第2课时 烷烃的命名
【课程标准要求】
1.知道简单烷烃的命名方法。
2.通过练习掌握烷烃的系统命名方法,培养有序思维的能力。
一、烷烃的习惯命名法
1.原则:碳原子数后加“烷”字。
2.碳原子数的表示方法
(1)碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
(2)碳原子数在十以上的用汉字数字表示;
(3)当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的名称为新戊烷。
【微自测】
1.用习惯命名法命名下列有机物:
(1)C9H20
(2)C12H26
(3)
答案 (1)壬烷 (2)十二烷 (3)正辛烷
二、烷烃的系统命名法
1.烃基与烷基
(1)烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)常见的烃基
①甲烷分子去掉一个氢原子是甲基(—CH3)。
②乙烷分子去掉一个氢原子是乙基(—CH2CH3)。
③丙烷分子去掉一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。
④丁烷分子去掉一个氢原子后的烃基有4种。
⑤戊烷分子去掉一个氢原子后的烃基有8种。
2.烷烃的系统命名法
(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
(2)编序号:从选定主链中离取代基最近的一端为起点给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置;当两个相同取代基离两端主链距离相同时,从离第三个取代基最近的一端开始编号,等近时按取代基最简进行编号。
(3)写名称:将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
如:
①主链碳原子数目为6,名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2。
④取代基的位置分别为3号位和4号位。
该有机物的名称为:3-甲基-4-乙基己烷。
【微自测】
2.下列描述中,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体( )
(3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基( )
(4)烷烃命名时要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的一端开始编号( )
(5)某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)×
烷烃的系统命名法
【活动探究】
“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型。
1.写出异辛烷的结构简式并用系统命名法命名。
提示
2.如何确定下列分子的主链?
提示 (1)选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
(2)当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
3.如何确定下列分子中主链碳原子的序号?
提示 (1)①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。
(2)若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如
4.在书写有机物的命名时,“,”和“-”的作用分别是什么?
提示 “,”的作用是将表示取代基位置的阿拉伯数字分开;“-”的作用是将数字与取代基名称(汉字)分开。
5.请按照下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式,并用系统命名法进行命名。
(1)写出有最长碳链结构的同分异构体。
提示 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
(2)主链碳原子由6个减成5个,甲基有两种可能的位置分布。
提示
(3)主链碳原子由5个减成4个,两个甲基有两种可能的位置分布。
提示
【核心归纳】
1.烷烃的命名原则
(1)最长原则:应选最长的碳链为主链。
(2)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含取代基数最多的碳链为主链。
(3)最近原则:应从离取代基最近一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的取代基距主链两端等长时,应从靠近简单取代基的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小原则:若相同的取代基距主链两端等长时,应以取代基位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
(6)最低位次组原则:若碳链以不同方向进行编号,得到两种或两种以上的同编号的系列时,则比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为“最低位次组”。
2.烷烃命名方法
选主链,称某烷;编号位,定支链;
取代基,写在前,标位置,短线连;
不同基,简到繁,相同基,合并算。
3.烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
(2)相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【实践应用】
1.按系统命名法,的正确名称是( )
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.3,3-二甲基-2-乙基戊烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,3,4-三甲基己烷
答案 D
解析 选择最长的碳链作为主链,其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为,取代基距碳链两端的距离相同,但必须保证取代基的位次之和最小,故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号,即,正确的名称为3,3,4-三甲基己烷。
2.下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
答案 C
解析 2号位上不能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3-二甲基丁烷不是从离取代基最近一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B错误;2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D错误。
3.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.3,4-二甲基己烷
C.2,2,3-三甲基戊烷
D.3-甲基-3-乙基戊烷
答案 A
解析 乙烷中,六个氢原子被甲基取代,得到的物质为,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效,处于对称位置上的氢原子等效,可知该烷烃一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2、3号碳各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷,故选A。
核心体系建构
1.某烃的结构简式为:,它的名称是( )
A.3-甲基戊烷 B.2,3-二甲基丙烷
C.2-甲基丁烷 D.3-甲基丁烷
答案 C
解析 该有机物主链有4个C,2号位有1个甲基,则的名称是2-甲基丁烷。
2.按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A.1,2-二甲基戊烷 B.2-乙基丁烷
C.3-乙基己烷 D.3,4-二甲基戊烷
答案 C
解析 主链不是最长,应为3-甲基己烷,A错误;主链不是最长,应为3-甲基戊烷,B错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3-二甲基戊烷,D错误。
3.一种烃的结构式可以表示为如图,命名该化合物时,主链上的碳原子数是( )
A.10 B.11
C.12 D.13
答案 C
解析 烷烃的命名原则是找出最长的碳链当主链,以碳原子个数命名主链,根据结构简式可知,主链碳原子个数应该是12个(如图中框内),综上所述,答案选C。
4.下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )
A.甲烷(乙烯):通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.苯(溴苯):加溴单质,振荡后分液
C.甲苯(溴单质):加NaOH溶液,振荡后分液
D.乙炔(乙烯):通氢气
答案 C
解析 乙烯被酸性KMnO4氧化会生成CO2,甲烷气中会出现新的杂质气体,A项不符题意;溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应,只会混溶,无法实现除杂,B项不符题意;溴与氢氧化钠发生反应:Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O,产物均易溶于水,振荡后分层,苯层中杂质可以被清除,C项符合题意;乙炔和乙烯都可以和氢气反应,D项不符题意。
5.用系统命名法命名下列烷烃。
答案 (1)2,4-二甲基己烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,5-二甲基庚烷 (4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
一、选择题(本题包含12个小题,每小题只有一个选项符合题意)
1.结构简式是的有机物应命名为( )
A.2-甲基-2-乙基丁烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-3-乙基己烷 D.2,2-二甲基戊烷
答案 B
解析 分子中含有6个碳原子,属于饱和烃,分子式为C6H14,该烃主链上有4个C,2号和3号C原子上共有两个甲基,命名为:2,3-二甲基丁烷,故B正确。
2.下列物质的命名中正确的是( )
A.2,2-二甲基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷 D.4-甲基-3-乙基己烷
答案 A
解析 先根据选项名称写结构简式,再重新命名。
3.下列各有机物中,按系统命名法命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.1,3-二甲基戊烷 D.2-甲基-3-乙基戊烷
答案 D
解析 烷烃应从甲基位置数目和最小的一端开始,名称为2,2-二甲基丁烷,A错误;乙基不能出现在第二个碳原子上,B错误;甲基作为支链,不能出现在第一个碳原子上,C错误;2-甲基-3-乙基戊烷,符合系统命名法,D正确;答案为D。
4.下列有机物命名正确的是( )
A.2,4,5-三甲基己烷 B.1,3-二甲基丁烷
C.2-乙基戊烷 D.2,3-二甲基-3-乙基戊烷
答案 D
解析 若命名正确,则2,4,5-三甲基己烷的碳骨架为,要保证支链位数和最小,碳骨架为的烷烃应命名为2,3,5-三甲基己烷,A错误;若命名正确,则1,3-二甲基丁烷的碳骨架为,应选最长碳链为主链,命名为2-甲基戊烷,B错误;若命名正确,则2-乙基戊烷的碳骨架为,应选最长碳链为主链,命名为3-甲基己烷,C错误;若命名正确,则2,3-二甲基-3-乙基戊烷的碳骨架为,最长碳链有5个C,支链先简后繁,支链位数和最小,命名为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D正确;答案选D。
5.某烃结构如图所示,其系统命名应为( )
A.五甲基十一烷 B.1,2,2,6-四甲基庚烷
C.3,3,7-三甲基辛烷 D.2,6,6-三甲基辛烷
答案 D
解析 选最长的碳链作为主链,因此主链有8个C,再保证支链位数和最小,则右边第一个C为1号C,该烷烃系统命名法命名为2,6,6-三甲基辛烷,D命名正确。
6.下列烷烃的系统命名中,不正确的是( )
A.3,3-甲基戊烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.丁烷 D.2,2,3,3-四甲基丁烷
答案 A
解析 3,3-甲基戊烷的命名不符合相同的取代基要合并的命名原则,正确名称为3,3-二甲基戊烷,故A错误;2,3-二甲基丁烷符合烷烃的系统命名原则,故B正确;丁烷符合烷烃的系统命名原则,故C正确;2,2,3,3-四甲基丁烷符合烷烃的系统命名原则,故D正确。
7.下列有机物的名称中不正确的是( )
A.3-甲基戊烷 B.2,4-二甲基戊烷
C.2-乙基丁烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
答案 C
解析 该物质的碳骨架为:,根据烷烃命名规则应为3-甲基戊烷,故A不选;该物质的碳骨架为:,根据烷烃命名规则应为2,4-二甲基戊烷,故B不选;2号位不能是乙基,则该物质应为3-甲基戊烷,该物质命名错误,故C选;该物质的碳骨架为:,则该物质为2-甲基-3-乙基己烷,该物质命名正确,故D不选。
8.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2-甲基丙烷 B.环戊烷
C.2,2-二甲基丁烷 D.3-甲基戊烷
答案 B
解析 A项,中含有2种类型的氢原子,其一氯代物有2种;B项,环戊烷中只有1种类型的氢原子,其一氯代物只有1种;C项,中含有3种类型的氢原子,其一氯代物有3种;D项,中含有4种类型的氢原子,其一氯代物有4种。
9.某烷烃的1个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷 B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷 D.2,3,4-三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件知,该烷烃分子中有两种不同化学环境的氢原子,由此可推断该烷烃分子中一定有—CH3结构,且处于对称位置,从而可写出其结构简式为,名称为2,2,4,4-四甲基戊烷,故选C。
10.(2020·江西南昌期末)下列有机物的名称正确的是( )
A.3,4-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.1,3-二甲基戊烷 D.2-甲基-3-乙基戊烷
答案 D
解析 A项的结构简式为,其正确名称为3-甲基戊烷;B项的结构简式为,其正确名称为3,4-二甲基己烷;C项的结构简式为,其正确名称为3-甲基己烷;D项的结构简式为,题给命名正确。
11.某有机物的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A.该有机物属于饱和烷烃
B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷
C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物
D.该烃的一氯取代产物共有8种
答案 C
解析 由该有机物的结构简式可知,该分子中所有碳碳键均为单键,故属于饱和烷烃,A正确;根据烷烃的命名规则可知,该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷,B正确;该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷的分子式均为C10H22,且结构不同,故互为同分异构体,C错误;根据等效氢法,可知该烃的一氯取代产物共有8种,如图所示,D正确。
12.(高考组合)下列命名正确的是( )
A.(2020·1月浙江选考5D改编) 的名称为3-甲基己烷
B.(2018·4月浙江选考11A) 的名称为3-甲基丁烷
C.(2018·下半年浙江选考11B)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷
D.(浙江高考)按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
答案 A
解析 该有机物的名称应为2-甲基丁烷,B项错误;2-乙基丙烷的结构简式可表示为,依据烷烃的系统命名法,其名称为2-甲基丁烷,C项错误;按系统命名法,的名称应为2,3,4,4-四甲基己烷,D项错误。
二、非选择题(本题共2小题)
13.根据题目要求填空。
(1) 的名称为_____________________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式。
①2,3-二甲基-4-乙基己烷:________________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃:
____________________________________________________________。
答案 (1)2,3,4,5-四甲基己烷
14.根据要求回答下列问题
Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名:
Ⅱ.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式
(4)3,5-二甲基庚烷:_____________________________________
(5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:_____________________________
Ⅲ.按要求回答下列问题:
(6) 命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是
____________________________________________________________;
将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是___________________________。
正确命名为________。
答案 (1)2-甲基-5-乙基辛烷
(2)2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷
(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(6)主链选错 编号顺序错 2-甲基丁烷
解析 (1)该物质最长碳链上有8个碳,从靠近甲基的一端数起,2号碳上有一个甲基,5号碳上一个乙基,所以名称为2-甲基-5-乙基辛烷;(2)该物质最长碳链上有7个碳,从靠近支链近的一端编号,2号碳上有一个甲基,4号碳上有一个乙基,5号碳上有两个甲基,所以名称为2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷;(3)选取最长且支链最多的碳链为主链,主链上有6个碳,2、4号碳各有一个甲基,3号碳上有乙基,所以名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷;(4)3,5-二甲基庚烷,主链有7个碳原子,3、5号碳上各有一个甲基,所以结构简式为;(5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷,主链有6个碳原子,2号碳有两个甲基,3号碳上有一个乙基,5号碳有一个甲基,所以结构简式为;(6) 的最长碳链上有4个碳原子,所以命名为“2-乙基丙烷”错误原因是主链选错;从距离支链近的一端编号,甲基在2号碳上,所以命名为“3-甲基丁烷”错误原因是编号顺序错,正确命名应为2-甲基丁烷。