专题8 微专题——常见烃分子中原子共线、共面问题判断学案及训练
知识梳理
1.熟悉常见分子的空间结构
(1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面问题。
①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间构型都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图,所有原子共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
2.连接不同基团后的原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
如苯乙烯:,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
(3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
强化训练
1.(2020·沈阳高一检测)下列分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.乙烷
B.乙烯
C.丙烯(CH2==CH—CH3)
D.正丁烷
答案 B
解析 乙烷中碳原子所成价键为四面体结构,所有原子不可能都在同一平面上,A项错误;乙烯是平面形分子,所有原子处于同一平面,B项正确;丙烯(CH3—CH==CH2)中含有甲基,甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内,C项错误;正丁烷中含有甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面,D项错误。
2.已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH==CH—CH3)分子中,最多共直线和共平面的原子数分别为( )
A.6、11 B.5、10
C.4、9 D.4、11
答案 C
解析 根据乙炔、乙烯和甲烷的结构,有机物M的分子结构为,则最多有4个原子共直线,因为单键可以旋转,甲基上3个H原子中,可以有一个H原子旋进面内,因此最多有9个原子共面,故选C。
3.已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2==CH—CN B.CH2==CH—CH==CH2
C. D.
答案 D
解析 A选项中的7个原子处于一个平面;B项分子中,M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键,由于单键可转动,因而可将M2平面转至与M1平面重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面;C项通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起;D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构,不在同一平面上。
4.(2019·广东中山一中月考)下列说法中正确的是( )
A.丙烯分子所有原子均在同一平面上
B.向溴水中分别通入乙烯、加入苯,都能观察到溴水褪色现象,但原因不同
C.C4H4只有和CH≡C—CH==CH2两种同分异构体
D.甲苯()分子中最多有12个原子共平面
答案 B
解析 CH2==CH—CH3分子中—CH3上的C为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,故丙烯中的原子不能全部共平面,A错误;乙烯能使溴水褪色,是CH2==CH2和Br2发生加成反应,而苯能使溴水褪色是发生萃取现象,原理不同,B正确;C4H4的同分异构体除了和CH≡C—CH==CH2外,还可能为等,C错误;分子中,甲基上的碳原子和最多一个H原子与苯环共平面,故最多有13个原子共平面,D错误。
5.(2020·南京外国语学校高一检测)化合物(x)、(y)、(z)的分子式均为C5H6。下列说法正确的是( )
A.x的同分异构体只有y和z两种
B.y分子中所有原子均处于同一平面
C.z的一氯代物只有一种
D.x、y、z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 x的分子式为C5H6,对应的同分异构体可为环状烃,也可为链状烃,如H3C—C≡C—CH==CH2,则同分异构体不止y和z两种,A错误;y分子中有四面体碳原子,所有原子不可能处于同一平面,B错误;z的一氯代物有一种:,C正确;z中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
6.(2018·全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯()互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案 C
解析 中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A项正确;如、、都是螺[2,2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1 mol C5H8与2 mol H2反应,生成1 mol C5H12,D项正确。
7.(2017·全国卷Ⅰ,9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A错误;d分子中氢原子分为2类,根据定一移一可知d的二氯代物是6种,B错误;b、p分子不存在碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p分子均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确。