第二章 烃 第三节 芳香烃 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 第二章 烃 第三节 芳香烃 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 23:14:25 | ||
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文档简介
第三节 芳香烃
【课程标准要求】
1.认识芳香烃的组成和结构特点。
2.能写出苯的结构简式和名称；能够列举苯的主要物理性质。
3.能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式。
一、苯
1.物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水
2.分子结构
(1)分子结构
苯分子碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3.化学性质
4.芳香烃
含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
【微自测】
1.下列描述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式( )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
二、苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。
2.常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯 邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
4.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下生成三硝基取代物的化学方程式：
，有机产物名称2，4，6－三硝基甲苯，又叫梯恩梯，用字母表示TNT。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
。
【微自测】
2.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是( )
A.二者与Cl2不能反应
B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都不能发生加成反应
答案 B
解析 分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。
一、苯及其同系物的结构与性质
【活动探究】
向两支分别盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置。
向盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入甲苯，振荡试管，静置。
1.向盛有酸性KMnO4溶液的试管中分别滴加苯和甲苯，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？
提示 盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。
2.向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中分别滴入苯和甲苯，振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？若将溴的四氯化碳溶液改为溴水呢？
提示 两试管中均得到均一、稳定的橙红色液体。苯和甲苯均能溶于四氯化碳得到均一、稳定的液体混合物。若将溴的四氯化碳溶液改为溴水，两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色。苯和甲苯萃取溴水中的溴。
3.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
提示 ；蒸馏。
4.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示 ；反应中苯环上的C—H键断裂形成C—Br键。
5.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
提示 。
6.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示 甲苯分子中的—CH3对苯环的影响，一是苯环上的氢更容易被取代，二是硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
【核心归纳】
1.苯及苯的同系物的组成与结构
(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。
(2)结构：苯环碳原子均采取sp2杂化，形成平面正六边形结构，苯环不存在单双键交替结构，六个碳碳键均等长；烷基碳原子采取sp3杂化，以碳原子为中心的原子构成四面体结构。
2.苯及苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①均可燃烧，燃烧通式为：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
②由于苯环对烷基的影响，使得烷基比烷烃更活泼。苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(2)取代反应
①由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时取代的位置均以烷基的邻对位为主。
②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。
(3)加成反应
苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。
3.苯与其同系物结构和性质的比较
苯 苯的同系物
相同点 易取代、能加成
与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应
不同点 难氧化 易氧化
与酸性高锰酸钾溶液不反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色
解释 苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果
稠环芳香烃
1.定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2.示例
(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
【实践应用】
1.下列说法正确的是( )
A.芳香烃的组成通式是CnH2n－6(n≥6，n为正整数)
B.分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与Br2、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 苯的同系物中只含有一个苯环，侧链都是烷基，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6，n为正整数)；芳香烃是含有苯环结构的烃，苯环的数目可以是一个或多个，侧链可以是饱和烃基也可以是不饱和烃基，故芳香烃没有固定的组成通式，A、B项错误。甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。苯与溴发生取代反应生成溴苯，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯，D项正确。
2.下列说法中正确的是( )
A. 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C. 的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
答案 B
解析 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
3.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
答案 D
解析 由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基，分子中不存在碳碳双键。A项，苯环可发生加成反应；B项，苯环上有烷烃基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，侧链有甲基，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
二、苯的取代反应实验
【核心归纳】
1.苯的硝化反应
(1)反应原理＋HNO3 ＋H2O。
(2)实验装置如图：
(3)注意事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。
③温度计放置的位置：温度计的水银球放在烧杯中液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④反应中浓硫酸和长直导管的作用：浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；试管上方的长直导管的作用是冷凝回流、减少反应物的挥发。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈黄色。
2.苯与溴的反应
(1)反应原理
＋HBr↑
(2)实验装置
(3)注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。
③该反应中作催化剂的是FeBr3。
④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。
⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。
⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。
【实践应用】
4.已知硝基苯沸点为210.9 ℃，下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去)，没有涉及到的是( )
A.制备硝基苯
B.配制混酸
C.分离硝基苯
D.蒸馏提纯
答案 C
解析 水浴加热制备硝基苯，则图中温度计应测定烧杯中水的温度，故A正确；浓硫酸密度较大，为防止酸液飞溅，则应将浓硫酸注入浓硝酸中，故B正确；硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水，则分层后水在上层、油层在下层，应该用分液分离，不能过滤，故C错误；D.用蒸馏操作提纯硝基苯，温度计水银球在支管口处，装置符合要求，故D正确。
5.下列叙述正确的是( )
A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯
C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D.溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
答案 C
解析 将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯，选项A错误；B.用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴在50 ℃～60 ℃，反应可制得硝基苯，选项B错误；C.由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应，其反应原理相同，选项C正确；D.溴苯和硝基苯与水分层，溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在下层，选项D错误。
微专题2 烃的燃烧规律及有关计算
【核心归纳】
1.烃燃烧的有关规律
CxHy＋O2xCO2＋H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时，越大，耗氧量越大。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。
②C ～ O2 ～ CO2，4H ～ O2 ～ 2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
当烃的质量相同时，越大，则H元素的质量分数越大，耗氧量越大，生成的水越多，生成的CO2越少。最简式相同的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100 ℃，即H2O为气态，则可当作参加反应的气体体积，可当作生成的气体体积，故体积变化ΔV＝1－，则当
②若温度小于100 ℃，即H2O呈非气态，则反应前后气体体积的变化量ΔV＝1＋x＋－x＝1＋，即气体体积在反应后总是减小的。
2.平均值法确定混合物的组成
(1)M
(2)平均分子式CxHy中x＜2时，烃中一定含CH4。
【迁移应用】
1.120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
答案 D
解析 设烃分子式为CxHy，根据气态烃燃烧的化学方程式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，反应前后气体体积不变，则有x＋＝1＋x＋，解得y＝4，又因为该烃完全燃烧，所以有x＋≤4，解得x≤3。
2.下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水或CO2的质量不变的是( )
A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H4
答案 C
解析 质量一定时，生成的水或CO2的质量不变，则两种有机物中C、H的质量分数相等。C项，由于两者的最简式相同，因此两种有机物中C和H的质量分数相同，故只要质量一定时，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量和CO2的质量不变。
3.一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
答案 A
解析 3.6 g水的物质的量为0.2 mol，则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C，混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷，可能含有乙烯，不可能含有乙烷和乙炔，综上分析，A项正确。
微专题3 有机物分子的共面共线问题
【核心归纳】
一、基本空间构型
代表物 空间结构 结构式 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体 任意3点(原子)共面，C—C可以旋转
C2H4 平面结构 6点共面，C===C不能旋转
C2H2 直线形 4点共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 12点共面
HCHO 平面形 4点共面
分子空间结构的基本判断：
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2===CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。
3.平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。
4.直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。
分析时要注意两点：
(1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；
(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
【迁移应用】
1.某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A.4、4、7 B.4、3、6
C.3、5、4 D.2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
2.在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )
A.12 B.14
C.18 D.20
答案 D
解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
。
3.有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
核心体系建构
1.下列有关苯的叙述中错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
B.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
答案 D
解析 苯的密度小于水，静置后，上层液体是溴的苯溶液，为橙色。
2.下列不属于苯的同系物的是( )
答案 C
解析 苯的同系物只有一个苯环，且苯环上连接的是烷基，故选C。
3.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )
A.①②③ B.⑥
C.③④⑤⑥ D.全部都有
答案 C
解析 苯的同系物在催化剂(FeX3，X＝Cl，Br)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位置上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的影响，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代。
4.分子中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A.7个 B.8个
C.9个 D.14个
答案 C
解析 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。
5.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中发生反应的反应类型：________。
(2)观察到A中的现象是_______________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________________________________________________，
写出有关的化学方程式：____________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是______________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是____________________________________________。
答案 (1)取代反应
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 由于苯、液溴的沸点较低，且反应+ Br2 ＋HBr↑为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A. 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
答案 B
解析 是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯的分子式为C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有特殊气味，为液态烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，液体不分层。
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
C.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
答案 C
解析 苯和液溴在一定条件下发生取代反应生成溴苯，溴苯密度大于水，所以溴苯位于水的下层，故A错误；苯和浓硝酸在一定条件下发生取代反应生成硝基苯，硝基苯中含有碳、氢、氧、氮四种元素，所以硝基苯属于烃的衍生物，故B错误；苯在氧气中燃烧生成二氧化碳或一氧化碳和水，苯燃烧属于氧化反应；由于苯中含碳量较高，所以燃烧时的现象是火焰明亮并带有浓烟，故C正确；苯和氢气在一定条件下发生加成反应，1 mol苯与氢气发生加成最多需要3 mol氢气，但是苯分子中不含碳碳双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故D错误；故选C。
3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
答案 C
解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
4.下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )
A.甲烷(乙烯)：通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.苯(溴苯)：加溴单质，振荡后分液
C.甲苯(溴单质)：加NaOH溶液，振荡后分液
D.乙炔(乙烯)：通氢气
答案 C
解析 乙烯被酸性KMnO4氧化会生成CO2，甲烷气体中会出现新的杂质气体，A不符题意；溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应，只会混溶，无法实现除杂，B不符题意；溴与氢氧化钠发生反应：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，产物均易溶于水，振荡后分层，苯层中杂质可以被清除，C符合题意；乙炔和乙烯都可以和氢气反应，D不符题意；综上，本题选C。
5.已知：苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸，如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A.苯乙烯和苯甲酸都属于芳香烃
B.苯乙烯分子中最多可有8个碳原子共面
C.苯乙烯分子中含有5种不同环境的氢原子
D.上述反应属于氧化反应
答案 A
解析 苯甲酸除含有C、H元素外，还含有O元素，不属于烃类，A错误；苯环上的6个C原子一定共面，碳碳双键上的两个C原子共面，单键可以旋转，所以最多可有8个碳原子共面，B正确；苯乙烯分子中有如图所示5种氢原子，C正确；该反应中与苯环相连的碳原子上所连氧原子个数增加，属于氧化反应，D正确。
6.物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A.C2H6 B.C4H6
C.C5H10 D.C7H8
答案 D
解析 依据1 mol CxHy耗氧量为(x＋) mol来确定；1 mol C2H6耗氧2 mol＋ mol＝3.5 mol；1 mol C4H6耗氧4 mol＋ mol＝5.5 mol；1 mol C5H10耗氧5 mol＋ mol＝7.5 mol；1 mol C7H8耗氧7 mol＋ mol＝9 mol。
7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
答案 B
解析 要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与KMnO4酸性溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。
8.实验室制备溴苯的实验步骤如图：
步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中，充分反应。
步骤2：向a中加入10 mL水，然后过滤。
步骤3：滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。
步骤4：向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏得到溴苯。
下列说法错误的是( )
A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率
B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑
C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr
D.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水，蒸馏的目的是为了除苯
答案 C
解析 步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率，因为苯与液溴反应为放热反应，苯和溴沸点较低，故A正确；步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑，故B正确；步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收溴化氢和未反应完的溴单质，故C错误；步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水，无水氯化钙吸水且不与其他物质反应，蒸馏的目的是为了除苯，得到纯净的溴苯，故D正确。
9.关于的说法正确的是( )
A.分子中所有原子共平面
B.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.其一氯代物有三种同分异构体
答案 B
解析 由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物中所有原子也不可能共平面，A项错误；分子中碳原子的杂化类型分别为sp2、sp和sp3，共有三种杂化方式，B项正确；含有碳碳双键和碳碳三键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；结构中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。
10.如图①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是( )
A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
B.等物质的量的①与②分别与足量的H2反应，消耗的H2一样多
C.③能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.①的一氯代物有6种
答案 C
解析 ①中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A错误； 1 mol ①最多消耗3 mol氢气，1 mol ②最多消耗4 mol氢气，故B错误；③中含有饱和烃基，能发生取代反应；③含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；①中共有5种化学环境的氢原子，所以①的一氯代物有5种，故D错误。
11.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：
下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
答案 C
解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基； 异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol。
12.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W中所有原子均共面
B.W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗Br2均为2 mol
D.Z的一氯代物只有3种
答案 D
解析 W中含有甲基，根据甲烷的结构可知该物质中不可能所有原子共面，A错误；Z中只含碳碳单键，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；Y中含有三个碳碳双键，1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗3 mol Br2，C错误；由对称性可知，Z含2种次甲基上H、1种亚甲基上H，则一氯代物只有3种，D正确。
二、非选择题(本题共2小题)
13.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________(写一种即可)。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)而(Ⅰ)不能。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应
d.能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气________ mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________ mol。
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是下列中的________。
(4)根据第(3)小题中得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列________事实。
A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.萘能与H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面内
D.一溴代萘(C10H7Br)只有2种同分异构体
(5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是_______________________
____________________________________________________________。
答案 (1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可) (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)A (5)介于单键与双键之间的特殊的化学键
解析 (1)分子式为C6H6，含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。(2)①(Ⅱ)中含有碳碳双键，能发生a、b、d项中的反应，含有，能发生c中的反应，(Ⅰ)中只能发生c、d项中的反应；与氢气发生加成反应，1 mol(Ⅰ)消耗氢气3 mol，而1 mol(Ⅱ)消耗氢气2 mol；②二氯代物中的两个氯原子在同一底面内只有1种结构，在同一侧面内有2种结构，故二氯代物共有3种。(3)根据分子式判断只有C项符合。(4)萘分子中含有苯环能发生加成反应；由苯环的结构知，所有原子在同一平面内；由于结构的对称性，一溴代物有2种结构，由结构简式知含有不能解释A项。(5)萘分子的结构与苯环类似，碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
14.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现；
⑥分离出一硝基甲苯。(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；对硝基苯的密度为1.286 g·cm－3，沸点为237.7 ℃；邻硝基甲苯的密度为1.162 g·cm－3，沸点为222 ℃)
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是_____________________________。
(2)简述配制混酸的方法：_____________________________________，
浓硫酸的作用是_____________________________________________。
(3)L仪器名称是________，其作用是________，进水口是________。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：
____________________________________________________________，
反应类型为：________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是________，操作2必需的玻璃仪器有：
____________________________________________________________。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为________；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为________。
答案 (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂
(3)直形冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b
(4) ＋H2O 取代反应(或硝化反应)
(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶
(6) 邻硝基甲苯
解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯的苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率变低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热量，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。
【课程标准要求】
1.认识芳香烃的组成和结构特点。
2.能写出苯的结构简式和名称；能够列举苯的主要物理性质。
3.能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式。
一、苯
1.物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水
2.分子结构
(1)分子结构
苯分子碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3.化学性质
4.芳香烃
含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
【微自测】
1.下列描述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式( )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
二、苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。
2.常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯 邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
4.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下生成三硝基取代物的化学方程式：
，有机产物名称2，4，6－三硝基甲苯，又叫梯恩梯，用字母表示TNT。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
。
【微自测】
2.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是( )
A.二者与Cl2不能反应
B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都不能发生加成反应
答案 B
解析 分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。
一、苯及其同系物的结构与性质
【活动探究】
向两支分别盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置。
向盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入甲苯，振荡试管，静置。
1.向盛有酸性KMnO4溶液的试管中分别滴加苯和甲苯，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？
提示 盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。
2.向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中分别滴入苯和甲苯，振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？若将溴的四氯化碳溶液改为溴水呢？
提示 两试管中均得到均一、稳定的橙红色液体。苯和甲苯均能溶于四氯化碳得到均一、稳定的液体混合物。若将溴的四氯化碳溶液改为溴水，两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色。苯和甲苯萃取溴水中的溴。
3.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
提示 ；蒸馏。
4.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示 ；反应中苯环上的C—H键断裂形成C—Br键。
5.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
提示 。
6.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示 甲苯分子中的—CH3对苯环的影响，一是苯环上的氢更容易被取代，二是硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
【核心归纳】
1.苯及苯的同系物的组成与结构
(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。
(2)结构：苯环碳原子均采取sp2杂化，形成平面正六边形结构，苯环不存在单双键交替结构，六个碳碳键均等长；烷基碳原子采取sp3杂化，以碳原子为中心的原子构成四面体结构。
2.苯及苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①均可燃烧，燃烧通式为：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
②由于苯环对烷基的影响，使得烷基比烷烃更活泼。苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(2)取代反应
①由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时取代的位置均以烷基的邻对位为主。
②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。
(3)加成反应
苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。
3.苯与其同系物结构和性质的比较
苯 苯的同系物
相同点 易取代、能加成
与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应
不同点 难氧化 易氧化
与酸性高锰酸钾溶液不反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色
解释 苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果
稠环芳香烃
1.定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2.示例
(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
【实践应用】
1.下列说法正确的是( )
A.芳香烃的组成通式是CnH2n－6(n≥6，n为正整数)
B.分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与Br2、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 苯的同系物中只含有一个苯环，侧链都是烷基，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6，n为正整数)；芳香烃是含有苯环结构的烃，苯环的数目可以是一个或多个，侧链可以是饱和烃基也可以是不饱和烃基，故芳香烃没有固定的组成通式，A、B项错误。甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。苯与溴发生取代反应生成溴苯，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯，D项正确。
2.下列说法中正确的是( )
A. 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C. 的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
答案 B
解析 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
3.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
答案 D
解析 由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基，分子中不存在碳碳双键。A项，苯环可发生加成反应；B项，苯环上有烷烃基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，侧链有甲基，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
二、苯的取代反应实验
【核心归纳】
1.苯的硝化反应
(1)反应原理＋HNO3 ＋H2O。
(2)实验装置如图：
(3)注意事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。
③温度计放置的位置：温度计的水银球放在烧杯中液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④反应中浓硫酸和长直导管的作用：浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；试管上方的长直导管的作用是冷凝回流、减少反应物的挥发。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈黄色。
2.苯与溴的反应
(1)反应原理
＋HBr↑
(2)实验装置
(3)注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。
③该反应中作催化剂的是FeBr3。
④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。
⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。
⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。
【实践应用】
4.已知硝基苯沸点为210.9 ℃，下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去)，没有涉及到的是( )
A.制备硝基苯
B.配制混酸
C.分离硝基苯
D.蒸馏提纯
答案 C
解析 水浴加热制备硝基苯，则图中温度计应测定烧杯中水的温度，故A正确；浓硫酸密度较大，为防止酸液飞溅，则应将浓硫酸注入浓硝酸中，故B正确；硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水，则分层后水在上层、油层在下层，应该用分液分离，不能过滤，故C错误；D.用蒸馏操作提纯硝基苯，温度计水银球在支管口处，装置符合要求，故D正确。
5.下列叙述正确的是( )
A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯
C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D.溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
答案 C
解析 将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯，选项A错误；B.用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴在50 ℃～60 ℃，反应可制得硝基苯，选项B错误；C.由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应，其反应原理相同，选项C正确；D.溴苯和硝基苯与水分层，溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在下层，选项D错误。
微专题2 烃的燃烧规律及有关计算
【核心归纳】
1.烃燃烧的有关规律
CxHy＋O2xCO2＋H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时，越大，耗氧量越大。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。
②C ～ O2 ～ CO2，4H ～ O2 ～ 2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
当烃的质量相同时，越大，则H元素的质量分数越大，耗氧量越大，生成的水越多，生成的CO2越少。最简式相同的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100 ℃，即H2O为气态，则可当作参加反应的气体体积，可当作生成的气体体积，故体积变化ΔV＝1－，则当
②若温度小于100 ℃，即H2O呈非气态，则反应前后气体体积的变化量ΔV＝1＋x＋－x＝1＋，即气体体积在反应后总是减小的。
2.平均值法确定混合物的组成
(1)M
(2)平均分子式CxHy中x＜2时，烃中一定含CH4。
【迁移应用】
1.120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
答案 D
解析 设烃分子式为CxHy，根据气态烃燃烧的化学方程式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，反应前后气体体积不变，则有x＋＝1＋x＋，解得y＝4，又因为该烃完全燃烧，所以有x＋≤4，解得x≤3。
2.下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水或CO2的质量不变的是( )
A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H4
答案 C
解析 质量一定时，生成的水或CO2的质量不变，则两种有机物中C、H的质量分数相等。C项，由于两者的最简式相同，因此两种有机物中C和H的质量分数相同，故只要质量一定时，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量和CO2的质量不变。
3.一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
答案 A
解析 3.6 g水的物质的量为0.2 mol，则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C，混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷，可能含有乙烯，不可能含有乙烷和乙炔，综上分析，A项正确。
微专题3 有机物分子的共面共线问题
【核心归纳】
一、基本空间构型
代表物 空间结构 结构式 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体 任意3点(原子)共面，C—C可以旋转
C2H4 平面结构 6点共面，C===C不能旋转
C2H2 直线形 4点共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 12点共面
HCHO 平面形 4点共面
分子空间结构的基本判断：
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2===CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。
3.平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。
4.直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。
分析时要注意两点：
(1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；
(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
【迁移应用】
1.某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A.4、4、7 B.4、3、6
C.3、5、4 D.2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
2.在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )
A.12 B.14
C.18 D.20
答案 D
解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
。
3.有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
核心体系建构
1.下列有关苯的叙述中错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
B.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
答案 D
解析 苯的密度小于水，静置后，上层液体是溴的苯溶液，为橙色。
2.下列不属于苯的同系物的是( )
答案 C
解析 苯的同系物只有一个苯环，且苯环上连接的是烷基，故选C。
3.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )
A.①②③ B.⑥
C.③④⑤⑥ D.全部都有
答案 C
解析 苯的同系物在催化剂(FeX3，X＝Cl，Br)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位置上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的影响，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代。
4.分子中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A.7个 B.8个
C.9个 D.14个
答案 C
解析 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。
5.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中发生反应的反应类型：________。
(2)观察到A中的现象是_______________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________________________________________________，
写出有关的化学方程式：____________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是______________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是____________________________________________。
答案 (1)取代反应
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 由于苯、液溴的沸点较低，且反应+ Br2 ＋HBr↑为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A. 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
答案 B
解析 是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯的分子式为C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有特殊气味，为液态烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，液体不分层。
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
C.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
答案 C
解析 苯和液溴在一定条件下发生取代反应生成溴苯，溴苯密度大于水，所以溴苯位于水的下层，故A错误；苯和浓硝酸在一定条件下发生取代反应生成硝基苯，硝基苯中含有碳、氢、氧、氮四种元素，所以硝基苯属于烃的衍生物，故B错误；苯在氧气中燃烧生成二氧化碳或一氧化碳和水，苯燃烧属于氧化反应；由于苯中含碳量较高，所以燃烧时的现象是火焰明亮并带有浓烟，故C正确；苯和氢气在一定条件下发生加成反应，1 mol苯与氢气发生加成最多需要3 mol氢气，但是苯分子中不含碳碳双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故D错误；故选C。
3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
答案 C
解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
4.下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )
A.甲烷(乙烯)：通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.苯(溴苯)：加溴单质，振荡后分液
C.甲苯(溴单质)：加NaOH溶液，振荡后分液
D.乙炔(乙烯)：通氢气
答案 C
解析 乙烯被酸性KMnO4氧化会生成CO2，甲烷气体中会出现新的杂质气体，A不符题意；溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应，只会混溶，无法实现除杂，B不符题意；溴与氢氧化钠发生反应：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，产物均易溶于水，振荡后分层，苯层中杂质可以被清除，C符合题意；乙炔和乙烯都可以和氢气反应，D不符题意；综上，本题选C。
5.已知：苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸，如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A.苯乙烯和苯甲酸都属于芳香烃
B.苯乙烯分子中最多可有8个碳原子共面
C.苯乙烯分子中含有5种不同环境的氢原子
D.上述反应属于氧化反应
答案 A
解析 苯甲酸除含有C、H元素外，还含有O元素，不属于烃类，A错误；苯环上的6个C原子一定共面，碳碳双键上的两个C原子共面，单键可以旋转，所以最多可有8个碳原子共面，B正确；苯乙烯分子中有如图所示5种氢原子，C正确；该反应中与苯环相连的碳原子上所连氧原子个数增加，属于氧化反应，D正确。
6.物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A.C2H6 B.C4H6
C.C5H10 D.C7H8
答案 D
解析 依据1 mol CxHy耗氧量为(x＋) mol来确定；1 mol C2H6耗氧2 mol＋ mol＝3.5 mol；1 mol C4H6耗氧4 mol＋ mol＝5.5 mol；1 mol C5H10耗氧5 mol＋ mol＝7.5 mol；1 mol C7H8耗氧7 mol＋ mol＝9 mol。
7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
答案 B
解析 要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与KMnO4酸性溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。
8.实验室制备溴苯的实验步骤如图：
步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中，充分反应。
步骤2：向a中加入10 mL水，然后过滤。
步骤3：滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。
步骤4：向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏得到溴苯。
下列说法错误的是( )
A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率
B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑
C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr
D.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水，蒸馏的目的是为了除苯
答案 C
解析 步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率，因为苯与液溴反应为放热反应，苯和溴沸点较低，故A正确；步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑，故B正确；步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收溴化氢和未反应完的溴单质，故C错误；步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水，无水氯化钙吸水且不与其他物质反应，蒸馏的目的是为了除苯，得到纯净的溴苯，故D正确。
9.关于的说法正确的是( )
A.分子中所有原子共平面
B.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.其一氯代物有三种同分异构体
答案 B
解析 由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物中所有原子也不可能共平面，A项错误；分子中碳原子的杂化类型分别为sp2、sp和sp3，共有三种杂化方式，B项正确；含有碳碳双键和碳碳三键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；结构中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。
10.如图①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是( )
A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
B.等物质的量的①与②分别与足量的H2反应，消耗的H2一样多
C.③能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.①的一氯代物有6种
答案 C
解析 ①中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A错误； 1 mol ①最多消耗3 mol氢气，1 mol ②最多消耗4 mol氢气，故B错误；③中含有饱和烃基，能发生取代反应；③含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；①中共有5种化学环境的氢原子，所以①的一氯代物有5种，故D错误。
11.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：
下列说法中正确的是( )
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
答案 C
解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基； 异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol。
12.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W中所有原子均共面
B.W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗Br2均为2 mol
D.Z的一氯代物只有3种
答案 D
解析 W中含有甲基，根据甲烷的结构可知该物质中不可能所有原子共面，A错误；Z中只含碳碳单键，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；Y中含有三个碳碳双键，1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗3 mol Br2，C错误；由对称性可知，Z含2种次甲基上H、1种亚甲基上H，则一氯代物只有3种，D正确。
二、非选择题(本题共2小题)
13.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________(写一种即可)。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)而(Ⅰ)不能。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应
d.能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气________ mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________ mol。
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是下列中的________。
(4)根据第(3)小题中得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列________事实。
A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.萘能与H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面内
D.一溴代萘(C10H7Br)只有2种同分异构体
(5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是_______________________
____________________________________________________________。
答案 (1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可) (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)A (5)介于单键与双键之间的特殊的化学键
解析 (1)分子式为C6H6，含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。(2)①(Ⅱ)中含有碳碳双键，能发生a、b、d项中的反应，含有，能发生c中的反应，(Ⅰ)中只能发生c、d项中的反应；与氢气发生加成反应，1 mol(Ⅰ)消耗氢气3 mol，而1 mol(Ⅱ)消耗氢气2 mol；②二氯代物中的两个氯原子在同一底面内只有1种结构，在同一侧面内有2种结构，故二氯代物共有3种。(3)根据分子式判断只有C项符合。(4)萘分子中含有苯环能发生加成反应；由苯环的结构知，所有原子在同一平面内；由于结构的对称性，一溴代物有2种结构，由结构简式知含有不能解释A项。(5)萘分子的结构与苯环类似，碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
14.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现；
⑥分离出一硝基甲苯。(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；对硝基苯的密度为1.286 g·cm－3，沸点为237.7 ℃；邻硝基甲苯的密度为1.162 g·cm－3，沸点为222 ℃)
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是_____________________________。
(2)简述配制混酸的方法：_____________________________________，
浓硫酸的作用是_____________________________________________。
(3)L仪器名称是________，其作用是________，进水口是________。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：
____________________________________________________________，
反应类型为：________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是________，操作2必需的玻璃仪器有：
____________________________________________________________。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为________；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为________。
答案 (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂
(3)直形冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b
(4) ＋H2O 取代反应(或硝化反应)
(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶
(6) 邻硝基甲苯
解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯的苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率变低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热量，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。