第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物——油脂 胺 酰胺 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物——油脂 胺 酰胺 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 709.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 23:20:14 | ||
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文档简介
第2课时 羧酸衍生物——油脂 胺 酰胺
【课程标准要求】
1.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质及在生命活动中的作用，了解肥皂的去污原理。
2.认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
一、油脂
1.结构
2.分类
3.化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：
。
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应的化学方程式为：
。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点( )
(2)天然油脂都是高分子化合物( )
(3)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂( )
(4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、胺、酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R—NH2。
(2)官能团：—NH2。
(3)常见的胺：
甲胺：CH3NH2 苯胺：
(4)化学性质
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应：
。
(5)用途：
重要的化工原料。
2.酰胺
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。
(2)结构通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
(3)常见酰胺
常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()，N，N－二甲基甲酰胺等。
(4)化学性质
①酸性(HCl溶液)水解反应方程式：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，
②碱性(NaOH溶液)水解反应方程式：
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(5)用途：
酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。
【微自测】
2.下列说法不正确的是( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
答案 A
解析 胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。
一、油脂的性质
【活动探究】
肥皂的制取实验
(1)实验步骤：
①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL；
②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；
③继续加热，直到皂化反应完成；
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌；
⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。
(2)实验装置：
1.日常生活中食用的油脂属于酯类吗？若植物油的主要成分是油酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。
提示 油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。皂化反应的化学方程式为
＋3C17H33COONa。
2.从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？
提示 油分子中的烃基一般含不饱和键如，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
3.油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？
提示 不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。
4.实验中加入乙醇、饱和NaCl溶液的目的是什么？如何证明水解已完成？
提示 加入乙醇的目的是使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。加饱和NaCl溶液的目的是使高级脂肪酸盐结晶析出即盐析。
【核心归纳】
1.酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2.常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组 成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
【实践应用】
1.下列说法不正确的是( )
A.油脂水解可得到丙三醇
B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
C.油脂是由不同酯形成的混合物
D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 D
解析 植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，其中含有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
2.油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.仅①⑤ B.仅①②③④
C.仅①④⑤⑥ D.全部
答案 D
解析 根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。
3.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。
二、胺、酰胺的结构与性质
【活动探究】
甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)都是重要的化工原料。近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示：
1.甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
提示 不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。
2.烟酰胺属于胺类物质吗？其分子中含有的含氧官能团有哪些？
提示 烟酰胺不属于胺，属于酰胺。分子中含有酰胺基。
3.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
提示 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
4.烟酰胺能水解吗？其酸性水解、碱性水解的产物是什么？
提示 酸性水解的产物为和铵盐；碱性水解的产物为和氨气。
【核心归纳】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
类别 氨 胺 酰胺 铵盐
代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
【实践应用】
4.下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.胺在碱性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
答案 D
解析 胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B、C项不正确。
5.食品中含有过量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②能发生加聚反应，③能与氢气发生加成反应，④能发生水解反应，其中正确的是( )
A.①②④ B.②③④
C.①②③④ D.①③④
答案 C
解析 丙烯酰胺含有的官能团有碳碳双键、羰基、氨基，所以具有烯烃的性质，能发生加聚反应、加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙烯酰胺分子中含有酰胺基，能发生水解反应，故选C。
6.某解热镇痛药(M)的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C18H17NO5
B.M既能发生加成反应，也能发生消去反应
C.M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种属于同系物
D.M中的含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
答案 B
解析 由结构简式可知，M的分子式为C18H17NO5，故A正确；由结构简式可知，M分子中不含有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，故B错误；由结构简式可知，M分子中含有的酯基和酰胺基能发生水解反应，在碱性条件下水解并酸化后可以得到互为同系物的CH3COOH和CH3CH2COOH，故C正确；由结构简式可知，M分子中的含氧官能团为酯基和酰胺基，故D正确。
微专题6 有机分子中基团之间相互影响的规律
【核心归纳】
1.苯环对所连基团的影响
(1)CH4不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以。
(2) 显酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH不能。
(3) 的酸性比CH3COOH强。
(4)C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。
(5)C2H5OH易与羧酸发生酯化反应，而苯酚一般不行。
2.苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响
(1)—R(烷基)、—OH、—NH2可使苯环活化。
如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯更容易发生，而且邻、对位的氢原子均被取代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成三溴苯酚。
(2)—X(卤原子)、—CHO、—NO2、—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3.不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响
常见物质离解出氢原子(或氢离子)由难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH、C6H5COOH、HCOOH、HOOC—COOH
4.较为复杂的基团中，简单基团间的相互影响
(1)C2H5OH中的—OH能与HBr中的Br原子发生取代反应，但由于的存在，使得中的—OH不能被HBr中的Br原子取代。
(2)CH3CHO、CH3COCH3均能与H2发生加成反应，但由于—OH的存在，使得中的不能与H2发生加成反应。
【迁移应用】
1.有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变，下列事实能说明这一观点的是( )
A.乙烯能使溴水褪色，而乙烷不能
B.1－丙醇可以被氧化得丙醛，而2－丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应，而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而乙烷不能
答案 D
解析 乙烯含碳碳双键，可以与Br2发生加成反应从而使溴水褪色，而乙烷中不含碳碳双键，是自身官能团的性质，而不是基团之间相互影响导致的，A不符合题意；1－丙醇能催化氧化成丙醛，2－丙醇能催化氧化成丙酮，是由自身的结构引起生成物的不同，不是基团之间相互影响导致的，B不符合题意；甲酸甲酯()含有类似醛基的结构，可以发生银镜反应，而乙酸乙酯中不含有类似结构，是自身结构的性质，而不是基团之间相互影响导致的，C不符合题意；甲苯可以看成是甲基连在苯环上，乙烷可看成是甲基与甲基相连，甲苯中甲基可以被KMnO4氧化为羧基，而乙烷中甲基不行，说明甲苯中甲基受苯环影响变得活泼，D符合题意。
2.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A.苯环与羟基相互影响， 使苯环上氢原子活泼
B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼
C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼
D.苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼
答案 C
解析 由于羟基是很强的邻、对位定位基，苯酚易生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应。
3.有机物分子基团间相互影响导致化学性质不同，下列叙述说明侧链对苯环有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
B.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C.苯酚能与3 mol H2加成得到环己醇
D.苯酚和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂
答案 D
解析 甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，是与苯环相连的甲基被氧化，结论应是苯环对侧链甲基的影响，错误；苯酚、乙醇都含有羟基，烃基不同，苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应，可说明苯环对羟基有影响，故错误；苯酚和苯均能与3 mol H2发生加成反应，不能说明侧链对苯环有影响，错误；苯酚和苯均含有苯环，苯酚和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂，而苯不能和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂，故能说明侧链对苯环有影响，正确。
微专题7 有机化学中的重要反应类型
【核心归纳】
常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸
水解反应 卤代烃、酯
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
【迁移应用】
1.迷迭香酸是一种天然抗氧化剂，具有抗抑郁作用，其结构简式如下，下列有关迷迭香酸说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B.其酸性条件下的水解产物均存在顺反异构
C.水解产物中所有原子可能处于同一平面
D.1 mol迷迭香酸最多可与3 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 结构中存在碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；酸性条件下水解产物为：其双键的同一个碳原子上所连的基团不同，故都存在顺反异构，B正确；因为存在—CH3，故所有原子不可能共面，C错误；1 mol有机物含有3 mol碳碳双键，故可与3 mol H2发生加成反应，酯基和羰基的碳氧双键不能加成，D正确。
2.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
答案 A
解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。
3.某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是( )
A.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
答案 B
解析 分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；该有机物中含有一个和两个苯环，1 mol该有机物可与7 mol H2发生加成反应；该有机物与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol 该有机物可以消耗4 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。
核心体系建构
1.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
答案 B
解析 酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。
2.油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A.油脂的主要成分是高级脂肪酸
B.胺类化合物不能与盐酸反应
C.酰胺基中碳原子采取sp3杂化
D.油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
答案 D
解析 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。
3.“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A.(C25H51COO)3C3H5 B.(C25H39COO)3C3H5
C.(C26H41COO)3C3H5 D.(C26H47COO)3C3H5
答案 B
解析 因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，其结构简式为C25H39COOH。
4.已知某药物具有抗痉挛作用，其结构简式为。下列说法不正确的是( )
A.该物质能与金属钠作用
B.该物质能使溴水褪色
C.该物质能通过加聚反应形成有机高分子
D.该物质的分子式为C12H15NO3
答案 A
解析 A.该物质含有的官能团有氨基、醚键、碳碳双键和酯基，不能与金属钠作用，A错误；B.该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，B正确；C.该物质含有碳碳双键，能通过加聚反应形成有机高分子，C正确；D.由结构简式知，该物质的分子式为C12H15NO3，D正确；答案选A。
5.一种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________(填字母，下同)。
A.烯烃 B.酯
C.油脂 D.高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A.比水大 B.比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A.液态 B.固态
C.气态
(4)与该物质能反应的物质有________。
A.NaOH溶液 B.碘水
C.乙醇 D.乙酸
E.H2
写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个): ____________
____________________________________________________________。
答案 (1)BC (2)B (3)A (4)ABE
＋3NaOH
3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa＋(其他合理答案均可)
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物中，属于油脂的是( )
答案 C
解析 油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且必须含有结构，故只有选项C符合题意。
2.下列关于油脂的叙述中不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C.油脂和石油不属于同类物质
D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
答案 D
解析 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。
3.下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂难溶于水，可用分液的方法分离油脂和水的混合物
B.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
C.油脂都是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 A.油脂属于酯，难溶于水，可用分液的方法分离油脂和水的混合物，A正确；B.天然油脂的R基不同，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；C.油脂全称高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，C正确；D.有的油脂含有不饱和碳碳双键(如植物油)，能发生加成反应使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D不正确；答案选D。
4.下列说法错误的是( )
A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均为羧酸衍生物
B.随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐增大
C. 的名称是乙酰氯
D.酸酐由酰基和酰氧基相连构成
答案 B
解析 A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均含结构，均为羧酸衍生物，A项正确；B.随着相对分子质量的增大，分子中烃基质量分数增大，酰胺的溶解度逐渐减小，B项错误；C. 的名称是乙酰氯，C项正确；D.酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的部分，酰基是指有机或无机含氧酸去掉一个或多个羟基后剩下的原子团，则酸酐由酰基和酰氧基相连构成，D项正确。故选B。
5.下列可以鉴别直馏汽油和植物油的正确方法是( )
A.加水振荡，观察是否有分层现象
B.加乙醇振荡，观察是否有分层现象
C.加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生
D.加入溴水，观察溴水是否褪色
答案 D
解析 植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和烃基，可用溴水鉴别，故选D。
6.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是( )
A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。
7.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
答案 B
解析 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有双键能够与溴反应，A正确；皂化反应是油脂的碱性水解，反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油，反应物不是高分子化合物，B错误；油脂和H2加成后，油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D正确。
8.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝
B.反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红
C.反应后的溶液静置，分为两层
D.反应后的溶液静置，不分层
答案 D
解析 皂化反应完成前后溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸变蓝，不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成；油脂难溶于水，皂化反应完成前会出现分层现象，皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂皂化反应基本完成的实验现象：反应后的溶液静置，不分层，D正确。
9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A.C6H5CH2COOH B.C6H7COOH
C.C7H5COOH D.C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
10.有关的说法不正确的是( )
A.分子中至少有8个碳原子共平面
B.分子中含1个手性碳原子
C.该物质能与盐酸反应
D.1 mol该物质最多可消耗NaOH 2 mol
答案 D
解析 A.含有苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则分子中至少有8个碳原子共平面，故A正确；B.与N原子连接的饱和碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，如图，含1个手性碳原子，故B正确；C.肽键—CO—NH—或酰胺基在酸性条件下水解，能与盐酸反应，故C正确；D.1 mol肽键—CO—NH—或酰胺基可与1 mol NaOH溶液发生水解反应，则1 mol该物质可消耗4 mol NaOH，故D错误；故选D。
11.对新型冠状病毒(2019－nCOV)有较好抑制作用的药物利托那韦(Ritonavir)的结构如图，关于利托那韦说法正确的是( )
A.不能与盐酸反应
B.苯环上一氯取代物有3种
C.结构中含有4个甲基
D.1 mol该结构可以与10 mol H2加成
答案 D
解析 A.利托那韦(Ritonavir)结构中含有肽键、酯基，在酸碱条件下都能水解，A选项错误；B.由于两个苯环没有对称，一氯取代物有6种，B选项错误；C.根据结构简式可知，该结构中有5个甲基，C选项错误；D.由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成，苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应，所以1 mol该结构可以与3＋3＋2＋2＝10 mol H2加成，D选项正确。
12.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。
下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是( )
A.化合物X的分子式为C9H8O3
B.化合物Y能发生水解反应
C.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
D.1 mol化合物Z最多能与含1 mol Br2的溴水发生反应
答案 D
解析 由X的结构简式可知其分子式为C9H8O3，A项正确；Y中含有酯基，能发生水解反应，B项正确；Z中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基，C项正确； 1 mol Z中的碳碳双键与Br2发生1∶1加成反应，酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，故1 mol Z最多能与含3 mol Br2的溴水反应，D项错误。
二、非选择题(本题共3小题)
13.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是__________________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为__________________________________。
(5)写出该反应的化学方程式：________________________________。
答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体 (3)食盐细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
(5)
解析 (1)加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为。(2)得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体。(3)当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。
14.有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：
(1)A中含氧官能团的名称：________。
(2)写出由A制取B的化学方程式：_______________________________
____________________________________________________________。
(3)写出由A制取C、E两种物质的反应类型
A→C：____________________________________________________________，
A→E：____________________________________________________________。
(4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同)：________________、________________。
答案 (1)羟基、羧基
(2)
(3)消去反应 取代反应
(4) (答案合理即可)
解析 A中所含的含氧官能团有羧基(—COOH)、羟基(—OH)。结合B、C、D、E的结构简式可知，它们分别由A通过酯化反应(或取代反应)、消去反应、缩聚反应和取代反应(与HBr)制得。根据同分异构体的要求可知，A的同分异构体的苯环上的取代基一定有—OH，酯基可以是HCOO—或CH3COO—，对应的烃基只能是乙基(CH3CH2—)或甲基(—CH3)，至于这三个取代基在苯环上的位置可随意书写。
15.油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6，1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为n(C)∶n(H)∶n(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。
(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________(填字母)。
a.氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为___________________________
____________________________________________________________。
答案 (1)C18H32O2 (2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸 (3)d
(4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑
解析 (1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知，C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸可知，C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，是硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。
【课程标准要求】
1.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质及在生命活动中的作用，了解肥皂的去污原理。
2.认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
一、油脂
1.结构
2.分类
3.化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：
。
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应的化学方程式为：
。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点( )
(2)天然油脂都是高分子化合物( )
(3)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂( )
(4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√
二、胺、酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R—NH2。
(2)官能团：—NH2。
(3)常见的胺：
甲胺：CH3NH2 苯胺：
(4)化学性质
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应：
。
(5)用途：
重要的化工原料。
2.酰胺
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。
(2)结构通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
(3)常见酰胺
常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()，N，N－二甲基甲酰胺等。
(4)化学性质
①酸性(HCl溶液)水解反应方程式：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，
②碱性(NaOH溶液)水解反应方程式：
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(5)用途：
酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。
【微自测】
2.下列说法不正确的是( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
答案 A
解析 胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。
一、油脂的性质
【活动探究】
肥皂的制取实验
(1)实验步骤：
①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL；
②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；
③继续加热，直到皂化反应完成；
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌；
⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。
(2)实验装置：
1.日常生活中食用的油脂属于酯类吗？若植物油的主要成分是油酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。
提示 油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。皂化反应的化学方程式为
＋3C17H33COONa。
2.从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？
提示 油分子中的烃基一般含不饱和键如，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
3.油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？
提示 不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。
4.实验中加入乙醇、饱和NaCl溶液的目的是什么？如何证明水解已完成？
提示 加入乙醇的目的是使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。加饱和NaCl溶液的目的是使高级脂肪酸盐结晶析出即盐析。
【核心归纳】
1.酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2.常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组 成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
【实践应用】
1.下列说法不正确的是( )
A.油脂水解可得到丙三醇
B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
C.油脂是由不同酯形成的混合物
D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 D
解析 植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，其中含有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
2.油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.仅①⑤ B.仅①②③④
C.仅①④⑤⑥ D.全部
答案 D
解析 根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。
3.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。
二、胺、酰胺的结构与性质
【活动探究】
甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)都是重要的化工原料。近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示：
1.甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
提示 不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。
2.烟酰胺属于胺类物质吗？其分子中含有的含氧官能团有哪些？
提示 烟酰胺不属于胺，属于酰胺。分子中含有酰胺基。
3.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
提示 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
4.烟酰胺能水解吗？其酸性水解、碱性水解的产物是什么？
提示 酸性水解的产物为和铵盐；碱性水解的产物为和氨气。
【核心归纳】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
类别 氨 胺 酰胺 铵盐
代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
【实践应用】
4.下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.胺在碱性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
答案 D
解析 胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B、C项不正确。
5.食品中含有过量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②能发生加聚反应，③能与氢气发生加成反应，④能发生水解反应，其中正确的是( )
A.①②④ B.②③④
C.①②③④ D.①③④
答案 C
解析 丙烯酰胺含有的官能团有碳碳双键、羰基、氨基，所以具有烯烃的性质，能发生加聚反应、加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙烯酰胺分子中含有酰胺基，能发生水解反应，故选C。
6.某解热镇痛药(M)的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C18H17NO5
B.M既能发生加成反应，也能发生消去反应
C.M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种属于同系物
D.M中的含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
答案 B
解析 由结构简式可知，M的分子式为C18H17NO5，故A正确；由结构简式可知，M分子中不含有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，故B错误；由结构简式可知，M分子中含有的酯基和酰胺基能发生水解反应，在碱性条件下水解并酸化后可以得到互为同系物的CH3COOH和CH3CH2COOH，故C正确；由结构简式可知，M分子中的含氧官能团为酯基和酰胺基，故D正确。
微专题6 有机分子中基团之间相互影响的规律
【核心归纳】
1.苯环对所连基团的影响
(1)CH4不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以。
(2) 显酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH不能。
(3) 的酸性比CH3COOH强。
(4)C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。
(5)C2H5OH易与羧酸发生酯化反应，而苯酚一般不行。
2.苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响
(1)—R(烷基)、—OH、—NH2可使苯环活化。
如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯更容易发生，而且邻、对位的氢原子均被取代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成三溴苯酚。
(2)—X(卤原子)、—CHO、—NO2、—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3.不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响
常见物质离解出氢原子(或氢离子)由难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH、C6H5COOH、HCOOH、HOOC—COOH
4.较为复杂的基团中，简单基团间的相互影响
(1)C2H5OH中的—OH能与HBr中的Br原子发生取代反应，但由于的存在，使得中的—OH不能被HBr中的Br原子取代。
(2)CH3CHO、CH3COCH3均能与H2发生加成反应，但由于—OH的存在，使得中的不能与H2发生加成反应。
【迁移应用】
1.有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变，下列事实能说明这一观点的是( )
A.乙烯能使溴水褪色，而乙烷不能
B.1－丙醇可以被氧化得丙醛，而2－丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应，而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而乙烷不能
答案 D
解析 乙烯含碳碳双键，可以与Br2发生加成反应从而使溴水褪色，而乙烷中不含碳碳双键，是自身官能团的性质，而不是基团之间相互影响导致的，A不符合题意；1－丙醇能催化氧化成丙醛，2－丙醇能催化氧化成丙酮，是由自身的结构引起生成物的不同，不是基团之间相互影响导致的，B不符合题意；甲酸甲酯()含有类似醛基的结构，可以发生银镜反应，而乙酸乙酯中不含有类似结构，是自身结构的性质，而不是基团之间相互影响导致的，C不符合题意；甲苯可以看成是甲基连在苯环上，乙烷可看成是甲基与甲基相连，甲苯中甲基可以被KMnO4氧化为羧基，而乙烷中甲基不行，说明甲苯中甲基受苯环影响变得活泼，D符合题意。
2.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A.苯环与羟基相互影响， 使苯环上氢原子活泼
B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼
C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼
D.苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼
答案 C
解析 由于羟基是很强的邻、对位定位基，苯酚易生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应。
3.有机物分子基团间相互影响导致化学性质不同，下列叙述说明侧链对苯环有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
B.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C.苯酚能与3 mol H2加成得到环己醇
D.苯酚和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂
答案 D
解析 甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，是与苯环相连的甲基被氧化，结论应是苯环对侧链甲基的影响，错误；苯酚、乙醇都含有羟基，烃基不同，苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应，可说明苯环对羟基有影响，故错误；苯酚和苯均能与3 mol H2发生加成反应，不能说明侧链对苯环有影响，错误；苯酚和苯均含有苯环，苯酚和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂，而苯不能和甲醛在一定条件下生成酚醛树脂，故能说明侧链对苯环有影响，正确。
微专题7 有机化学中的重要反应类型
【核心归纳】
常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸
水解反应 卤代烃、酯
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
【迁移应用】
1.迷迭香酸是一种天然抗氧化剂，具有抗抑郁作用，其结构简式如下，下列有关迷迭香酸说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B.其酸性条件下的水解产物均存在顺反异构
C.水解产物中所有原子可能处于同一平面
D.1 mol迷迭香酸最多可与3 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 结构中存在碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；酸性条件下水解产物为：其双键的同一个碳原子上所连的基团不同，故都存在顺反异构，B正确；因为存在—CH3，故所有原子不可能共面，C错误；1 mol有机物含有3 mol碳碳双键，故可与3 mol H2发生加成反应，酯基和羰基的碳氧双键不能加成，D正确。
2.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
答案 A
解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。
3.某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是( )
A.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
答案 B
解析 分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；该有机物中含有一个和两个苯环，1 mol该有机物可与7 mol H2发生加成反应；该有机物与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol 该有机物可以消耗4 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。
核心体系建构
1.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
答案 B
解析 酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。
2.油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A.油脂的主要成分是高级脂肪酸
B.胺类化合物不能与盐酸反应
C.酰胺基中碳原子采取sp3杂化
D.油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
答案 D
解析 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。
3.“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A.(C25H51COO)3C3H5 B.(C25H39COO)3C3H5
C.(C26H41COO)3C3H5 D.(C26H47COO)3C3H5
答案 B
解析 因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，其结构简式为C25H39COOH。
4.已知某药物具有抗痉挛作用，其结构简式为。下列说法不正确的是( )
A.该物质能与金属钠作用
B.该物质能使溴水褪色
C.该物质能通过加聚反应形成有机高分子
D.该物质的分子式为C12H15NO3
答案 A
解析 A.该物质含有的官能团有氨基、醚键、碳碳双键和酯基，不能与金属钠作用，A错误；B.该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，B正确；C.该物质含有碳碳双键，能通过加聚反应形成有机高分子，C正确；D.由结构简式知，该物质的分子式为C12H15NO3，D正确；答案选A。
5.一种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________(填字母，下同)。
A.烯烃 B.酯
C.油脂 D.高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A.比水大 B.比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A.液态 B.固态
C.气态
(4)与该物质能反应的物质有________。
A.NaOH溶液 B.碘水
C.乙醇 D.乙酸
E.H2
写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个): ____________
____________________________________________________________。
答案 (1)BC (2)B (3)A (4)ABE
＋3NaOH
3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa＋(其他合理答案均可)
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物中，属于油脂的是( )
答案 C
解析 油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且必须含有结构，故只有选项C符合题意。
2.下列关于油脂的叙述中不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C.油脂和石油不属于同类物质
D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
答案 D
解析 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。
3.下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂难溶于水，可用分液的方法分离油脂和水的混合物
B.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
C.油脂都是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 A.油脂属于酯，难溶于水，可用分液的方法分离油脂和水的混合物，A正确；B.天然油脂的R基不同，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；C.油脂全称高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，C正确；D.有的油脂含有不饱和碳碳双键(如植物油)，能发生加成反应使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D不正确；答案选D。
4.下列说法错误的是( )
A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均为羧酸衍生物
B.随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐增大
C. 的名称是乙酰氯
D.酸酐由酰基和酰氧基相连构成
答案 B
解析 A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均含结构，均为羧酸衍生物，A项正确；B.随着相对分子质量的增大，分子中烃基质量分数增大，酰胺的溶解度逐渐减小，B项错误；C. 的名称是乙酰氯，C项正确；D.酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的部分，酰基是指有机或无机含氧酸去掉一个或多个羟基后剩下的原子团，则酸酐由酰基和酰氧基相连构成，D项正确。故选B。
5.下列可以鉴别直馏汽油和植物油的正确方法是( )
A.加水振荡，观察是否有分层现象
B.加乙醇振荡，观察是否有分层现象
C.加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生
D.加入溴水，观察溴水是否褪色
答案 D
解析 植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和烃基，可用溴水鉴别，故选D。
6.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是( )
A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。
7.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
答案 B
解析 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有双键能够与溴反应，A正确；皂化反应是油脂的碱性水解，反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油，反应物不是高分子化合物，B错误；油脂和H2加成后，油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D正确。
8.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝
B.反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红
C.反应后的溶液静置，分为两层
D.反应后的溶液静置，不分层
答案 D
解析 皂化反应完成前后溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸变蓝，不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成；油脂难溶于水，皂化反应完成前会出现分层现象，皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂皂化反应基本完成的实验现象：反应后的溶液静置，不分层，D正确。
9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A.C6H5CH2COOH B.C6H7COOH
C.C7H5COOH D.C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
10.有关的说法不正确的是( )
A.分子中至少有8个碳原子共平面
B.分子中含1个手性碳原子
C.该物质能与盐酸反应
D.1 mol该物质最多可消耗NaOH 2 mol
答案 D
解析 A.含有苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则分子中至少有8个碳原子共平面，故A正确；B.与N原子连接的饱和碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，如图，含1个手性碳原子，故B正确；C.肽键—CO—NH—或酰胺基在酸性条件下水解，能与盐酸反应，故C正确；D.1 mol肽键—CO—NH—或酰胺基可与1 mol NaOH溶液发生水解反应，则1 mol该物质可消耗4 mol NaOH，故D错误；故选D。
11.对新型冠状病毒(2019－nCOV)有较好抑制作用的药物利托那韦(Ritonavir)的结构如图，关于利托那韦说法正确的是( )
A.不能与盐酸反应
B.苯环上一氯取代物有3种
C.结构中含有4个甲基
D.1 mol该结构可以与10 mol H2加成
答案 D
解析 A.利托那韦(Ritonavir)结构中含有肽键、酯基，在酸碱条件下都能水解，A选项错误；B.由于两个苯环没有对称，一氯取代物有6种，B选项错误；C.根据结构简式可知，该结构中有5个甲基，C选项错误；D.由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成，苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应，所以1 mol该结构可以与3＋3＋2＋2＝10 mol H2加成，D选项正确。
12.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。
下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是( )
A.化合物X的分子式为C9H8O3
B.化合物Y能发生水解反应
C.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
D.1 mol化合物Z最多能与含1 mol Br2的溴水发生反应
答案 D
解析 由X的结构简式可知其分子式为C9H8O3，A项正确；Y中含有酯基，能发生水解反应，B项正确；Z中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基，C项正确； 1 mol Z中的碳碳双键与Br2发生1∶1加成反应，酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，故1 mol Z最多能与含3 mol Br2的溴水反应，D项错误。
二、非选择题(本题共3小题)
13.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是__________________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为__________________________________。
(5)写出该反应的化学方程式：________________________________。
答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体 (3)食盐细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
(5)
解析 (1)加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为。(2)得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体。(3)当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。
14.有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：
(1)A中含氧官能团的名称：________。
(2)写出由A制取B的化学方程式：_______________________________
____________________________________________________________。
(3)写出由A制取C、E两种物质的反应类型
A→C：____________________________________________________________，
A→E：____________________________________________________________。
(4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同)：________________、________________。
答案 (1)羟基、羧基
(2)
(3)消去反应 取代反应
(4) (答案合理即可)
解析 A中所含的含氧官能团有羧基(—COOH)、羟基(—OH)。结合B、C、D、E的结构简式可知，它们分别由A通过酯化反应(或取代反应)、消去反应、缩聚反应和取代反应(与HBr)制得。根据同分异构体的要求可知，A的同分异构体的苯环上的取代基一定有—OH，酯基可以是HCOO—或CH3COO—，对应的烃基只能是乙基(CH3CH2—)或甲基(—CH3)，至于这三个取代基在苯环上的位置可随意书写。
15.油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6，1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为n(C)∶n(H)∶n(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。
(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________(填字母)。
a.氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为___________________________
____________________________________________________________。
答案 (1)C18H32O2 (2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸 (3)d
(4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑
解析 (1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知，C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸可知，C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，是硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。