2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3第一章第一节 有机化合物的结构特点 课件（54张ppt）
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3第一章第一节 有机化合物的结构特点 课件（54张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-04-13 10:38:14 | ||
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文档简介
(共54张PPT)
有机化合物的结构特点
有机化学的发展史
H
有机化学：以有机化合物为研究对象的学科
研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
有机化学的发展史
有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。
通过对天然化合物的提取，得到了大量有机化合物。瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸等。
萌芽和形成阶段
17世纪
18世纪
人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
19世纪
初
瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机化合物尿素，打破了“生命力论”
NH4CNO → CO(NH2)2
氰酸铵 尿素
有机化学的发展史
通过对天然化合物的提取，得到了大量有机化合物。瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸等。
萌芽和形成阶段
17世纪
18世纪
人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
19世纪
初
瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机化合物尿素，打破了“生命力论”
“有机化学之父”李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1830年
碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论的创立，使有机化学成为一门较为完善的学科
1848～
1874年
有机化学的发展史
发展和走向辉煌阶段
进入20世纪，随着社会的发展和物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的进展。
学科理论
测定方法
合成方法
有机结构理论和有机反应机理：
认识大量新的有机化学反应
红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射：
有机分析更微量、高效、准确
逆推法、合成线路设计程序化：
提高了新的有机物的合成速度
有机化学的发展史
有机化合物：绝大多数含碳的化合物，简称有机物。
部分含碳的化合物并不是有机物。如：CO、CO2、H2CO3及其盐、 氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、SiC、CaC2等。
特点：一般地，多数有机物不耐热，易燃，熔点低，不溶于水，易溶于有机溶剂，为非电解质，反应速率一般较慢，且副反应多。
有机化合物
什么是有机化合物？跟无机化合物相比特点有哪些？
有机化合物与无机化合物
物质比较 有机物 无机物
种类多少
化学键
晶体类型
导电性
溶解性
耐热性
可燃性
反应特点
种类繁多(上亿种以上)
比有机物少(仅数百万种)
多数是以共价键结合
离子键、共价键都有可能存在
多数有机物是分子晶体
离子晶体、共价晶体或分子晶体
多数是非电解质，不易导电
多数是电解质，溶解于水或
熔融状态下能导电
多数难溶于水，易溶于苯、汽油、
四氯化碳(CCl4)等有机溶剂
多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂
多数熔点较低，不耐热，受热易分解
多数熔点较高，耐热，受热难分解
多数有机物容易燃烧
大多数无机物难燃烧
一般比较复杂，副反应多，反应
速率慢，方程式用“→”表示
一般比较简单，副反应少，反应速
率快，方程式用“=”表示
例题1-1
下列含碳元素的化合物中，属于有机物的是 ( )
A．硫氰化钾(KSCN) B．醋酸(CH3COOH)
C．氰酸铵(NH4CNO) D．碳化硅(SiC)
油漆、涂料等装饰材料都易燃、易引起火灾。由此判断其主要成分是( )
A．大理石 B．无机非金属材料
C．有机化合物 D．金属材料
有机化合物
中药金银花、黄芩中的黄芩苷和黄苓素能很好的抑制新冠病毒的活性，金银花中的有效成分绿原酸、黄芩苷和黄苓素都是有机物，有机物虽然只由少数元素(碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等)组成，但其种类繁多、数量巨大。如何方便地认识和研究有机物呢？如何进行分类？
绿原酸
黄苓素
黄苓苷
有机化合物的分类
He
有机化合物的分类
烃：只由C、H两种元素构成的有机物
烃的衍生物：含有C、H及其以外的其他元素的有机物
1、按组成元素分类
有机化合物的分类
链状化合物：分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物)
环状化合物：分子中含有由碳原子组成的环状结构。
2、按碳骨架的形状分类
脂环化合物：
性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物
芳香族化合物：
是分子中含有苯环的化合物
有机化合物的分类
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
芳香族化合物：
是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）
芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
苯的同系物：
分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基
例题2-1
根据上述有机化合物回答下列问题：
(1)属于链状化合物的有________ (填序号，下同)。
(2)属于芳香族化合物的有______________________。
(3)属于脂环化合物的有________________________。
有机化合物的分类
官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
含相同官能团的化合物，化学性质相似
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
例题2-2
写出下列物质所含官能团的名称：
绿原酸
黄苓素
黄苓苷
例题2-3
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)化合物( )含有3 种官能团。 ( )
(2) 属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。 ( )
(3) 含有相同官能团，属于同类物质。 ( )
(4)含有—COOH的化合物一定是有机羧酸。 ( )
醇羟基：羟基直接与链烃基相连
酚羟基：羟基直接连在苯环上
辨析常见易混官能团
羧基与酯基
化学式（分子式）：
结构式：用一根短线表示一个共价键
结构简式：将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键、官能团保留下来
键线式：省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。
CH4 C2H4 C2H6O C2H4O2
有机化合物的几种表示方法
例题2-4
1．下列有机化合物属于脂环化合物的是( )
例题2-4
2．(2021·安徽安庆检测)按官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物所属的类别。
A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．醚 E．酚 F．醛 G．羧酸 H．芳香烃 I．酯 J．卤代烃 K．醇
(1)CH3CH2COOH________(填标号，下同)。
例题2-4
3．维生素C的结构简式为图一，丁香油酚的结构简式为图二，下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．二者均含有酯基
B．二者均含有醇羟基和酚羟基
C．二者均含有碳碳双键
D．二者均属于芳香族化合物
例题2-4
4．(2020·高考组合改编)按要求回答下列问题。
(1)(全国卷Ⅰ节选) 中所含官能团的名称为________。
(2)(全国卷Ⅲ节选)写出化合物中含氧官能团的名称_____。
(3)(江苏节选) 中的含氧官能团名称为硝基、 和_____。
(4)(天津学业水平等级考节选)所含官能团的名称为_____。
(5)(山东学业水平等级考节选) 中含氧官能团的名称为__。
有机化合物的
结构与性质
Li
有机化合物的结构与性质
+
光照
+
甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成氯代烃与氯化氢；乙烯却很难发生取代反应，易于发生加成反应。
有机化合物中的共价键
σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
能否绕轴旋转
键强度及稳定性
沿键轴方向
“头碰头”重叠
平行于键轴方向
“肩并肩”重叠
重叠程度较大
重叠程度较小
可旋转
不可旋转
键强度较大
较稳定
键强度较小
较不稳定
有机化合物中的共价键
试分析乙烷、乙烯、乙炔中的成键情况。
有机化合物中的共价键
碳原子的成键方式与分子性质
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
稳定性 稳定 1个π 键易断裂 2个π
键易断裂
溴的CCl4溶液 不反应 加成反应 加成反应
酸性KMnO4 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应
共价键的极性与有机反应
观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象，
1.试分析钠与水、钠与乙醇两组反应现象产生差异的原因；
2.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。
物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
反应剧烈
“沉、气、静”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
“浮、游、熔、响”
比钠与水反应更剧烈
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
共价键的极性与有机反应
例题3-1
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ( )
(2)有机物分子中均含有σ键和π键。 ( )
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 ( )
(4) 中碳原子与氧原子之间是极性键，在化学反应中容易断裂。
例题3-2
1．下列关于乙烯(CH2=CH2)的说法不正确的是( )
A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
B．乙烯分子存在非极性键
C．乙烯分子中4个氢原子在同一平面上
D．1个乙烯分子中有6个σ键
例题3-3
2．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子碳碳双键中，π键容易发生断裂，将乙炔(CH≡CH)分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时分别会有什么现象？____________________________。
(2)写出乙酸与乙醇反应的化学方程式，根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强？________________________。
例题3-3
2．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(3)苯酚( )俗名石炭酸，是一种一元弱酸，电离方程式为 ，
说明苯酚分子中O—H键的极性________(填“>”“<”或“＝”)水分子中O—H键的极性。
同分异构现象
李比希和维勒在19世纪时就已发现同一种分子式出现不同的结构的现象，当时两人各自得到了两种性质完全不同的物质——氰酸HCNO和雷酸HOCN，但经测定这两种物质分子组成完全相同。随后贝采尼乌斯提出了“同分异性”的概念，后改为“同分异构”。
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构现象
下列各组物质中，哪些属于同分异构体，导致它们是同分异构体的原因一样吗？
① CH3COOH和HCOOCH3
② CH3CH2CHO和CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
④ CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
⑤CH3CH2CH2CH3和
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
同分异构现象的分类
例题3-4
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)由于同分异构体的分子式相同，故它们的性质相同。( )
(2)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。 ( )
(3)符合分子式为C4H8的有机物共有3种。 ( )
(4)同分异构现象不仅存在于有机化合物之间，也存在于某些无机物之间。
例题3-5
下列各组物质中互为同分异构体的有______ (填字母)。
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH3和CH3CH2CH3
C．CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH
E．石墨与金刚石 F．16O与18O
同分异构体书写
我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。
同分异构体书写
【问题探究】
1.C2H6O有无同分异构体？试写出其结构简式。
2.CH3CH=CH2与 互为同分异构体吗 互为同分异构体的物质化学性质一定相同吗？
3.烷烃C4H10有多少同分异构体？C5H12呢？
4. 的一氯代物有几种？
5.C4H8属于烯烃的结构有多少种？试写出其结构简式。
6.分子式为C4H10O的属于醇的结构(用键线式表示)有哪些？
同分异构体书写方法
减碳法(适用于碳架异构)：以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。
方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分
布由对、邻到间。
同分异构体书写方法
步骤：
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。
④根据碳原子4价原则补足氢原子。
同分异构体书写方法
插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)：
方法：先写碳骨架异构，再将官能团插入碳链中。
举例：
①写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式
②写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式
③写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式
同分异构体书写方法
等效氢法(适用于醇、卤代烃、醛等的异构)：
方法：先写碳骨架异构，再将官能团插入碳链中。
举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式
同分异构体书写方法
定一移一法：对于二元取代物的种数的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。
举例：写出分子式为C3H6Cl2的醇的同分异构体的结构简式
例题3-6
1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
例题3-7
2．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A．①② B．③④ C．②③ D．②④
例题3-8
4．按要求写出下列物质的同分异构体。
(1)写出与互为同分异构体的链状烃的结构简式：_______。
(2)分子式与苯丙氨酸[ ]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有_________。
①苯环上有两个取代基；
②硝基(—NO2)直接连在苯环上。
有机化合物的结构特点
有机化学的发展史
H
有机化学：以有机化合物为研究对象的学科
研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
有机化学的发展史
有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。
通过对天然化合物的提取，得到了大量有机化合物。瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸等。
萌芽和形成阶段
17世纪
18世纪
人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
19世纪
初
瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机化合物尿素，打破了“生命力论”
NH4CNO → CO(NH2)2
氰酸铵 尿素
有机化学的发展史
通过对天然化合物的提取，得到了大量有机化合物。瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸等。
萌芽和形成阶段
17世纪
18世纪
人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
19世纪
初
瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机化合物尿素，打破了“生命力论”
“有机化学之父”李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1830年
碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论的创立，使有机化学成为一门较为完善的学科
1848～
1874年
有机化学的发展史
发展和走向辉煌阶段
进入20世纪，随着社会的发展和物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的进展。
学科理论
测定方法
合成方法
有机结构理论和有机反应机理：
认识大量新的有机化学反应
红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射：
有机分析更微量、高效、准确
逆推法、合成线路设计程序化：
提高了新的有机物的合成速度
有机化学的发展史
有机化合物：绝大多数含碳的化合物，简称有机物。
部分含碳的化合物并不是有机物。如：CO、CO2、H2CO3及其盐、 氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、SiC、CaC2等。
特点：一般地，多数有机物不耐热，易燃，熔点低，不溶于水，易溶于有机溶剂，为非电解质，反应速率一般较慢，且副反应多。
有机化合物
什么是有机化合物？跟无机化合物相比特点有哪些？
有机化合物与无机化合物
物质比较 有机物 无机物
种类多少
化学键
晶体类型
导电性
溶解性
耐热性
可燃性
反应特点
种类繁多(上亿种以上)
比有机物少(仅数百万种)
多数是以共价键结合
离子键、共价键都有可能存在
多数有机物是分子晶体
离子晶体、共价晶体或分子晶体
多数是非电解质，不易导电
多数是电解质，溶解于水或
熔融状态下能导电
多数难溶于水，易溶于苯、汽油、
四氯化碳(CCl4)等有机溶剂
多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂
多数熔点较低，不耐热，受热易分解
多数熔点较高，耐热，受热难分解
多数有机物容易燃烧
大多数无机物难燃烧
一般比较复杂，副反应多，反应
速率慢，方程式用“→”表示
一般比较简单，副反应少，反应速
率快，方程式用“=”表示
例题1-1
下列含碳元素的化合物中，属于有机物的是 ( )
A．硫氰化钾(KSCN) B．醋酸(CH3COOH)
C．氰酸铵(NH4CNO) D．碳化硅(SiC)
油漆、涂料等装饰材料都易燃、易引起火灾。由此判断其主要成分是( )
A．大理石 B．无机非金属材料
C．有机化合物 D．金属材料
有机化合物
中药金银花、黄芩中的黄芩苷和黄苓素能很好的抑制新冠病毒的活性，金银花中的有效成分绿原酸、黄芩苷和黄苓素都是有机物，有机物虽然只由少数元素(碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等)组成，但其种类繁多、数量巨大。如何方便地认识和研究有机物呢？如何进行分类？
绿原酸
黄苓素
黄苓苷
有机化合物的分类
He
有机化合物的分类
烃：只由C、H两种元素构成的有机物
烃的衍生物：含有C、H及其以外的其他元素的有机物
1、按组成元素分类
有机化合物的分类
链状化合物：分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物)
环状化合物：分子中含有由碳原子组成的环状结构。
2、按碳骨架的形状分类
脂环化合物：
性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物
芳香族化合物：
是分子中含有苯环的化合物
有机化合物的分类
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
芳香族化合物：
是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）
芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
苯的同系物：
分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基
例题2-1
根据上述有机化合物回答下列问题：
(1)属于链状化合物的有________ (填序号，下同)。
(2)属于芳香族化合物的有______________________。
(3)属于脂环化合物的有________________________。
有机化合物的分类
官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
含相同官能团的化合物，化学性质相似
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
有机化合物的分类
3、按官能团分类
例题2-2
写出下列物质所含官能团的名称：
绿原酸
黄苓素
黄苓苷
例题2-3
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)化合物( )含有3 种官能团。 ( )
(2) 属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。 ( )
(3) 含有相同官能团，属于同类物质。 ( )
(4)含有—COOH的化合物一定是有机羧酸。 ( )
醇羟基：羟基直接与链烃基相连
酚羟基：羟基直接连在苯环上
辨析常见易混官能团
羧基与酯基
化学式（分子式）：
结构式：用一根短线表示一个共价键
结构简式：将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键、官能团保留下来
键线式：省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。
CH4 C2H4 C2H6O C2H4O2
有机化合物的几种表示方法
例题2-4
1．下列有机化合物属于脂环化合物的是( )
例题2-4
2．(2021·安徽安庆检测)按官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物所属的类别。
A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．醚 E．酚 F．醛 G．羧酸 H．芳香烃 I．酯 J．卤代烃 K．醇
(1)CH3CH2COOH________(填标号，下同)。
例题2-4
3．维生素C的结构简式为图一，丁香油酚的结构简式为图二，下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．二者均含有酯基
B．二者均含有醇羟基和酚羟基
C．二者均含有碳碳双键
D．二者均属于芳香族化合物
例题2-4
4．(2020·高考组合改编)按要求回答下列问题。
(1)(全国卷Ⅰ节选) 中所含官能团的名称为________。
(2)(全国卷Ⅲ节选)写出化合物中含氧官能团的名称_____。
(3)(江苏节选) 中的含氧官能团名称为硝基、 和_____。
(4)(天津学业水平等级考节选)所含官能团的名称为_____。
(5)(山东学业水平等级考节选) 中含氧官能团的名称为__。
有机化合物的
结构与性质
Li
有机化合物的结构与性质
+
光照
+
甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成氯代烃与氯化氢；乙烯却很难发生取代反应，易于发生加成反应。
有机化合物中的共价键
σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
能否绕轴旋转
键强度及稳定性
沿键轴方向
“头碰头”重叠
平行于键轴方向
“肩并肩”重叠
重叠程度较大
重叠程度较小
可旋转
不可旋转
键强度较大
较稳定
键强度较小
较不稳定
有机化合物中的共价键
试分析乙烷、乙烯、乙炔中的成键情况。
有机化合物中的共价键
碳原子的成键方式与分子性质
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
稳定性 稳定 1个π 键易断裂 2个π
键易断裂
溴的CCl4溶液 不反应 加成反应 加成反应
酸性KMnO4 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应
共价键的极性与有机反应
观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象，
1.试分析钠与水、钠与乙醇两组反应现象产生差异的原因；
2.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。
物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
反应剧烈
“沉、气、静”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
“浮、游、熔、响”
比钠与水反应更剧烈
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
共价键的极性与有机反应
例题3-1
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ( )
(2)有机物分子中均含有σ键和π键。 ( )
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 ( )
(4) 中碳原子与氧原子之间是极性键，在化学反应中容易断裂。
例题3-2
1．下列关于乙烯(CH2=CH2)的说法不正确的是( )
A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
B．乙烯分子存在非极性键
C．乙烯分子中4个氢原子在同一平面上
D．1个乙烯分子中有6个σ键
例题3-3
2．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子碳碳双键中，π键容易发生断裂，将乙炔(CH≡CH)分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时分别会有什么现象？____________________________。
(2)写出乙酸与乙醇反应的化学方程式，根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强？________________________。
例题3-3
2．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(3)苯酚( )俗名石炭酸，是一种一元弱酸，电离方程式为 ，
说明苯酚分子中O—H键的极性________(填“>”“<”或“＝”)水分子中O—H键的极性。
同分异构现象
李比希和维勒在19世纪时就已发现同一种分子式出现不同的结构的现象，当时两人各自得到了两种性质完全不同的物质——氰酸HCNO和雷酸HOCN，但经测定这两种物质分子组成完全相同。随后贝采尼乌斯提出了“同分异性”的概念，后改为“同分异构”。
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构现象
下列各组物质中，哪些属于同分异构体，导致它们是同分异构体的原因一样吗？
① CH3COOH和HCOOCH3
② CH3CH2CHO和CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
④ CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
⑤CH3CH2CH2CH3和
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
同分异构现象的分类
例题3-4
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)由于同分异构体的分子式相同，故它们的性质相同。( )
(2)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。 ( )
(3)符合分子式为C4H8的有机物共有3种。 ( )
(4)同分异构现象不仅存在于有机化合物之间，也存在于某些无机物之间。
例题3-5
下列各组物质中互为同分异构体的有______ (填字母)。
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH3和CH3CH2CH3
C．CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH
E．石墨与金刚石 F．16O与18O
同分异构体书写
我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。
同分异构体书写
【问题探究】
1.C2H6O有无同分异构体？试写出其结构简式。
2.CH3CH=CH2与 互为同分异构体吗 互为同分异构体的物质化学性质一定相同吗？
3.烷烃C4H10有多少同分异构体？C5H12呢？
4. 的一氯代物有几种？
5.C4H8属于烯烃的结构有多少种？试写出其结构简式。
6.分子式为C4H10O的属于醇的结构(用键线式表示)有哪些？
同分异构体书写方法
减碳法(适用于碳架异构)：以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。
方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分
布由对、邻到间。
同分异构体书写方法
步骤：
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。
④根据碳原子4价原则补足氢原子。
同分异构体书写方法
插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)：
方法：先写碳骨架异构，再将官能团插入碳链中。
举例：
①写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式
②写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式
③写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式
同分异构体书写方法
等效氢法(适用于醇、卤代烃、醛等的异构)：
方法：先写碳骨架异构，再将官能团插入碳链中。
举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式
同分异构体书写方法
定一移一法：对于二元取代物的种数的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。
举例：写出分子式为C3H6Cl2的醇的同分异构体的结构简式
例题3-6
1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
例题3-7
2．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A．①② B．③④ C．②③ D．②④
例题3-8
4．按要求写出下列物质的同分异构体。
(1)写出与互为同分异构体的链状烃的结构简式：_______。
(2)分子式与苯丙氨酸[ ]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有_________。
①苯环上有两个取代基；
②硝基(—NO2)直接连在苯环上。