专题8 微专题—有机合成的常用方法-讲义（知识梳理+训练）【新教材】2020-2021学年高一化学（苏教版（2019）必修二）

专题8 微专题—有机合成的常用方法学案及训练
知识梳理
1．有机合成的基本要求
(1)原理正确、原料价廉。
(2)途径简捷、便于操作和分离。
(3)条件适宜、“绿色”环保。
2．常见有机化合物官能团的转化关系
3．常见有机合成的分析方法
(1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
(2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。
例如：
(3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH
顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH
上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。
强化训练
1．已知CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，试以CH2==CH2为主要原料，合成，请写出相关的化学方程式。
答案　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋Br2―→
＋2NaOH＋2NaBr
＋O2＋2H2O
＋O2
＋2CH3CH2OH＋2H2O
解析　本小题可采用逆推法分析
然后结合信息进行合成。
2．完成下列有机合成过程
(1)由CH≡CH为原料合成
CH≡CH__________
此过程中涉及到的反应类型有________，________。
(2)已知：CH3CHO＋HCN
写出以CH2==CH2为主要原料合成
的方程式。
答案　(1)CH2==CHCl　加成反应　加聚反应
(2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3CHO＋HCN
＋2H2O＋NH3
＋2H2O
解析　(2)本题可采用正逆相结合的方式分析其合成过程。
由??????CH3CHO
??CH3CH2OH??CH2==CH2，然后结合信息书写方程式。
3．已知，请用化学方程式表示以食盐，水，甲苯()和乙烯为原料合成各步反应的化学方程式。
答案　2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑
＋Cl2＋HCl，＋H2O＋HCl(或＋NaOH＋NaCl)
2＋O22＋2H2O
2＋O22
(或2＋O22)
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
＋CH3CH2OH＋H2O
解析　本题可采用逆向方式推导合成
。
4．已知①，②R—NO2＋3Fe＋6HCl―→R—NH2＋3FeCl2＋2H2O
对乙酰氨基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较阿司匹林低，扑热息痛的生产流程为：
请回答下列问题：
(1)写出反应的化学方程式
①―→：________________________________________________________。
②―→A：_______________________________________________________________。
③A―→B：___________________________________________________________________。
④B―→C：___________________________________________________________________。
(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式：_________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)＋Cl2＋HCl
＋HO—NO2＋H2O
＋H2O＋HCl
＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O
(2)＋H2O―→＋CH3COOH
解析　在Fe作催化剂条件下，和Cl2发生取代反应生成，和浓HNO3在浓H2SO4作用下生成A，A应为，在一定条件下水解生成B，B应为，被Fe和HCl还原为C，C应为，和乙酸反应生成扑热息痛，故根据反应条件和信息书写相关方程式，和酯性质相似，在一定条件下可水解生成和CH3COOH。