高中化学人教版（2019）选择性必修3第3章第4节第2课时羧酸衍生物（共30张ppt）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修3第3章第4节第2课时羧酸衍生物（共30张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-03-17 22:04:52 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
第3章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
【思考】什么是羧酸衍生物？
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基：
一.【思考】什么是酯？
饱和一元羧酸酯的通式为
酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的产物
或RCOOR'
OR’
R
羧酸酯可表示为：
其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基
CnH2nO2
官能团：
酯基
OR’
【例1】写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体并命名。
写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体并命名。
碳原子数相同的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。
酯的命名：某酸某（醇的烃基名称）酯。
二.酯的物理性质：
具有芳香气味的液体，密度一般比水小；
广泛存在于各种水果和花草中。
低级酯
( C10以下 )
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；
常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料；
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
三.酯的化学性质：
1.酯的水解：（取代反应）
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
分层，酯层基本不变，未水解
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快，红色退去
1.酯的水解：（取代反应）
⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
酯的水解规律：
问题：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？
②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？
③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？
在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
1.酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
1.酯的水解：（取代反应）
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基醇上氢
总结：
酯化反应 水解
反应关系
催化剂
催化剂的其他作用
反应类型
加热类型
酯化反应和酯水解反应的比较
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
吸水，提高乙酸和乙醇的转化率
NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
酒精灯火焰加热
热水浴加热
【例2】写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。
HCOOCH3
1mol物质消耗NaOH
2.酯的醇解：（取代反应）
定义：酯（RCOOR'）中的OR'被另一个醇的OR”置换。
条件：在酸（HCl、H2SO4）或醇钠催化下加热。
RCOOR' + R”OH
H+或OR”
RCOOR” + R'OH
例如；聚乙烯醇是通过聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量甲醇进行醇解。
反应方程式？
酯交换反应
【例3】一环酯化合物，结构简式如下：
１.在酸性条件下水解的产物？
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
二、油脂
1.定义：主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。
油脂
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
2.油脂的结构：
其中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同；
当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯；
天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，无固定熔沸点；
酯基
元素组成：
C、H、O
硬脂酸：
软脂酸：
C17H35COOH
C15H31COOH
油酸：
亚油酸：
C17H33COOH
C17H31COOH
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
油：不饱和的高级脂肪酸甘油酯
脂肪：饱和的高级脂肪酸甘油酯
3.常见高级脂肪酸
脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。
3.油脂的物理性质：
纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。
油脂密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于汽油有机溶剂。
天然油脂都是混合物，无固定熔沸点。
4.油脂的化学性质：
⑴油脂的碱性水解(皂化反应)
3C17H35COONa
＋
高级脂肪酸盐可以作肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
硬脂酸钠
油脂 + NaOH
高级脂肪酸钠盐 + 甘油
＋3NaOH―→
硬脂酸甘油酯
4.油脂的化学性质：
⑵油脂的酸性水解
⑶油脂的氢化
加氢后的人造脂肪又叫硬化油，性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用于制造肥皂和人造奶油等。
——不饱和油脂的催化加氢（油脂的硬化）
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。
＋3H2
催化剂
4.油脂在生产、生活中的应用
是产生能量最高的营养物质。
具有保持体温和保护内脏器官的作用。
油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。
油脂
1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。
5.实验：用油脂制造肥皂的过程：
（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。
（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。
（3）在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。
5.实验：用油脂制造肥皂的过程：
①加入乙醇的作用是什么？
②怎样检验皂化反应已经完成？
③饱和食盐水的作用是什么？
④皂化反应完成后，所得混合物为： 。
（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。
胶体
(1)油脂是高分子化合物( )
(2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( )
(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是
发生加成反应。 ( )
(6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。
( )
×
×
√
练习：1.判断
×
√
√
2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 。
C
20
3.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ）
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ ⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
D
取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
油
脂肪
酯
矿物油
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
羧酸与醇反应产物
多种烃(石油及其分馏产品)
液态 固态 液态或固态 液态
油与脂肪属于酯，能水解,油含碳碳双键 混合烃,不能水解
再 见
谢谢
第3章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
【思考】什么是羧酸衍生物？
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基：
一.【思考】什么是酯？
饱和一元羧酸酯的通式为
酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的产物
或RCOOR'
OR’
R
羧酸酯可表示为：
其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基
CnH2nO2
官能团：
酯基
OR’
【例1】写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体并命名。
写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体并命名。
碳原子数相同的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。
酯的命名：某酸某（醇的烃基名称）酯。
二.酯的物理性质：
具有芳香气味的液体，密度一般比水小；
广泛存在于各种水果和花草中。
低级酯
( C10以下 )
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；
常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料；
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
三.酯的化学性质：
1.酯的水解：（取代反应）
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
分层，酯层基本不变，未水解
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快，红色退去
1.酯的水解：（取代反应）
⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
酯的水解规律：
问题：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？
②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？
③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？
在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
1.酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
1.酯的水解：（取代反应）
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基醇上氢
总结：
酯化反应 水解
反应关系
催化剂
催化剂的其他作用
反应类型
加热类型
酯化反应和酯水解反应的比较
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
吸水，提高乙酸和乙醇的转化率
NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
酒精灯火焰加热
热水浴加热
【例2】写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。
HCOOCH3
1mol物质消耗NaOH
2.酯的醇解：（取代反应）
定义：酯（RCOOR'）中的OR'被另一个醇的OR”置换。
条件：在酸（HCl、H2SO4）或醇钠催化下加热。
RCOOR' + R”OH
H+或OR”
RCOOR” + R'OH
例如；聚乙烯醇是通过聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量甲醇进行醇解。
反应方程式？
酯交换反应
【例3】一环酯化合物，结构简式如下：
１.在酸性条件下水解的产物？
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
二、油脂
1.定义：主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。
油脂
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
2.油脂的结构：
其中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同；
当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯；
天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，无固定熔沸点；
酯基
元素组成：
C、H、O
硬脂酸：
软脂酸：
C17H35COOH
C15H31COOH
油酸：
亚油酸：
C17H33COOH
C17H31COOH
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
油：不饱和的高级脂肪酸甘油酯
脂肪：饱和的高级脂肪酸甘油酯
3.常见高级脂肪酸
脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。
3.油脂的物理性质：
纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。
油脂密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于汽油有机溶剂。
天然油脂都是混合物，无固定熔沸点。
4.油脂的化学性质：
⑴油脂的碱性水解(皂化反应)
3C17H35COONa
＋
高级脂肪酸盐可以作肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
硬脂酸钠
油脂 + NaOH
高级脂肪酸钠盐 + 甘油
＋3NaOH―→
硬脂酸甘油酯
4.油脂的化学性质：
⑵油脂的酸性水解
⑶油脂的氢化
加氢后的人造脂肪又叫硬化油，性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用于制造肥皂和人造奶油等。
——不饱和油脂的催化加氢（油脂的硬化）
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。
＋3H2
催化剂
4.油脂在生产、生活中的应用
是产生能量最高的营养物质。
具有保持体温和保护内脏器官的作用。
油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。
油脂
1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。
5.实验：用油脂制造肥皂的过程：
（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。
（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。
（3）在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。
5.实验：用油脂制造肥皂的过程：
①加入乙醇的作用是什么？
②怎样检验皂化反应已经完成？
③饱和食盐水的作用是什么？
④皂化反应完成后，所得混合物为： 。
（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。
胶体
(1)油脂是高分子化合物( )
(2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( )
(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是
发生加成反应。 ( )
(6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。
( )
×
×
√
练习：1.判断
×
√
√
2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 。
C
20
3.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ）
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ ⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
D
取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
油
脂肪
酯
矿物油
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
羧酸与醇反应产物
多种烃(石油及其分馏产品)
液态 固态 液态或固态 液态
油与脂肪属于酯，能水解,油含碳碳双键 混合烃,不能水解
再 见
谢谢