高中化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2酚（共22张ppt）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2酚（共22张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 35.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-04-06 16:52:31 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第二课时
1）能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要的化学性质，形成“
分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
2）能根据结构进行解释和预测，根据实验现象获取实验证据，敢于质疑、勇于创新，培养“科学探究与创新意识”的学科核心素养。
苯酚的结构特点及化学性质
苯酚的结构特点及化学性质；
醇酚的结构差异对其化学性质的影响。
新课导入
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
茶和茶多酚
茶多酚
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。
一、苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
酚的定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
二、苯酚物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤
上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？
三、苯酚化学性质
—OH
苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
异
同
①与金属发生置换反应
—OH
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
氧化、取代、加成
基团之间
相互影响
预测：氧化、取代、加成
—
三、苯酚化学性质
回顾乙醇、水与钠反应的现象，指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇
分子中羟基上的氢原子谁活波？苯酚上羟基的氢原子呢？
性质验证
乙醇与钠
浮、熔、游、响、红
水与钠
先沉、后浮、不熔、不响
羟基的活性：H-OH>C2H5-OH
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
实验3-4
三、苯酚化学性质
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变混浊
溶液变澄清
溶液重新变混浊
1、苯酚的弱酸性
苯酚溶液电离方程式：
结论：苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活波，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，呈弱酸性。
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应
（2）苯酚和金属钠反应
+ 2 Na
—OH
—ONa
+ H2
苯酚钠
（3）苯酚钠和盐酸反应
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
结论：酸性上,盐酸>苯酚
思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其酸性强弱？
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性--强弱探究
（4）苯酚钠溶液中通入CO2
＋CO2＋H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
实验现象：溶液变浑浊
可能是Na2CO3
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生.
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性--强弱探究
【结论】酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
【资料卡片】
已知H2CO3的
Ka1=4.1×10-7
Ka2= 4.7×10-11 ；
苯酚的Ka=1.3×10-10。
苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
几种常用指示剂的变色范围
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
思考：羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢？
三、苯酚化学性质
2、苯酚的取代反应
实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
实验现象
实验原理
应用
有白色沉淀产生
２,４,６－三溴苯酚
反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定
1molC6H5OH~3molBr2
思考与讨论：如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
一元取代
三元取代
思考与讨论：苯和苯酚取代反应的比较
三、苯酚化学性质
3、苯酚的显色反应
思考：如何验证实验3-5中的苯酚有没有和溴水反应完？
实验3-6：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡
，观察实验现象。
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
配合物
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
三、苯酚化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？
四、苯酚的用途
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
水层：苯酚钠、NaOH
分液
通入CO2
分液
含苯酚废水
加入苯，振荡
分液
有机层：苯
苯酚
NaHCO3
水
思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层
提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静
置后分层，用分液法分离。
苯酚在下层。
五、课堂小结
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
分子中基团之间的相互影响会导致键的
极性发生改变，影响物质的化学性质。
六、课堂作业
1.下列物质中属于酚类的是( )
B
2、漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是( )
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
六、课堂作业
C
1mol双酚A，，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________
六、课堂作业
4 mol
出现白色沉淀
溶液变紫色
3、在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。
第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第二课时
1）能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要的化学性质，形成“
分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
2）能根据结构进行解释和预测，根据实验现象获取实验证据，敢于质疑、勇于创新，培养“科学探究与创新意识”的学科核心素养。
苯酚的结构特点及化学性质
苯酚的结构特点及化学性质；
醇酚的结构差异对其化学性质的影响。
新课导入
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
茶和茶多酚
茶多酚
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。
一、苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
酚的定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
二、苯酚物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤
上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？
三、苯酚化学性质
—OH
苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
异
同
①与金属发生置换反应
—OH
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
氧化、取代、加成
基团之间
相互影响
预测：氧化、取代、加成
—
三、苯酚化学性质
回顾乙醇、水与钠反应的现象，指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇
分子中羟基上的氢原子谁活波？苯酚上羟基的氢原子呢？
性质验证
乙醇与钠
浮、熔、游、响、红
水与钠
先沉、后浮、不熔、不响
羟基的活性：H-OH>C2H5-OH
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
实验3-4
三、苯酚化学性质
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变混浊
溶液变澄清
溶液重新变混浊
1、苯酚的弱酸性
苯酚溶液电离方程式：
结论：苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活波，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，呈弱酸性。
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应
（2）苯酚和金属钠反应
+ 2 Na
—OH
—ONa
+ H2
苯酚钠
（3）苯酚钠和盐酸反应
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
结论：酸性上,盐酸>苯酚
思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其酸性强弱？
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性--强弱探究
（4）苯酚钠溶液中通入CO2
＋CO2＋H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
实验现象：溶液变浑浊
可能是Na2CO3
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生.
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。
三、苯酚化学性质
1、苯酚的弱酸性--强弱探究
【结论】酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
【资料卡片】
已知H2CO3的
Ka1=4.1×10-7
Ka2= 4.7×10-11 ；
苯酚的Ka=1.3×10-10。
苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
几种常用指示剂的变色范围
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
思考：羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢？
三、苯酚化学性质
2、苯酚的取代反应
实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
实验现象
实验原理
应用
有白色沉淀产生
２,４,６－三溴苯酚
反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定
1molC6H5OH~3molBr2
思考与讨论：如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
一元取代
三元取代
思考与讨论：苯和苯酚取代反应的比较
三、苯酚化学性质
3、苯酚的显色反应
思考：如何验证实验3-5中的苯酚有没有和溴水反应完？
实验3-6：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡
，观察实验现象。
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
配合物
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
三、苯酚化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？
四、苯酚的用途
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
水层：苯酚钠、NaOH
分液
通入CO2
分液
含苯酚废水
加入苯，振荡
分液
有机层：苯
苯酚
NaHCO3
水
思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层
提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静
置后分层，用分液法分离。
苯酚在下层。
五、课堂小结
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
分子中基团之间的相互影响会导致键的
极性发生改变，影响物质的化学性质。
六、课堂作业
1.下列物质中属于酚类的是( )
B
2、漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是( )
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
六、课堂作业
C
1mol双酚A，，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________
六、课堂作业
4 mol
出现白色沉淀
溶液变紫色
3、在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。