第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-15 23:23:18 | ||
图片预览
文档简介
第2课时 有机合成路线的设计与实施
【课程标准要求】
1.能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线。
2.体会有机合成在制造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
一、正向合成法
1.有机合成路线确定的要素
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2.有机合成过程
二、逆合成分析
1.基本思路
2.实例
用基础原料合成乙二酸二乙酯：
发生反应的化学方程式：
(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH。
(2)CH2===CH2＋Cl2―→。
(3) 。
(4)+2H2O。
(5) 。
【微自测】
由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )
A.①④ B.②③
C.②③⑤ D.②④
答案 B
解析 制备过程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。
有机合成路线的设计
【活动探究】
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的75%以上，在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料、合成乙醇的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。
1.如何设计合成路线可以由乙烯制备乙二醇？
提示 CH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH。
2.如何由乙烯制取乙炔？
提示 CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH。
3.如何以乙烯为基础原料，无机试剂自选，设计路线制备乙酸乙酯 (注明试剂与条件)
提示 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5(或CH2===CH2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5)。
4.已知：，以乙烯为原料无机试剂自选，设计合成1－丁醇的路线图(注明试剂和条件)
提示 CH2===CH2C2H5OHCH3CHOCH2===CH—CH2CHO(或CH3CH===CHCHO)CH3CH2CH2CH2OH。
【核心归纳】
1.常见有机物合成路线设计
(1)一元合成路线：
R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：
CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHCHO—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香族化合物合成路线
2.合成路线的选择原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高，原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(2)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯，污染物排放少等等。
(3)贯彻“绿色化学”理念。
(4)选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。
【实践应用】
1.由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和
g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
答案 B
解析 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
3.从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合绿色化学要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.①②③
答案 C
解析 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
【核心归纳】
一、有机合成与推断题的解题思路
1.充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：
(1)结构信息(碳骨架、官能团等)；
(2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；
(3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
2.整合信息，综合分析
结构
3.应用信息、确定答案
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
二、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
7.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
三、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
4.与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
5.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
6.与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
7.在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
8.在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
【迁移应用】
1.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
则下列说法正确的是( )
A.A的名称是2－丁烯
B.B分子中不含不饱和键
C.C是一种二元醇，易溶于水
D.③的反应类型为消去反应
答案 C
解析 通过分析可知，A的名称为1，3－丁二烯，A项错误；通过分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；通过分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；通过分析可知，由HOCH2CH===CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误。
2.根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是________。
(5)F的结构简式是________；由E→F的反应类型是________。
答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH＋2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(5) 酯化(或取代)反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
核心体系建构
1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )
A.CH2===CH2＋(过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B.CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C.2CH2===CH2＋O2
D. ＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
答案 C
解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
2.由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
答案 D
解析 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
答案 C
解析 采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
4.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2)，以下说法正确的是( )
A.A是丙炔，B是丙烯 B.A是丙烯，B是丙烷
C.A是丙醇，B是丙醛 D.A是环己烷，B是苯
答案 C
解析 由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2)，可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方程式(无机试剂自选)：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
③____________________________________________________________；
④____________________________________________________________；
⑤____________________________________________________________。
答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O
②2CH2ClCH2CH2CHO＋O22CH2ClCH2CH2COOH
③CH2ClCH2CH2COOH＋2NaOH
HO—CH2CH2CH2COONa＋NaCl＋H2O
④HO—CH2CH2CH2COONa＋HCl―→HOCH2CH2CH2COOH＋NaCl
⑤HOCH2CH2CH2COOH＋H2O
解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜
C.乙烯与水反应制取乙醇
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
答案 C
解析 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。
2.甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )
A.原料无爆炸危险
B.原料都是无毒物质
C.没有副产物，原料利用率高
D.条件较简单
答案 C
解析 新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。
3.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2===CH2―→CH3CH2Cl
B.CH3CH3―→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH―→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
答案 A
解析 A项利用CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2Cl―→CH2===CHCl―→CH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。
4.有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
答案 D
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
5.由乙烯到丙醛的反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( )
A.该反应从反应类型上看是一个取代反应
B.该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程
C.该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化
D.丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同
答案 B
解析 A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2===CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH===CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。
6.已知醇在一定条件下经分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、氢氧化钠的水溶液为主要原料合成。最佳合成路线中依次涉及的反应类型是( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③
C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
答案 B
解析 合成的最佳路线为：
CH3CH2OHCH2===CH2
7.以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是( )
答案 D
解析 A.碳碳双键易被氧化，A项不选；B. 先与Br2发生加成反应引入两个—Br，再发生取代反应引入两个—OH，催化氧化后三个—OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选。C.N分子中含有两个羟基，Q中没有—OH，也无法得到C===C键，C项不选；D.H分子中含有一个—Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C===C键、—COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选；答案选D。
8.由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )
A.加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应
B.加成反应―→加成反应―→消去反应
C.取代反应―→加成反应―→加成反应―→消去反应
D.取代反应―→消去反应―→加成反应
答案 A
解析 1，3－丁二烯与Cl2发生1，4－加成反应生成1，4－二氯－2－丁烯；1，4－二氯－2－丁烯在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成2－氯－1，3－丁二烯。合成路线为：
，
需要经过的反应类型为加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应，故选：A。
9.β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是( )
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应，反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
答案 B
解析 A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。
10.已知：
由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2－丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B.M的结构简式为CH3CH2X
C.P的分子式为C4H10O
D.2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
答案 D
11.已知R—CHO。
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种
B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同
D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
答案 D
解析 由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量，D正确。
12.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：
下列说法错误的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯
C.中间产物M的结构简式为
D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离
答案 D
解析 过程i是异戊二烯和丙醛发生加成反应生成中间产物M，故A正确；异戊二烯和丙醛发生加成反应有2种加成方式，可以合成对二甲苯和间二甲苯，但是不能合成邻二甲苯，故B正确；由M的球棍模型可知，甲基的邻位有一个双键，所以中间产物M的结构简式为：，故C正确；根据合成示意图可知：该合成路线分2步，第一步为加成反应，第二步为脱水反应，两步的碳原子利用率均为100%，最终得到的产物为对二甲苯和水，用分液的方法可将二者分离，不需要蒸馏，故D错误。
二、非选择题(本题共2小题)
13.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A→B：____________________________________________________________；
G→H：____________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为____________________________________________________________。
答案 (1)CH2BrCH2Br HC≡CH OHCCHO
(2)酯化反应 加聚反应
(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
nCH2===CHCl
(4) ＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
解析 乙烯和溴发生加成反应生成A，A的结构简式为CH2BrCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为HOCH2CH2OH，B被氧气氧化生成C，C的结构简式为OHCCHO，C被氧气氧化生成D，D的结构简式为HOOCCOOH，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，则E为乙二酸乙二酯；A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，F的结构简式为HC≡CH，F和氯化氢发生加成反应生成G氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成H聚氯乙烯。(1)通过以上分析知，A、F、C的结构简式分别是CH2BrCH2Br、HC≡CH、OHCCHO。(2)乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，反应方程式为CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr，一定条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl。(4)环状酯E与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成羧酸钠和乙二醇，反应方程式为＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH。
14.不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
(1)写出下列物质的结构简式A________，C________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________。
(3)写出③的化学方程式__________________________________________。
(4)写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基(苯环上的取代基处于对位)的酯类的结构简式________。
答案 (1)
(2)加成反应 水解反应(或取代反应)
(3)
＋H2O
(4)
【课程标准要求】
1.能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线。
2.体会有机合成在制造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
一、正向合成法
1.有机合成路线确定的要素
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2.有机合成过程
二、逆合成分析
1.基本思路
2.实例
用基础原料合成乙二酸二乙酯：
发生反应的化学方程式：
(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH。
(2)CH2===CH2＋Cl2―→。
(3) 。
(4)+2H2O。
(5) 。
【微自测】
由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )
A.①④ B.②③
C.②③⑤ D.②④
答案 B
解析 制备过程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。
有机合成路线的设计
【活动探究】
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的75%以上，在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料、合成乙醇的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。
1.如何设计合成路线可以由乙烯制备乙二醇？
提示 CH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH。
2.如何由乙烯制取乙炔？
提示 CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH。
3.如何以乙烯为基础原料，无机试剂自选，设计路线制备乙酸乙酯 (注明试剂与条件)
提示 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5(或CH2===CH2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5)。
4.已知：，以乙烯为原料无机试剂自选，设计合成1－丁醇的路线图(注明试剂和条件)
提示 CH2===CH2C2H5OHCH3CHOCH2===CH—CH2CHO(或CH3CH===CHCHO)CH3CH2CH2CH2OH。
【核心归纳】
1.常见有机物合成路线设计
(1)一元合成路线：
R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：
CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHCHO—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香族化合物合成路线
2.合成路线的选择原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高，原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(2)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯，污染物排放少等等。
(3)贯彻“绿色化学”理念。
(4)选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。
【实践应用】
1.由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和
g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
答案 B
解析 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
3.从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合绿色化学要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.①②③
答案 C
解析 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。
微专题8 有机合成与推断题的解题策略
【核心归纳】
一、有机合成与推断题的解题思路
1.充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：
(1)结构信息(碳骨架、官能团等)；
(2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；
(3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
2.整合信息，综合分析
结构
3.应用信息、确定答案
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
二、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
7.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
三、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
4.与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
5.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
6.与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
7.在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
8.在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
【迁移应用】
1.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
则下列说法正确的是( )
A.A的名称是2－丁烯
B.B分子中不含不饱和键
C.C是一种二元醇，易溶于水
D.③的反应类型为消去反应
答案 C
解析 通过分析可知，A的名称为1，3－丁二烯，A项错误；通过分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；通过分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；通过分析可知，由HOCH2CH===CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误。
2.根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是________。
(5)F的结构简式是________；由E→F的反应类型是________。
答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH＋2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(5) 酯化(或取代)反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
核心体系建构
1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )
A.CH2===CH2＋(过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B.CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C.2CH2===CH2＋O2
D. ＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
答案 C
解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
2.由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
答案 D
解析 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
答案 C
解析 采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
4.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2)，以下说法正确的是( )
A.A是丙炔，B是丙烯 B.A是丙烯，B是丙烷
C.A是丙醇，B是丙醛 D.A是环己烷，B是苯
答案 C
解析 由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2)，可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方程式(无机试剂自选)：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
③____________________________________________________________；
④____________________________________________________________；
⑤____________________________________________________________。
答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O
②2CH2ClCH2CH2CHO＋O22CH2ClCH2CH2COOH
③CH2ClCH2CH2COOH＋2NaOH
HO—CH2CH2CH2COONa＋NaCl＋H2O
④HO—CH2CH2CH2COONa＋HCl―→HOCH2CH2CH2COOH＋NaCl
⑤HOCH2CH2CH2COOH＋H2O
解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜
C.乙烯与水反应制取乙醇
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
答案 C
解析 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。
2.甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )
A.原料无爆炸危险
B.原料都是无毒物质
C.没有副产物，原料利用率高
D.条件较简单
答案 C
解析 新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。
3.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2===CH2―→CH3CH2Cl
B.CH3CH3―→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH―→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
答案 A
解析 A项利用CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2Cl―→CH2===CHCl―→CH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。
4.有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
答案 D
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
5.由乙烯到丙醛的反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( )
A.该反应从反应类型上看是一个取代反应
B.该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程
C.该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化
D.丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同
答案 B
解析 A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2===CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH===CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。
6.已知醇在一定条件下经分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、氢氧化钠的水溶液为主要原料合成。最佳合成路线中依次涉及的反应类型是( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③
C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
答案 B
解析 合成的最佳路线为：
CH3CH2OHCH2===CH2
7.以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是( )
答案 D
解析 A.碳碳双键易被氧化，A项不选；B. 先与Br2发生加成反应引入两个—Br，再发生取代反应引入两个—OH，催化氧化后三个—OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选。C.N分子中含有两个羟基，Q中没有—OH，也无法得到C===C键，C项不选；D.H分子中含有一个—Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C===C键、—COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选；答案选D。
8.由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )
A.加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应
B.加成反应―→加成反应―→消去反应
C.取代反应―→加成反应―→加成反应―→消去反应
D.取代反应―→消去反应―→加成反应
答案 A
解析 1，3－丁二烯与Cl2发生1，4－加成反应生成1，4－二氯－2－丁烯；1，4－二氯－2－丁烯在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成2－氯－1，3－丁二烯。合成路线为：
，
需要经过的反应类型为加成反应―→取代反应―→加成反应―→消去反应，故选：A。
9.β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是( )
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应，反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
答案 B
解析 A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。
10.已知：
由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2－丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B.M的结构简式为CH3CH2X
C.P的分子式为C4H10O
D.2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
答案 D
11.已知R—CHO。
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种
B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同
D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
答案 D
解析 由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量，D正确。
12.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：
下列说法错误的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯
C.中间产物M的结构简式为
D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离
答案 D
解析 过程i是异戊二烯和丙醛发生加成反应生成中间产物M，故A正确；异戊二烯和丙醛发生加成反应有2种加成方式，可以合成对二甲苯和间二甲苯，但是不能合成邻二甲苯，故B正确；由M的球棍模型可知，甲基的邻位有一个双键，所以中间产物M的结构简式为：，故C正确；根据合成示意图可知：该合成路线分2步，第一步为加成反应，第二步为脱水反应，两步的碳原子利用率均为100%，最终得到的产物为对二甲苯和水，用分液的方法可将二者分离，不需要蒸馏，故D错误。
二、非选择题(本题共2小题)
13.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A→B：____________________________________________________________；
G→H：____________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为____________________________________________________________。
答案 (1)CH2BrCH2Br HC≡CH OHCCHO
(2)酯化反应 加聚反应
(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
nCH2===CHCl
(4) ＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
解析 乙烯和溴发生加成反应生成A，A的结构简式为CH2BrCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为HOCH2CH2OH，B被氧气氧化生成C，C的结构简式为OHCCHO，C被氧气氧化生成D，D的结构简式为HOOCCOOH，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，则E为乙二酸乙二酯；A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，F的结构简式为HC≡CH，F和氯化氢发生加成反应生成G氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成H聚氯乙烯。(1)通过以上分析知，A、F、C的结构简式分别是CH2BrCH2Br、HC≡CH、OHCCHO。(2)乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，反应方程式为CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr，一定条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl。(4)环状酯E与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成羧酸钠和乙二醇，反应方程式为＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH。
14.不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
(1)写出下列物质的结构简式A________，C________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________。
(3)写出③的化学方程式__________________________________________。
(4)写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基(苯环上的取代基处于对位)的酯类的结构简式________。
答案 (1)
(2)加成反应 水解反应(或取代反应)
(3)
＋H2O
(4)