专题8 微专题—有机物官能团的特征反应及转化-讲义（知识梳理+训练）【新教材】2020-2021学年高一化学（苏教版（2019）必修二）
文档属性
| 名称 | 专题8 微专题—有机物官能团的特征反应及转化-讲义（知识梳理+训练）【新教材】2020-2021学年高一化学（苏教版（2019）必修二） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 464.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-04-11 09:49:50 | ||
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文档简介
专题8 微专题——有机物官能团的特征反应及转化学案及训练
知识梳理
1．分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：
2．官能团转化流程
利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。
(1)转换成碳碳双键的方法
工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。
(2)转换成卤素原子的方法
①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
②烯烃(或炔烃)的加成
如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。
(3)转换成羟基的方法
①烯烃和水加成
如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式为
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
②酯类的水解反应
如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH。
(4)转换成酯基的方法
如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(5)转换成醛基的方法
如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
强化训练
1．(2020·华中师大附中高一检测)在下列物质中，不能与发生化学反应的是( )
①CH3CH2OH(酸催化) ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH(酸催化)
A．①② B．①④
C．只有② D．③④
答案 C
解析 ①含—COOH，与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应；②与CH3CH2CH2CH3不反应；③含—OH、—COOH，均与Na反应；④含—OH，与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应。
2．(2020·江苏省淮阴中学高一检测)人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
B．维生素A不能被氧化为醛
C．维生素A是一种易溶于水的醇
D．维生素A的分子式为C20H30O
答案 D
解析 维生素A分子含有5个碳碳双键，1 mol维生素A最多可以与5 mol H2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有—CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A的烃基部分含有的碳原子数较多，烃基是憎水基，烃基部分越大，水溶性越小，所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。
3．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
答案 C
解析 根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。
4．(2020·贵州省黎平县第一民族中学月考)顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C6H6O6
B．该有机物分子中含有两种官能团
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1
答案 C
解析 根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基和足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。
5.(2019·枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质描述不正确的是( )
A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应
B．1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D．脱落酸可以和NaHCO3发生中和反应，且1 mol脱落酸可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
答案 C
解析 脱落酸的分子含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；1 mol脱落酸中含3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸至少可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；1 mol脱落酸可以和1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2，在标准状况下体积为22.4 L，故D正确。
6．(2020·福州高一检测)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。
已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；
②在一定条件下与H2O反应生成。
(1)A的化学名称是________，在A～E中，属于醇类的是________，属于羧酸的是________，属于酯类的是________。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为____________________________，该反应的类型为______________。
(3)D的结构简式为____________。
(4)D的同分异构体的结构简式为________________________________________________。
答案 (1)乙醇 AE B C (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(取代)反应 (3) (4)CH3CHO
解析 (1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E()，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)，根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。
7．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_____________________________________。
(3)乳酸发生下列变化：，所用的试剂是a________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：_______________________________________________。
(4)请写出乳酸与乙醇反应的化学方程式，并注明反应类型：_______________________，________________。
(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：____________________________。
答案 (1)羟基、羧基 (2)＋2Na―→＋H2↑ (3)NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意一种即可) Na ＋Na2CO3―→＋H2O＋CO2↑
(4)＋C2H5OH＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(5)
解析 (1)乳酸的结构简式为，分子中含有的官能团为羧基和羟基。
(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应，生成氢气。
(3)在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，不能与羟基反应，则加入的物质a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，反应生成，后加入的物质b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，故碳酸钠能与羧酸反应，不能与醇反应。
(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，脱水方式是乳酸脱羟基、乙醇脱氢。
(5)两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质，则分子间发生酯化反应。
知识梳理
1．分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：
2．官能团转化流程
利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。
(1)转换成碳碳双键的方法
工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。
(2)转换成卤素原子的方法
①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
②烯烃(或炔烃)的加成
如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。
(3)转换成羟基的方法
①烯烃和水加成
如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式为
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
②酯类的水解反应
如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH。
(4)转换成酯基的方法
如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(5)转换成醛基的方法
如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
强化训练
1．(2020·华中师大附中高一检测)在下列物质中，不能与发生化学反应的是( )
①CH3CH2OH(酸催化) ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH(酸催化)
A．①② B．①④
C．只有② D．③④
答案 C
解析 ①含—COOH，与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应；②与CH3CH2CH2CH3不反应；③含—OH、—COOH，均与Na反应；④含—OH，与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应。
2．(2020·江苏省淮阴中学高一检测)人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
B．维生素A不能被氧化为醛
C．维生素A是一种易溶于水的醇
D．维生素A的分子式为C20H30O
答案 D
解析 维生素A分子含有5个碳碳双键，1 mol维生素A最多可以与5 mol H2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有—CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A的烃基部分含有的碳原子数较多，烃基是憎水基，烃基部分越大，水溶性越小，所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。
3．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
答案 C
解析 根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。
4．(2020·贵州省黎平县第一民族中学月考)顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C6H6O6
B．该有机物分子中含有两种官能团
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1
答案 C
解析 根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基和足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。
5.(2019·枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质描述不正确的是( )
A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应
B．1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D．脱落酸可以和NaHCO3发生中和反应，且1 mol脱落酸可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
答案 C
解析 脱落酸的分子含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；1 mol脱落酸中含3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸至少可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；1 mol脱落酸可以和1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2，在标准状况下体积为22.4 L，故D正确。
6．(2020·福州高一检测)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。
已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；
②在一定条件下与H2O反应生成。
(1)A的化学名称是________，在A～E中，属于醇类的是________，属于羧酸的是________，属于酯类的是________。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为____________________________，该反应的类型为______________。
(3)D的结构简式为____________。
(4)D的同分异构体的结构简式为________________________________________________。
答案 (1)乙醇 AE B C (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(取代)反应 (3) (4)CH3CHO
解析 (1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E()，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)，根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。
7．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_____________________________________。
(3)乳酸发生下列变化：，所用的试剂是a________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：_______________________________________________。
(4)请写出乳酸与乙醇反应的化学方程式，并注明反应类型：_______________________，________________。
(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：____________________________。
答案 (1)羟基、羧基 (2)＋2Na―→＋H2↑ (3)NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意一种即可) Na ＋Na2CO3―→＋H2O＋CO2↑
(4)＋C2H5OH＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(5)
解析 (1)乳酸的结构简式为，分子中含有的官能团为羧基和羟基。
(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应，生成氢气。
(3)在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，不能与羟基反应，则加入的物质a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，反应生成，后加入的物质b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，故碳酸钠能与羧酸反应，不能与醇反应。
(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，脱水方式是乳酸脱羟基、乙醇脱氢。
(5)两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质，则分子间发生酯化反应。