第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1017.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 23:15:30 | ||
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文档简介
第二节 醇 酚
第1课时 醇
【课程标准要求】
1.认识醇的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
3.能描述和分析乙醇的重要反应，能书写相应的化学方程式。
一、醇的概念、分类和命名
1.概念
2.分类
3.命名
例如：命名为3－甲基－2－戊醇，命名为1，2－丙二醇。
4.几种重要的醇
名称 性质 用途
甲醇 无色、易挥发的液体；易溶于水；有毒 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 防冻液、合成涤纶等的主要原料
丙三醇(甘油) 化妆品，防冻剂，炸药等
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇( )
(2)醇都可以使用通式CnH2n＋2O表示( )
(3)从碘水中提取碘时能用无水乙醇代替CCl4( )
(4)甲醇和乙醇都是重要的工业原料( )
(5)苯、乙醇和四氯化碳只用水就能鉴别( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。
2.化学性质(以乙醇为例)
3.有机反应中的氧化、还原反应
(1)氧化反应
有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
(2)还原反应
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
【微自测】
2.乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时断裂①键
B.在加热和有铜催化下与O2反应时断裂①和③键
C.和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂②键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
答案 C
解析 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，即①断裂，故A正确；乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的碳氢键，即①③断裂，故B正确；酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”，所以乙醇和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂①键，故C错误；在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，断裂①②③④⑤，故D正确。
一、醇的取代反应和氧化反应
【活动探究】
WHO(世界卫生组织)建议的两种醇类洗手液能使新型冠状病毒失活。剂Ⅰ以85%乙醇为基础，高效灭活病毒；剂Ⅱ以75%异丙醇为基础，在低浓度下表现出更好的抗病毒效果，病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
1.写出异丙醇与金属钠及氢溴酸的反应方程式，判断二者的反应类型。
提示 异丙醇与金属钠反应：2CH3CH(OH)CH3＋2Na―→2 (CH3)2CHONa＋H2↑，反应类型为置换反应；异丙醇与氢溴酸反应：CH3CH(OH)CH3＋HBrCH3CHBrCH3＋H2O，反应类型为取代反应。
2.类比乙醇分子，异丙醇分子间能否发生脱水的反应？写出反应的化学方程式。
提示 能，2CH3CH(OH)CH3
(CH3)2CHOCH(CH3)2＋H2O。
3.异丙醇与乙酸能发生反应吗？反应类型是什么？试写出反应的方程式。
提示 异丙醇与乙酸能发生酯化反应(或取代反应)。(CH3)2CHOH＋CH3COOH
(CH3)2CHOOCCH3＋H2O。
4.异丙醇能否发生催化氧化反应？ 写出反应的化学方程式。
提示 能。2CH3CH(OH)CH3＋O22(CH3)2C===O＋2H2O。
5.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
提示 能，酸性高锰酸钾溶液能将异丙醇氧化为(CH3)2C===O，本身被还原为Mn2＋而褪色。
【核心归纳】
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1.醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2.醇的催化氧化反应原理和规律
【实践应用】
1.有关下列两种物质的说法正确的是( )
A.①能和HBr发生取代反应，②不能
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>②
D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
答案 D
解析 由两种物质的结构简式可知，①②均可以断裂C—O键发生取代反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。
2.醇催化氧化过程中官能团的变化可表示为―→，下列物质能被氧化成醛类物质的是( )
A.2－甲基－1－丁醇 B.2－丁醇
C.环己醇() D.2－甲基－2－丙醇
答案 A
解析 由催化氧化过程中官能团的变化可知，能被氧化成醛类的醇中必须有—CH2OH基团，对比四种物质可知，只有A项符合要求。
3.有下列物质：①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。
(2)上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。
答案 (1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
二、醇的消去反应
【活动探究】
①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升温到170 ℃，并稳定在170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。
1.实验室制乙烯，请写出反应方程式。
提示 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O。
2.浓硫酸、碎瓷片、10% NaOH溶液的作用是什么？
提示 浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸；10% NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。
3.乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
提示 SO2、CO2，浓H2SO4被C还原生成的。
4.如果温度没有迅速升到170 ℃，有什么副反应？写出有关化学方程式。
提示 C2H5OH＋C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O。
5.在CH3OH、
中，能发生消去反应的有哪些？
提示 消去反应的分子有
。
【核心归纳】
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
断键方式：C—O键、βC—H键
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的化学性质与断键位置
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① －
取代 反应 卤代反应 醇，HX ② 浓HX，△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△
自身反应 醇 一分子断①另一分子断② 浓硫酸，△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
3.乙醇的消去反应实验的注意事项
(1)体积比约为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用。
(2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃，目的是减少副反应的发生(温度在140 ℃时，乙醇主要发生分子间脱水生成乙醚)。
(3)温度计的水银球要置于混合液的中间位置，不能与瓶底接触。
(4)由于浓硫酸具有脱水性，它可将乙醇转化为C，使反应过程中混合液由无色变为黑色，C与浓硫酸在加热时发生反应生成CO2和SO2。
(5)浓硫酸的作用：作脱水剂、催化剂。
【实践应用】
4.下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1－丙醇 ③1－丁醇 ④2－丁醇 ⑤2，2－二甲基－1－丙醇 ⑥2－戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④⑥⑦
C.②③④⑥ D.②③④
答案 B
解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件可知，①⑤不能发生消去反应，其余的醇类均能发生消去反应，如 ＋H2O。
5.下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1－丁烯或2－丁烯，故正确。
6.将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
答案 D
解析 分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。
核心体系建构
1.下列物质不是醇类的是( )
答案 C
2.已知某些饱和一元醇的沸点( ℃)如表所示：
甲醇 1－丙醇 1－戊醇 1－庚醇 醇X
64.7 97.1 137.5 176.5 117.7
则醇X可能是( )
A.乙醇 B.1－丁醇
C.1－己醇 D.1－辛醇
答案 B
解析 由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1－丙醇与1－戊醇之间。
3.下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )
A.乙醇和金属钠的反应
B.乙醇和氧气的反应
C.由乙醇制乙烯的反应
D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
4.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O；
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
A.①和② B.只有②
C.②和③ D.③和④
答案 C
解析 根据醇的消去反应和催化氧化的规律知，①能发生消去反应，能发生催化氧化但生成物不是醛。②既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。③既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。④能发生消去反应但不能发生催化氧化。
5.实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2－二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1，2－二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/ ℃ 78.5 132 34.6
熔点/ ℃ －130 9 －116
请按要求回答下列问题：
(1)写出A装置中反应的化学方程式：___________________________
____________________________________________________________。
(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_______________________
____________________________________________________________。
(3)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是____________________________________________________________。
(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是________________________
____________________________________________________________。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填字母)。
a.水 b.亚硫酸氢钠
c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________________________________________________；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是____________________________。
答案 (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (2)除去杂质CO2和SO2 (3)减少副产物乙醚生成
(4)观察D中颜色是否完全褪去 (5)b
(6)避免溴大量挥发 产品1，2－二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管
解析 (1)由上述分析可知，装置A中反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。(2)由上述分析可知，装置C的作用为除去杂质CO2和SO2。(3)乙醇在140 ℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。(5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质亚硫酸氢钠、碘化钠能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与1，2－二溴乙烷混溶而无法分离，故选b。(6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1，2－二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.①③
C.②③ D.①④
答案 B
解析 ①乙醇沸点低，汽化后遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应使其发生颜色的改变；②题述测定原理与乙醇的密度大小无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应；④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。故B项正确。
2.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
答案 B
3.关于醇类的下列说法中错误的是( )
A.羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
答案 B
解析 由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
4.下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是( )
A.C2H5OH和CH3OCH3
B.CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D.CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
答案 C
解析 CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2===CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。
5.下列说法正确的是( )
A.烃基与羟基相连的化合物属于醇
B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2－乙基－2－戊醇
C.沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷
D.2－丁醇和2－丙醇互为同分异构体
答案 C
解析 A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3－甲基－3－己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2－丁醇和2－丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。
6.如图表示4－溴－1－环己醇所发生的4个不同反应。其中产物含有两种官能团的反应是( )
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
答案 B
解析 反应①为在NaOH醇溶液中—Br发生消去反应，产物中含有碳碳双键和羟基；反应②为有机物发生的水解反应，生成；反应③中羟基被取代为—Br，有机物中只有一种官能团；反应④为在浓硫酸作用下—OH发生的消去反应，生成碳碳双键。B项正确。
7.下列有机物中不能发生催化氧化反应的是( )
答案 D
解析 与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，A正确；与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，B正确；与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，C正确；与羟基相连的碳没有氢，不可以催化氧化，D错误。故选D。
8.已知维生素A的结构简式为：
关于它的叙述正确的是( )
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A可被催化氧化为醛
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应
答案 B
解析 因为维生素A烃基非常大，可知其不易溶于水；该有机物分子中有一个环状结构，但环中有一个，此结构单元不是环己烷的结构单元；1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成，A、C、D项错误；在维生素A中含有—CH2OH结构，可被氧化为醛，B项正确。
9.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴的四氯化碳溶液反应
B.两种醇不是互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下，不可以被氧化为相应的醛
D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应
答案 B
解析 芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，A正确；芳樟醇、香叶醇的分子式均为C10H18O，结构不同，互为同分异构体，B错误；芳樟醇分子中与—OH相连的C上没有H，不能被催化氧化，C正确；两种醇在一定条件下均可发生氧化反应，如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化，D正确。
10.分子式为 C5H12O并可以催化氧化生成醛的有机化合物有( )
A.2 种 B.3种
C.4 种 D.5 种
答案 C
解析 分子式为C5H12O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C4H9—CH2OH的有机物有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH，共4种，答案选C。
11.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A.3种 B.4种
C.7种 D.8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH===CH2，分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、 。
12.将一定量的饱和一元醇平均分成两份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8 g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24 L(标准状况)H2，则该醇为 ( )
A.乙醇 B.丙醇
C.丁醇 D.甲醇
答案 B
解析 设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋1OH。由题意知：
则1.5n×0.2＝0.9，n＝3，即该饱和一元醇为C3H7OH(丙醇)。
二、非选择题(本题共3小题)
13.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化实验”得到一些认识，某教师设计了下图所示装置(夹持装置已省略)，其实验操作为：先按图安装好实验装置，关闭活塞a、b、c，在铜网的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象，试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为__________________________________，
B的作用是_________________________________________________，
C中热水的作用是____________________________________________。
(2)M处发生反应的总化学方程式为______________________________
____________________________________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象是__________________________________，
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
答案 (1)2H2O22H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中液体乙醇变为蒸气进入M参加反应
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)受热部分的铜网由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度
解析 解答本题要注意以下三点：(1)解实验题应首先明确实验目的。(2)分析装置中各部分的作用是解实验题的关键。(3)描述现象时应为感官感知到的现象，如看到的颜色变化、气体产生、闻到的特殊气味等。装置中各部分的作用为：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，可以控制乙醇蒸气的量；M中在Cu作催化剂并加热条件下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。
14.由丁炔二醇可以制备1，3－丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X________；Y________；Z________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
答案 (1)Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为
＋2H2O，
＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O，
CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O。
15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如下图)，以环己醇制备环己烯。
已知：
密度(g/cm3) 熔点( ℃) 沸点( ℃) 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是____________________________________________________________，
导管B除了导气外还具有的作用是__________________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填上或下)，分液后用________(填入字母编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4
c.Na2CO3溶液
②再通过________(填操作名称)即可得到精品。
③冰水浴的目的_______________________________________。
④环己醇的核磁共振氢谱中有________种类型氢原子的吸收峰。
答案 (1)防止暴沸 冷凝回流
(2)①上 c ②蒸馏 ③快速将环己烯降温，变成液态，减少环己烯的损失 ④5
解析 (1)加热液体时，为了防止液体暴沸，常采用加入沸石或碎瓷片；易挥发的物质反应时为提高其利用率，一般要有冷凝回流装置，导管B即是起到这种作用。(2)①环己烯不溶于水，且密度比水小，与水混合后分层时，环己烯在上层；环己烯难溶于水，环己醇能溶于水，酸性杂质可以与碳酸钠溶液反应而溶解，所以要除去产品中的酸性杂质，可用碳酸钠等碱性溶液除去。②粗品中含有环己醇能与钠反应，且混合物沸点不固定，与环己烯沸点不同，可采用蒸馏的方法即可得到精品。③冰水浴可以迅速降温，使环己烯液化，减少挥发，减少环己烯的损失。④有机物分子中有几种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱中就有几个吸收峰，环己醇的结构简式为：，有5种化学环境不同的H ()。
第1课时 醇
【课程标准要求】
1.认识醇的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
3.能描述和分析乙醇的重要反应，能书写相应的化学方程式。
一、醇的概念、分类和命名
1.概念
2.分类
3.命名
例如：命名为3－甲基－2－戊醇，命名为1，2－丙二醇。
4.几种重要的醇
名称 性质 用途
甲醇 无色、易挥发的液体；易溶于水；有毒 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 防冻液、合成涤纶等的主要原料
丙三醇(甘油) 化妆品，防冻剂，炸药等
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇( )
(2)醇都可以使用通式CnH2n＋2O表示( )
(3)从碘水中提取碘时能用无水乙醇代替CCl4( )
(4)甲醇和乙醇都是重要的工业原料( )
(5)苯、乙醇和四氯化碳只用水就能鉴别( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。
2.化学性质(以乙醇为例)
3.有机反应中的氧化、还原反应
(1)氧化反应
有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
(2)还原反应
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
【微自测】
2.乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时断裂①键
B.在加热和有铜催化下与O2反应时断裂①和③键
C.和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂②键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
答案 C
解析 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，即①断裂，故A正确；乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的碳氢键，即①③断裂，故B正确；酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”，所以乙醇和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂①键，故C错误；在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，断裂①②③④⑤，故D正确。
一、醇的取代反应和氧化反应
【活动探究】
WHO(世界卫生组织)建议的两种醇类洗手液能使新型冠状病毒失活。剂Ⅰ以85%乙醇为基础，高效灭活病毒；剂Ⅱ以75%异丙醇为基础，在低浓度下表现出更好的抗病毒效果，病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
1.写出异丙醇与金属钠及氢溴酸的反应方程式，判断二者的反应类型。
提示 异丙醇与金属钠反应：2CH3CH(OH)CH3＋2Na―→2 (CH3)2CHONa＋H2↑，反应类型为置换反应；异丙醇与氢溴酸反应：CH3CH(OH)CH3＋HBrCH3CHBrCH3＋H2O，反应类型为取代反应。
2.类比乙醇分子，异丙醇分子间能否发生脱水的反应？写出反应的化学方程式。
提示 能，2CH3CH(OH)CH3
(CH3)2CHOCH(CH3)2＋H2O。
3.异丙醇与乙酸能发生反应吗？反应类型是什么？试写出反应的方程式。
提示 异丙醇与乙酸能发生酯化反应(或取代反应)。(CH3)2CHOH＋CH3COOH
(CH3)2CHOOCCH3＋H2O。
4.异丙醇能否发生催化氧化反应？ 写出反应的化学方程式。
提示 能。2CH3CH(OH)CH3＋O22(CH3)2C===O＋2H2O。
5.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
提示 能，酸性高锰酸钾溶液能将异丙醇氧化为(CH3)2C===O，本身被还原为Mn2＋而褪色。
【核心归纳】
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1.醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2.醇的催化氧化反应原理和规律
【实践应用】
1.有关下列两种物质的说法正确的是( )
A.①能和HBr发生取代反应，②不能
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>②
D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
答案 D
解析 由两种物质的结构简式可知，①②均可以断裂C—O键发生取代反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。
2.醇催化氧化过程中官能团的变化可表示为―→，下列物质能被氧化成醛类物质的是( )
A.2－甲基－1－丁醇 B.2－丁醇
C.环己醇() D.2－甲基－2－丙醇
答案 A
解析 由催化氧化过程中官能团的变化可知，能被氧化成醛类的醇中必须有—CH2OH基团，对比四种物质可知，只有A项符合要求。
3.有下列物质：①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。
(2)上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。
答案 (1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
二、醇的消去反应
【活动探究】
①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升温到170 ℃，并稳定在170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。
1.实验室制乙烯，请写出反应方程式。
提示 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O。
2.浓硫酸、碎瓷片、10% NaOH溶液的作用是什么？
提示 浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸；10% NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。
3.乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
提示 SO2、CO2，浓H2SO4被C还原生成的。
4.如果温度没有迅速升到170 ℃，有什么副反应？写出有关化学方程式。
提示 C2H5OH＋C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O。
5.在CH3OH、
中，能发生消去反应的有哪些？
提示 消去反应的分子有
。
【核心归纳】
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
断键方式：C—O键、βC—H键
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的化学性质与断键位置
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① －
取代 反应 卤代反应 醇，HX ② 浓HX，△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△
自身反应 醇 一分子断①另一分子断② 浓硫酸，△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
3.乙醇的消去反应实验的注意事项
(1)体积比约为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用。
(2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃，目的是减少副反应的发生(温度在140 ℃时，乙醇主要发生分子间脱水生成乙醚)。
(3)温度计的水银球要置于混合液的中间位置，不能与瓶底接触。
(4)由于浓硫酸具有脱水性，它可将乙醇转化为C，使反应过程中混合液由无色变为黑色，C与浓硫酸在加热时发生反应生成CO2和SO2。
(5)浓硫酸的作用：作脱水剂、催化剂。
【实践应用】
4.下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1－丙醇 ③1－丁醇 ④2－丁醇 ⑤2，2－二甲基－1－丙醇 ⑥2－戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④⑥⑦
C.②③④⑥ D.②③④
答案 B
解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件可知，①⑤不能发生消去反应，其余的醇类均能发生消去反应，如 ＋H2O。
5.下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1－丁烯或2－丁烯，故正确。
6.将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
答案 D
解析 分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。
核心体系建构
1.下列物质不是醇类的是( )
答案 C
2.已知某些饱和一元醇的沸点( ℃)如表所示：
甲醇 1－丙醇 1－戊醇 1－庚醇 醇X
64.7 97.1 137.5 176.5 117.7
则醇X可能是( )
A.乙醇 B.1－丁醇
C.1－己醇 D.1－辛醇
答案 B
解析 由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1－丙醇与1－戊醇之间。
3.下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )
A.乙醇和金属钠的反应
B.乙醇和氧气的反应
C.由乙醇制乙烯的反应
D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
4.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O；
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
A.①和② B.只有②
C.②和③ D.③和④
答案 C
解析 根据醇的消去反应和催化氧化的规律知，①能发生消去反应，能发生催化氧化但生成物不是醛。②既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。③既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。④能发生消去反应但不能发生催化氧化。
5.实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2－二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1，2－二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/ ℃ 78.5 132 34.6
熔点/ ℃ －130 9 －116
请按要求回答下列问题：
(1)写出A装置中反应的化学方程式：___________________________
____________________________________________________________。
(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_______________________
____________________________________________________________。
(3)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是____________________________________________________________。
(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是________________________
____________________________________________________________。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填字母)。
a.水 b.亚硫酸氢钠
c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________________________________________________；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是____________________________。
答案 (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (2)除去杂质CO2和SO2 (3)减少副产物乙醚生成
(4)观察D中颜色是否完全褪去 (5)b
(6)避免溴大量挥发 产品1，2－二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管
解析 (1)由上述分析可知，装置A中反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。(2)由上述分析可知，装置C的作用为除去杂质CO2和SO2。(3)乙醇在140 ℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。(5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质亚硫酸氢钠、碘化钠能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与1，2－二溴乙烷混溶而无法分离，故选b。(6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1，2－二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.①③
C.②③ D.①④
答案 B
解析 ①乙醇沸点低，汽化后遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应使其发生颜色的改变；②题述测定原理与乙醇的密度大小无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应；④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。故B项正确。
2.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
答案 B
3.关于醇类的下列说法中错误的是( )
A.羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
答案 B
解析 由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
4.下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是( )
A.C2H5OH和CH3OCH3
B.CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D.CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
答案 C
解析 CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2===CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。
5.下列说法正确的是( )
A.烃基与羟基相连的化合物属于醇
B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2－乙基－2－戊醇
C.沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷
D.2－丁醇和2－丙醇互为同分异构体
答案 C
解析 A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3－甲基－3－己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2－丁醇和2－丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。
6.如图表示4－溴－1－环己醇所发生的4个不同反应。其中产物含有两种官能团的反应是( )
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
答案 B
解析 反应①为在NaOH醇溶液中—Br发生消去反应，产物中含有碳碳双键和羟基；反应②为有机物发生的水解反应，生成；反应③中羟基被取代为—Br，有机物中只有一种官能团；反应④为在浓硫酸作用下—OH发生的消去反应，生成碳碳双键。B项正确。
7.下列有机物中不能发生催化氧化反应的是( )
答案 D
解析 与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，A正确；与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，B正确；与羟基相连的碳有氢，可以催化氧化，C正确；与羟基相连的碳没有氢，不可以催化氧化，D错误。故选D。
8.已知维生素A的结构简式为：
关于它的叙述正确的是( )
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A可被催化氧化为醛
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应
答案 B
解析 因为维生素A烃基非常大，可知其不易溶于水；该有机物分子中有一个环状结构，但环中有一个，此结构单元不是环己烷的结构单元；1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成，A、C、D项错误；在维生素A中含有—CH2OH结构，可被氧化为醛，B项正确。
9.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴的四氯化碳溶液反应
B.两种醇不是互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下，不可以被氧化为相应的醛
D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应
答案 B
解析 芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，A正确；芳樟醇、香叶醇的分子式均为C10H18O，结构不同，互为同分异构体，B错误；芳樟醇分子中与—OH相连的C上没有H，不能被催化氧化，C正确；两种醇在一定条件下均可发生氧化反应，如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化，D正确。
10.分子式为 C5H12O并可以催化氧化生成醛的有机化合物有( )
A.2 种 B.3种
C.4 种 D.5 种
答案 C
解析 分子式为C5H12O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C4H9—CH2OH的有机物有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH，共4种，答案选C。
11.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A.3种 B.4种
C.7种 D.8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH===CH2，分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、 。
12.将一定量的饱和一元醇平均分成两份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8 g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24 L(标准状况)H2，则该醇为 ( )
A.乙醇 B.丙醇
C.丁醇 D.甲醇
答案 B
解析 设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋1OH。由题意知：
则1.5n×0.2＝0.9，n＝3，即该饱和一元醇为C3H7OH(丙醇)。
二、非选择题(本题共3小题)
13.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化实验”得到一些认识，某教师设计了下图所示装置(夹持装置已省略)，其实验操作为：先按图安装好实验装置，关闭活塞a、b、c，在铜网的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象，试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为__________________________________，
B的作用是_________________________________________________，
C中热水的作用是____________________________________________。
(2)M处发生反应的总化学方程式为______________________________
____________________________________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象是__________________________________，
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
答案 (1)2H2O22H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中液体乙醇变为蒸气进入M参加反应
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)受热部分的铜网由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度
解析 解答本题要注意以下三点：(1)解实验题应首先明确实验目的。(2)分析装置中各部分的作用是解实验题的关键。(3)描述现象时应为感官感知到的现象，如看到的颜色变化、气体产生、闻到的特殊气味等。装置中各部分的作用为：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，可以控制乙醇蒸气的量；M中在Cu作催化剂并加热条件下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。
14.由丁炔二醇可以制备1，3－丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X________；Y________；Z________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
答案 (1)Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为
＋2H2O，
＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O，
CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O。
15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如下图)，以环己醇制备环己烯。
已知：
密度(g/cm3) 熔点( ℃) 沸点( ℃) 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是____________________________________________________________，
导管B除了导气外还具有的作用是__________________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填上或下)，分液后用________(填入字母编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4
c.Na2CO3溶液
②再通过________(填操作名称)即可得到精品。
③冰水浴的目的_______________________________________。
④环己醇的核磁共振氢谱中有________种类型氢原子的吸收峰。
答案 (1)防止暴沸 冷凝回流
(2)①上 c ②蒸馏 ③快速将环己烯降温，变成液态，减少环己烯的损失 ④5
解析 (1)加热液体时，为了防止液体暴沸，常采用加入沸石或碎瓷片；易挥发的物质反应时为提高其利用率，一般要有冷凝回流装置，导管B即是起到这种作用。(2)①环己烯不溶于水，且密度比水小，与水混合后分层时，环己烯在上层；环己烯难溶于水，环己醇能溶于水，酸性杂质可以与碳酸钠溶液反应而溶解，所以要除去产品中的酸性杂质，可用碳酸钠等碱性溶液除去。②粗品中含有环己醇能与钠反应，且混合物沸点不固定，与环己烯沸点不同，可采用蒸馏的方法即可得到精品。③冰水浴可以迅速降温，使环己烯液化，减少挥发，减少环己烯的损失。④有机物分子中有几种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱中就有几个吸收峰，环己醇的结构简式为：，有5种化学环境不同的H ()。