称及结构简式。
提示 正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()。
2.分析三种分子组成、结构和性质的相同点和不同点有哪些？
提示 (1)相同点：分子组成相同，分子式都为C5H12，都是链状结构；
(2)不同点：①分子的结构不同，b、c出现支链结构；②物理性质不相同；③化学性质相似，但不完全相同。
3.三种分子的相互关系是什么？
提示 三种分子互为同分异构体。
4.写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式。
提示 CH2===CH—CH2CH3、CH3—CH===CH—CH3、。
5.写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式。
提示 CH3CH2OH、CH3OCH3。
【核心归纳】
烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。
实例：以己烷(C6H14)为例说明(只写碳架结构)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体碳骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体碳骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
注意：甲基不能连在链端，乙基要从第三个碳原子开始连接，不能连接在1号和2号碳原子上。
1.烯烃、炔烃同分异构体的书写
书写方法：先架后位，即先写出可能的碳架异构，再加上含有的官能团位置。以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即、。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
2.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳架异构有3种：
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳架各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的位置。
(3)官能团异构：C5H12O符合通式CnH2n＋2O，一般是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，共14种同分异构体。
【实践应用】
4.写出庚烷(C7H16)的同分异构体。
答案 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
5.写出戊烯(C5H10)的同分异构体。
答案 CH3CH2CH2CH===CH2 CH3CH2CH===CHCH3
6.C5H10O的醛有________种，写出其键线式________。
答案 4
微专题1 同分异构体数目的确定
【核心归纳】
1.基元法
如烃基数确定一取代产物数目：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
2.替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.等效氢法
(1)同一甲基上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
4.组合法
如的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
5.定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。
【迁移应用】
1.已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案 B
解析 分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。
2.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种
C.8种 D.16种
答案 C
解析 丁基有四种：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，萘环上的位置有2种：，故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。
3.下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A.①② B.③④
C.②③ D.②④
答案 C
解析 根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：
物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。
核心体系建构
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )
A.甲烷与丙烷
B.CH3CH2OH与CH3COOH
C.乙烯与乙烷
D.CH3CH2CH2CH3与
答案 D
解析 甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
2.下列属于官能团异构的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
答案 C
解析 A中两种分子不含官能团，为碳链异构；B中两种分子都含有，双键位置不同、碳架不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子的分子式不相同，不互为同分异构体。
3.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A
解析 戊烷的同分异构体只有3种；戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过3种，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。
4.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是( )
A.CH3CH2OH和CH3CHO
答案 B
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B中物质为位置异构，C中物质为碳架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体；D是同种物质。
5.已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3
④
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是________(填序号，下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________。
(4)其中属于官能团类型异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是________。
答案 (1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥
(5)④
解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是( )
A.丁烷 B.异丁烷
C.异戊烷 D.新戊烷
答案 C
解析 键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。
2.乙醇的结构简式为CH3CH2OH，则下列物质属于乙醇的同分异构体的是( )
A.CH3COOH B.CH3OCH3
C.CH3CHO D.CH3COOCH2CH3
答案 B
解析 CH3COOH的分子式为C2H4O2，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；CH3OCH3的分子式为C2H6O与乙醇的分子式相同，但二者结构不同，互为同分异构体，故B正确；CH3CHO的分子式为C2H4O，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故C错误；CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故D错误。
3.CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体，其异构类型为( )
A.碳架异构 B.位置异构
C.官能团异构 D.立体异构
答案 B
解析 根据CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2的结构可知，二者均含有相同的官能团碳碳双键，但碳碳双键所处的位置不同，所以二者属于位置异构。
4.下列有关物质的表达式正确的是( )
A.乙炔分子的球棍模型：
B.羟基的电子式：
C.2－氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3
D.丙烯的键线式：
答案 C
解析 球棍模型中应用短棍表示化学键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；丙烯分子中有3个碳原子，而给出的键线式结构是4个碳原子，故D错误。
5.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构
C.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构
D. 属于位置异构
答案 C
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
6.有机物(CH3)2CHCH2CH2CH3的一氯取代产物的同分异构体的数目为( )
A.3 B.4
C.5 D.6
答案 C
解析 明确判断有机物分子中等效氢原子的方法：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效；②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；③处于镜面对称位置(相当于平面成像时物与像的关系)上的氢原子等效。故(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物。故选C。
7.下列化学用语正确的是( )
A.全氟丙烷的球棍模型：
B.丙醛的键线式：
C.次氯酸钠的电子式
D.异丙醇的结构简式：CH3CH(OH)CH3
答案 D
解析 A.F的原子半径比C小，全氟丙烷的球棍模型应为，A错误；B.键线式中每个拐点或终点均表示有1个碳原子，是丁酮的键线式，丙醛的键线式为，B错误；C.次氯酸钠属于离子化合物由阴阳离子构成，其电子式应为：，C错误；D.异丙醇中羟基在中间碳原子上，即2－丙醇，其结构简式为：CH3CH(OH)CH3，D正确。
8.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的是( )
A.(CH3)3CCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH2CH2CH3
答案 A
解析 A.(CH3)3CCH2CH3中含有3种等效氢，所以能生成3种沸点不同的有机物，选项A正确；B.(CH3CH2)2CHCH3中含有4种等效氢，所以能生成4种沸点不同的有机物，选项B错误；C.(CH3)2CHCH(CH3)2中含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，选项C错误；D.(CH3)2CHCH2CH2CH3中含有5种等效氢，所以能生成5种沸点不同的有机物，选项D错误。
9.分子式为C4H6的烃，可能有的同分异构体(不考虑C===C===C结构)的种数为( )
A.4 B.5
C.6 D.7
答案 D
解析 分子式为C4H6的烃，属于炔烃的有1－丁炔和2－丁炔；属于二烯烃的有1，3－丁二烯；属于环烯的有环丁烯、；故符合条件的同分异构体有7种。
10. 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑光学异构)( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 C
解析 的苯环上的一氯代物只有一种的结构有四种不同的情况，故选项C正确。
11.如图是立方烷的球棍模型，下列有关立方烷的说法不正确的是( )
A.其一氯代物只有一种
B.其二氯代物有三种同分异构体
C.是一种不饱和烃
D.与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体
答案 C
解析 A.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，故它的一氯代物只有一种，故A正确；B.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，二氯代物有三种，故B正确；C.该分子中不含不饱和键，不是不饱和烃，故C错误；D.苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体，故D正确；故选C。
12.有关C4H10及其衍生物的同分异构体说法错误的是( )
A.C4H10有2种同分异构体
B.C4H9Cl有4种同分异构体
C.C4H8Cl2有8种同分异构体
D.C4H8BrCl有12种同分异构体
答案 C
解析 A.C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，A正确；B.C4H9Cl有CH3CH2CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)2、CH3CHClCH2CH3、CCl(CH3)3共4种同分异构体，B正确；C.C4H8Cl2的同分异构体可以采用“定一移一”的方法，即(1，2……为另一个氯原子的位置)，由此C4H8Cl2有4＋2＋3＝9种同分异构体，C错误；D.C4H8BrCl可认为是丁烷分子中有2个H原子被1个Cl、1个Br取代的产物，其中丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，当丁烷为CH3CH2CH2CH3时，Cl、Br连在同一个碳原子上的结构有2种，Cl、Br连在不同的碳原子上的结构有6中，当丁烷为CH(CH3)3时，Cl、Br连在同一碳原子上的结构只有1种，连在不同的碳原子上的结构有3种，因此C4H8BrCl有2＋6＋1＋3＝12种同分异构体，D正确。
二、非选择题(本题共2小题)
13.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A.CH3CH2CH2COOH
B.OHCCH(CH3)CHO
C.CH3CH2CH===CHCOOH
D.CH2===CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案 (1)—COOH (2)BD (3)10
解析 (1)根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。(2)CH3CH2CH2COOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2===C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH===CHCOOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2===CHCOOCH3与CH2===C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。
14.(Ⅰ)有下列各组物质(在横线上填相应的序号)：
①12C和14C ②CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3
③O2和O3 ④
(1)互为同分异构体的是________。
(2)为同一种物质的是________。
(Ⅱ)下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的空间填充模型是________(填字母)。
(2)相对分子质量为100的烷烃的分子式是________。
(3)立方烷的二氯代物有________种。
答案 Ⅰ.(1)② (2)④ Ⅱ.(1)C (2)C7H16 (3)3
解析 (1)分子式相同而结构不同的两种物质互为同分异构体，CH3CH2CH2CH3和
(CH3)2CHCH3互为同分异构体，答案选②；(2) 为同一种物质，答案选④；(Ⅱ)(1)甲烷分子空间结构是正四面体形，空间填充模型为，选C；(2)烷烃的结构通式为CnH2n＋2，相对分子质量为100的烷烃，碳原子数＝＝7，故分子式是C7H16；(3)立方烷的分子式为C8H8，二氯代物有一条棱、面对角线、体对角线3种位置，故二氯代物有三种。
【课程标准要求】
1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
一、同分异构现象和同分异构体
1.概念
2.特点
互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不一定相同。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物( )
(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、同分异构体的类型
1.同分异构体
2.构造异构的类型
3.键线式
将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为,可表示为。
【微自测】
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
答案 B
解析 从分子式上看，A项和C项中物质分子式不同，不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同，但是结构不同，二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同，属于同种物质。
一、有机物分子的表示方法
【活动探究】
乙醇分子可以用下列不同的形式表示：
1.A～G不同的表示方法的名称是什么？
提示 A～G的表示方法依次为分子式、结构简式、结构简式、电子式、结构式、空间填充模型、球棍模型。
2.A～D的表示形式中，哪种形式体现的信息更充分？
提示 D。
3.如何用键线式表示乙醇分子？
提示
4.用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
提示 。
【核心归纳】
1.有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (丙烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
2.有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
【实践应用】
1.键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是( )
A.丁烷 B.丙烷
C.丁烯 D.丙烯
答案 C
解析 书写键线式时要注意碳碳双键、碳碳三键、羟基等官能团不能省略。如表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯，而表示丁烯。
2.下列化学用语的表达正确的是( )
A.和更能反映甲烷的分子结构
B.羟基的电子式：
C.羰基硫(COS)的结构式：O===C===S
D.乙醚的化学式为：C2H6O
答案 C
解析 A.空间填充模型比球棍模型更能真实的反映分子结构，A项错误；B.羟基呈电中性，B项错误；C.羰基硫与CO2互为等电子体，价键特征相似，C项正确；D.乙醚的化学式为C4H10O，D项错误；故选C。
3.氯仿(CHCl3)是一种常用麻醉剂，保存不慎易被氧化产生剧毒物光气()：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2，下列说法不正确的是( )
A.CHCl3分子为含极性键的非极性分子
B.COCl2分子中含有3个σ键
C.COCl2分子中所有原子的最外层电子都满足8电子稳定结构
D.使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质
答案 A
解析 A.CHCl3中含C—H键和C—Cl键，C—H键和C—Cl键都是极性键，CHCl3为四面体形分子，分子中正电中心和负电中心不重合，CHCl3为极性分子，A项错误；B.单键是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，根据COCl2的结构式知，COCl2分子中含有3个σ键、1个π键，B项正确；C.COCl2的电子式为，COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构，C项正确；D.CHCl3不会电离出Cl－，HCl在水溶液中会电离出H＋和Cl－，使用前向氯仿中加入AgNO3稀溶液，若产生白色沉淀表明氯仿变质，若无明显现象表明氯仿没有变质，D项正确；答案选A。
二、同分异构体的书写和判断
【活动探究】
戊烷的三种同分异构体的结构如下图所示：
1.写出a、b、c三种物质的名称及结构简式。
提示 正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()。
2.分析三种分子组成、结构和性质的相同点和不同点有哪些？
提示 (1)相同点：分子组成相同，分子式都为C5H12，都是链状结构；
(2)不同点：①分子的结构不同，b、c出现支链结构；②物理性质不相同；③化学性质相似，但不完全相同。
3.三种分子的相互关系是什么？
提示 三种分子互为同分异构体。
4.写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式。
提示 CH2===CH—CH2CH3、CH3—CH===CH—CH3、。
5.写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式。
提示 CH3CH2OH、CH3OCH3。
【核心归纳】
烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。
实例：以己烷(C6H14)为例说明(只写碳架结构)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体碳骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体碳骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
注意：甲基不能连在链端，乙基要从第三个碳原子开始连接，不能连接在1号和2号碳原子上。
1.烯烃、炔烃同分异构体的书写
书写方法：先架后位，即先写出可能的碳架异构，再加上含有的官能团位置。以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即、。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
2.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳架异构有3种：
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳架各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的位置。
(3)官能团异构：C5H12O符合通式CnH2n＋2O，一般是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，共14种同分异构体。
【实践应用】
4.写出庚烷(C7H16)的同分异构体。
答案 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
5.写出戊烯(C5H10)的同分异构体。
答案 CH3CH2CH2CH===CH2 CH3CH2CH===CHCH3
6.C5H10O的醛有________种，写出其键线式________。
答案 4
微专题1 同分异构体数目的确定
【核心归纳】
1.基元法
如烃基数确定一取代产物数目：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
2.替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.等效氢法
(1)同一甲基上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
4.组合法
如的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
5.定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。
【迁移应用】
1.已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案 B
解析 分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。
2.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种
C.8种 D.16种
答案 C
解析 丁基有四种：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，萘环上的位置有2种：，故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。
3.下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A.①② B.③④
C.②③ D.②④
答案 C
解析 根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：
物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。
核心体系建构
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )
A.甲烷与丙烷
B.CH3CH2OH与CH3COOH
C.乙烯与乙烷
D.CH3CH2CH2CH3与
答案 D
解析 甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
2.下列属于官能团异构的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
答案 C
解析 A中两种分子不含官能团，为碳链异构；B中两种分子都含有，双键位置不同、碳架不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子的分子式不相同，不互为同分异构体。
3.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A
解析 戊烷的同分异构体只有3种；戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过3种，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。
4.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是( )
A.CH3CH2OH和CH3CHO
答案 B
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B中物质为位置异构，C中物质为碳架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体；D是同种物质。
5.已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3
④
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是________(填序号，下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________。
(4)其中属于官能团类型异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是________。
答案 (1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥
(5)④
解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是( )
A.丁烷 B.异丁烷
C.异戊烷 D.新戊烷
答案 C
解析 键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。
2.乙醇的结构简式为CH3CH2OH，则下列物质属于乙醇的同分异构体的是( )
A.CH3COOH B.CH3OCH3
C.CH3CHO D.CH3COOCH2CH3
答案 B
解析 CH3COOH的分子式为C2H4O2，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；CH3OCH3的分子式为C2H6O与乙醇的分子式相同，但二者结构不同，互为同分异构体，故B正确；CH3CHO的分子式为C2H4O，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故C错误；CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，和乙醇的分子式不同，不是同分异构体，故D错误。
3.CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体，其异构类型为( )
A.碳架异构 B.位置异构
C.官能团异构 D.立体异构
答案 B
解析 根据CH3CH===CHCH3与CH3CH2CH===CH2的结构可知，二者均含有相同的官能团碳碳双键，但碳碳双键所处的位置不同，所以二者属于位置异构。
4.下列有关物质的表达式正确的是( )
A.乙炔分子的球棍模型：
B.羟基的电子式：
C.2－氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3
D.丙烯的键线式：
答案 C
解析 球棍模型中应用短棍表示化学键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；丙烯分子中有3个碳原子，而给出的键线式结构是4个碳原子，故D错误。
5.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构
C.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构
D. 属于位置异构
答案 C
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
6.有机物(CH3)2CHCH2CH2CH3的一氯取代产物的同分异构体的数目为( )
A.3 B.4
C.5 D.6
答案 C
解析 明确判断有机物分子中等效氢原子的方法：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效；②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；③处于镜面对称位置(相当于平面成像时物与像的关系)上的氢原子等效。故(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物。故选C。
7.下列化学用语正确的是( )
A.全氟丙烷的球棍模型：
B.丙醛的键线式：
C.次氯酸钠的电子式
D.异丙醇的结构简式：CH3CH(OH)CH3
答案 D
解析 A.F的原子半径比C小，全氟丙烷的球棍模型应为，A错误；B.键线式中每个拐点或终点均表示有1个碳原子，是丁酮的键线式，丙醛的键线式为，B错误；C.次氯酸钠属于离子化合物由阴阳离子构成，其电子式应为：，C错误；D.异丙醇中羟基在中间碳原子上，即2－丙醇，其结构简式为：CH3CH(OH)CH3，D正确。
8.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的是( )
A.(CH3)3CCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH2CH2CH3
答案 A
解析 A.(CH3)3CCH2CH3中含有3种等效氢，所以能生成3种沸点不同的有机物，选项A正确；B.(CH3CH2)2CHCH3中含有4种等效氢，所以能生成4种沸点不同的有机物，选项B错误；C.(CH3)2CHCH(CH3)2中含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，选项C错误；D.(CH3)2CHCH2CH2CH3中含有5种等效氢，所以能生成5种沸点不同的有机物，选项D错误。
9.分子式为C4H6的烃，可能有的同分异构体(不考虑C===C===C结构)的种数为( )
A.4 B.5
C.6 D.7
答案 D
解析 分子式为C4H6的烃，属于炔烃的有1－丁炔和2－丁炔；属于二烯烃的有1，3－丁二烯；属于环烯的有环丁烯、；故符合条件的同分异构体有7种。
10. 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑光学异构)( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 C
解析 的苯环上的一氯代物只有一种的结构有四种不同的情况，故选项C正确。
11.如图是立方烷的球棍模型，下列有关立方烷的说法不正确的是( )
A.其一氯代物只有一种
B.其二氯代物有三种同分异构体
C.是一种不饱和烃
D.与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体
答案 C
解析 A.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，故它的一氯代物只有一种，故A正确；B.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，二氯代物有三种，故B正确；C.该分子中不含不饱和键，不是不饱和烃，故C错误；D.苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体，故D正确；故选C。
12.有关C4H10及其衍生物的同分异构体说法错误的是( )
A.C4H10有2种同分异构体
B.C4H9Cl有4种同分异构体
C.C4H8Cl2有8种同分异构体
D.C4H8BrCl有12种同分异构体
答案 C
解析 A.C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，A正确；B.C4H9Cl有CH3CH2CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)2、CH3CHClCH2CH3、CCl(CH3)3共4种同分异构体，B正确；C.C4H8Cl2的同分异构体可以采用“定一移一”的方法，即(1，2……为另一个氯原子的位置)，由此C4H8Cl2有4＋2＋3＝9种同分异构体，C错误；D.C4H8BrCl可认为是丁烷分子中有2个H原子被1个Cl、1个Br取代的产物，其中丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，当丁烷为CH3CH2CH2CH3时，Cl、Br连在同一个碳原子上的结构有2种，Cl、Br连在不同的碳原子上的结构有6中，当丁烷为CH(CH3)3时，Cl、Br连在同一碳原子上的结构只有1种，连在不同的碳原子上的结构有3种，因此C4H8BrCl有2＋6＋1＋3＝12种同分异构体，D正确。
二、非选择题(本题共2小题)
13.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A.CH3CH2CH2COOH
B.OHCCH(CH3)CHO
C.CH3CH2CH===CHCOOH
D.CH2===CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案 (1)—COOH (2)BD (3)10
解析 (1)根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。(2)CH3CH2CH2COOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2===C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH===CHCOOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2===CHCOOCH3与CH2===C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。
14.(Ⅰ)有下列各组物质(在横线上填相应的序号)：
①12C和14C ②CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3
③O2和O3 ④
(1)互为同分异构体的是________。
(2)为同一种物质的是________。
(Ⅱ)下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的空间填充模型是________(填字母)。
(2)相对分子质量为100的烷烃的分子式是________。
(3)立方烷的二氯代物有________种。
答案 Ⅰ.(1)② (2)④ Ⅱ.(1)C (2)C7H16 (3)3
解析 (1)分子式相同而结构不同的两种物质互为同分异构体，CH3CH2CH2CH3和
(CH3)2CHCH3互为同分异构体，答案选②；(2) 为同一种物质，答案选④；(Ⅱ)(1)甲烷分子空间结构是正四面体形，空间填充模型为，选C；(2)烷烃的结构通式为CnH2n＋2，相对分子质量为100的烷烃，碳原子数＝＝7，故分子式是C7H16；(3)立方烷的分子式为C8H8，二氯代物有一条棱、面对角线、体对角线3种位置，故二氯代物有三种。