第二章 烯烃的结构与性质 课件 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第二章 烯烃的结构与性质 课件 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 16.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-04-12 23:38:38 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
烯烃的结构与性质
临沂第三中学
刘孝呈
烷烯炔的由来
19世纪中叶，西方化学传入中国后，必须把一些化学名词翻译为中文。一开始有机物的命名采用了音译的方法，比如甲烷(methane)叫迷、乙烯(ethylene)叫依、乙炔(acetylene)叫阿，但由于烷烯炔数目庞大，这种命名有所缺陷，因此采用意译命名：统一使用火字旁，表示“炭质之易燃”，“完旁表示完全之意，用作已饱和炭轻族之总称。”，“希旁以表希少，用以代表炭轻族之有一个双价标者(double bond)。”，“夬guài旁以表欠缺之意，用以代表炭轻族之有一个三价标者。”
生活中的烯烃
香蕉成熟释放的乙烯
松节油中的某种蒎烯
鲨鱼肝油中的角鲨烯
月桂油中的月桂烯
自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、月桂油中的月桂烯、松节油中的某种蒎烯，鲨鱼肝油中的角鲨烯都是烯烃。
最简单的烯烃-乙烯
H
乙烯的表达式
分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 球棍模型 比例模型
C2H4
官能团：碳碳双键
CH2=CH2
CH2
乙烯的结构
C原子杂化：sp2杂化
分子结构：6个原子共平面，键角为120°
空间构型：平面形
乙烯的物理性质
物理性质：无色、稍有气味的气体、密度略小于空气，难溶于水，易溶于CCl4等有机溶剂。
来源：石油的裂化裂解（工业制法）
用途：①衡量一个国家的石油化工发展水平
②制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维
③植物生长调节剂
乙烯的化学性质
1.氧化反应：
①燃烧：C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
现象：火焰明亮且伴有黑烟
②使KMnO4(H+)褪色：氧化产物为CO2和H2O
点燃
【思考】
1. 甲烷和乙烯如何鉴别？
2. 能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯？
乙烯的化学性质
2.加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子，与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
+
1,2—二溴乙烷
注意：可鉴定碳碳双键的存在，一般用溴水或溴的CCl4溶液
乙烯可以和Cl2(g)、Br2(g)、H2、HCl、H2O等发生加成反应。
乙烯的化学性质
，加压
【思考】：选择最佳方式合成CH3CH2Cl？
A.乙烯与HCl反应 B. CH3CH3与Cl2
乙烯的化学性质
3.加聚反应：由相对分子质量小的化合物结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应叫加聚反应。
乙烯的化学性质
3.加聚反应：由相对分子质量小的化合物结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应叫加聚反应。
（聚乙烯PE）
单体（小分子）：CH2=CH2
聚合度（重复个数）：n
链节（最小重复单元）：—CH2-CH2—
例题1-1
在下述反应中，属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
例题1-2
下列有关乙烯的说法正确的是( )
A．使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．在空气中燃烧产生蓝色火焰，并有大量黑烟生成
C．分子中的σ键和π键的数目之比是1∶1
D．分子中氢原子所处的化学环境完全相同
《非常学案》P21 练一练
例题1-3
1．(2021·广东揭阳期末)既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．通过足量的酸性KMnO4溶液
D．在催化剂存在的条件下与H2反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
烯烃的通性
He
烯烃的表达式与结构
结构特点：含有碳碳双键的不饱和烃
单烯烃通式：CnH2n
烯烃的物理性质
物理性质：随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
名称 结构简式 常温常压时的状态 熔点/℃ 沸点/℃
丙烯 CH2=CHCH3 气态 -185.2 -47.7
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 气态 -185.3 -6.5
1-戊烯 CH2=CHCH2CH2CH3 液态 -165 30.1
烯烃的化学性质
1.氧化反应：
①燃烧：CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O
现象：燃烧不充分，伴有黑烟
②使KMnO4(H+)褪色：分子中的不饱和键完全断裂时生成二氧化碳、羧酸或酮（二氢成气，一氢成酸，无氢成酮）
点燃
烯烃的化学性质
2.加成反应：完成课本P33【思考与讨论】
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBr-CH2Br
CH3CH=CH2 + HCl →
CH3CHBr-CH3（马氏加成）
CH3CH2-CH2Br（反马氏加成）
研究发现，当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常
“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可
夫（V. V. Markovnikov）规则（简称马氏规则）
主要
烯烃的化学性质
2.二烯烃的加成反应：
分子中含有多个双键的烯烃称为多烯烃)的加成，多烯烃分子结构中，单键、双键是交替出现的。
1,3-丁二烯的加成有两种情况
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 →
1,2加成
1,4加成
烯烃的化学性质
3.加聚反应：
（聚丙烯PP）
（聚氯乙烯PVC）
烯烃的化学性质
加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。
例题2-1
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一定为烯烃。 ( )
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
《非常学案》P21 胖一胖
例题2-2
设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的是（ ）
A.常温常压，28g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA
B.4.2g C3H6中含有的共价键数为0.6NA
C.1mol –CH3 中电子数为10NA
D.标准状况下，2.24 L CHCl3的原子总数为0.1NA
例题2-3
2．根据乙烯推测2 丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
例题2-3
3．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是( )
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子( )，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
例题2-4
1．已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解可得到醛和酮。如：
现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为( )
《非常学案》P23 能力达成
烯烃的立体异构
Li
【思考】
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？哪些烯烃能有这样的异构现象？
双键阻碍了碳碳键的旋转；
碳碳双键两端都连接了不同的原子或原子团
烯烃的立体异构
尝试画出2-丁烯的三维空间结构
顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
顺反异构体：相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
烯烃的立体异构
顺 2 丁烯
反 2 丁烯
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
例题3-1
下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A．丙烯
B．1 丁烯
C．2 戊烯
D．2 甲基 2 丁烯
《非常学案》P22 练一练
顺反异构的条件：
①有碳碳双键；
②双键两个碳原子必须连有两个不同的原子或原子团
烯烃的立体异构
C=C
a
b
a
b
C=C
a
b
a
d
C=C
a
b
c
d
C=C
a
b
a
a
①
②
③
④
①②③有顺反异构体
例题3-2
4．分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．2 丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2 丁烯与氢气反应的化学方程式为___________________，反应类型为________。
(2)烯烃A是2 丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________________，
A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。
《非常学案》P23 随堂评估自侧
烯烃的结构与性质
临沂第三中学
刘孝呈
烷烯炔的由来
19世纪中叶，西方化学传入中国后，必须把一些化学名词翻译为中文。一开始有机物的命名采用了音译的方法，比如甲烷(methane)叫迷、乙烯(ethylene)叫依、乙炔(acetylene)叫阿，但由于烷烯炔数目庞大，这种命名有所缺陷，因此采用意译命名：统一使用火字旁，表示“炭质之易燃”，“完旁表示完全之意，用作已饱和炭轻族之总称。”，“希旁以表希少，用以代表炭轻族之有一个双价标者(double bond)。”，“夬guài旁以表欠缺之意，用以代表炭轻族之有一个三价标者。”
生活中的烯烃
香蕉成熟释放的乙烯
松节油中的某种蒎烯
鲨鱼肝油中的角鲨烯
月桂油中的月桂烯
自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、月桂油中的月桂烯、松节油中的某种蒎烯，鲨鱼肝油中的角鲨烯都是烯烃。
最简单的烯烃-乙烯
H
乙烯的表达式
分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 球棍模型 比例模型
C2H4
官能团：碳碳双键
CH2=CH2
CH2
乙烯的结构
C原子杂化：sp2杂化
分子结构：6个原子共平面，键角为120°
空间构型：平面形
乙烯的物理性质
物理性质：无色、稍有气味的气体、密度略小于空气，难溶于水，易溶于CCl4等有机溶剂。
来源：石油的裂化裂解（工业制法）
用途：①衡量一个国家的石油化工发展水平
②制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维
③植物生长调节剂
乙烯的化学性质
1.氧化反应：
①燃烧：C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
现象：火焰明亮且伴有黑烟
②使KMnO4(H+)褪色：氧化产物为CO2和H2O
点燃
【思考】
1. 甲烷和乙烯如何鉴别？
2. 能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯？
乙烯的化学性质
2.加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子，与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
+
1,2—二溴乙烷
注意：可鉴定碳碳双键的存在，一般用溴水或溴的CCl4溶液
乙烯可以和Cl2(g)、Br2(g)、H2、HCl、H2O等发生加成反应。
乙烯的化学性质
，加压
【思考】：选择最佳方式合成CH3CH2Cl？
A.乙烯与HCl反应 B. CH3CH3与Cl2
乙烯的化学性质
3.加聚反应：由相对分子质量小的化合物结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应叫加聚反应。
乙烯的化学性质
3.加聚反应：由相对分子质量小的化合物结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应叫加聚反应。
（聚乙烯PE）
单体（小分子）：CH2=CH2
聚合度（重复个数）：n
链节（最小重复单元）：—CH2-CH2—
例题1-1
在下述反应中，属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
例题1-2
下列有关乙烯的说法正确的是( )
A．使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．在空气中燃烧产生蓝色火焰，并有大量黑烟生成
C．分子中的σ键和π键的数目之比是1∶1
D．分子中氢原子所处的化学环境完全相同
《非常学案》P21 练一练
例题1-3
1．(2021·广东揭阳期末)既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．通过足量的酸性KMnO4溶液
D．在催化剂存在的条件下与H2反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
烯烃的通性
He
烯烃的表达式与结构
结构特点：含有碳碳双键的不饱和烃
单烯烃通式：CnH2n
烯烃的物理性质
物理性质：随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
名称 结构简式 常温常压时的状态 熔点/℃ 沸点/℃
丙烯 CH2=CHCH3 气态 -185.2 -47.7
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 气态 -185.3 -6.5
1-戊烯 CH2=CHCH2CH2CH3 液态 -165 30.1
烯烃的化学性质
1.氧化反应：
①燃烧：CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O
现象：燃烧不充分，伴有黑烟
②使KMnO4(H+)褪色：分子中的不饱和键完全断裂时生成二氧化碳、羧酸或酮（二氢成气，一氢成酸，无氢成酮）
点燃
烯烃的化学性质
2.加成反应：完成课本P33【思考与讨论】
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBr-CH2Br
CH3CH=CH2 + HCl →
CH3CHBr-CH3（马氏加成）
CH3CH2-CH2Br（反马氏加成）
研究发现，当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常
“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可
夫（V. V. Markovnikov）规则（简称马氏规则）
主要
烯烃的化学性质
2.二烯烃的加成反应：
分子中含有多个双键的烯烃称为多烯烃)的加成，多烯烃分子结构中，单键、双键是交替出现的。
1,3-丁二烯的加成有两种情况
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 →
1,2加成
1,4加成
烯烃的化学性质
3.加聚反应：
（聚丙烯PP）
（聚氯乙烯PVC）
烯烃的化学性质
加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。
例题2-1
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一定为烯烃。 ( )
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
《非常学案》P21 胖一胖
例题2-2
设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的是（ ）
A.常温常压，28g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA
B.4.2g C3H6中含有的共价键数为0.6NA
C.1mol –CH3 中电子数为10NA
D.标准状况下，2.24 L CHCl3的原子总数为0.1NA
例题2-3
2．根据乙烯推测2 丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
例题2-3
3．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是( )
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子( )，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
《非常学案》P23 随堂评估自测
例题2-4
1．已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解可得到醛和酮。如：
现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为( )
《非常学案》P23 能力达成
烯烃的立体异构
Li
【思考】
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？哪些烯烃能有这样的异构现象？
双键阻碍了碳碳键的旋转；
碳碳双键两端都连接了不同的原子或原子团
烯烃的立体异构
尝试画出2-丁烯的三维空间结构
顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
顺反异构体：相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
烯烃的立体异构
顺 2 丁烯
反 2 丁烯
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
例题3-1
下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A．丙烯
B．1 丁烯
C．2 戊烯
D．2 甲基 2 丁烯
《非常学案》P22 练一练
顺反异构的条件：
①有碳碳双键；
②双键两个碳原子必须连有两个不同的原子或原子团
烯烃的立体异构
C=C
a
b
a
b
C=C
a
b
a
d
C=C
a
b
c
d
C=C
a
b
a
a
①
②
③
④
①②③有顺反异构体
例题3-2
4．分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．2 丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2 丁烯与氢气反应的化学方程式为___________________，反应类型为________。
(2)烯烃A是2 丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________________，
A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。
《非常学案》P23 随堂评估自侧